3-羧基-5-氟苯基硼酸的合成工艺研究

3-羧基-5-氟苯基硼酸是一种重要的有机合成中间体,可通过suzuki芳基偶联反应合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物,从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。本文以5-氟-3-溴甲苯为原料,利用两步反应合成目标产物的合成工艺:1利用有机锂试剂法合成3-氟-5-甲基苯硼酸;2将3-氟-5-甲基苯硼酸经过氧化反应合成目标产物,总产率为75.5%。本合成路线操作简单,原料的价格低,符合工业化生产的要求,可以进行工业化生产。     

4-(3-氨基-2-羧基苯基)丁酸的合成

4-(3-氨基-2-羧基苯基)丁酸是新型胸苷酸合成酶抑制剂的重要合成中间体。以3-(3-硝基苯甲酰基)丙酸乙酯为原料经过硝基还原、羰基还原、合环、开环等反应制得所需目标化合物。该方法具有生产成本低、反应条件温和、易于工业化生产的优点。     

7-羧基-2-甲基-3-苯基异黄酮的合成工艺研究

以苯乙酸、间苯二酚、醋酸钠为起始原料,经酰化、环合、重结晶等步骤制备了7-羧基-2-甲基-3-苯基异黄酮.工艺简单,产品质量好,易于工业化.     

苯基硫脲的合成工艺研究

以苯胺和硫氰酸铵为原料合成苯基硫脲,研究了反应温度、反应时间、溶剂用量、反应物料的配比等因素对产物的影响,最终得到了最佳工艺条件。在最佳合成条件下产物的收率达到85％。     

3-苯基丙胺的合成

以3-苯基丙醇为起始原料,经取代、盖布瑞尔、肼解等反应合成了3-苯基丙胺。对3-苯基丙胺的合成工艺进行了优化,优化条件下总收率为83.2%,其结构经~1H NMR、~(13)CNMR、 IR和MS表征确证。该工艺路线原料成本低且商业易得,实验条件温和可控,操作简便收率高,可满足工业化生产的需求。     

对甲氧基苯基硫脲的合成工艺

以对氨基苯甲醚、硫氰酸铵为原料在酸催化下制备了对甲氧基苯基硫脲,通过单因素实验方法研究了反应原料的配比、反应时间及反应温度等工艺参数对合成对甲氧基苯基硫脲收率的影响,获得的较佳合成工艺条件为:对氨基苯甲醚5.7g,硫氰酸铵3.1g,盐酸3.3mL,水量8mL,反应温度90℃,反应时间为9h。平行放大实验结果表明,产品的收率大于95%,产品的纯度为99.4%,红外光谱和核磁共振谱测试的结果表明所合成的化合物为对甲氧基苯基硫脲。该合成技术工艺过程简单,生产安全,环境友好,产品收率高,易于生产。     

对羧基苯基膦酸的合成

以对氨基苯甲酸、亚硝酸钠、浓硫酸为原料,经重氮化、桑德迈耶反应、酯化反应、水解反应合成了标题化合物,收率82%.通过元素分析、红外光谱、核磁共振谱和质谱确证了中间体及目标产物的结构.     

5-对羧基苯基-10,15,20-三间羟基苯基二氢卟吩的合成

以4-甲酰基苯甲酸甲酯、3-羟基苯甲醛及吡咯为原料,通过Alder反应制得5-对甲氧酰基苯基-10,15,20-三间羟基苯基卟啉,再经酯解、还原及选择性氧化制得目标化合物5-对羧基苯基-10,15,20-三间羟基苯基二氢卟吩,总收率4.92%。其结构经UV、IR、MS、1H MNR表征。     

N-苯基硫脲衍生物新的合成方法

硫脲衍生物是一类具有强烈生理和药理活性的有机试剂。以乙酰乙酰苯胺和硫氰酸铵为原料,在无催化剂的条件下,开发了一种合成标题化合物的方法。结果表明,乙酰乙酰苯胺无论是具有吸电子取代基还是给电子取代基,反应都可以顺利进行。合成了11种硫脲衍生物,所得产物的分离产率为81%~94%,并利用质谱、核磁共振波谱、红外光谱对所合成的化合物进行了表征。     

邻甲苯基硫脲合成工艺改进

改进了邻甲苯基硫脲合成工艺,通过加入匀浆剂解决了原工艺生产中出现的物料固结、混合困难及延时反应、增加消耗等问题,目标物收率达到93%以上,产品质量大于98%。     

3-苯基绕丹宁的合成

3-苯基绕丹宁作为杀菌抗霉剂、药物和无机分析试剂,特别是作为光敏剂方面,都进行了不少的研究;它的合成采用过多种方法,主要有:异硫氰酸苯酯与巯基乙酸缩合环化:     

邻甲苯基硫脲合成新工艺的研究

改进了邻甲苯基硫脲的合成工艺。以硫氰酸铵和邻甲苯胺为原料,向反应体系中加入水作为反应溶剂合成邻甲苯基硫脲。通过单因素法考察了原料配比、催化剂用量、溶剂用量、温度、时间等因素对反应的影响,最后得出邻甲苯基硫脲的合成工艺条件为:邻甲苯胺与硫氰酸铵的物质的量比1∶1.2、浓硫酸用量7%(wt)、溶剂水用量140m L、反应温度110℃、反应时间8h。结果表明,产品收率可达86.7%左右。     

N-(2-水杨醛缩氨基)苯基-N'-苯基硫脲的合成研究

以邻苯二胺与异硫氰酸苯酯为原料,制备得中间体N-(2-氨基苯基)-N′-苯基硫脲.然后将其与水杨醛反应得到标题化合物.通过元素分析、红外光谱、质谱及核磁共振氢谱对所合成的化合物进行了结构表征.结果表明,该合成方法具有反应条件温和、反应时间短及操作简便等优点.     

1-(5-乙基-1,3,4-噻二唑基)-3-苯基硫脲的合成及生物活性

研究了 1 - ( 5 -乙基 - 1 ,3,4-噻二唑基 ) - 3-苯基硫脲的合成及抗菌活性。以 5 -乙基 - 2 -氨基 - 1 ,3,4-噻二唑和异硫氰酸苯酯为原料 ,在十六烷基三甲基溴化铵催化下 ,合成 1 - ( 5 -乙基 - 1 ,3,4-噻二唑基 ) - 3-苯基硫脲 ,找到了较好的合成工艺条件 ,结果表明 :5 -乙基 - 2 -氨基 - 1 ,3,4-噻二唑和异硫氰酸苯酯的摩尔比为 1∶ 1 .8,乙腈为溶剂 ,水浴加热回流 4.0 h,十六烷基三甲基溴化铵为 2 g,1 - ( 5 -乙基 - 1 ,3,4-噻二唑基 ) - 3-苯基硫脲的产率为 5 9.76%。同时发现 1 - ( 5 -乙基 - 1 ,3,4-噻二唑基 ) - 3-苯基硫脲有较强的抗菌活性     

3种苯基-5-烷基-2-氨基-1、3、4-噻二唑硫脲化合物的合成研究

研究了以5-烷基-2-氨基-l、3、4-噻二唑为中间体和苯异硫氰酸酯(PTTC)合成苯基-5-烷基-2-氨基-1、3、4-噻二唑硫脲3种化合物。并确定了最优化合成条件：反应物的物质的量比为l：1．8,四丁基溴化铵(0．8g)为催化剂,10mL乙腈为溶剂,加热回流4h,产率可达74．56％、64．80％、53．54％。实验方法简单,时间短,产率高,具有很高的理论和实际应用价值。     

1-(4'-磺酸基苯基)-3-羧基-5-吡唑啉酮的合成

本文介绍了1-(4'-磺酸基苯基)-3-羧基-5-吡唑啉酮的一种合成方法。以2-乙酰基丁二酸二甲酯(DMAS)与对氨基苯磺酸重氮盐缩合、闭环,再碱性水解而得。本方法与传统方法相比,因DMAS的国产化及价格优势而凸现其较高的经济性,极具工业化生产价值。     

1-甲基-3-苯基哌嗪的合成

研究了1 甲基 3 苯基哌嗪的合成工艺。以N 甲基乙醇胺和环氧苯乙烷为起始原料,在80℃下反应4h,得到N (2 羟乙基) N 甲基 α 羟基 β 苯乙基胺,在0～10℃下将其滴加入氯化亚砜,并在45℃下反应2h,生成N (2 氯乙基) N 甲基 α 氯 β 苯乙基胺,通入过量HCl,得其盐酸盐,在40～45℃下再加入氨水反应3h,经减压蒸馏,重结晶得到目标化合物1 甲基 3 苯基哌嗪,总收率43 9%。目标化合物结构经核磁共振分析验证。     

四丁基溴化铵催化合成3-苯基丙烯醛

研究了在稀氢氧化钠溶液中,在四丁基溴化铵的催化下,由苯甲醛和乙醛缩合制备3-苯基丙烯醛的反应。摸索出合成3-苯基丙烯醛的最佳反应条件:氢氧化钠浓度为3.5%、相转移催化剂的用量5mL(相当于苯甲醛的1.25%),反应时间为3h、反应温度为28℃以及反应摩尔比(苯甲醛/乙醛)为1∶1.4,反应产率为70.4%。     

3-(3-异丙基苯基)丁醛的合成

通过逆合成分析法设计一条合成标题化合物的路线,以4-异丙基苯胺为原料,经溴化反应和重氮化—去氨基还原反应生成3-溴异丙苯,再经格氏反应和Michael加成反应,最终得到目标化合物,通过IR、~1HNMR和MS对主要产物和中间体结构进行表征。对溴化反应和重氮化—去氨基还原反应的工艺进行了改进,并对Michael加成反应的条件进行了探究。结果表明,当n(MnCl_2)=30 mol%,n(MnCl_2)∶n(LiCl)=1∶2,n(CuCl)=5 mol%,T=-20℃时,Michael加成反应的产率为85.2%,总收率为73.5%。     

3-(3-甲基苯基)-丁醛的合成

以间甲基 α 甲基 苯乙烯为原料,以三苯基膦羰基氯化铑ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ３）２为催化剂,用Ｖ（Ｈ２）∶Ｖ（ＣＯ）＝１∶１的混合气经氢甲酰化反应以７５％的收率合成了新化合物３ （３ 甲基苯基） 丁醛,反应温度１２０℃,压力３．０ＭＰａ。该化合物具有清新、优雅的西瓜香气。