Beziehungen zwischen Struktur und Geschmack bei Aminos?uren mit cyclischen Seitenketten

Zusammenfassung 1-Aminocycloalkan-l-carbonsäuren mit Ringgrößen von 4–11 (ohne 10) wurden synthetisiert und auf ihre Geschmackseigenschaften untersucht. Süßer Geschmack tritt vom 4-Ring bis zum 8-Ring auf, beim 6-Ring ist der Schwellenwert minimal (c _Ssü=1–3 mmol/l). Bitter sind die Verbindungen vom 5-Ring bis zum 9-Ring, das Minimum des Schwellenwertes liegt beim 8-Ring (c _sbi=2–5 mmol/l). Die größeren Ringe sind bis zu Konzentrationen von 20 mmol/l ohne Geschmack. Beim 6-Ring löscht eine 2-Methylgruppe jeden Geschmackseindruck, während die 3- und 4-Methylverbindungen süß und bitter sind. Die 4-Äthylverbindung ist bitter aber nicht süß, die 4-tert.-Butylverbindung ist ohne Geschmack. 1-Aminonorbornan-1-carbonsäure ist süß (c _Ssü 50 mmol/l) und bitter (c _sbi=5–7mmo1/1), wobei der Schwellenwert für bitter fast eine Zehnerpotenz kleiner ist. tert.-Leucin ist ohne Geschmack. Die Ergebnisse werden im Zusammenhang mit früheren Untersuchungen an offenkettigen Aminosäuren diskutiert und in Modelle über sterische Voraussetzungen für Geschmack eingeordnet.

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Relationsships between structure and taste in amino acids with cyclic side chains

Summary 1-Aminocycloalkane-1-carboxylic acids with ring sizes of 4–11 (excluding 10) were synthesized and tested for their taste properties. The compounds with 4- to 8-membered rings are sweet, with threshold values going through a minimum for the 6-membered ring (c _tsw = l-3 mM/l). The compounds with 5- to 9-membered rings are bitter. Here the threshold value reaches a minimum for the 8-membered ring (c _tbi=2–5 mM/l). The larger rings are without taste up to concentrations of 20 mmol/l. With the 6-membered ring a 2-methyl group abolishes any taste impression, whereas the 3- and 4-methyl compounds are sweet and bitter. The 4-ethyl compound is bitter but not sweet, the 4-tert.-butyl compound has no taste. 1-Aminonorbornane-l-carboxylic acid is sweet (c _tsw 50mM/l) and bitter (c _tbi= 5–7 mM/l), withc _tbi being significantly smaller thanc _tsw. tert-Leucine is without taste. The results are discussed in relation to previous investigations into steric prerequisites for taste in the amino acid series.

     

Zusammenh?nge zwischen Struktur und Bittergeschmack bei Aminos?uren und Peptiden II. Peptide und Peptidderivate

Zusammenfassung Etwa 80 Peptide und Peptidderivate wurden auf bitteren Geschmack getestet. Die beobachteten Schwellenwerte liegen im Bereich von 70–80 Mol/ml (Gly-Val) bis 0,01–0,02 Mol/ml (Bacitracin). Sie hängen ab von Art und Anzahl der Seitenketten und von der Hydrophobität des Gesamtmoleküls. Eine Abschätzung des Schwellenwertes aller Di- und Tripeptide bekannter Aminosäurezusammensetzung ist aus der Hydrophobität möglich. Wie bei Aminosäuren ist bei Peptiden eine polare (elektrophile) und eine hydrophobe Gruppe in bestimmter sterischer Anordnung Voraussetzung für das Auftreten bitteren Geschmacks. Dieses Modell ist in Übereinstimmung mit alien sensorischen Ergebnissen, z. B. mit dem von Sequenz und Konfiguration unabhängigen bitteren Geschmack hydrophober Peptide und mit dem süßen Geschmack vonl-Aspartyldipeptidestern.

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Relations between structure and bitter taste of amino acids and peptides II. Peptides and their derivatives

Summary About 80 peptides and their derivatives were tested for bitter taste. The taste thresholds are in the range of 70–80 -Mol/ml (Gly-Val) to 0.01–0.02 Mol/ml (Bacitracin). They are dependent on nature and number of the side chains and on the hydrophobicity of the whole molecule. An estimation of the taste thresholds of all di- and tripeptides with known amino acid composition is possible on the basis of their hydrophobicity. As could be shown recently for bitter amino acids, a polar (electrophilic) and a hydrophobic group are essential requirements for bitter peptides also. This model corresponds to all sensory results, e.g. to the bitter taste of all hydrophobic peptides, independent on their sequence and configuration and to the sweet taste ofl-aspartyl dipeptide esters.

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Für die Mitwirkung bei der sensorischen Analyse danken wir Fran Frieda Lynen und Herrn Dr. D. Sparrer sehr herzlich. Die Arbeit wurde zum Teii aus Mitteln des Fonds der Chemischen Industrie finanziert, wofür wir auch an dieser Stelle danken.     

Sweet and bitter taste of oxathiazinone dioxides and benzisothiazolone dioxides

Summary The recognition thresholds for the sweet and bitter tastes of 23 oxathiazinone dioxides were determined and, together with qualitative sensory data from the literature for 26 benzisothiazolone dioxides, discussed in respect of structure-activity relationships. Hydrophobicity and steric parameters are very significant for both the quality and the intensity of the taste, in particular the position of the hydrophobic moiety of a molecule relative to its electrophilic/nucleophilic (e/n) system. The dimensions of molecules from these classes which are allowed for sweet and bitter tastes and the areas, responsible for an intense sweet taste were deduced from the superpositions of the e/n systems. These superpositions were performed with the aid of a computer program for the generation and manipulation of molecules.

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Süßer und bitterer Geschmack von Oxathiazinondioxiden und Benzisothiazolondioxiden

Zusammenfassung Die Erkennungsschwellenwerte für süßen und bitteren Geschmack von 23 Oxathiazinondioxiden wurden bestimmt und zusammen mit qualitativen Daten der Literatur über den Geschmack von 26 Benzisothiazolondioxiden im Hinblick auf Struktur-Wirkungsbeziehungen diskutiert. Hydrophobität und sterische Parameter sind von großer Bedeutung für Qualität und Intensität des Geschmacks, insbesondere die Stellung des hydrophoben Molekülteils relativ zum elektrophil/nucleophilen (e/n)-System. Durch Superposition der e/n-Systeme konnten die für süßen und bitteren Geschmack erlaubten Abmessungen von Molekülen aus diesen Verbindungsklassen und die für die Süßintensität wichtigen Raumbereiche abgeleitet werden. Die Superpositionen wurden mit Hilfe eines Computerprogramms zur Erzeugung und Manipulation von Molekülen durchgeführt.

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This work was financially supported by the Fonds der Chemischen Industrie     

Zusammenh?nge zwischen Struktur und Bittergeschmack bei Aminos?uren und Peptiden

Zusammenfassung Etwa 60 Aminosäuren, Aminosdureester, N-Acylaminosäuren, Amine und andere verwandte Verbindungen wurden auf bitteren Geschmack getestet. Die Schwellenwerte liegen im Bereich von 100 Mol/ml (L-2-Aminobuttersäure) und 0,8 Mol/ml (Benzamid). Als essentielle Bestandteile der Struktur bitterer Verbindungen erwiesen sich eine polare (elektrophile) und eine hydrophobe Gruppe, die in bestimmter Weise angeordnet sein müssen. Die Ergebnisse werden in einem Modell zusammengefaßt, das die Wechselwirkung zwischen Bitterstoff und Rezeptor schematisch wiedergibt.

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Relations between structure and bitter taste of amino acids and peptidesI. Amino acids and related compounds

Summary About 60 amino acids, amino acid esters, N-acyl amino acids, amines, and other related compounds were tested for bitter taste. The recognition thresholds are in the range from 100 Mol/ml (L-2-amino butyric acid) to 0.8 Mol/ml (benzamide). Essential structural requirements for bitter compounds are a polar (electrophilic) group and a hydrophobic one, which must be arranged in a defined manner. The results are summarized in a model which shows the zones of contact between bitter compound and receptor.

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Für die Mitwirkung bei den Geschmacksanalysen danken wir Herrn Dr. D. Sparrer und Frau Frieda Lynen. Weiterhin danken wir für die Förderung unserer Arbeiten durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft und die Dr. Otto Röhm-Gedächtnis-Stiftung.     

Sensorische Beurteilung des Bittergeschmacks von Amarogentin und Austauschm?glichkeiten gegen Chinin in Erfrischungsgetr?nken

Zusammenfassung In der vorliegenden Arbeit wurde mit Hilfe sensorischer Beurteilung der Einfluß von Saccharose, Anhydrocitronensäure und Limettearoma auf die Bitternote von Amarogentin, einem natürlichen Bitterstoff der Enzianwurzel, im Hinblick auf Austauschmöglichkeiten gegen Chinin in Erfrischungsgetränken, untersucht. Um die Austauschmöglichkeiten von Chinin durch Amarogentin beurteilen zu können, wurden die unterschiedlichen Bitterverläufe von Amarogentin und Chinin sensorisch beurteilt. Die Versuche ergaben, daß identische Bitternoten für Amarogentin und Chinin nicht zu erreichen waren. Darüber hinaus erwies sich Amarogentin gegenüber Konzentrationsänderungen von Citronensäure und Saccharose im Vergleich zu Chinin als wesentlich empfindlicher. Änderungen der Amarogentin-Konzentration hingegen hatten kaum Auswirkungen auf die Bitternote. Für Chinin ergaben sich ausschließlich Änderungen in der Intensität, nicht in der Bitternote. Amarogentin zeichnete sich durch eine abgerundete und reine Bitternote ohne störenden Nachgeschmack aus.

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Sensory evaluation of the bitter taste of amarogentin and the feasibility of its exchange for quinine in soft drinks1. Influence of sucrose and anhydrous citric acid

Summary The influence of sucrose, anhydrous citric acid and lemon flavour on the bitter taste of amarogentin, a natural bitter-tasting component of gentian root, has been investigated. The investigation, based on sensory evaluation, is aimed at evaluating the possibility of exchanging amarogentin for quinine in soft drinks. To do this the different states of bitter taste of quinine and amarogentin had to be noted in a particular way. The tests showed the possibility of obtaining identical bitter tastes from quinine and amarogentin. Additionally, amarogentin proved to be much more sensitive to changes in concentration of anhydrous citric acid and sucrose than quinine. In contrast, different amarogentin concentrations did not produce remarkable effects on the bitter taste. With quinine, the sensory tests showed a change in intensity of the bitter taste with concentration. Amarogentin produced a well-rounded and pure bitter taste without any after-taste which could impair the quality.

     

Sensorische Beurteilung des Bittergeschmacks von Amarogentin und Austauschm?glichkeiten gegen Chinin in Erfrischungsgetr?nken 2. Einflu? von Saccharin Na/Fructose und Citronens?ure

Zusammenfassung Die vorliegende Arbeit untersuchte die Bitternote von Amarogentin, einem natürlichen Bitterstoff aus der Enzianwurzel, im Hinblick auf Austauschmöglichkeiten gegen Chinin in Erfrischungsgetränken. Ein Vergleich der Bitternoten von Amarogentin und Chinin mit Hilfe sensorischer Beurteilungen zeigte die unterschiedlichen Einflüsse des Süßegrades (Saccharin Na/Fructose-Konzentration), des Säuregrades (Citronensäure-Konzentration), von Zitronenaroma sowie unterschiedlicher Bitterstoffkonzentrationen. Grundlage für die Zusammenstellung der Prüflösungen war eine Grundrezeptur von Bitter Lemon Light. In den Versuchen konnten identische Bitternoten für Amarogentin und Chinin nicht erreicht werden. Während sich der Bittergeschmack von Chinin nur in der Intensität veränderte, zeigte sich bei Amarogentin eine Veränderung in der Bitternote. Auf Änderungen der Citronensäure und Saccharin Na/Fructose-Konzentration reagierte Amarogentin im Vergleich zu Chinin wesentlich empfindlicher. Die abgerundete und reine Bitternote von Amarogentin wurde als angenehm empfunden und positiv beurteilt.

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Sensory evaluation of the bitter taste of amarogentin and its possible exchange for quinine in soft drinks 2. Influence of saccharin Na/fructose mixture and anhydrous citric acid

The influence of a saccharin Na/fructose mixture, anhydrous citric acid and citric flavour on the bitter taste of amarogentin, a natural bitter-tasting component of gentian root had been investigated. Sensory evaluations were aimed at establishing the possibility of exchanging amarogentin for quinine in soft drinks, sweetened by saccharin Na and fructose. The investigation was based upon the composition of Bitter Lemon light. Identical bitter tastes for both quinine and amarogentin could not be obtained. Quinine showed only a change in intensity of its bitter taste with concentration. In contrast, amarogentin changed the bitter note. The bitter taste of amarogentin proved to be much more sensitive to changes in concentration of anhydrous citric acid, saccharin Na and fructose than quinine. Different amarogentin concentrations did not have a marked effect on the bitter note. The well-rounded and pure bitter taste of amarogentin without any aftertaste that could impair the quality showed amarogentin to be an interesting alternative bitter component in soft drinks.

     

Voraussage der Bitterkeit von Peptiden aus deren Aminos?urezu-sammensetzung

Zusammenfassung Es wind eine neue Methode beschrieben, die es gestattet, anhand der Aminosäurezusammensetzung eines Peptides vorauszusagen, ob theses bitter ist. Dazu wird aus Energie-Daten für die relativen Löslichkeiten der einzelnen Aminosäuren ein WertQ errechnet. Peptide mitQ < 1300 sind nicht bitter. Peptide mitQ > 1400 haben einen bitteren Geschmack. Alle bisher beschriebenen synthetischen Peptide mit definiertem Geschmack (Di- bis Eicosapeptide, 21 selbst synthetisiert, 37 aus der Literatur) entsprechen unserer Regel. Auch 8 in der Literatur beschriebene Oligopeptide aus Spinat mit bekannter Aminosdurezusammensetzung passen in die Regel.

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Prediction of bitterness of peptides from their amino acid composition

Summary A method is described permitting to predict whether a peptide is bitter or not. The method is based on the amino composition, whereby a valueQ is calculated from the solubility data of the individual amino acids. Peptides withQ < 1300 are not bitter, peptides withQ > 1400 show a bitter taste.All synthetic peptides with defined taste described so far (di- to eicosapeptides, 21 synthesised ourselves, 37 from the literature) do comply with our rule. Eight oligopeptides from spinach with known amino acid composition described in the literature fit also in this scheme.

     

鸡汤及鸡肉酶解液中游离氨基酸及呈味特性的对比分析

为对比分析酶解液与鸡汤中游离氨基酸的组成及含量,采用氨基酸自动分析仪分析检测鸡汤及鸡肉酶解液中的游离氨基酸,并用电子舌分析两者滋味轮廓。结果表明,酶解液中的游离氨基酸总含量相对鸡汤显著增加,两者呈味氨基酸占总游离氨基酸（total free amino acids,TFAA）的比例相近。鸡汤中味道强度值最大的为组氨酸,其次为谷氨酸,酶解液中味道强度值较大的除谷氨酸为呈鲜味的氨基酸外,其余均为呈苦味氨基酸。鸡汤中呈鲜味和甜味氨基酸占TFAA比例之和与呈苦味氨基酸相近,而酶解液中呈苦味氨基酸占TFAA比例多达72.60%,可见鸡汤整体滋味以鲜甜为主,而酶解液整体滋味以苦味为主。电子舌主成分分析结果表明鸡汤与酶解液滋味有显著差异。