水红木的化学成分及抗氧化活性研究

采用Sephadex-LH20、RP-18、MCI和反相高效液相等多种色谱分离方法,从水红木(Viburnum cylindricum)枝叶的纯甲醇提取物中共分离得到20个已知化合物.根据理化性质,应用NMR和MS等波谱技术并结合参考文献,这些化合物分别鉴定为:1,3,6-三羟基-8-甲基蒽醌(1),山柰酚(2),山柰酚-3-O-β-D-半乳糖苷(3),3,5,3',4'-四羟基-7-甲氧基黄酮(4),香橙素(5),间苯三酚甲醚(6),4-羟基苯甲酸(7),2-甲氧基间苯三酚(8),3,4-二羟基苯甲酸(9),对羟基桂皮酸(10),(E)-4-甲氧基肉桂醛(11),8-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-9-羟基萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮(12),葡萄糖(13),橄榄脂素(14),落叶松树脂醇(15),七叶内酯(16),去氢二异丁香酚(17),(7S,8R)-4,5,9,9-四羟基-3-甲氧基-7,8-二氢苯并呋喃-1'-丙醇基新木脂素(18),丁香树脂醇(19),开环异落叶松树脂酚(20).其中化合物1,6~12和14首次从该植物中分离得到.采用DPPH法对化合物1~12和14~20进行了抗氧化活性评价,发现化合物1和6~11具有显著的抗氧化活性(EC50范围:1.6~22.5 mg/L).     

菝葜的化学成分研究（英文）

采用常压柱色谱和制备型高效液相色谱等色谱方法,从菝葜根茎中分离得到12个化合物,通过理化性质和波谱分析鉴定为(2R,3R)-二氢山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(1),(2R,3R)-二氢槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(2),落新妇苷(3),异落新妇苷(4),3,5,7,3',5'-五羟基-2R,3R-二氢黄酮-3-O-α-L-鼠李糖苷(5),芦丁(6),紫云英苷(7),4,6-二羟基苯乙酮-2-O-β-D-葡萄糖苷(8),4,6-二羟基苯甲酸甲酯-2-O-β-D-葡萄糖苷(9),氧化白藜芦醇(10),原薯蓣皂苷(11),薯蓣皂苷(12).化合物1,4-5,7-9为首次从该植物中分离得到.此外,通过比较菝葜和土茯苓中化学成分的差异,发现菝葜的主要成分为甾体皂苷和黄酮类化合物,而土茯苓中主要为黄酮类化合物.     

海洋来源真菌烟曲霉(Aspergillus fumigatus)次级代谢产物研究(Ⅱ)

对一株海洋来源的微生物(Aspergillus fumigatus.)中的次级代谢产物进行了研究,采用硅胶柱色谱方法进行分离纯化,根据理化性质和光谱数据鉴定了化合物的结构,分别为环-(丙-缬)(1),环-(色-脯)(2),N-[2-(4-羟基苯基)乙基]乙酰胺(3),对羟基苯乙酰胺(4),4,8-二羟基-1-四氢萘醌(5),3,4-二羟基苯甲酸甲酯(6),麦角甾醇(7)和过氧化麦角甾醇(8)。化合物1~8均首次从该菌株中分离。     

苦皮藤β-二氢沉香呋喃多元醇酯类化合物分离及结构解析

采用反复正相硅胶层析与半制备型高效液相色谱结合方法提取、分离苦皮藤中化学成分,用1H NMR1、3C NMR和HPLC/Q-TOF液质联用技术对化合物结构进行鉴定。结果表明,从苦皮藤中分离得到3个化合物,经光谱分析鉴定其结构分别为化合物1(1β,6α,8β-三乙酰氧基-2β,12-二异丁酰氧基-9α-苯甲酰氧基-4α-羟基-β-二氢沉香呋喃);化合物2(1α,2α,8β-三乙酰氧基-9α-苯甲酰氧基-13-二异丁酰氧基-4β,6β-二羟基-β-二氢沉香呋喃);化合物3(1α,2α,6β,13-四乙酰氧基-8α-异丁酰氧基-9β-呋喃甲酰氧基-4β-羟基-β-二氢沉香呋喃),并在Q-TOF MS正离子模式下对化合物1~3裂解方式进行探讨。     

苦皮藤β-二氢沉香呋喃多元醇酯类化合物分离及结构解析

采用反复正相硅胶层析与半制备型高效液相色谱结合方法提取、分离苦皮藤中化学成分,用1H NMR1、3C NMR和HPLC/Q-TOF液质联用技术对化合物结构进行鉴定。结果表明,从苦皮藤中分离得到3个化合物,经光谱分析鉴定其结构分别为化合物1(1β,6α,8β-三乙酰氧基-2β,12-二异丁酰氧基-9α-苯甲酰氧基-4α-羟基-β-二氢沉香呋喃);化合物2(1α,2α,8β-三乙酰氧基-9α-苯甲酰氧基-13-二异丁酰氧基-4β,6β-二羟基-β-二氢沉香呋喃);化合物3(1α,2α,6β,13-四乙酰氧基-8α-异丁酰氧基-9β-呋喃甲酰氧基-4β-羟基-β-二氢沉香呋喃),并在Q-TOF MS正离子模式下对化合物1~3裂解方式进行探讨。     

赤芍的化学成分和抗炎活性研究

利用硅胶、羟丙基葡聚糖凝胶等多种分离材料和手段,从赤芍的乙酸乙酯相中共分离得到了13个化合物,结构分别被鉴定为paeoniflorigenone (1),(-)-10-hydroxyverbenone(2), crocusatinC (3), paeonisothujone (4), paeonilactone A (5), paeonilactone B (6), paeonilactone C (7),芍药二酮(8), 4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde (9),evofolin A(10), 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙醇(11),二氢松柏醇(12)和cinnamophilin(13).结构类型涉及单萜、降三萜和苯丙素.其中,化合物3和9-13为首次从该植物中分离得到.此外,对化合物1, 6-8和10对RAW 264.7细胞中脂多糖诱导的一氧化氮产生表现出抑制作用,IC₅₀值分别为15.48、6.10、6.71、5.51和25.50μM.     

黄柏化学成分研究

对黄柏树皮Phellodendron chinese Schneid的化学成分进行研究,从中寻找有重要生物活性及药用前景的天然化合物.采用硅胶柱色谱法结合制备高效液相进行分离和纯化,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定.从黄柏树皮的乙醇提取物中分离得到6个化合物,分别为异阔果芸香碱(Ⅰ),γ-花椒碱(Ⅱ),茵芋碱(Ⅲ),铁屎米酮(Ⅳ),阿魏酸(Ⅳ),5-O-阿魏酰基奎宁酸(Ⅵ).化合物Ⅰ为首次从该属植物中分离得到.     

昆明山海棠的非萜类化学成分及其抗肿瘤活性研究

利用硅胶柱色谱、羟丙基葡聚糖凝胶柱色谱(Sephadex LH-20)、MCI柱色谱、中压ODS柱色谱及高效液相色谱(HPLC)等分离手段,并借助核磁共振等多种波谱学方法,从昆明山海棠(Tripterygium hypoglaucum)茎叶中共分离鉴定了11个化合物,结构类型包括木脂素、甾体以及酚性成分,分别为杜仲树脂酚(1),(7R,7'R,7″R,8S,8'S,8″S)-4,4″,7″,9″-四羟基-3,3',3″,5,5',5″-六甲氧基-7,9';7',9;4',8″-氧代-8,8'-倍半木脂素(2),(7R,7'R,7″S,8S,8'S,8″S)-4,4″,7″,9″-四羟基-3,3',3″,5,5',5″-六甲氧基-7,9';7',9;4',8″-氧代-8,8'-倍半木脂素(3),(7R,7'R,8S,8'S)-4,4″,7″,9″-四羟基-3',5,5',5″-四甲氧基-7,9';7',9;4',8″-氧代-8,8'-倍半木脂素(4),(7R,7'R,8S,8'S)-4,4″,7″,9″-四羟基-3',3″,5,5',5″-五甲氧基-7,9';7',9;4',8″-氧代-8,8'-倍半木脂素(5),20β-β-D-葡萄糖-3-羰基孕甾-4-烯(6),20α-β-D-葡萄糖-3-羰基孕甾-4-烯(7),β-谷甾醇(8),邻羟基苯甲醇-1-O-β-D(3'-苯甲酰基)葡萄糖苷(9),邻羟基苯甲醇(10),和4-羟基-2-甲氧基苯甲醇(11),其中化合物2-7和9为首次从该植物中分离得到.此外,体外抗肿瘤活性实验表明,化合物1和6显示出弱的抗肿瘤活性.     

土鳖虫的化学成分研究

利用正相和反相色谱法,从土鳖虫(Eupolyphaga seu Steleophaga)70%丙酮水提取物的乙酸乙酯萃取物中共分离纯化了17个化合物,经波谱分析分别鉴定为:1H-吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂卓1.5(2H)-六氢-二酮,3–对苯基酚(1),3-[(1S)-1-甲基-1-丙基]-(3S,8S)六氢-吡咯并[1,2]吡嗪-1,4-二酮(2),1,4-二氧-八氢吡咯并[1,2]-吡嗪-对乙酰氨基酚(3),1,4-二氧-八氢吡咯并[1,2]-吡嗪-丙酰胺(4),(3S,8a S)-3-丁基环己烷吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮(5),腺苷(6),3-核糖-2,4-二氢嘧啶二酮(7),肌酐(8),2-甲基-6-(2'3'4'-三羟基丁基)吡嗪(9),甲基尿嘧啶(胸腺嘧啶)(10),3-羟基吡啶(11),6-甲基-2,4-二氢嘧啶二酮(12),3-7-二氢嘌呤-2-酮(13),3H-咪唑并[5,9]吡啶(14),3-乙基-6,8-二羟基-7-甲基-3,4-二氢异苯并吡喃-1-酮(15),3-(4-羟基苯基)-N-甲基丙酰胺(16),6,8-二羟基-3,7-二甲基l-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-1-酮(17).其中化合物1为新化合物,化合物2-17为首次从该药材中分离得到.化合物1-17进行了抑制PKD1/TRPP2活性的评价,但结果显示所有化合物均没有活性.     

西藏牛皮消的化学成分研究

从西藏牛皮消(Cynanchum saccatum)乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位分离出13个化合物,通过理化性质和波谱分析,分别鉴定为对羟基苯乙酮(1)、3,4-二羟基苯乙酮(2)、2,4-二羟基苯乙酮(3)、2,5-二羟基苯乙酮(4)、白首乌二苯酮(5)、3,5-二羟基苯甲酸甲酯(6)、对羟基苯甲酸(7)、2,5-二羟基苯甲酸甲酯(8)、3,3'-二甲氧基-4,9,9'-三羟基-苯并呋喃木脂素-7'-烯-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(9)、加加明3-O-β-D-加拿大麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖苷(10)、青阳参苷元3-O-β-D-加拿大麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-加拿大麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D-加拿大麻吡喃糖苷(11)、β-谷甾醇(12)和β-胡萝卜苷(13).其中化合物9为首次从鹅绒藤属中分离得到,化合物1--3、5--8、10、11、13为首次从该植物中分离得到.     

苦参碱与人血浆蛋白结合率的分析测定

采用超滤法结合高效液相色谱法测定苦参碱与人血浆蛋白的结合率.血浆超滤波经二氯甲烷溶剂萃取后,以0.1％磷酸溶液(含0.1％三乙胺)-乙腈(体积比为93∶7)为流动相,槐定碱为内标,检测波长220 nm下测定苦参碱.苦参碱在0.2～15.0 μg/mL范围内线性关系良好,平均回收率为86.2％,日内、日间精密度均小于10％.超滤法结果表明,苦参碱在不同浓度下的血浆蛋白结合卒为17.2％～23.1％,蛋白结合常数为(8.838±0.964)× 103 L/mo1.苦参碱与人血浆蛋白结合较弱,结合率在测定浓度范围呈浓度依赖性.     

生物碱apptamine的全合成研究

生物碱aaptamines具有广泛的生物活性,有着重要的医药研究价值.以高藜芦胺为起始原料,经酰化、Bischler-Napieralski反应、氧化、硝化得到6,7-二甲氧基-8-硝基异喹啉-1-甲醛(9).化合物9经Henry反应,用叔丁醇钾作碱催化与硝基甲烷反应得到1-(6,7-二甲氧基-8-硝基异喹啉)-2-硝基乙醇(10),化合物10再在DMAP催化、乙酸酐作用下脱水成(E)-6,7-二甲氧基-8-硝基-1-(2-硝基乙烯基)异喹啉(11),最后铁粉还原关环成功合成了aaptamine,总收率为28%.aaptamine盐酸盐结构经1H NMR、13C NMR和HRMS表征确认,其他中间体结构均经1H NMR、13C NMR表征确认.     

狭叶珍珠菜的化学成分

研究了狭叶珍珠菜(Lysimachia pentapetala Bunge)的化学成分。利用各种色谱技术进行分离纯化,通过各种理化方法及光谱分析鉴定其化学结构。从狭叶珍珠菜石油醚和乙酸乙酯提取物中分离得到了10个化合物:β-谷甾醇(1),β-胡萝卜苷(2),α-胡萝卜苷(3),原儿茶酸(4),对-羟基苯乙醇(5),丁香酸(6),(-)-表儿茶素(7),2′,5-二羟基-6,6′,7,8-四用氧基黄酮(8),厚朴酚(9),齐墩果酸(10)。     

东北雷公藤中萜类化学成分研究

通过多种色谱技术及NMR谱图分析,从我国传统民间药物东北雷公藤地上部分中共分离并鉴定了12个萜类化合物,分别为pubinernoid A(1),linarionoside A(2),linarionoside B(3),3,9-dihydroxymegastigman-5-ene(4),alangionoside J(5),(3S,5R,6S,7E)-3,5,6-trihydroxy-7-megastigmen-9-one(6),(+)-dehydrovomifoliol(7),(3S,5R,8R)-3,5-dihydroxymegastigma-6,7-dien-9-one(8),4(15)-eudesmen-1β,7,11-triol(9),pterodontriol B(10),triptofordin C-2(11)和(4R,5S,5aR,6S,7R,9R,9aR,10S)-7-acetoxy-6,9,10-trihydroxy-2,2,5a,9-tetramethyloctahydro-2H-3,9a-methanobenzo[b]oxepine-4,5-diyl dibenzoate(12).其中,化合物1~10为首次从东北雷公藤中分离得到.     

滇南艾的化学成分研究(Ⅱ)

滇南艾(Artemisia austro-yunnanensis Ling et Y.R.Ling)是菊科(Compositae)蒿属(Artemisia)的一种特殊的半灌木状草本,主要分布在东南亚地区.本课题组率先对该植物全株进行了化学成分研究,从中分离得到10余个化合物,并发表于《昆明理工大学学报(自然科学版)》.为进一步深入探索其化学成分,在前期基础上,又从其乙酸乙酯萃取部位中分离鉴定了10个化合物,分别为黑麦草内酯(1)、6-hydroxy-6-methylocta-3,7-dien-2-one(2)、espeleton(3)、1-[5-(1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenyl]-3-methyl-1-butanone(4)、dehydroespeleton(5)、2,2-dimethyl-6-acetyl chromanone(6)、4-O-β-D-glucopyranosyl-2-O-me phloroacetophenone(7)、灯盏花苷Ⅱ(8)、hydroxydihydrobovolide(9)和6,9,10-三羟基-7-十八烯酸(10).其中,化合物9和10为首次从该科植物中分离得到,化合物3-5和8为首次从该属植物中分离得到.     

土壤链霉菌Streptomyces sp.的抑菌成分

为从放线菌次生代谢产物中寻找结构新颖的活性先导分子,通过抗菌活性筛选,发现一株土壤链霉菌Streptomyces sp.的发酵提取物具有抑菌活性.对该菌进行大规模发酵,利用正相、反相硅胶柱层析和半制备高效液相色谱法,从其发酵产物中分离得到化合物1—11,利用高分辨质谱、一维和二维核磁共振技术,分别将其结构鉴定为(E)-3-甲硫基丙烯酸(1)、(E)-3-甲硫基丙烯酰胺(2)、反式肉桂酸(3)、(E)-4-苯基-3-丁烯酸(4)、3-羟基-4-甲氧基肉桂酰胺(5)、3-indoleketol(6)、N-乙酰基-β-氧色胺(7)、2-乙酰基大黄素(8)、7-羟基-2-(2-羟丙基)-5-甲基色酮(9)、环(苯丙-脯)(10)和环(3-羟基酪-脯)(11).其中,化合物4—6、8、9和11是首次从链霉菌中发现,并且首次报道了化合物2的13C核磁数据.体外对化合物2—4、6、8和9进行了抗菌活性测试,结果表明,化合物3和6对枯草芽孢杆菌和耻垢分支杆菌具有弱抑菌活性,化合物8对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和耻垢分支杆菌也具有弱抑菌活性.     

孕烯醇酮肟衍生物的合成与体外抗癌活性

研究孕烯醇酮肟衍生物的合成,并探讨其体外抗癌活性.以孕烯醇酮为原料,在甲酸中用质量分数为30%的过氧化氢溶液氧化、甲醇中碱水解得3β,5α,6β-三羟基孕甾-20-酮,3β,5α,6β-三羟基孕甾-20-酮、孕烯醇酮在乙醇中与盐酸羟胺经反应生成3β,5α,6β-三羟基孕甾-20-肟(收率43.3%,mp198.5~200.5℃)和3β-羟基孕甾-5-烯-20-肟(收率71.4%,mp 217.0~219.0℃).3β,5α,6β-三羟基孕甾-20-酮在乙酸中用乙酐酰化得3β,6β-二乙酰氧基-5α-羟基孕甾-20-酮,收率66.4%,mp 214~216℃.上述化合物经IR和~1HNMR确证了结构正确.采用MTT活细胞染色法,对目标化合物进行了BEL-7402人肝癌细胞体外增殖抑制实验.结果表明:上述3个目标化合物有一定的抗癌活性,但活性明显弱于胆甾-3β,5α,6β-三醇.胆甾-3β,5α,6β-三醇具有较好的抗癌活性.     

含蒽环查尔酮衍生物的合成、晶体结构及光学性质

本文以9-蒽醛和2-羟基苯乙酮、4-甲氧基-2-羟基苯乙酮、4-氟-2-羟基苯乙酮及4-氯-2-羟基苯乙酮为原料,超声辅助合成了4种含蒽环的2'-羟基查尔酮衍生物,其产率在63%~75%.目标产物经1HNMR,IR,ESI-MS和UV-Vis表征,确认了分子结构.4种化合物在白光下呈现橘红色,在365 nm的紫外灯下荧光较弱,紫外可见吸收光谱在350~426 nm有吸收,荧光发射集中在450~500 nm.通过溶剂挥发法得到了4个化合物的大块单晶,晶体解析发现,4个化合物都属于单斜晶系,蒽环与查尔酮双键所在平面的二面角介于51.63°~73.15°之间,分子平面的扭曲导致了4种分子荧光发射较弱,其中荧光相对较强的化合物A3具有类J-型聚集体的分子排列.     

畲药山里黄根的苷类成分研究

研究畲药山里黄根的化学成分,从中寻找有重要生物活性及药用前景的天然化合物.采用硅胶和反相硅胶柱色谱分离化合物,运用波谱技术分析确定化学结构.从畲药山里黄根的乙醇提取物中分离得到4个苷类化合物,经波谱分析确定分别为10-O-反式咖啡酰基-6α-羟基京尼平苷(1),淫羊藿苷E5(2),6α-羟基京尼平苷(3),京尼平苷(4).化合物1,2均是首次从该植物中分离得到.     

翼茎羊耳菊三萜类化学成分研究

研究翼茎羊耳菊(Inula pterocaula)根部三萜类化学成分,阐明其药效物质基础.采用Sephadex LH-20凝胶材料、Rp-18反向材料和硅胶进行化合物分离,利用现代光谱技术和理化性质鉴定化合物结构.并从中分离得到12个三萜类化学成分,分别鉴定为β-香树脂醇(1)、赤藓糖醇(2)、乌苏酸(3)、齐墩果酸(4)、2β,3β,23α-三羟基-28-齐墩果酸(5)、齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、齐墩果酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、齐墩果酸-3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、2β-羟基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-23,28-二齐墩果酸(9)、3-O-β-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖醛基-23-羟基-齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖-19α-羟基-乌苏酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(11),3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-20,19,24-三羟基乌苏酸(12).以上化合物为首次从该植物中得到.该研究结果可为翼茎羊耳菊的进一步研究提供依据.