Model reactions on roast aroma formation

Summary From model roastings of mixtures containing serine, threonine and sucrose about 350 volatile compounds were separated and identified by GC/MS. Among them there were more than 100 monocyclic furans, 13 furanones and 8 bicyclic furans, the mass spectra and retention indices of which are recorded. The most important mass spectrometric fragmentation pathways are described. Spectra obtained from roasting coffee under identical conditions are compared with the spectra from model roastings.

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Modell-Reaktionen zur Röstaroma-BildungII. Die massenspektrometrische Identifizierung von Furanen und Furanonen aus der Reaktion von Serin und Threonin mit Saccharose unter den Bedingungen der Kaffeeröstung

Zusammenfassung Aus Modellröstungen von Gemischen aus Serin, Threonin und Saccharose unter den Bedingungen der Kaffeeröstung wurden etwa 350 flüchtige Verbindungen mittels GC/MS getrennt und identifiziert. Unter ihnen befanden sich über 100 monocyclische Furane und 13 Furanone sowie 8 bicyclische Furane, deren Massenspektren und Retentions-indices angegeben werden. Die wichtigsten massenspektrometrischen Fragmentierungswege werden beschrieben. -Die aus einer gleich behandelten Röstung von Rohkaffee erhaltenen Spektren werden mit denen der Modellröstungen verglichen.

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Dissertation Gloria Bochmann, TU Berlin 1984     

Volatile compounds of blackcurrant juice and wine

Volatile compounds of blackcurrant juice, concentrate and wine were analysed by applying a dynamic headspace gaschromatographic method based on selective capillary column trapping. A significant sensorial difference between the wine made from blackcurrant juice and that from concentrate was found by duo-trio assessment for aroma, while only a slight difference was observed in the volatile composition of the wines. Blackcurrant wines contained only a few terpene compounds, whereas numerous terpenes were identified from the juice. Differences between the blackcurrant juice and concentrate were found, with some terpene compounds appearing in higher amounts in the former.

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Flüchtige Verbindungen im Saft und im Wein der Schwarzen Johannisbeere

Zusammenfassung Flüchtige Verbindungen von Saft, Konzentrat und Wein der Schwarzen Johannisbeere wurden mittels der dynamischen Kopfraum-gaschromatographischen Methode untersucht, wobei die flüchtigen Substanzen selektiv mit einer Capillarsäule erfaßt wurden. Es konnten bei der Duo-trio-Bestimmung des Aromas signifikante sensorische Unterschiede zwischen dem Wein aus Saft und dem Wein aus Konzentrat festgestellt werden, während ein nur geringer Unterschied bei der Zusammensetzung der flüchtigen Verbindungen der Weine zu beobachten war. Die Weine aus der Schwarzen Johannisbeere enthalten nur wenige terpene Verbindungen, bei Saft dagegen konnte eine größere Anzahl an Terpenen nachgewiesen werden. Bei dem Vergleich von Saft und Konzentrat zeigte sich ein höherer Anteil an terpenen Verbindungen im Saft.

     

Untersuchung des R?stzwiebelaromas

Zusammenfassung Beim Erhitzen von Zwiebeln in Butterfett entsteht eine große Anzahl flüchtiger Verbindungen. Mit Hilfe der GC-MS-Technik konnten über 120 Verbindungen identifiziert werden. Der überwiegende Teil der Substanzen ist jedoch für Zwiebelaroma nicht besonders charakteristisch. Verbindungen, die nach einer Patentvorschrift zur Erzeugung von Zwiebelaroma gebildet werden, konnten nicht nachgewiesen werden.

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Investigation on the aroma of roasted onions

Summary A large number of volatile compounds are formed when onions are heated in butter. More than 120 compounds could be identified with GC-MS-technic. The majority of the substances is not characteristic for the onion aroma. Compounds formed according to a patented production of onion aroma could not be identified.

     

Steam volatile aroma constituents of roasted coffee: Neutral fraction

Summary The volatile components of roasted coffee, isolated by normal-pressure steam distillation, were separated into basic and neutral fractions. The neutral fraction was analysed on a UCON HB 5100 glass capillary column (200 m x 0.31 mm W.) coupled to a low-resolution mass spectrometer. One hundred and twenty compounds were identified, of which twenty-six had not been previously reported in coffee aroma. Identification of the structures of the newly identified compounds was accomplished by comparison of their mass spectra with reference spectra. GLC retention times were used to confirm identifications. The new compounds identified for the first time in roasted coffee include 15 furans, 6 pyrroles, 3 thiophenes, and 2 ketones. Of the 15 furans eight methylvinylfurans, dimethyl-vinylfurans and alkenylfurans, which had not been previously found in roasted foodstuffs, should be specially mentioned.Mass-spectral data of the newly identified substances are tabulated. Fragmentation patterns of N-acetyl-2-methylpyrrole, N-furfuryl-2-methylpyrrole, 2-vinyl-3-methylfuran and 2-vinyl-3,5-dimethylfuran are discussed. Comments are made with respect to possible formation patterns and precursors in green coffee beans.

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Wasserdampfflüchtige Aromakomponenten von Röstkaffee: Neutralfraktion

Zusammenfassung Die flüchtigen Verbindungen des Röstkaffeearomas wurden durch Wasserdampfdestillation isoliert und in basische und neutrale Fraktionen aufgetrennt. Die Neutralfraktion wurde an einer 200 m x 0,31 mm I.D. UCON HB 5100 Glascapillarsäule analysiert, die mit einem Massenspektrometer gekoppelt war. 120 Verbindungen konnten identifiziert werden, darunter 26 für das Kaffeearoma neue Substanzen. Die Strukturen der neu identifizierten Verbindungen wurden anhand ihrer Massenspektren und ihrer gaschromatographischen Retentionsdaten gesichert. Hierbei handelte es sich um 15 Furane, 6 Pyrrole, 3 Thiophene und 2 Ketone, darunter einige Methylvinylfurane, Dimethyivinylfurane und Alkenylfurane, die bisher noch nicht in gerösteten Lebensmitteln nachgewiesen werden konnten.Die Massenspektren der neu identifizierten Substanzen sind tabellarisch wiedergegeben. Die Fragmentierungen von N-Acetyl-2-methylpyrrol, N-Furfuryl-2-methylpyrrol, 2-Vinyl-3-methylfuran und 2-Vinyl-3,5-dimethylfuran werden diskutiert. Mögliche Bildungswege für Furane, Pyrrole und Thiophene werden aufgezeigt.

     

Volatile compounds in wheat sourdoughs produced by lactic acid bacteria and sourdough yeasts

The content of volatile compounds in wheat sourdoughs fermented with four different starter cultures of the genusLactobacillus was compared with those in chemically acidified doughs. Sourdoughs as well as chemically acidified doughs were also combined with four different sourdough yeasts to investigate the effect of adding yeasts on the production of volatiles. The volatile compounds in the doughs were isolated by a dynamic headspace technique, analysed by gas chromatography (GC), and identified on the basis of GC retention times for reference compounds and mass spectrometry. Few volatile compounds were identified in the chemically acidified doughs compared to the sourdoughs. The content of volatile compounds in the sourdoughs varied with the starter culture used. Ethanol and ethyl acetate were produced in the highest amounts in sourdoughs fermented with heterofermentative cultures, especiallyL. sanfrancisco. Apart from ethanol,n-hexanol was the dominating alcohol in all the sourdoughs. The content of other compounds was low. When sourdough yeasts were added to the sourdoughs, the number and amount of volatile compounds increased. The content of ethanol, 2-methyl-propanol and 2/3-methyl-1-butanol was highest in the sourdoughs with addedSaccharomyces cerevisiae, whereas the ethyl acetate content was highest in the sourdoughs with added strain A. The content of esters other than ethyl acetate was low. The carbonyls acetoin and diacetyl were produced in small amounts in the sourdoughs with the addition of strain A.

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Flüchtige Aromastoffe in Weizensauerteigen bei der Herstellung unter Zugabe vonLactobacillus und Sauerteighefe

Zusammenfassung Der Gehalt flüchtiger Aromastoffe in Weizensauerteigen, mit 4 verschiedenen Starterkulturen desLactobacillus fermentiert, wurde mit dem Gehalt an flüchtigen Aromastoffen in chemisch gesäuerten Teigen verglichen. Sauerteige sowie chemisch gesäuerte Teige wurden außerdem mit Zugabe von 4 verschiedenen Sauerteighefen hergestellt, um den Einfluß einer Hefezugabe auf die Bildung von flüchtigen Aromastoffen zu untersuchen. Die flüchtigen Aromastoffe der Teige wurden durch eine dynamische Headspace-Technik isoliert, gaschromatographisch analysiert, und auf Grund von Retentionszeiten, Referenzstoffen und Massenspektrometrie identifiziert. Wenige flüchtige Aromastoffe wurden von den chemisch gesäuerten Teigen isoliert im Vergleich zu den Sauerteigen. Der Gehalt an flüchtigen Aromastoffen änderte sich mit der verwendeten Starterkultur. Der höchste Gehalt an Ethanol und Ethylacetat bildete sich in Sauerteigen mit heterofermentativen Kulturen, insbesondere bei der Kultur mitL. sanfrancisco. Neben Ethanol warn-Hexanol der dominierende Alkohol in sämtlichen Sauerteigen. Der Gehalt anderer Aromastoffe war gering. Bei den mit Sauerteighefen angesetzten Sauerteigen erhöhte sich die Anzahl und der Gehalt an Aromastoffen. Ein Höchstgehalt an Ethanol, 2-Methyl-1-Propanol und 2/3-Methyl-1-Butanol erwiesen sich in Sauerteigen mitS. cerevisiae, während der höchste Gehalt an Ethylacetat sich in mit dem Stamm A angesetzten Sauerteigen befand. Der Gehalt an Ester, außer Ethylacetat, war gering. Die Carbonyle Acetoin und Diacetyl bildeten sich in kleinen Mengen in Sauerteigen unter Zugabe von Stamm A.

     

The volatile constituents of strawberry jam

Summary One hundred and fifty-three volatile compounds were characterized in the dichloromethane extract of strawberry jam. Their identification was carried out mainly by HRGC-MS and compared with reference compounds. The major constituents responsible for the aroma of strawberry jam are mesifurane, 1-(2-furanyl)-2-hydroxyethanone, as well as a number of acids, alcohols and esters. The aroma of strawberry jam is characterized by a high concentration of furfural and 2-acetyl furan, as compared with the aroma of the intact fruit. While about two-thirds of strawberry jam volatiles seem to originate from the fruit, 1-(2-furanyl)-2-hydroxyethanone and three unknown nerolidol oxides are characteristic constituents of the jam. Maillard reaction products such as 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one occur in unexpectedly, relatively low amounts in the jam.

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Flüchtige Verbindungen von Erdbeermarmelade

Zusammenfassung 153 flüchtige Verbindungen wurden in einem Dichlormethanextrakt aus Erdbeermarmelade bestimmt. Die Identifizierung der Aromastoffe erfolgte mittels HRGC-MS und Vergleich der spektroskopischen und chromatographischen Daten mit Referenzverbindungen. Die Hauptkomponenten des Aromas von Erdbeermarmelade stellen Mesifuran, 1-(2-Furanyl)-2-hydroxyethanon sowie verschiedene Säuren, Alkohole und Ester dar. Das Aroma von Erdbeermarmelade zeichnet sich im Vergleich zum Aroma der Frucht durch einen erhöhten Gehalt an Furfural und 2-Acetylfuran aus. Während ca. zwei Drittel der flüchtigen Bestandteile von Erdbeermarmelade aus der Frucht stammen, sind 1-(2-Furanyl)-2-hydroxyethanon und drei unbekannte Nerolidol-oxide charakteristische Aromakomponenten der Marmelade. Maillard-Reaktionsprodukte wie 5-Hydroxymethyl-2-furaldehyd und 2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-me-thyl-4H-pyran-4-on kommen in Marmelade in nur relativ geringen Konzentrationen vor.

     

Phenolcarbons?uren und ihre Glycerinester in Maisgrits

Zusammenfassung Bei der Untersuchung französischer Maisgrits auf phenolische Inhaltsstoffe wurden nach Reinigung an Polyamid im HPLC-Chromatogramm Peaks von 9 Substanzen erhalten, deren Strukturen mit Hilfe chemischer und spektroskopischer Methoden aufgeklärt werden konnten. Vanillinsäure, Kaffeesäure,p-Cumarsäure und Ferulasäure wurden über UV-Spektren und Cochromatographie identifiziert. Nach Isolierung mittels präparativer HPLC konnten mit Hilfe von NMR, MS und GC/MS die Strukturen von 7-Hydroxy-2-oxindol-3-essigsäure und 1-O-trans-p-Cumaroylglycerol aufgeklärt werden. Das Oxindolderivat ist nur im Mais bekannt, der Glycerinester wurde bisher noch nicht in Lebensmitteln nachgewiesen. Drei weitere Ester des Glycerins, nämlich 2-O-p-Cumaroylglycerol, 1-O-Caffeoylglycerol und 2-O-Caffeoylglycerol konnten nach semipräparativer Isolierung über die Massenspektren der Derivative identifiziert werden. Die Ester wurden synthetisiert und ihre Identität durch Cochromatographie gesichert. 2-O-p-Cumaroylglycerol und 2-O-Caffeoylglycerol werden erstmals beschrieben. Die Säuren und Glycerinester wurden quantitativ bestimmt.

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Phenolic acids and their glycerides in maize grits

Summary In an investigation of phenolic compounds in milled grains ofZea mays, nine peaks were obtained in an HPLC chromatogram after clean-up with polyamide. The structures of these substances were established using different chemical and spectroscopic methods: Vanillic acid, caffeic acid,p-coumaric acid and ferulic acid were identified by UV spectra and retention times. After isolation by preparative HPLC, the structures of 7-hydroxy-2-oxindole-3-acetic acid and 1-O-trans-p-coumaroylglycerol were elucidated by nuclear magnetic resonance, mass spectrometry and gaschromatography (GC/MS). The oxindole derivative is known only in maize; the glycerol ester has not been detected in foods and beverages so far. Three more esters of glycerol, 2-O-p-coumaroyl-glycerol, 1-O-caffeoylglycerol and 2-O-caffeoylglycerol, were identified after semipreparative isolation by the mass spectra of their derivatives using GC/MS. The esters were synthesised and their identity manifested by co-chromatography. 2-O-Coumaroylglycerol and 2-O-caffeoylglycerol are described for the first time. Acids and glycerol esters were determined quantitatively.

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Herrn Professor Dr. H. G. Maier zum 60. Geburtstag gewidmet