3,4,5-三甲氧基苯胺的合成

以没食子酸为原料,经甲基化、硝化、还原等反应,合成了标题化合物,总收率44.9%.     

1H-吡唑-4-甲醛的合成

以氰乙酸乙酯为原料,经甲酰化、缩合、重氮化、还原和氧化反应,合成标题化合物.原料易得、操作步骤简单、反应条件温和,5步收率达28%.     

4-羟基-3-硝基苯胂酸的合成

以对氯苯胺为原料，用有机硅消泡剂经重氮化反应，在８０～８５℃条件下经硝化反应和在９５～１００℃、３０％氢氧化钠中经水解反应合成了标题化合物，总收率达５３８％。     

4-氯-2-氟苯肼的合成

以邻氟苯胺为起始原料,经酰化、氯化、水解制得4-氯-2-氟苯胺,再经重氮化,还原反应合成标题化合物,产品收率87.1%,m.p.59～60℃。该方法步骤简单易操作、反应条件温和、产品收率高、纯度好,适合工业化生产。产品通过红外光谱进行了结构鉴定。     

1,4-二(溴甲基)-2-氟苯的合成工艺改进

以对二甲苯为原料,经硝化、还原、重氮化、溴代4步反应得到标题化合物。其中溴代反应中,1,4-二甲基-2-氟苯在偶氮二异丁腈(AIBN)引发下与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)发生自由基反应。总收率达到30%,其结构经1HNMR和GC/MS确证。     

5-氨基-N-(2-羟基乙基)-2,4,6-三碘间甲酰胺苯甲酸的合成

以5-硝基间苯二甲酸单甲酯为原料,经酰胺化、还原和碘化反应合成标题化合物,总收率79%。重点研究了还原反应条件,在Pd/C催化剂用量相对于原料质量w(Pd)=0.1%,反应溶剂为水,反应温度80℃,反应时间8h的最佳反应条件下,原料转化率为100%。     

合成4,4'-联苯二甲酸的新方法

以4-氨基苯甲酸为原料,重氮化后在Cu+/NH3的催化下偶联得到标题化合物,收率82%.通过IR、NMR和元素分析对产物的结构进行了表征.该合成路线的优点是:原料易得、反应条件温和、操作简便、收率较高、对环境污染较小.     

5-溴-2-甲基苯肼盐酸盐的合成

研究了5-溴-2-甲基苯肼盐酸盐的制备。以对甲苯胺为起始原料,经过硝化、桑德迈尔反应、硝基还原、重氮化溴化、还原成盐5步反应合成目标化合物,总收率达到30%以上。该工艺适合工业化生产。     

1-(溴甲基)-4-环丙基苯的合成研究

标题化合物是合成ROR抑制剂、钠-葡萄糖共转运蛋白2抑制剂和5-HT2C兴奋剂的重要中间体.以对溴苯甲醛为起始原料,经Suzuki偶联、还原和溴代反应制得目标产物.本方法成本较低、操作简单且反应条件较为温和,总收率达62.8％.目标化合物的结构经1HNMR和MS确证.     

3,5-二甲基-4-重氮吡唑的合成

以戊二酮和水合肼为起始原料,经过缩合环化、硝化、还原和重氮化4步反应合成了标题化合物,总收率57%。通过红外光谱、核磁共振谱和元素分析等手段确定了其结构,通过结构分析和电子相互作用原理解释了标题化合物在常温下稳定存在的原因。