Gaschromatographische Untersuchungen von Fusel?len aus verschiedenen G?rprodukten

Zusammenfassung Wie der einschlägigen Literatur zu entnehmen ist, werden unter dem Begriff Fuselöl alle höheren aliphatischen Alkohole zusammengefaßt, die bei der alkoholischen Gärung der Hefe als Nebenprodukte auftreten. Da es sich bei diesen um geschmacklich und pharmakologisch wirksame Verbindungen handelt, kommt ihnen im Hinblick auf das Gärerzeugnis eine wichtige qualitätsbestimmende Bedeutung zu.Menge und Zusammensetzung des gebildeten Fuselöls hängen vom Gärsubstrat, der verwendeten Heferasse, dem Gärverfahren sowie anderen Faktoren ab. Den Hauptbestandteil aller Fuselöle bildet jedoch stets der Gärungsamylalkohol; der aus einem Gemisch vond(-)-2-Methyl-l-butanol und 3-Methyl-l-butanol besteht. Neben diesen beiden Amylalkoholen kommen in allen Fuselölen regelmäßig 2-Methyl-l-propanol und 1-Propanol vor. Weitere Fuselölbestandteile wie 2-Propanol, l- und 2-Butanol, 1-, 2- und 3-Pentanol sowie 3-Methyl-2-butanol treten mengenmäßig stark zurück und kommen nur vereinzelt vor.Seit den klassischen Untersuchungen vonF. Ehrlich ist bekannt; daß die Hauptkomponenten des Fuselöls durch Desaminierung, Decarboxylierung und Reduktion aus den entsprechenden Aminosäuren hervorgehen können und somit als Produkte des normalen Eiweiß-Stoffwechsels der lebenden Hefe anzusehen sind. Der chemische Ablauf des Reaktionsvorganges wurde vor allem durchNeubauer undFromherz sowieNeuberg undHildesheimer erforscht. Der von ihnen vorgeschlagene Mechanismus führt von den Aminosäuren über ein hypothetisches Zwischenprodukt zu den Ketosäuren, aus denen durch Decarboxylierung Aldehyde entstehen; die dann ihrerseits zu Alkoholen reduziert werden können. Auf Grund neuerer Untersuchungen vonSentheshanmuganathan kann angenommen werden, daß der Schritt von der Aminosäure zur Ketosäure in einer Transaminierung besteht, die wahrscheinlich von verschiedenen Transaminasen katalysiert wird. Dem Ehrlich-Mechanismus wurden in neuerer Zeit durchGenevois u. Mitarb. die Untersuchungsergebnisse anaerober Gärungen in Gegenwart von radioaktiv-markiertem Natriumacetat gegenübergestellt, wonach sich zumindest ein Teil des Pentanols und des 2-Propanols via Acetat von Zuckern ableiten lassen soll.     

Untersuchungen an Kaffee und Kaffee-Ersatz

Zusammenfassung 3 Sorten Röstkaffee des Handels wurden auf einem Papierfilter mit siedendem Wasser extrahiert und die Lösungen in einer Gefriertrocknungsapparatur getrocknet. Von den so erhaltenen Trockenextrakten sowie von 2 aus den gleichen Bohnen mit einer Ausbeute von 24,l und 34,4% im technischen Verfahren gewonnenen Extrakten, ermittelte man den Gehalt an Coffein, Trigonellin und Kjeldahl-Stickstoff. Außerdem wurden die Extrakte mit 3 n-HCI hydrolysiert und die dabei entstandenen Aminosäuren in der Austauschersäule bestimmt.Es ergab sich, daß sämtliche Extrakte in der Menge und Zusammensetzung des nach dem Abziehen des Coffein-Stickstoffs vom Kjeldahl-Stickstoff verbleibenden Restes des letzteren weitgehend übereinstimmten. Insbesondere wies der in der üblichen Weise technisch mit einer Ausbeute von 34,4% hergestellte Extrakt keine ungewöhnlichen Unterschiede gegenüber den haushaltsmäßig erhaltenen Aufgüssen bzw. ihren Trockenextrakten auf. Von den gerösteten Bohnen unterschieden diese sich jedoch durch den wesentlich höheren Gehalt an Glutaminsäure. Die technische Extraktion scheint aus dem gerösteten Kaffee keine andersartig zusammengesetzten Stoffe herauszulösen als man sie bei der Zubereitung des Getränkes im Haushalt erhält.Der Deutschen Forschungsgemeinschaft danken wir auch an dieser Stelle für die Unterstützung der Untersuchungen, wodurch dem einen von uns (R. G.) die Mitarbeit ermäglicht wurde.Für die ausgezeichnete Hilfe bei der Durchführung der Versuche sind wir Frl.E. Ritter und Frl.Chr. Staffer zu großem Dank verpflichtet.     

Untersuchungen an Kaffee und Kaffee-Ersatz

Zusammenfassung 2 Proben Arabica-Kaffee und eine Probe des Robusta-Kaffees wurden verschieden stark geröstet und auf die Zusammensetzung des bei der Hydrolyse mit HCl erhaltenen Gemisches von Aminosäuren hin untersucht. Es ergab sich, daß Arginin schon bei schwacher Röstung vollständig, Cystin weitgehend zerstört wurde. Auch Lysin, Serin und Threonin erlitten starke Verringerungen. Andere Aminosäuren, wie Glutaminsäure, Leucin Isoleucin, Phenylalanin, Prolin und Valin erwiesen sich dagegen als auffallend beständig. Mit Ausnahme von Arginin und Serin waren sogar in einem sehr stark gerösteten Angola Robusta (Einbrand 22,6%) noch die sämtlichen Aminosäuren, zum Teil in bedeutend größerem prozentualen Anteil, vorhanden. Es kann allerdings nicht entschieden werden, ob es sich dabei um wirkliches Eiweiß handelt, das hydrolysiert wurde, oder um eine Rückspaltung von Maillard-Verbindungen.Der Kjeldahl-Stickstoff blieb bei den beiden Arabica-Sorten im allgemeinen weitgehend unverändert, die Probe von Angola Robusta erlitt dagegen schon bei schwachem Rösten eine merkliche Verringerung. Die dann vorhandene Menge an Kjeldahl-Stickstoff veränderte sich allerdings auch bei sehr starkem Rösten nicht mehr.Der Gehalt der Kaffees an Coffein wurde nur durch sehr weit getriebenes Rösten beeinflußt, während sich das Trigonellin als recht empfindlich erwies.VII. MitteilungH. Thaler u.R. Gaigl: Diese Z.119, 10 (1963).Der Deutschen Forschungsgemeinschaft danken wir auch an dieser Stelle für die Unterstützung der Untersuchungen, wodurch dem einen von uns (R. G.) die Mitarbeit ermöglicht wurde. Für die ausgezeichnete Hilfe bei der Durchführung der Versuche sind wir Frl.E. Ritter zu großem Dank verpflichtet.     

Der Gehalt an essentiellen Aminos?uren in einigen Nahrungs- und Futtermitteln

Zusammenfassung Es ist eine Anzahl von Nahrungs- und Futterstoffen tierischer und pflanzlicher Herkunft auf den Gehalt an Aminosäuren untersucht worden; um damit Grundlagen für ihre Bewertung geben zu können. Die Werte sind in verschiedenen Tabellen niedergelegt worden. Wenn auch die Zahl der Untersuchungen als bei weitem nicht ausreichend angesehen werden kann, so haben diese Untersuchungen doch die Unterschiede zwischen den verschiedenen Gruppen der Proteine deutlich hervortreten lassen. Sie gestatten die Feststellung, daß es möglich ist, eine grobe Orientierung über die verschiedenen Nahrungsproteine wie auch eine entsprechende Bewertung vorzunehmen. Sie lassen auch die Möglichkeit der gegenseitigen Ergänzung erkennen.Bei den Proteinen bestehen im Gehalt an einzelnen essentiellen Aminosäuren sowohl in den verschiedenen Arten als auch bei den Sorten nicht unerhebliche Differenzen. Entwicklungsstadium und Witterung sind ebenfalls von nicht unerheblichem Einfluß, ebenso die Düngung. Diese wirken sich einmal auf den Gehalt an Rohprotein wie auch auf dessen Zusammensetzung aus. Der Gehalt an bestimmten Aminosäuren kann ansteigen, an anderen zurückgehen. Es wird in Zukunft darauf ankommen, den Einfluß dieser verschiedenen Faktoren im einzelnen zu verfolgen, um der Ernährungs- und Futterwirtschaft die notwendigen Unterlagen zur Beurteilung des Wertes des Nahrungseiweißes zu geben. Auch für die Pflanzenzüchtung dürfte die Kenntnis des Gehaltes an den wichtigsten essentiellen Aminosäuren von wesentlicher Bedeutung sein, um die Züchtungsarbeit lenken zu können. Die vorliegenden Ergebnisse gestatten; den Kreis der in dieser Richtung wichtigen Aminosäuren wesentlich zu verengen, um den Umfang der Arbeit beträchtlich einzuschränken.     

Versuche zur chemischen differenzierung der eiwei?stoffe des weizens und roggens

Zusammenfassung Es sind Versuche durchgeführt worden, die N-endständigen Aminosäuren der verschieden löslichen Eiweißfraktionen des Weizens mit Hilfe der Phenylisothiocyanat-Methode nachEdman and der Dinitrofluorbenzol-Methode nachSanger zu ermitteln. Es haben sich 5 Aminosäuren nachweisen lassen : Histidin, Glykokoll, Alanin, Valin, Leucin (nach der DNFB-Methode noch Glutaminsäure). Da nicht angenommen worden kann, daß bei verschiedenen Eiweißindividuen die gleichen N-endständigen Aminosäuren auftreten, worden die Versuchsergebnisse mit einer Gleichartigkeit der Weizenproteine gedeutet.Die Arbeit wurde durch eine Sachbeihilfe der Deutschen Forschungsgemeinschaft gefördert, wofür wir unseren besten Dank aussprechen.     

Zur chemischen Differenzierung der Eiwei?stoffe des Weizens und Roggens

Zusammenfassung Die Eiweißeinlagerung im reifenden Weizen und Roggen ist untersucht und dabei im lufttrockenen Korn eine Zunahme des Gesamtstickstoffgehaltes, aber eine Abnahme der wasserlöslichen Stickstoffsubstanz beobachtet worden. Auf Trockensubstanz umgerechnet zeigt auch der Gesamtstickstoff eine Abnahme.Mit Hilfe der Säulenchromatographie nachMoore u.Stein konnten in den Kornproben aus den verschiedenen Reifungsphasen Peptide nachgewiesen werden, die aus 2–20 Aminosäuren bestehen und deren Mengen als-Leuein-Äquivalente berechnet allmählich abnehmen. Auch im wässrigen Mehlextrakt sind ähnliche Peptide enthalten; 2 Peptide sind nach Hydrolyse analysiert worden; ein Tripeptid besteht aus Serin, Glutaminsäure und Valin, ein Tetrapeptid aus 3 Molekülen Glutaminsäure und 1 Molekül Valin.Die Untersuchungen sind in Fortsetzung früherer Arbeiten zur chemischen Differenzierung der Eiweißstoffe in Weizen und Roggen und auch in der Absicht durchgeführt worden, Näheres über die chemische Struktur der Getreideproteine zu erfahren. Ihre Ergebnisse scheinen ferner den Mechanismus der Biosynthese des Getreideeiweißes anzudeuten. Es wird zwar heute allgemein angenommen, zumindest für die tierische Zelle, daß die Verknüpfung der einzelnen Aminosäuren zum Eiweiß in einem Zuge, nach einer Art Reißverschlußmechanismus, also ohne Zwischenstufen vor sich geht. Das Auftreten von Peptiden aus 2–20 Aminosäuren im reifenden Korn, von Peptidketten also wachsender Größe, ihre regelmäßige Wiederkehr sowie ihr quantitatives Verhalten macht aber ihre Existenz als Vorläufer oder als Intermediärpeptide für die Biosynthese des Getreideeiweißes wahrscheinlich. Ob und in welcher Weise der bei Weizen und Roggen sehr ähnliche Mechanismus zu einem einheitlich aufgebauten Eiweißkörper oder zu unterschiedlichen Endprodukten, zu individuellen Eiweißkörpern mit unterschiedlicher Aminosäuresequenz führt, muß noch weiter untersucht werden.Nach einem Vortrag, gehalten auf der Getreidechemikertagung am 7. VI. 1961 in Detmold.