香豆素-3-羧酸乙酯衍生物的合成及抗血小板聚集活性

以间二苯酚为原料,经Vilsmeier-Haack,Knoevenagel等反应得到7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯(3),利用其7位羟基与不同碳数的二溴烷烃反应得到7-溴代烷氧基-香豆素-3-羧酸乙酯(4a～4e),再将其与硝酸银反应得到7-硝氧烷氧基香豆素-3-羧酸乙酯(5a～5e)。化合物5a～5e经过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱表证。体外抗血小板聚集活性测试结果表明,所得目标化合物对二磷酸腺苷(ADP)所诱导的血小板聚集均具有较强的抑制活性,抑制率达32.86%～40.71%,强于阳性对照药阿司匹林(19.33%)。     

3-乙酰基香豆素肟衍生物的合成及抗肿瘤活性

以水杨醛为起始原料,经Knoevenagel反应得到3-乙酰基香豆素,将其酮羰基与盐酸羟胺反应得到肟,利用肟羟基与不同碳数的二溴烷烃反应得到相应的溴代肟醚,再与硝酸银反应得到5个3-乙酰基香豆素肟硝酸酯杂合物.目标化合物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证.用检测灵敏度高的CCK-8法评价了目标化合物对人肝癌Hep...     

4-甲基-7-羟基-8-乙酰基-香豆素醚化衍生物的合成及其抑菌活性

[目的]寻找较高杀菌活性的4-甲基-7-羟基-香豆素衍生物。[方法]设计合成了系列7位醚化的4-甲基-7-羟基-8-乙酰基-香豆素衍生物,并以菌丝生长速率法对其抑菌活性进行了初步筛选。[结果]合成了5个4-甲基-7-烃氧基-8-乙酰基-香豆素衍生物,结构经~1H NMR确证。[结论]醚化得5个产物均有一定抑菌作用,异丙基及烯丙基醚化产物对葡萄白腐病菌的抑制作用均比醚化前有所提高。     

磺酸树脂催化合成7-羟基-4-甲基香豆素

研究了磺酸树脂催化合成7-羟基-4-甲基香豆素的反应，考察了反应的各种影响因素，研究表明，磺酸树脂催化合成7-羟基-4-甲基香豆素，具有较高的反应活性，可重复使用多次。该合成反应的较优工艺条件：反应温度105 ℃，n(乙酰乙酸乙酯)∶n(间苯二酚)=1∶1，磺酸树脂催化剂0.28 g,反应时间3 h，7-羟基-4-甲基香豆素收率达65.8%。     

3-乙酰基香豆素衍生物的合成及抗血小板聚集活性

以水杨醛、乙酰乙酸乙酯为原料合成3-乙酰基香豆素,其酮羰基与盐酸羟胺反应得到肟,利用肟羟基与不同碳数的二溴烷烃反应得到相应的溴代肟醚,再与吗啉反应得到5个标题化合物。其结构经过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证。采用Born比浊法,对中间体和5个标题化合物进行了以二磷酸腺苷(ADP)为诱导剂的体外抗血小板聚集的活性试验,结果表明,标题化合物的活性均强于对照药阿司匹林,其中3-乙酰香豆素肟的活性最强。     

香豆素席夫碱的合成及光谱性质研究

以3-乙酰乙酰基-7-N,N-二乙氨基香豆素为原料,以乙醇为溶剂,在冰醋酸催化下与乙二胺反应得到一种新型的双席夫碱化合物,经红外光谱、核磁共振和元素分析表征,产物为双(3-乙酰乙酰基-7-N,N-二乙氨基香豆素)缩乙二胺,对其紫外-可见吸收光谱和荧光光谱性质进行了研究。     

Amberlyst15催化7-羟基-4-甲基香豆素的无溶剂合成

研究了在无溶剂条件下,Amberlyst15催化间苯二酚和乙酰乙酸乙酯合成7-羟基-4-甲基香豆素,较系统地考察了反应温度、反应时间、催化剂用量、原料配比对反应产率的影响,得到最优反应条件：反应时间160min,反应温度110℃,催化剂用量0．5g,间苯二酚与乙酰乙酸乙酯的物质的量比为1：1。上述条件下,7-羟基-4-甲基香豆素的产率达到65．16％。     

3-(3-香豆素基)丙烯醛的制备及其多组分反应构建双杂环化合物

用3-乙酰基香豆素与Vilsmeier试剂反应得到具有共轭结构且含有活泼醛基的3-(3-香豆素基)丙烯醛,考察了原料配比和反应温度对产率的影响,结果表明当3-乙酰基香豆素用量为4 mmol,三氯氧磷(POCl₃)用量为1.6 mL,DMF用量8 mL,在60℃时产率最高。将合成的香豆素丙烯醛用于多组分反应中,构建了既含有香豆素环又含有吡啶/吡喃结构的7个双杂环化合物。对目标化合物的结构进行了红外、核磁、高分辨质谱表征,并对化合物Ⅱa进行了X-射线单晶衍射分析。     

利用浓硫酸和无水ZnCl2催化合成3-氯-7-羟基-4-甲基-香豆素

为了减少环境污染和设备腐蚀,采用浓硫酸和无水ZnCl2二元催化剂代替单一浓硫酸催化间苯二酚和2-氯乙酰乙酸乙酯合成3-氯-7-羟基-4-甲基-香豆素.小试结果表明,当n(ZnCl2)/n(间苯二酚)为0.2时,浓硫酸用量可降低40％,所得香豆素含量为92％,比单一浓硫酸工艺(91％)略高;收率79％,比单一浓硫酸工艺提高7个百分点.二元催化剂合成法优势明显,具备应用前景.     

泰利霉素重要中间体3-氧代-6-O-甲基红霉素的合成

由克拉霉素的前体6-O-甲基-2′,4″-二(三甲基硅)-红霉素A9-(1-异丙氧基环己基)肟(Ⅰ)出发,常温下以φ(HC l)=10%的盐酸催化水解得3-羟基-6-O-甲基红霉素A9肟(Ⅱ);然后一锅煮进行化合物Ⅱ的2′-羟基乙酰化、3-羟基氧化,得2′-乙酰基-3-氧代-6-O-甲基红霉素A9-(O-乙酰基)肟(Ⅳ);最后脱乙酰基、还原9-肟基再次应用一锅煮法合成,得到目的化合物3-氧代-6-O-甲基红霉素(Ⅵ),总收率为57.0%,经HPLC测定w(Ⅵ)=98.5%。通过1HNMR1、3CNMR和MS,表征了各中间体及目标化合物的结构。     

新烟碱类化合物的合成及生物活性(英文)

合成了9个新型的4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪(3a~3c)和2-硝基亚胺基-1,3,5-三嗪(4d~4h,5a)。其结构通过1H NMR和元素分析证实。初步生物活性研究结果表明,某些化合物具有一定的杀虫活性。如4h和5a在200 mg/mL浓度下,对蚜虫分别具有54%和91%的活性。     

联苯取代1，3，4-噁二唑-2-硫酮的合成与表征

以不同的芳香酸为原料,经酯化、氨解、环化反应合成了一系列1,3,4-噁二唑（4a-4e）。4中的N—H键与2-氰基-4’-溴甲基联苯经缩合反应合成了具有多种潜在生物活性尚未见文献报道的标题化合物5a～5e。5的结构经1HNMR,IR和MS表征确认。     

4-(3'-氯苯氨基)-6-甲氧基喹唑啉类衍生物的合成、表征及抗癌活性

以N'-[5-(3-氯丙氧基)]-2-氰基-4-甲氧苯基-N,N-二甲基甲脒为原料,经过成环、醚化,合成了4个4-(3'-氯苯氨基)-6-甲氧基喹唑啉类化合物(Ⅰa～Ⅰd):N-(3'-氯苯基)-6-甲氧基-7-[3-(4-硝基苯氧基)丙氧基]喹唑啉-4-胺(Ⅰa)、N-(3'-氯苯基)-6-甲氧基-7-[3-(3-硝基苯氧基)丙氧基]喹唑啉-4-胺(Ⅰb)、4-{3-[4-(3'-氯苯胺基)-6-甲氧基喹唑啉-7-基氧基]丙氧基}-3-甲氧基苯甲醛(Ⅰc)、3-{3-[4-(3'-氯苯胺基)-6-甲氧基喹唑啉-7-基氧基]丙氧基}-4-甲氧基苯甲醛(Ⅰd),收率分别为51.3%、60.3%、85.4%、79.4%。产物的结构经IR、1HNMR、13CNMR、MS和元素分析表征。采用MTT法进行化合物抑制Bcap-37细胞的体外活性测试,结果表明,合成的化合物具有不同程度抑制Bcap-37细胞的活性,其中化合物Ⅰa在10μmol/L浓度下对Bcap-37细胞的抑制率为83.4%。     

Synthesis and Anticancer Evaluation of 1,4-Naphthoquinone Derivatives Containing a Phenylaminosulfanyl Moiety

1,4-Naphthoquinones are exceptional building blocks in organic synthesis and have been used to synthesize several well-known pharmaceutically active agents. Herein we report the synthesis, structural characterization, and biological evaluation of new phenylaminosulfanyl-1,4-naphthoquinone derivatives. We evaluated the cytotoxic activity of the synthesized compounds against three human cancer cell lines: A549, HeLa, and MCF-7. Most of the synthesized compounds displayed potent cytotoxic activity. Specifically, compounds 5 e [3,5-dichloro-N-(4-((4-((1,4-dioxo-3-(phenylthio)-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)phenyl)sulfonyl)phenyl)benzamide], 5 f [N-(4-((4-((1,4-dioxo-3-(phenylthio)-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)phenyl)sulfonyl)phenyl)-3,5-dinitrobenzamide], and 5 p [N-(4-((4-((1,4-dioxo-3-(phenylthio)-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)phenyl)sulfonyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide] showed remarkable cytotoxic activity. The synthesized compounds showed low toxicity in normal human kidney HEK293 cells. The cytotoxic mechanism of compounds 5 e , 5 f , and 5 p was explored in MCF-7 cells. The results confirmed that these three compounds induce apoptosis and arrest the cell cycle at the G₁ phase. In addition, compounds 5 e , 5 f , and 5 p were found to induce apoptosis via upregulation of caspase-3 and caspase-7 proteins as well as by upregulation of the gene expression levels of caspases-3 and -7. Our findings demonstrate that compounds 5 e , 5 f , and 5 p could be potent agents against a number of cancer types.     

4-色满酮芳环Mannich碱类化合物的合成及其抗血小板聚集活性研究

4-色满酮类化合物和色酮类化合物具有广泛的生物活性。笔者曾发现4-色满酮3位Mannich碱类化合物具有显著的抗血小板聚集活性,为了考察在4-色满酮的3-位Mannich碱类化合物中3-位胺甲基侧链是否为加强活性的必需基团,为确定其药效构象提供信息,笔者设计合成了4种4-色满酮芳环Mannich碱类化合物,同时又合成了3种色酮芳环Mannich碱类化合物。所合成的目标化合物均未见文献报道,其组成和结构经红外光谱、质谱和核磁共振氢谱确认。采用Born's比浊法对目标化合物进行了抗血小板聚集活性的体外筛选。实验结果表明,目标化合物对ADP和胶原诱导的家兔血小板聚集均具有显著的体外抑制活性。     

14-(4’-取代苯甲烯基)苦参碱衍生物的合成及其表征

以对羟基苯甲醛为原料,经两次成醚反应得到中间体(4a～4c),然后在氢化钠的条件下与苦参碱反应得到3个未见文献报道的14-(4’-取代苯甲烯基)苦参碱衍生物(6a～6c),并通过IR1、H NMR1、3C NMR、MS进行结构表征。     

微波辐射下1,2,4-三唑硫酮席夫碱的合成及表征

微波辐射条件下,以氨基均三唑硫醇与查尔酮为原料,通过亲核取代反应,制备了3-(4-氨基-5-硫基-3-苯基均三唑-1-氮代)-1,3-二苯-1-丙酮(Ⅳ),Ⅳ与系列芳香醛经缩合反应,合成了7种三唑硫酮席夫碱Ⅴa～Ⅴg。探讨了原料摩尔比、催化剂用量、反应时间、溶剂、微波辐射功率对收率的影响,得到了优化的工艺条件:n(芳香醛)∶n(氨基三唑硫酮)=1∶1.1,微波功率500 W,催化剂冰醋酸2 mL,反应时间5～7 min,溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF),收率为71%～87%。用IR、MS、1HNMR、元素分析对合成中间体和目标产物进行了结构表征。     

3-乙酰基-2-芳基-5-(2-碘苯基)-1,3,4-噁二唑啉化合物的合成与表征

2-碘苯甲酰肼与八种芳醛反应得到相应的酰腙(1 a~1h),后与乙酸酐脱水环化合成3-乙酰基-2-芳基-5-(2-碘苯基)-1,3,4-噁二唑啉化合物(2 a~2h),通过元素分析、IR、1H NMR和MS对化合物2 a~2h的结构进行了表征。     

3-乙酰基-2-芳基-5-（2-碘苯基）-1，3，4-嗯二唑啉化合物的合成与表征

2-碘苯甲酰肼与八种芳醛反应得到相应的酰腙(1 a~1h),后与乙酸酐脱水环化合成3-乙酰基-2-芳基-5-(2-碘苯基)-1,3,4-噁二唑啉化合物(2 a~2h),通过元素分析、IR、1H NMR和MS对化合物2 a~2h的结构进行了表征。