五氟磺草胺的合成简介

简单介绍三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂——五氟磺草胺(Penoxsulam)的性能,描述五氟磺草胺的合成工艺。中间体2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]-三唑并[1,5-c]-嘧啶与2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯反应,再与2,2-二氟乙醇缩合即得到五氟磺草胺。     

啶磺草胺的合成概述

啶磺草胺是三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂,总结了啶磺草胺及其中间体的合成路线和具体合成方法。啶磺草胺主要有2条合成路线,其中之一是由关键中间体2-氨基-5,7-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶与2-甲氧基-4-三氟甲基-3-吡啶磺酰氯进行反应得到。     

异唑草酮合成方法述评

总结了文献报道的异唑草酮的合成工艺路线和具体的合成方法,还涉及异唑草酮关键中间体2-甲磺酰基-4-三氟甲基苯甲酸及1-环丙基-3-(2-甲磺酰基-4-三氟甲基苯基)丙基-1,3-二酮的合成工艺路线及具体的合成方法。     

氟胺氰菊酯的合成

[目的]开发氟胺氰菊酯的工业化合成线路,打破了国外的技术垄断。[方法]以D-缬氨酸为起始原料合成中间体(R)-氟胺氰菊酸,在甲磺酰氯、吡啶、4-二甲氨基吡啶和甲磺酸等为催化剂下与间苯氧基苯甲醛反应合成氟胺氰菊酯。[结果]氟胺氰菊酯纯度达95%以上,纯度达到了日本进口的原药水平,目前已经处于公斤级生产阶段。[结论]该合成路线具有成本低、操作安全、产品纯度高等优点。     

2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成新工艺

[目的]研究甲基磺草酮的重要中间体2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成新方法。[方法]以邻硝基甲苯为起始原料,经过磺化、氧化,最后得到邻硝基对甲砜基苯甲酸的工艺路线。讨论合成工艺路线的优化及条件。[结果]制备成本降低至5万元/吨。[结论]该工艺简单经济,适合工业化生产。     

三氟啶磺隆合成方法述评

总结了文献报道的三氟啶磺隆及其中间体的合成工艺路线和具体的合成方法。三氟啶磺隆由关键中间体2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶进行多步反应得到,主要有4条工艺路线。     

新型除草剂氟磺酰草胺的合成

通过对除草剂氟磺酰草胺合成路线的筛选,以2,4-二甲基间苯二胺为原料,经过磺酰化、乙酰化合成氟磺酰草胺,两步反应总收率75%,含量≥95%。该工艺简单,反应条件温和,环保,适合工业化生产。     

三氟乙基硫醚类杀螨剂关键中间体的合成新方法

[目的]合成三氟乙基硫醚类杀螨剂的关键氨基中间体。[方法]以3-氟-4-硝基甲苯为原料,与氯磺酸反应进行磺酰氯化,然后在氢碘酸溶液中进行磺酰氯还原,钯碳氢气环境中进行硝基还原,最后与三氟碘乙烷等亲电试剂反应得到三氟乙基硫醚类杀螨剂关键中间体2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫基)苯胺。[结果]整条路线只有4步反应,总收率59.6%。[结论]该路线具有反应步骤少、操作方便、收率高、反应条件温和便于工业化生产。     

三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂——五氟磺草胺

综述了新型三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂五氟磺草胺的理化性质、毒性、分析方法、加工及应用,详细介绍了其合成工艺路线、相关专利与开发进展。     

有机中间体3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸的合成改进

3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸是一种重要的中间体,由它可以合成三氟羧草醚等多种二苯醚类除草剂。概述了3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸的合成路线及改进方法。     

0.025%五氟磺草胺可溶性药肥粒剂的研制

[目的]筛选0.025%五氟磺草胺可溶性药肥粒剂(WSG)的配方,为药肥一体化研究提供思路。[方法]探索制备0.025%五氟磺草胺可溶性药肥粒剂的工艺;考察不同润湿分散剂、黏结剂、载体对其理化性能的影响;分析农药成分和肥料养分含量,测定WSG对直播田杂草防效及其增产效果。[结果]利用该工艺制备的WSG,强度高、崩解快,肥料与农药成分之间无拮抗退化作用,防治效果与25 g/L五氟磺草胺OD差异显著,增产效果相当。[结论]药肥一体化是农药企业发展的新方向。     

苯嘧磺草胺的合成和生物活性测定

[目的]脲嘧啶类除草剂苯嘧磺草胺具有优异的除草活性,研究其合成及分析方法,并进行除草活性测定。[方法]2-氯-4氟苯甲酸(2)经酯化、硝化、还原等反应制得2-氯-4-氟-5-氨基苯甲酸甲酯(5),化合物5与三光气反应生成异氰酸酯(6),化合物6与4,4,4-三氟-β-氨基巴豆酸乙酯(7)环合后经甲基化、水解、酰氯化后与侧链N-甲基-N-异丙基氨基磺酰胺(12)缩合得目标化合物苯嘧磺草胺(saflufenacil,1)。[结果]总收率6.26%。关键中间体和目标化合物结构通过1H NMR、IR和MS确认。经HPLC分析,产品纯度达到99.8%。[结论]目的产物与外购的商品进行了除草活性对照试验,结果显示活性基本一致。     

5%五氟磺草胺可分散油悬浮剂配方的研制

[目的]研制5%五氟磺草胺可分散油悬浮剂合格配方。[方法]通过黏度曲线法、光学显微镜观察等方法对较高含量五氟磺草胺可分散油悬浮剂配方进行筛选。[结果]研制出了5%五氟磺草胺可分散油悬浮剂的最佳配方:五氟磺草胺5%,OD21 14%,1269 1.33%,GS-1 0.67%,ODGel 05 3.2%,气相白炭黑1%,油酸甲酯补足至100%。[结论]该配方稳定性较强、流动性极佳、悬浮率较高,加工方便,对于稻田稗草具有较好的防治效果,各项指标均符合可分散油悬浮剂的规定。     

二甲吩草胺-P合成方法述评

总结了文献报道的二甲吩草胺-P及其中间体的工艺路线和合成方法。二甲吩草胺-P是由关键中间体2,4-二甲基-3-氨基噻吩或2,4-二甲基-3-羟基噻吩进一步反应得到,主要有2条合成路线。     

氟啶胺清洁合成工艺

[目的]对氟啶胺合成工艺进行清洁化研究。[方法]以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶为原料,通过加入能在氨水相和吡啶油相间起到传递作用的水溶性助剂,在较温和的反应条件下进行中间体2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的合成,进一步与2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯缩合得到高效杀菌剂氟啶胺。[结果]氟啶胺合成工艺中,废水减排90%以上,并副产氯化铵和氯化钾盐。[结论]工艺过程清洁,适合工业化生产。     

双环磺草酮与五氟磺草胺复配对水稻直播田一年生杂草的防除效果

[目的]明确双环磺草酮与五氟磺草胺复配对水稻直播田部分一年生杂草的联合作用、复配后的田间防除效果及对水稻的安全性。[方法]分别采用室内生物测定法、田间小区试验法评价双环磺草酮与五氟磺草胺复配对水稻直播田稗草、千金子、鳢肠、异型莎草的联合作用、田间防除效果及对水稻的安全性。[结果]双环磺草酮与五氟磺草胺复配后,对稗草、千金子、鳢肠及异型莎草均呈现加成或增效作用,其中2者有效成分以30:5复配,对稗草、鳢肠有增效作用,按照该配比复配后总用量在157.5～210 g/hm2时,对田间杂草的总株防效和总鲜重防效均在90%以上,明显高于2种单剂的防治效果,且对直播水稻安全。[结论]双环磺草酮与五氟磺草胺复配后不仅可以扩大杀草谱,同时还可以提高对稗草、千金子、鳢肠、异型莎草等的防效,有助于延缓杂草抗药性的产生,具有较好的应用前景。     

吡氟草胺的合成工艺

[目的]吡氟草胺是重要的酰胺类除草剂,对其合成工艺进行优化。[方法]以2-氯烟酸为原料经醚化、酰氯化、酰胺化反应合成吡氟酰草胺。[结果]在优化的反应条件下,反应总收率75.7%(以2-氯烟酸计),含量99.1%。[结论]该工艺收率高、操作简便、产品纯度高,适合工业化生产。     

氟吡酰草胺的合成工艺

[目的]氟吡酰草胺是重要的除草剂,对其合成工艺进行优化。[方法]以2-氯-6-三氯甲基吡啶为原料,经水解、酰氯化、酰胺化和醚化反应合成氟吡酰草胺。[结果]在优化的反应条件下,反应总收率78.3%(以2-氯-6三氯甲基吡啶计),含量98.1%。[结论]该工艺收率高、操作简便、产品纯度高,适合工业化生产。     

水稻田用芽后除草剂双环磺草酮的合成研究

提出了以降冰片烯为原料合成关键中间体双环[3,2,1]辛烷-2,4-二酮,进一步合成除草剂双环磺草酮原药的工艺技术,并对此合成路线进行了初步研究.     

东北地区稻稗对五氟磺草胺的抗药性机制

[目的]明确东北地区稻稗对五氟磺草胺的抗药性机制。[方法]采用整株生测法测定不同种群对五氟磺草胺的抗药性水平及P450s活性差异,并采用基因测序法,研究ALS序列差异。[结果]种群R-2呈高等水平抗药性,抗性指数达25.67,种群R-1和R-3分别呈低和中等水平抗药性;3个抗性种群均未检测到突变;在施用马拉硫磷后,抗性指数比分别为1.99、5.42和1.60。[结论]抗性种群对五氟磺草胺抗药性并非靶标基因突变导致的,可能是P450s活性增强导致的非靶标抗药性。