PTP1B抑制剂4,5-二-(2-溴-4,5-二羟基苯甲基)-1,2-二苯酚的合成及生物活性

以藜芦醛(Ⅰ)为起始原料,经过溴代、还原、傅克烷基化、脱甲基4步反应,合成了化合物4,5-二-(2-溴-4,5-二羟基苯甲基)-1,2-二苯酚(Ⅵ),总产率为53.5%。采用1HNMR、13CNMR、HREIMS等进行了结构表征。通过比色法对化合物Ⅵ及中间产物4,5-二-(2-溴-4,5-二甲氧基苯甲基)-1,2-二甲氧基苯(Ⅴ)进行蛋白酪氨酸磷酸酶1B(protein tyrosine phosphatase 1B,PTP1B)抑制活性测定,结果显示化合物质量浓度为20 mg/L时,化合物Ⅴ和Ⅵ的PTP1B酶抑制率分别为25.08%和79.48%,表明化合物Ⅵ具有较好的PTP1B酶抑制活性。     

4-哌嗪基-6,7-二甲氧基喹唑啉的合成研究

以4,5-二甲氧基-2-氨基苯甲酸为起始原料,经环化、氯化和取代反应合成了4-哌嗪基-6,7-二甲氧基喹唑啉(3),其结构经1H NMR及MS(APCI)表征。分别对中间体1、2和产物3的合成方法进行了探索,结果表明,在优化合成路线下,目标化合物3的总收率为61%。     

2-取代-7-溴-1,2-二氢酞嗪的合成

以4-取代苯肼和4-溴-2-(溴甲基)苯甲醛(Ⅱ)为原料合成了2-取代-7-溴-1,2-二氢酞嗪,通过1 HNMR和ESI-MS对其结构进行了表征,并对合成条件进行了优化.结果表明,以目标化合物2-苯基-7-溴-1,2-二氢酞嗪(Ⅰa)的合成为模型反应,最优合成条件如下:物料比n(化合物Ⅱ):n(苯肼)为1:1.1、催...     

1,2-二苯基-1,1,2,2-四乙氧基羰基乙烷的合成及密度泛函计算研究

在2,3-二取代丁二酸酯类化合物的合成研究中,化合物1,2-二苯基-1,1,2,2-四乙氧基羰基乙烷作为研究合成路线中的模型中间体,具有重要意义.设计并合成了该化合物,用电喷雾质谱、核磁和红外进行表征确认,并用Materials Studio程序中的密度泛函方法计算了该化合物的结构参数和振动频率,得到与红外图谱相一致的结果,确认了化合物的合成成功,为该化合物的进一步研究奠定了基础.     

4,5-二氢-3-甲基-1-(4-氯-2-氟苯基)-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5(1H)酮的合成方法

4,5-二氢-3-甲基-1-(4-氯-2-氟苯基)-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5(1H)酮是超高效含氟除草剂唑酮草酯的重要中间体,采用高温氟化的方法,通过优化反应条件,使目标化合物的合成收率达75.4%,含量达97.3%,降低了成本,更利于工业化生产.     

4,5-二乙炔基-2-甲氧基苯酚的合成与表征

以1,2-二甲氧基苯和碘为初始原料合成了标题化合物,并对第1步和第2步关键合成条件进行了优化,即第1步以30％硫酸为催化剂,HAc/CH3OH为溶剂,反应温度70℃,n(1,2-二甲氧基苯)∶n(碘)为1∶1.1,反应时间24 h;第2步反应温度-15℃,n(4,5-二碘-1,2-二甲氧基苯)∶n(三溴化硼)为1∶1,反应时间1h.1HNMR、FTIR和元素分析跟踪合成产物结构,结果表明,目标产物被成功合成,产率57.5％.     

2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]并吡啶的合成工艺评价

2-巯基-5-甲氧基咪唑并[4,5-b]吡啶是合成新型咪唑并[4,5-b]吡啶类质子泵抑制剂的关键中间体.系统介绍了该化合物的合成方法,认为以2,6-二溴吡啶为原料的合成2-巯基-5-甲氧基咪唑并[4,5-b]吡啶,是值得重点开发的新工艺.     

2,4-二甲氧基甲氧基苯乙酸的合成

以2,4-二甲氧基苯乙酸为原料,经由4步反应合成了2,4-二甲氧基甲氧基苯乙酸。对目标分子和得到的中间体进行了¹H-NMR、MS表征,为合成香豆素类染料提供了新的前体化合物。     

4,5-二氧代氰基咪唑盐酸盐的合成与表征

以4,5-二氰基咪唑为起始原料,通过羟胺氰基加成、重氮化取代、水解脱氯化氢等反应自主设计、合成了新型含能化合物4,5-二氧代氰基咪唑盐酸盐,总收率为58.2%;利用红外、核磁和元素分析等方法对目标化合物和中间体进行了结构表征;培养了中间体4,5-二氯肟基咪唑盐酸盐的单晶,用SHELXTL程序解析计算单晶的X射线衍射数据得到晶体的结构参数;利用DSC法分析了4,5-二氧代氰基咪唑盐酸盐的热分解性能。结果表明,4,5-二氯肟基咪唑盐酸盐晶体属于斜方晶系、Pna2(1)空间群,相对分子质量为259.47,密度为1.699g/cm3;4,5-二氧代氰基咪唑盐酸盐热分解温度始于140.23℃,经162.73℃和177.73℃两个分解放热峰,直至208.48℃分解放热结束,说明其结构比较稳定。     

N-烷基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的合成

N-烷基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮类化合物具有优异的杀菌防腐性能,其不使用卤素的清洁合成方法尚未见文献报道。以二硫化二苯甲酸为起始原料,通过酰氯化、酰胺化制得两个N-烷基二硫化二苯酰胺,然后在强碱性溶液中将上述酰胺与双氧水进行氧化合环反应,得到两个N-烷基苯并异噻唑啉酮化合物。产物结构经红外和核磁表征。     

4,5-二氢-3-甲基-1-(4-氯-2-氟苯基)-1,2,4-三唑-5(1H)酮的两种合成方法

介绍了4,5 二氢 3 甲基 1 (4 氯 2 氟苯基) 1,2,4 三唑 5(1H)酮的两种合成方法。以 2 氟 4 氯苯肼作为原料,1 (乙氧基)乙叉基氨基甲酸乙酯法收率82 6%,“一锅法”收率 81%,化合物经核磁证实了结构,并对两种方法做了比较。该化合物是合成超高效除草剂唑酮草酯的重要中间体。     

2-溴-1,4,5-三甲氧基萘的简便合成

目标化合物是合成具有抗癌、抗菌作用化合物的中间体,将通过简单易行的方法合成。以1,5-二羟基萘(Ⅰ)为起始原料,通过与乙酸酐进行酰化反应,得到1,5-二乙酰氧基萘(Ⅱ),再与N-溴代丁二酰亚胺、乙酸进行溴代、氧化反应得到2-溴-5-乙酰氧基-1,4-萘醌(Ⅲ),最后化合物Ⅲ与连二硫酸钠、氢氧化钾和硫酸二甲酯进行还原、水解和甲基化的"一步法"反应得到目标化合物,3步反应总产率为62%,中间体及目标化合物的结构均经IR、~1HNMR、~(13)CNMR和HRMS表征。     

3-乙氧基-4-{[3-(三氟甲基)苯基]氨基}环丁-3-烯-1,2-二酮的合成

以3-三氟甲基苯胺和方酸二乙酯等为原料,依次经过酯化和氨解反应合成了目标化合物3-乙氧基-4-{[3-(三氟甲基)苯基]氨基}环丁-3-烯-1,2-二酮.中间体及目标化合物结构经11HNMR和MS表征,并考察了影响目标化合物收率的主要因素.确定氨解反应的适宜条件为:n(3-三氟甲基苯胺)∶n(方酸二乙酯)=1.1∶1;...     

四-(3,4-二甲氧基苯基)硫代双烯合镍的合成与光谱性能

以中间体二-(3,4-二甲氧基苯基)乙二酮为原料,经过P2S5硫化、镍络合,合成了四-(3,4-二甲氧基苯基)硫代双烯镍络合物近红外吸收染料.利用IR和1HNMR表征了最终产物硫代双烯合镍的结构.考察了四-(3,4-二甲氧基苯基)硫代双烯合镍在不同溶剂中的最大吸收波长及其光、热稳定性.     

简述药物中间体2-氯-4,5-二氟苯甲酰乙酸甲酯的合成

目的:合成喹诺酮类抗生素药物中间体3-(2-氯-4,5-二氟苯基)-3-氧丙酸甲酯(A)。方法:以丙二酸甲酯钾盐为起始原料,通过两步反应制备得到(A)。结果:合成化合物A的总收率大于90%[以3-(2-氯-4,5-二氟苯基)-3-氧丙酸甲酯计]。结论本合成工艺条件温和,反应总收率较高,适合工业化大生产。     

N-[4-(间甲基苯甲酰基哌嗪)乙酰基]-N-甲基-3-(1-萘氧基)-3-(2-噻吩基)-丙胺的合成

以N-甲基-3-(1-萘氧基)-3-(2-噻吩基)-丙胺(Duloxetine)为原料,合成了标题化合物.中间体和产物的结构经 ~1HNMR、IR和质谱表征.     

4,5-二氯-2-甲氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮的合成及其防污性能的研究

以丙烯酸甲酯为原料,经过二硫代反应、酯的氨解反应、关环反应三个反应步骤,合成了未见文献报道的异噻唑啉酮衍生物4,5-二氯-2-甲氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮(MOP-DC I),并通过红外光谱(IR)和核磁波谱(1HNMR)对其结构进行了表征。初步研究了该化合物在海洋防污涂料中的防污性能。     

N,N''-1,4-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺的合成

以乙酰苯胺和对苯二胺为原料，经氯磺化，酰胺化，脱乙酰化，合成了无致癌性染料中间体N，N'-1，4-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺，确定了最佳的合成路线，使反应最后收率达到91.87％。产品经红外．质谱，核磁，元素分析表征确定了结构。     

[2′-溴-6′-(乙氧基甲基)-3′,4′-二甲氧基-苯基]-(2,3-二溴-4,5-二甲氧基-苯基)-甲酮的合成及其PTP1B酶抑制活性研究

为了寻找新型的PTP1B酶抑制剂,以香兰素(Ⅰ)为起始原料,经过溴代、傅克酰基化及亲核取代等7步反应,合成了化合物[2′-溴-6′-(乙氧基甲基)-3′,4′-二甲氧基-苯基]-(2,3-二溴-4,5-二甲氧基-苯基)-甲酮(Ⅷ),总收率为21.9%。通过1HNMR、13CNMR谱及红外光谱对目标产物进行了结构表征。采用比色法对化合物Ⅷ进行了protein tyrosine phosphatase 1B(PTP1B)酶抑制活性测定,结果显示该化合物有一定的PTP1B酶抑制活性(化合物质量浓度为20 mg/L时,PTP1B酶抑制率为73.83%)。     

3,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐的合成

以2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯为原料,经溴代、水解、氧化、环合、还原5步反应,合成了金丝桃素的中间体,即标题化合物。其结构经~1HNMR和~(13)CNMR表征。