N-十二烷基-β-氨基丙酸型表面活性剂的合成方法及应用

用丙烯酸酯法合成了N-十二烷基-β-氨基丙酸型两性表面活性剂，并介绍了合成该类表面活性剂的一些其他方法，同时将该表面活性剂应用于洗涤剂配方中测试了其应用性能。     

两性表面活性剂（八）——两性表面活性剂的合成

较为详细地介绍了烷基甜菜碱、烷基酰胺基甜菜碱、磺基甜菜碱及其他若干种甜菜碱型表面活性剂的合成,并比较了其中一些合成路线,特别是磺基甜菜碱的几种合成方法。对咪唑啉中间体、两性咪唑啉合成中的主要副产物及两性咪唑啉的开环结构进行了报道。对氨基酸型两性表面活性剂的原料胺、长链烷基氨基酸及烷基低聚氨基酸的合成方法也进行了讨论。     

两性表面活性剂的合成路线概述

重点介绍了国内新型两性表面活性剂的合成研究概况。咪唑啉型表面活性剂的合成主要是利用了咪唑啉中间体羟基的反应活性,通过酯化或磺化合成出了硼酸酯、硫酸酯和磺酸盐型咪唑啉两性表面活性剂;以二乙醇胺为原料合成两性表面活性剂时,先与脂肪酸或卤代烷反应合成出叔胺,叔胺再与各种季铵化剂反应制备各种两性表面活性剂;甜菜碱型两性表面活性剂的原料可以是脂肪酸、脂肪醇或脂肪伯胺。氨基酸型两性表面活性剂以伯胺为原料,合成出分子中引入了其他原子或基团。对这些两性表面活性剂的性能测定表明,它们的性能优良。     

N-12-羟基硬脂酰氨基酸型表面活性剂的合成与表征

以12-羟基硬脂酸和3种不同类型的天然氨基酸为原料,采用N,N′-二环己基碳酰亚胺(DCC)和N-羟基丁二酰亚胺(NHS)作为偶合剂,合成了3种具有代表性的N-12-羟基硬脂酰氨基酸(酸性、中性和碱性)表面活性剂。首先,12-羟基硬脂酸和N-羟基丁二酰亚胺反应制得N-羟基琥珀酰亚胺12-羟基硬脂酸酯(产率85%以上),然后将后者与氨基酸进行缩合反应得到了N-12-羟基硬脂酰氨基酸表面活性剂。其较佳合成工艺条件为:N-羟基琥珀酰亚胺12-羟基硬脂酸酯与氨基酸摩尔比为1∶1,室温反应,反应时间不少于4 h,以丙酮与水体积比1∶1为混合溶剂,产率达到80%。利用IR、元素分析和1HNMR对所得产物进行表征,确定了产物结构。     

N-脂酰氨基酸型表面活性剂的研究进展

简要介绍了N-脂酰氨基酸型表面活性剂的结构与分类;重点综述了近十余年此类表面活性剂化学合成方法的研究进展,讨论了其性能及应用研究领域,同时根据其表面性能指出了今后的研究与开发方向。     

N-酰基氨基酸型表面活性剂合成及应用研究进展

根据近年来的研究进展,综合评述和介绍了N-酰基氨基酸型表面活性剂的合成方法、性质及应用等情况.重点介绍了化学合成法和酶合成法的研究进展,并对这2种方法进行了对比分析.此外,探讨了其性能,如表面活性、生物降解性等以及其在化妆品、洗涤剂等传统领域和农业、工业等非传统领域的应用研究情况.最后,指出了进一步的研究方向.     

两性表面活性剂的合成方法

文章重点论述了甜菜碱两性表面活性剂、咪唑啉型两性表面活性剂和氨基酸型两性表面活性剂合成方法,简单介绍了各类两性表面活性剂的结构特点、表面性能、化学性能、配伍性能以及适用性,并进一步对其优缺点进行了叙述,为两性表面活性剂在石油化工、精细化工等行业中的应用奠定了基础。     

两性表面活性剂在洗涤用品中的应用

介绍了两性表面活性剂的分类、性能以及咪唑啉型、二乙醇胺型、甜菜碱型、氨基酸型的最新合成方法和性能特点,简述了两性表面活性剂在洗涤用品中的应用.     

两性表面活性剂的合成及其洗涤作用

综述了氨基酸型、甜菜碱型及咪唑啉型两性表面活性剂的主要合成路线,介绍了两性表面活性剂在个人洗护用品、民用洗涤剂、工业洗涤剂及其他工业中的应用。     

N-(1-丁基-2-吡咯甲酰基)氨基酸甲酯的合成

在室温下,氨基酸甲酯和1-丁基-2-三氯乙酰基吡咯经酰基化反应,以81.3%~87.1%的产率,合成了系列N-(1-丁基-2-吡咯甲酰基)氨基酸甲酯,通过1HNMR,IR,MS和元素分析对其结构进行了表征。     

氨基酸型表面活性剂研究动态

氨基酸型表面活性剂是以生物物质为基础的环境友好表面活性剂。本文综述了氨基酸型表面活性剂的研究动态 ,并按亲水基 氨基酸的不同以及结构的不同分别介绍了氨基酸型表面活性剂的分类 ;同时重点介绍了氨基酸型表面活性剂的合成制备方法 ,其中包括化学合成法、酶合成法以及化学 酶合成法。最后通过氨基酸型表面活性剂诸多优良的表面性能展望了其发展方向     

Lipopeptidic surfactants. II. Acidic and basic Nα-lauroyl-L-arginine dipeptides from pure amino acids

In this paper, the second part of a systematic study whose aim deals with the influence of the terminal amino acid side chain on the properties of Nα-lauroyl arginyl dipeptides is reported. Nα-lauroyl arginyl dipeptides that contain an acidic amino acid (glutamic acid) or a basic amino acid (lysine) as terminal amino acid have been prepared by peptide synthesis methods. These compounds have been synthesized as methyl esters (cationic surfactants) and free α-carboxylic acids (amphoteric surfactants), and their fundamental surfactant properties and antimicrobial activity have been evaluated. The properties of these compounds have been compared to the properties of the cationic monomer derivative methyl ester of Nα-lauroyl arginine and of the amphoteric monomer derivative Nα-lauroyl arginine reported earlier. The compounds are soluble in water and show surface activity, although in the case of the amphoteric Nα-lauroyl arginyl dipeptide containing glutamic acid these two properties depend on the solution pH. The cationic Nα-lauroyl arginyl dipeptides are antimicrobial agents. However, only the amphoteric compound containing lysine may be considered antimicrobial.     

氨基磺酸型两性表面活性剂在石英砂上的吸附

通过静态吸附实验,研究了6种氨基磺酸型两性表面活性剂在石英砂上的吸附,讨论了溶液浓度、表面活性剂疏水基链长、温度和pH对吸附量的影响.结果表明:氨基磺酸盐在石英砂上的吸附具有Langmuir吸附等温式的特点;温度升高使吸附量降低;等温下,溶液浓度低于临界胶束浓度(cmc)时,表面活性剂疏水基链长对吸附量的影响符合Traube规则,溶液浓度高于cmc,疏水基链长增加,吸附平台下降,且疏水基碳数和饱和吸附量Tmax间呈线性关系;溶液pH的变化会导致氨基磺酸型两性表面活性剂和石英砂表面电荷不同,静电作用使吸附量随体系的pH不同而发生变化.     

三聚表面活性剂的研究进展

综述了三聚表面活性剂的分类、合成方法、结构对性能的影响以及应用。根据亲水头基的电性不同,三聚表面活性剂可分为阳离子型、阴离子型、非离子型和两性离子型4类。根据其结构特点,设计了不同亲水头基、不同中间连接基团和不同尾链的三聚表面活性剂的合成路线。最后介绍了三聚表面活性剂的性能及其在纳米材料的制备、乳液聚合等领域的应用,并对其未来的发展趋势进行了展望。     

两性表面活性剂的合成及其在洗涤化妆品中的应用

系统介绍了两性表面活性剂在洗涤化妆品中的合成 ,应用 ,以及各自的优缺点 ,对开辟或拓宽两性表面活性剂的应用及研究和实际生产中选择何种两性表面活性剂提供了参考     

Application of enzymes to the synthesis of amino acid-based bola and gemini surfactants

A facile and flexible chemoenzymatic route for the preparation of a variety of amino acid-based surfactants ranging from simple monoesters to more complex bola- and gemini-amphiphiles is described. The methodology is based on the observation that some lipases, notably immobilized Candida antarctica and Rhizomucor miehei, readily accept N-Cbzamino acids as substrates and catalyze their esterification/amidation with long-chain alcohols and α,ω-diols/α,ω-diamines in excellent yield. The resulting alkanediyl-α,ω-bis-(N-Cbz-amino acid) can be either deprotected using conventional procedures to attain a number of multifunctional bola-amphiphiles or further modified to obtain a range of amino acid-based gemini surfactants.     

Synthesis and properties of amphoteric surfactants

Carboxylic amphoteric surfactants containing ether tertiary amino and carboxylic groups were prepared. Specifically, 2-(2-dimethyl-aminoethoxy)octadecanoic, hexadecanoic and dodecanoic acid hydrochloride were synthesized. Surface and interfacial tension, emulsifying action, corrosion inhibition effect and after-treatment of direct dyed cotton fabrics were determined for these surfactants. Antibacterial activities were also examined. Chem. Eng. Dept., Faculty of Engineering.