Synthesis, Characterization and Properties of New Lauryl Amidopropyl Trimethyl Ammoniums

A new lauryl amidopropyl trimethyl ammonium methyl carbonate with the formula CH₃(CH₂)₁₀CONH(CH₂)₃N⁺(CH₃)₃CH₃CO₃ ^? was synthesized via a high pressure process with tertiary amines and dimethyl carbonate, and its chemical structure was confirmed using ¹H-NMR spectra, mass spectral fragmentation, and FTIR spectroscopic analysis. In addition, several quaternary ammonium salts with new counterions X^? (X^?=HCO₃ ^?, HCOO^?, CH₃COO^?, CH₃CH(OH)COO^?) were also synthesized by the ion exchange reaction of methyl carbonate quaternary ammoniums with corresponding acids. The surface activities of these compounds were measured, including surface tension (??), critical micelle concentration and minimum surface area (A _min) at 25?°C. Adsorption and micellization free energies of these quaternary ammonium salts in their solutions showed a good tendency towards adsorption at interfaces. The antimicrobial activities are reported for the first time against representative bacteria and fungi for lauryl amidopropyl trimethyl ammoniums. It was found that the antimicrobial potency was Gram-positive bacteria?>?fungi?>?Gram-negative bacteria.     

新型烷基酰胺丙基三甲基季铵盐表面活性剂的合成

以叔胺和碳酸二甲酯为原料,合成了新型季铵盐表面活性剂———C16/C18烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵,通过质谱和红外光谱对其进行结构表征。利用得到的碳酸甲酯铵与有机酸反应,得到系列具有新型反离子X-〔X=HCOO,CH3COO,CH3CH(OH)COO〕的季铵盐。研究表明,该系列化合物随反离子亲水性的增强,最低表面张力变大,临界胶束浓度增大。     

新型烷基酰胺丙基三甲基季铵盐表面活性剂的绿色合成

在高压条件下,以叔胺和碳酸二甲酯为原料,合成了新型季铵盐表面活性剂-C16/C18烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵,通过质谱和红外光谱对其进行表征。利用得到的碳酸甲酯铵分别与相应的酸进行反离子转化反应,得到系列具有新型反离子X- (X=HCOO, CH3COO, CH3CH(OH)COO)的季铵盐。初步研究了此系列化合物的表面张力,结果表明反离子对季铵盐的表面性能有影响。     

新型季铵盐阳离子表面活性剂的合成及结构表征

以聚氧乙烯脂肪醇和环氧氯丙烷在相转移催化条件下反应,高收率得到聚氧乙烯脂肪醇缩水甘油醚,以此为原料和三甲胺盐酸盐反应定量得到Ｎ－［３－单（双）氧乙烯长链烷氧－２－羟］丙基－Ｎ,Ｎ,Ｎ－三甲基氯化铵,通过元素分析,红外光谱和核磁共振氢谱对其结构进行了鉴定。     

碳酸二甲酯与具有新型反离子的阳离子表面活性剂

季铵盐类化合物的传统合成方法大多采用卤代烷如氯甲烷、溴甲烷及硫酸二甲酯等作为烷基化试剂。这些传统的烷基化试剂具有一定的毒性和腐蚀性,而且反应过程中用量大,存在环境污染问题,且产品中会有一定程度的毒性残留,用于日用化学品中,会对人体造成伤害。寻找毒性低、绿色、安全的烷基化试剂,成为季铵盐类化合物绿色合成工艺研究中亟待解决的问题。该文讨论了用绿色化工原料碳酸二甲酯作为新型的甲基化试剂,代替传统的烷基化试剂,合成具有新型反离子季铵盐类阳离子表面活性剂的可行性及优势。     

糖基季铵盐表面活性剂的合成与表征

用葡萄糖、乳糖与十二胺的反应及随后的烷基化反应,合成了两种含季铵阳离子基团的糖基表面活性剂,通过电喷雾质谱(ESI-MS)对所得产品及关键中间体进行了结构表征。糖胺化反应的最佳溶剂为甲醇、乙醇(对葡萄糖)和水-异丙醇(对乳糖),反应温度不高于55℃,n(糖)∶n(胺)=1∶(1.2~1.6)。葡萄糖的胺化和烷基化反应提纯后的收率分别为79.1%和63.7%。乳糖的胺化和烷基化反应提纯后的收率分别为83.2%和60.1%。两种季铵盐表面活性剂的CMC分别为10.0 mmol/L和5.9 mmol/L,γCMC分别为33.2 mN/m和29.8mN/m。两种季铵盐质量浓度为5 g/L水溶液的初始起泡高度分别为8.5 cm和9.5 cm,30 min后为3.9 cm和4.4 cm。10 g/L的乳糖季铵盐水溶液的帆布沉降时间为1.2 s。两种季铵盐用于涤纶织物的抗静电整理,葡糖季铵盐在质量浓度为10 g/L、乳糖季铵盐在质量浓度为5 g/L时,就可以使摩擦静电压的半衰期下降到4 s。     

两种季铵盐Gemini表面活性剂的合成及其表征

合成了两种联结基团为含羟基亚甲基链的季铵盐Gemini表面活性剂,即C12-3(OH)-C12·2C1及C12- 4(OH)-C12·2Cl,用红外光谱、核磁共振及元素分析对它们的结构进行了鉴定,并对影响反应的因素进行了讨论,得出了合成C12-3(OH)-C12·2Cl的最佳条件为:n(十二叔胺):n(十二叔胺盐酸盐):n(环氧氯丙烷)=2．0 :1.0:1．0,以正丙醇为溶剂,在回流温度下反应3 h,产率可达94．5％以上;合成C12-4(OH)-C12·2Cl的最佳条件为:n(十二叔胺):n(1,4-二氯-2-丁醇)=2．2:1．0,以正丙醇为溶剂,回流反应24 h,产率可达70％。     

Synthesis,Characterization and Surface-Activity of Hydroxyethyl Group-Containing Quaternary Ammonium Surfactants

A novel series of hydroxyethyl group-containing quaternary ammonium salts were synthesized from mono-, di-, tri-alkyl tertiary amines, hydrochloric acid and ethylene oxide by a two-step process with mild reaction conditions. The structures of the quaternary ammonium salts were characterized by infrared spectroscopy and ¹H-nuclear magnetic resonance spectroscopy. The surface tensions at the critical micelle concentrations were measured to investigate the surface activities of the prepared compounds. The results showed that the hydroxyethyl group quaternary ammonium salts exhibit high surface activities.     

脂肪烷基三甲基草酸铵的合成和优化

以脂肪烷基二甲基叔胺和碳酸二甲酯(DMC)为原料,制备了脂肪烷基三甲基碳酸甲酯铵,再将其与草酸反应得到脂肪烷基三甲基草酸铵,并通过~1HNMR对产物结构进行了确认。以合成十六烷基三甲基草酸铵为例,对合成工艺进行了优化。结果表明:在碳酸二甲酯中150℃反应3 h,叔胺质量浓度控制在0.05 kg/L,4种季铵盐产率都能达到85%以上。     

m-s-m-s-m型三联新型季铵盐表面活性剂的合成与性能测定

Gemini新型表面活性剂是当今科学研究的热点。本研究采用二乙烯三胺与甲醛、甲酸进行甲基化反应合成了中间体五甲基二乙烯三胺,并通过红外光谱分析及电位滴定法分析测定其纯度。然后,在碳酸钠的催化作用下,与溴代十二烷在乙醇体系中发生季铵化反应生成最终产物m-s-m-s-m型三联新型季铵盐表面活性剂。在此基础上,通过单因素实验考察了原料摩尔比、反应温度、反应时间等因素对反应产率的影响。最后确定最佳摩尔比为溴代十二烷过量5%～10%、最佳温度为87℃、最佳反应时间为5 h。最后对提纯后产品的最低胶束浓度(cmc)、γcmc、克拉夫(Krafft)、熔点等性能进行了测定。     

新Gemini季铵盐表面活性剂的合成与抑制CO_2腐蚀性能

以羟基乙酸和水合肼为起始原料,经缩合成环、脱氨基、氯化、氨化4步反应,合成了标题化合物。合成过程的中间产物和目标产物双季铵盐的结构通过熔点、元素分析、IR、1HNMR等手段进行了表征。采用动态挂片法测定了标题化合物不同加量不同CO2分压下,6%盐水溶液中的缓蚀性能,结果表明,标题化合物对抑制CO2的腐蚀有很好的效果,300mg/L时缓蚀率达到93.2%。     

一种Gemini季铵盐型阳离子表面活性剂的合成及性能测定

以N,N,N′,N′-四甲基乙二胺和硫酸二甲酯为原料合成了Gemini季铵盐型阳离子表面活性剂。确定最佳工艺路线,研究了不同溶剂、原料配比、硫酸二甲酯的滴加温度对产物收率的影响。采用红外光谱、核磁共振氢谱证明了产物的结构,并测定了产物的临界胶束浓度CMC为1.92×10-3mol/L,γCMC为38.1m N/m。结果表明,所合成的Gemini季铵盐型阳离子表面活性剂具有较高的表面活性。     

氨基磺酸法合成十二烷基硫酸铵

本文介绍了氨基磺酸作为硫酸酯化剂的优点，并与其它几种方法进行了对比、详细讨论了氨基磺酸法合成十二烷基硫酸铵的影响因素；得出了最佳工艺条件。     

新型季铵型阳离子棉籽油表面活性剂的合成及性能研究

以棉籽油为基本原料合成了一种季铵型阳离子表面活性剂,并对其表面张力和临界胶束浓度进行了测定。结果表明;该种阳离子表面活性剂具有较好的表面活性。     

十六烷基三甲基溴化铵催化合成6-甲基尿嘧啶的研究

选用十六烷基三甲基溴化铵作相转移催化剂使乙酰乙酸乙酯和尿素缩合脱水生成β－脲丁烯酸酯,在碱作用下关环合成6－甲基尿嘧啶,此方法简便,清洁,使反应时间缩短为5h,6－甲基尿啶的收率为90．0％,纯度为99％,讨论了相转移催化剂的用量,反应时间和反应温度对6－甲基尿嘧啶产品的影响。     

新型阴离子表面活性剂与十二烷基三甲基溴化铵的相互作用

本文研究了新型阴离子表面活性剂二氧乙基月桂醇醚羟丙基磺酸钠（Ｃ１２ＥＯＰＳ）与十二烷基三甲基溴化铵（ＤＤＴＡＢ）的复配体系，通过测定表面张力γ和ｃｍｃ计算了在这些体系中分子间的相互作用参数β＾ｍ和β＾ｓ及标准自由能ΔＧ＾０ｍｉｃ、ΔＧ＾０ａｄ。进而讨论了这些复配体系的增效作用。     

含氟铵盐和季铵盐型阳离子表面活性剂的合成

以六氟丙烯三聚体和N,N-二甲基丙二胺为原料,合成了2-三氟甲基-3-七氟异丙基-2-全氟戊烯-4- (N,N-二甲胺丙基)亚胺(I),然后将其分别与盐酸和溴乙烷反应,制得含氟铵盐(Ⅱ)和季铵盐(Ⅲ)阳离子表面活性剂,通过红外光谱和核磁共振对分子结构进行了表征,其临界胶束浓度(CMC)为9．2×10-3mol／L,最低表面张力 19．0mN／m;(?)可适合任何条件,其CMC为8．05×10-3mol／L,最低表面张力为22．0mN／m。     

松香衍生物的季铵盐阳离子表面活性剂的合成与性能测定

研究了以脱氢松香胺为原料合成N,N二甲基N苄基N脱氢松香基氯化铵和N,N,N三甲基N脱氢松香基硫酸单甲酯铵的工艺;测定了它们的物理性质和界面性能,诸如熔点、Krafft点、表面张力、乳化力、泡沫力等,表明它们具有良好的表面活性,并且与直链季铵盐类阳离子表面活性剂一样具有良好的杀菌和抑菌性能。     

环氧氯丙烷合成3—氯—2—羟丙基—三甲基氯化铵

3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵作为变性淀粉的改性剂及阳离子表面活性剂,主要用于造纸及油田钻井助剂。其合成方法主要有三种,其中以环氧氯丙烷、盐酸为原料的水法合成及汽提工艺,解决了产品颜色黄、有机杂质含量高的难题。今后的研究方向是合成高浓度的产品,并将生产工艺连续化。     

咪唑啉基季铵盐型双子表面活性剂的合成与性能

以环氧氯丙烷为连接剂,油酸、二乙烯三胺分别为疏水和亲水基团的初始原料合成了一种咪唑啉基季铵盐型双子表面活性剂,通过IR1、HNMR确证了目标产物结构。研究了其在水溶液中对苯的乳化力、稳泡能力、亲水亲油平衡值、表面张力的影响。动态激光散射法测试了双子咪唑啉基季铵盐乳化制备O/W型乳状液的乳胶粒径尺寸,利用双子表面活性剂作为乳化剂,油酸为分散相。静态失重法评价了双子表面活性剂作为缓蚀剂对Q235钢在质量分数8%溶液中的缓蚀性能。结果表明,所合成的双子咪唑啉基季铵盐具有较好的表面活性,临界胶束浓度CMC约为2×10-4mol/L,γCMC为31.40 mN/m,HLB值为14.2,对苯的乳化能力及稳泡性能良好。该乳液稳定,在25~50℃时,O/W乳液的胶粒尺寸在216~236 nm,是一种性能良好的O/W型乳化剂。失重法测定结果表明,该双子咪唑啉基季铵盐型表面活性剂缓蚀性能优于相应单链咪唑啉季铵盐表面活性剂。