3-溴-9-(2-萘基)-9H-咔唑的合成

以咔唑为原料,通过乌尔曼反应合成了N-(2-萘基)咔唑,然后经溴化反应,合成空穴传输材料中间体3-溴-9-(2-萘基)-9H-咔唑,并对溴化条件进行了初步探索。结果表明,溴化的最佳反应条件为:25℃,24 h,n[N-(2-萘基)咔唑]∶n(四丁基三溴化铵)=1∶1.05,二氯乙烷100 mL。其结构经元素分析、1HNMR和MS确认。     

基于1,3,6,8-四甲基咔唑热活化延迟荧光材料的合成及发光性质

以1,3,6,8-四甲基咔唑(TMCz)为给体,1,3,4-二唑(OXD)和1,3,4-噻二唑(THD)分别为受体,设计合成了两例发光材料2,5-双{4-[9-(1,3,6,8-四甲基咔唑基)]-苯基}-1,3,4-二唑(TMCz-OXD)和2,5-双{4-[9-(1,3,6,8-四甲基咔唑基)]-苯基}-1,3,...     

1-(5-甲基-1,3,4-噻二唑基)-3-苯基硫脲的合成及抑菌实验研究

以四丁基溴化铵为催化剂、5-甲基-2-氨基-1,3,4-噻二唑和苯异硫氰酸酯为原料,在乙腈溶剂中合成了1-(5-甲基-1,3,4-噻二唑基)-3-苯基硫脲,确定了优化的工艺条件,并对产物的抑菌活性进行了初步研究.     

N~3,N~6-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N~3,N~6-二(9-苯基咔唑-3-基)-9-苯基咔唑-3,6-二胺的合成

以3,6-二溴-9-苯基咔唑和N-(9,9-二甲基芴-2-基)-9-苯基咔唑-3-胺为原料,经Buchwald-Hartwig偶联反应,合成了一种含芴咔唑类空穴传输材料N~3,N~6-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N~3,N~6-二(9-苯基咔唑-3-基)-9-苯基咔唑-3,6-二胺。利用~1H NMR、~(13)C NMR和IR等分析方法对产物结构进行了表征,并通过DSC-TG、UV-Vis和荧光光谱研究了物质的热稳定性和光学性能。     

三种星形咔唑衍生物的合成及光电性能

以咔唑、三芳胺及芴衍生物为原料,经甲基化、Ullmann、硼酸化、Suzuki偶联等反应合成了3种星形咔唑衍生物:1-[(4′-N,N-二苯基胺基)苯基]-3,5-二[4-(9H′-9′-咔唑基)苯基]苯(NCBP)、1,3-二[4-(9H′-9′-咔唑基)苯基]-5-[2-(9′,9′-二甲基)芴基]苯(MCPF)和1,3-二[4-(9H′-9′-咔唑基)苯基]-5-{2-[7′-(9H″-9″-咔唑基)]-(9′,9′-二甲基)芴基}苯(MCCPF)。通过IR、1HNMR、MS、元素分析等手段对其分子结构进行了表征,并测得了它们在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱、荧光光谱以及在DMF中的循环伏安行为。研究结果表明,该类化合物发蓝色荧光,HOMO能级分别为:-5.71、-5.70和-5.69 eV,根据已发表文献推测可作为有效空穴传输和主体材料。     

扁桃酸-噻二唑酰胺衍生物的合成及明胶酶抑制活性

为了寻找选择性高、亲和性强的新型明胶酶抑制剂类抗肿瘤药物,以(R)-(-)-扁桃酸与合成中间体5-取代-1,3,4-噻二唑-2-胺为原料,基于三甲基氯硅烷的羟基保护作用,经酰氯化、酰胺化等反应合成出12个扁桃酸-噻二唑酰胺衍生物,并对明胶酶(MMP-2,MMP-9)进行初步体外抑酶活性评价。结果显示,浓度为10μmol/L时,(2R)-N-[2-[5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺对MMP-2和MMP-9同时具有最强的抑制活性,抑制率分别为80.17%和70.16%,化合物(2R)-N-[2-[5-(3-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺、(2R)-N-[2-[5-苯甲基-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺和(2R)-N-[2-[5-(4-氯苯氧甲基)-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺对MMP-2有较强的抑制活性,化合物(2R)-N-[2-[5-苯甲基-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺、(2R)-N-[2-[5-苯乙基-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺和(2R)-N-[2-[5-(2,4-二氯苯氧甲基)-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺对MMP-9有中等强度的抑制活性。     

2-甲基-5-取代苯硫基-1,3,4-噻二唑的合成研究

以取代碘苯和2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑为原料,合成了一系列2-甲基-5-取代苯硫基-1,3,4-噻二唑类化合物,确定最佳合成条件为:以碘化亚铜作催化剂、2-吡啶甲酸作配体,于70～80℃在二甲基亚砜中反应24～36h。目标化合物结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱、质谱分析确证。     

1-[苯基(4-甲氧苯基亚胺基)甲基]-3-(1-萘基)硫脲的合成

以N-(4-甲氧基)苯基苯甲酰胺和二氯亚砜为原料,经氯代反应制得氯代4-甲氧基苯基苯甲酰亚胺(2),2与硫氰酸钠加成得中间体N-(异硫氰酸基(苯基)亚甲基)-4-甲氧基苯胺(3)后,与1-萘胺经加成反应合成得到最终产物1-(苯基(4-甲氧苯基亚胺基)甲基)-3-(1-萘基)硫脲(4),总收率为72.6%。合成化合物3的适宜工艺条件为:n(2)∶n(硫氰酸钠)=1∶1.2,丙酮为溶剂,反应温度为-15℃,反应时间3h。     

6-[(5-甲基-1,3,4-噻二唑)-2-巯甲基]-2-苯乙烯基苯并噁唑的金属Cu(Ⅱ)配合物的合成及结构特征

合成了6-[(5-甲基-1,3,4-噻二唑)-2-巯甲基]-2-苯乙烯基苯并噁唑的Cu(Ⅱ)配合物,并培养出了配合物晶体。对配体晶体和铜配合物晶体的结构特征进行了解析。     

2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑的合成

介绍了以水合肼、二硫化碳和溴甲烷为原料合成二硫代肼基甲酸甲酯,经关环、氧化生成2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑的合成工艺,并优化了反应条件,合成总收率(以水合肼计)达70%以上.     

2-[4-(9H-9-咔唑)-苯基]蒽醌的合成与表征

以苯酐和咔唑为原料,通过Friedel-Crafts酰基化、浓硫酸催化、Ullman、Suzuki偶联等反应,合成了标题化合物,并对该化合物进行紫外可见吸收和荧光分析。     

Synthesis and reactions of 2-(p-chloroanilino)-5- (D-galacto-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)-1,3,4-thiadiazole

Oxidative cyclization of D -galactose (p-chlorophenyl)thiosemicarbazone gave 2-(p-chloroanilino)-5-( D -galacto-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)-1,3,4-thiadiazole ( 1 ), whose acetylation afforded 2-[N-acetyl-N-(p-chlorophenyl)]-amino-5-( D -galacto-1,2,3,4,5-pentacetoxypentyl)- 1,3,4-thiadiazole ( 3 ). Its periodate oxidation of the glycol groups gave 2-(p-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazole-5-carboxaldehyde ( 4 ), which can be transformed into 1,2-[2-(p-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-5-yl]-1-hydroxy-2-oxoethane. A number of hydrazones of the formyl thiadiazole was prepared and its reduction with sodium borohydride gave 2-(p-chloroanilino)-5-hydroxymethyl-1,3,4-thiadiazole ( 6 ), whose acetylation gave a mono-O-acetyl derivative ( 7 ). Oxidation of the formyl thiadiazole gave 2-(p-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazole ( 9 ). The spectral data of the compounds were discussed.     

3,6-双(二苯胺基)-9-乙基咔唑的合成

以咔唑为原料 ,经碘代、N 烷基化、取代三步反应合成了 3,6 双 (二苯胺基 ) 9 乙基咔唑(Ⅲ )。咔唑与ICl按 m(咔唑 )∶ m(ICl) =1∶2 ,在 80℃进行碘代 ,反应 3h ,制取了 3,6 二碘代咔唑 (Ⅰ ) ,产率 6 1% ;中间产物Ⅰ与溴乙烷按m (Ⅰ )∶V(C2 H5Br) =8 5g∶2 5mL ,以DMSO为溶剂 ,在过量固体KOH存在下 ,80℃ ,反应 2h ,制备了 3,6 二碘代 9 乙基咔唑 (Ⅱ ) ,产率 40 % ;中间产物Ⅱ与二苯胺在铜粉和K2 CO3 催化剂存在下 ,m (Ⅱ )∶m (铜粉 )∶m (K2 CO3) =2 9∶0 2∶1 5 ,以硝基苯为溶剂 ,在 2 0 8℃回流 10h ,合成了最终产物Ⅲ ,产率 70 %。     

Antibacterial Role of SO(4), NO(3), C(2)O(4) and CH(3)CO(2) Anions on Cu(II) and Zn(II) Complexes of a Thiadiazole-derived Pyrrolyl Schiff Base

A condensation reaction of 2-amino-1,3,4-thiadiazole with 2-pyrrolecarboxaldehyde to form tridentate NNN donor Schiff base has been performed. The prepared Schiff base was further used for the formation of metal complexes having stoichiometry [M(L)(2)]X(n), where M=Cu(II) or Zn(II), L=N-(2-pyrrolylmethylene)-2-amino-1,3,4-thiadiazole, X=SO(4) (2-), NO(3) (-), C(2)O(4) (2-) or CH(3)CO(2-) and n=1 or 2. The new compounds described here have been characterized by their physical, spectral and analytical data, and have been screened against several bacterial strains such as Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Pseudomonas aeruginosa. The antibacterial potency of the Schiff base increased upon chelation/complexation, having the same metal ion (cation) but different anions opening up a novel approach in finding new ways to fight against antibiotic resistant strains.     

含羟基功能基1,3,4-噻二唑硫醚大环化合物的合成研究

报道以2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-羟基-1,3-二氯丙烷和氮氧化钾为原料,成功合成了新型含羟基功能基1,3,4-噻二唑硫醚大环化合物.并探讨了合成目标大环化合物的最佳合成条件:以无水乙醇做溶剂,在强碱和高度稀释条件下原料投料比(摩尔比)为1:1:4,于75～80℃条件下反应18h的产率达到45.3%.产品通...     

几个含噻二唑环芳甲酰基脲的合成及生物活性

通过2-氨基-5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑与取代苯甲酰基异氰酸酯反应,得到相应的芳甲酰基脲:N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-氯苯甲酰基)脲(Ⅲa)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-溴苯甲酰基)脲(Ⅲb)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(4-溴苯甲酰基)脲(Ⅲc)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-甲基苯甲酰基)脲(Ⅲd)和N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(4-三氟甲基苯甲酰基)脲(Ⅲe),收率分别为69.5%、67.2%、73.1%、66.8%和71.6%.产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱与元素分析表征.并对目标化合物进行了植物生长调节活性测试,初步的测试结果表明,目标化合物在10 mg/L表现出一定程度的生长素活性和较好的细胞分裂素活性,其中Ⅲc和Ⅲe的细胞分裂素活性超过40%.     

Pyryliumverbindungen. 43 [1]. Arylsubstituierte 5-(2-Dialkylamino-thiazol-5-yl)-pentadienone aus 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalzen und 2-Dialkylamino-4-arylthiazolen

Pyrylium Compounds. 43. Arylsubstituted 5-(2-Dialkylamino-thiazol-5-yl)-pentadienones from 2,4,6-Triarylpyrylium Salts and 2-Dialkylamino-4-aryl-thiazoles 2,4,6-Triarylpyrylium salts 1 react with 2-dialkylamino-4-aryl-thiazoles 7 (used in substance or prepared in situ from α-thiocyanato-acetophenones 9 ) in the presence of an appropriate acid-binding agent (e.g. piperidine acetate or sodium acetate) to give 5-(2-dialkylamino-4-aryl-thiazol-5-yl)-1,3,5-triaryl-penta-2,4-dien-1-ones 8 . As reaction medium aliphatic alcohols (ethanol, n-propanol), dipolar aprotic solvents (acetonitrile) or chlorinated hydrocarbons (methylene chloride, chloroform) can be used. On the other hand, under the same conditions 2-amino-4-phenyl-thiazole ( 10 ) reacts with salts of type 1 via pyrylium ring transformation yielding 2,4,6-triaryl-1-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-pyridinium perchlorates 11 .     

含有酰腙基团的1,3,4-噻二唑衍生物的合成

以氨基硫脲为初始原料,合成了5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酰肼,再与不同的芳香醛(酮)反应,得到了12个标题化合物.其结构均经IR、1HNMR、13CNMR和MS等测试手段所确认.