选择性合成天然产物Trichonine

利用硫醇烷基化、氧化、Ramberg-Backlund反应高产率、专一选择性地合成天然产物Trichonine.     

天然产物Rubradirin的合成研究进展

创制新药的途径很多,天然产物模型仍然是最主要的途径之一,但是提取活性天然产物不仅操作困难、步骤繁琐,而且含量特别低,难于工业化生产。因此,通过化学合成方法得到具有生物活性的天然产物及其类似物,是一种更绿色、更高效的方式。Rubradirin是一种对金黄色葡萄球菌具有显著的抑制活性(MIC=125 nM)的天然产物,有望开发成新药。综述了天然产物Rubradirin的研究进展,重点对关键中间体ABCD环的合成方法进行了综述,并对今后研究的重点提出了建议。     

天然产物Onosmins B的合成

以邻氨基苯甲酸为原料,先合成邻氨基苯甲酸甲酯,接着和对甲基苯甲醛反应制得对脂肪氧合酶具有抑制活性的天然产物Onosmins B,总收率为35.0%。     

天然产物Combretastatin B-1的合成

该文基于Perkin反应合成了具有血管阻断及抗肿瘤活性的天然产物Combretastatin B-1(CB1)。以异香兰素为起始原料,用二溴海因对其进行选择性溴代得到2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(Ⅱ),该化合物与3,4,5-三甲氧基苯乙酸(Ⅲ)发生Perkin反应得到(Z/E)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2'-溴-3'-乙酰氧基-4'-甲氧基)丙烯酸(Z-4、E-4),再经羟化反应及脱羧-异构化反应制备得到E-Combretastatin A-1(E-CA1),最后经催化氢化反应得到CB1,总收率为53.4%。     

天然产物Trichodermamide类似物的合成

以8a-甲氧基-4,4a,5,8-四氢-1,2-苯并口恶嗪-3-羧酸乙酯(1a)为起始原料,经NaOH醇溶液和酸处理,在4-pyrrolidinopyridine和碳化双(环己基亚胺)(DCC)的存在下与3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素(2)进行了酰胺化反应,合成了天然产物Trichodermamides的类似物T-1,总收率为61.6%,T-1通过了1HNMR,13CNMR,IR和元素分析等光谱学的结构表征;同时水解反应研究发现,含苯并口恶嗪双环结构的化合物1a可水解脱去酯基,而口恶嗪双环8a位上连有两个O的缩酮类似结构可稳定地保留。     

天然产物Penicilliazine类似物的合成

以7-甲氧基-4,4a,5,6,8a-五氢-1,2-苯并口恶嗪-3-羧酸乙酯(1a)为起始原料,经NaOH醇溶液和酸化处理,再通过二甲基氨基吡啶(DMAP)催化、1,3-双环己基碳二亚胺(DCC)脱水与7,8-二甲氧基-3-羟基-2(1氢)-喹诺酮(2)的酯化反应,成功合成了天然产物Penicilliazine的类似物P-1,总收率为54.4%,用1HNMR、13CNMR、MS和元素分析等对P-1进行了结构表征;对DCC投料量等反应条件进行了初步优化;对水解反应过程的研究发现,烯醇醚结构的化合物1a可水解失去甲基得到酮式结构的化合物7-羰基-4,4a,5,6,8,8a-六氢-1,2-苯并口恶嗪-3-羧酸(1c),而使用酮式结构1c的乙酯,未发现相应酮式结构羧酸1c的生成。     

甘露醇在天然产物合成中的应用

介绍了甘露醇作为手性材料在具有重要生理活性天然产物合成中的应用概况。     

植物天然产物的微生物合成与转化

植物天然产物是一类结构复杂、性能多样的次级代谢产物,广泛应用于食品、药品、化妆品等多个领域。目前植物天然产物的主要来源依赖于从植物中提取,这种生产方式周期长且占用大量耕地。微生物细胞因其生长周期短、操作简便、环境友好、大规模发酵可控等优势而被广泛研究用以替代传统的植物提取法。目前利用微生物细胞工厂合成和转化植物天然产物已成为研究的热点,实现了萜类、黄酮、生物碱、皂苷等多种植物天然产物的合成和转化。本文分别从从头合成和生物转化的角度综述了微生物细胞工厂在植物天然产物合成中的应用,为更加系统、深入地研究植物天然产物的微生物合成与转化提供参考。     

植物天然产物的微生物合成与转化

植物天然产物是一类结构复杂、性能多样的次级代谢产物,广泛应用于食品、药品、化妆品等多个领域。目前植物天然产物的主要来源依赖于从植物中提取,这种生产方式周期长且占用大量耕地。微生物细胞因其生长周期短、操作简便、环境友好、大规模发酵可控等优势而被广泛研究用以替代传统的植物提取法。目前利用微生物细胞工厂合成和转化植物天然产物已成为研究的热点,实现了萜类、黄酮、生物碱、皂苷等多种植物天然产物的合成和转化。本文分别从从头合成和生物转化的角度综述了微生物细胞工厂在植物天然产物合成中的应用,为更加系统、深入地研究植物天然产物的微生物合成与转化提供参考。     

天然产物查尔酮Sanjuanolide的首次合成

2',4'-二羟基-3'-(2″-羟基-3″-甲基-3″-丁烯基)查尔酮Sanjuanolide是从Dalea frutescens(当地人称为达列亚草原草)中提取出来的,该天然产物对前列腺癌细胞具有明显的抗增殖活性。以廉价的2,4-二羟基苯乙酮、苯甲醛等为原料,以总收率4.8%完成了Sanjuanolide的首次全合成,并经过路线优化将总收率提高至15.3%,有效提高了合成效率,可用于Sanjuanolide的较大量合成。合成过程中的关键步骤是利用光氧化法将取代的异戊烯基侧链变成2″-羟基-3″-甲基-3″-丁烯基侧链。所有新化合物的结构都经NMR、HR-MS、IR确认。     

生物活性天然产物羽扇豆醇肉桂酸酯的合成

以DCC作缩合剂、DMAP作催化剂,羽扇豆醇和肉桂酸在二氯甲烷中室温反应24 h合成了生物活性天然产物羽扇豆醇肉桂酸酯,收率为86.5%。产物的结构经1H NMR和ESI-MS确证。     

天然产物(-)-Sparteine的合成研究进展

天然产物(-)-Sparteine作为喹诺里西丁类生物碱,具有显著的生理活性,一直是新药研发的热点.并且,(-)-Sparteine作为优良的手性配体,在手性化学领域也扮演着重要角色.但是,从植物中提取(-)-Sparteine步骤繁琐,效率较低,不适用于工业化生产,目前市面上,(-)-Sparteine也难以购得.因...     

合成子法在重要天然产物及药物合成中的应用

叙述了合成子法的概念和原理,并通过一些天然产物和药物合成的例子,进行具体分析,使读者了解合成子的概念和应用。     

天然产物Rubraflavone A的三甲氧基化合物的合成

以2,4-二羟基苯乙酮和2,4-二甲氧基苯甲酸为起始原料依次经过成酯、Claisen重排、香叶基取代、酸性条件下关环4步反应,以13.5%的总收率合成了天然产物Rubraflavone A的三甲氧基化合物.其关键步骤包括香叶基的引入和引入后的关环反应.     

基于F-C反应的天然产物大豆黄素合成工艺

引言 大豆黄素(又名大豆苷元、大豆黄酮,daid-zein),化学名为4',7-二羟基异黄酮,是从大豆中提取得到的一种异黄酮活性组分,是大豆异黄酮的一种,属大豆苷类中的游离型的苷元,因豆科植物中的大豆异黄酮大多以糖苷形式存在,故以游离型苷元形式存在的大豆黄素在豆科植物中的含量非常低,大约为0.1%,提取、分离过程都很困难,存在生产成本高、投资较大、工艺复杂、产品纯度低等问题.大豆黄素及其糖苷的结构如下     

天然产物、衍生物、模拟物和天然产物合成等价物在农化产品发现中的作用

<正>随着全球人口的不断增加和人们饮食结构的改变,面临的粮食生产压力也不断增大。而病、虫、草给粮食的生产带来很大的威胁,需要持续地、有效地防治。而同时,农化产品应用的环境、毒理和管理要求的不断严格,对害物防治产品的要求也不断增加。而病虫草害物对防治药剂抗性持续的发展进一步限制药物的应用。因此,需要不断发现和开发新的、有效的、经济的害物防治药剂来增加作物的产量,供养数量不断增多的人类。     

Alder烯反应及其在天然产物合成中的应用

简要介绍了Alder烯反应及其在有机合成中的应用.着重介绍了烯反应在天然产物合成中的应用。     

高效抗癌天然产物OSW-1及其类似物的合成进展

OSW-1是一种高效的抗癌天然产物,也是当今抗癌药物研究的热点之一。本文简要概括了近年来该药物的主要合成方法,并初步探讨了其工业生产的可行性。     

天然产物绿色合成小尺寸纳米银及抗菌性

利用液相化学还原法,以硝酸银作前驱体,采用天然产物壳聚糖和葡萄糖分别作稳定剂和还原剂制备了小尺寸的球形纳米银(AgNPs)。运用紫外-可见分光光度计(UV-vis)、透射电子显微镜(TEM)和X射线衍射(XRD)技术对一系列AgNPs样品进行了表征,并考察了稳定剂、前驱体和还原剂的浓度、pH、反应温度和时间等制备条件对AgNPs成核或生长过程的影响。通过调节制备条件可调控AgNPs的尺寸分布,得到粒径分别为(3±1)nm、(6±2)nm和(9±3)nm分散均匀且稳定的AgNPs。采用OD600法对AgNPs的抗菌性进行了测试,结果表明,AgNPs对大肠杆菌(E.coil)和金黄色葡萄糖球菌(S.aureus)都有很好的抑制作用。