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以D-葡萄糖(Ⅰ)、醋酸酐为原料,在无水吡啶中制得中间体1,2,3,4,6-O-五乙酰基-D-葡萄糖(Ⅱ),收率为87.5%。在HB r/CH3COOH条件下对Ⅱ异头碳上的乙酰基进行溴代,制得1-溴-2,3,4,6-O-四乙酰基-D-葡萄糖(Ⅲ),不经分离,在相转移催化剂TEBA催化下,Ⅲ直接与2,4-二硝基苯酚反应得到酚苷1-O-(2,′4′-二硝基苯)-2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ),最后Ⅳ与1-三甲基硅基-咪唑在无水四氯化锡的催化下,室温反应52 h制得氮苷1-(2,′3,′4,′6′-O-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-咪唑(Ⅴ),此步反应收率为90%。 相似文献
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以D-葡萄糖(Ⅰ)、醋酸酐为原料,在无水吡啶中制得中间体1,2,3,4,6-O-五乙酰基-D-葡萄糖(Ⅱ),收率为87.5%.在HBr/CH3COOH条件下对Ⅱ异头碳上的乙酰基进行溴代,制得1-溴-2,3,4,6-O-四乙酰基-D-葡萄糖(Ⅲ),不经分离,在相转移催化剂TEBA催化下,Ⅲ直接与2,4-二硝基苯酚反应得到酚苷1-O-(2',4'-二硝基苯)-2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ),最后Ⅳ与1-三甲基硅基-咪唑在无水四氯化锡的催化下,室温反应52 h制得氮苷1-(2',3',4',6'-O-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-咪唑(Ⅴ),此步反应收率为90%. 相似文献
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以无水α-D-葡萄糖为原料通过四步反应完成2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-巯基-吡喃葡萄糖的合成.首先用α-D-葡萄糖和乙酸酐合成1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖(Ⅰ),再由(Ⅰ)和溴素、冰醋酸制得2,3,4,6-四-O-乙酰-α-D-溴代吡喃葡萄糖(Ⅱ),然后用(Ⅱ)和硫脲制得2-S-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-异硫脲氢溴酸盐(Ⅲ),最后加入氯仿和偏重亚硫酸钠制得最终产物2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-巯基-吡喃葡萄糖(Ⅳ).通过FTIR、元素分析、1HNMR、13C-NMR等手段对产物结构进行了表征. 相似文献
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《精细化工》2017,(5)
为了优化和改进糖苷化反应的合成工艺,首先以β-D-葡萄糖为原料,经乙酰化、溴代反应合成了糖供体2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖(Ⅲ);再与2-羟基-3,4-二甲氧基苯甲醛(Ⅳ)经糖苷化反应合成了2,3,4,6-O-四乙酰基-(2,3-二甲氧基-6-甲酰基)苯基-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ);最后对化合物Ⅴ进行水解得到了目标化合物(2,3-二甲氧基-6-甲酰基)苯基-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ)。结果表明:在合成氧糖苷(Ⅴ)的过程中,采用无水K_2CO_3为缚酸剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,反应收率可达78.9%;化合物Ⅴ水解的最优条件是以甲醇为溶剂、无水K_2CO_3为催化剂。所得到产物经核磁、红外、质谱表征,证明为目标化合物。 相似文献
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为了提高愈创木酚的稳定性,以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅱ)为糖基供体和愈创木酚(I)进行反应,分别尝试银盐法、相转移催化法和离子液体法制备愈创木酚-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),糖苷(Ⅲ)脱乙酰基得到目标产物愈创木酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。中间体及产物结构经1HNMR、13CNMR、IR和HRMS确证。考察了糖苷Ⅳ的热稳定性和加香效果。结果表明:三种方法均可得到糖苷(Ⅲ),离子液体法优于相转移催化法及银盐法。离子液体法的反应条件为:1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([bmim]BF4)为催化剂,无水K2CO3为缚酸剂,二氯甲烷为溶剂,n(愈创木酚): n(乙酰溴-α-D-葡萄糖)=1.0 : 1.0,室温反应 4 h,糖苷Ⅲ的收率为 52.6%。糖苷Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系中脱去乙酰基,得到目标糖苷Ⅳ。热重-差示扫描量热(TG-DSC)研究表明糖苷Ⅳ在228℃以下具有较好的热稳定性。将糖苷Ⅳ添加于卷烟中能够改善香气品质。 相似文献
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为了优化和改进糖苷化反应的合成工艺,以D-葡萄糖为原料,经乙酰化、溴代反应合成了糖供体2,3,4,6-四乙酰-α-D溴代糖(Ⅲ),用AlCl3作催化剂,2,3,4-三甲氧基苯甲醛选择性脱去甲氧基生成了2-羟基-3,4-二甲氧基苯甲醛(Ⅳ),Ⅳ与Ⅲ经糖苷化和水解反应,分别合成了3,4-二甲氧基苯甲醛2-O-β-D-乙酰基葡萄糖苷(Ⅴ)和3,4-二甲氧基苯甲醛-2-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ)。结果表明:在合成氧糖苷(Ⅴ)的过程中,采用无水K2CO3为缚酸剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,反应收率可达78.9%;Ⅵ水解的最佳体系是以甲醇为溶剂、无水K2CO3为催化剂。所合成的化合物经氢谱、碳谱、红外、质谱等光谱学验证。 相似文献
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以碳酸钠作缚酸剂,1,6-二溴-2-萘氧乙酰肼(2)与芳酰氯反应制得N,N'-二酰基肼,后者在voch作用下,脱水环化成2-(1,6-二溴-2-萘氧甲基)-5-芳基-1,3,4-噁二唑类化合物。其结构经元素分析、IR、1^HNMB和MS表征。 相似文献
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为了改进糖苷化反应的合成工艺,以D-葡萄糖为原料,合成了糖基供体溴代四乙酰葡萄糖(Ⅱ),再与麦芽酚(I)进行糖苷化反应,分别采用相转移催化法和Koenigs-Knorr法,合成了麦芽酚-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ);最后,将化合物Ⅲ进行水解,得到目标产物麦芽酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。所得产物结构经1HNMR、13CNMR、IR、HRMS 确证,并研究了目标糖苷Ⅳ的热裂解和加香评吸效果。结果表明: 两种糖苷化方法所得到的产物均为化合物Ⅲ,相转移催化法更优。相转移催化法的反应条件为:以丙酮为溶剂,无水K2CO3为缚酸剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,n(麦芽酚)∶n(溴代四乙酰葡萄糖)=1: 1.2,室温反应4 h,化合物Ⅲ的产率为 75.6%。用甲醇钠/甲醇体系将化合物Ⅲ水解得到化合物Ⅳ。目标糖苷Ⅳ受热裂解能够释放出麦芽酚等特征香味成分,将其添加于卷烟中能够改善香气品质。 相似文献
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2-氯-4-硝基苯基糖苷是一类重要的糖基酶底物试剂,在相关酶抑制剂制备、酶生物活性研究中有着广泛的应用.以D-半乳糖为原料,通过4步反应得到中间体D-岩藻糖;再经乙酰化制备1,2,3,4-三-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖,溴代反应获得1-溴-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃岩藻糖,通过溴代糖与2-氯4-硝基苯酚偶联,立体选择性获得2-氯-4-硝基苯-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃岩藻糖基糖苷,最后脱除乙酰基保护得标题化合物.该化合物可以作为一种新型的β-D-岩藻糖苷酶底物试剂,用于酶活性测试,其合成方法未见文献报道. 相似文献
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以乙酰溴-α-D-葡萄糖(I)作为糖基供体与异丁香酚(Ⅱ)进行反应,合成了异丁香酚-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)和异丁香酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。合成化合物Ⅲ的过程中分别探索了相转移催化法和离子液体催化法。所得中间体及目标产物结构经1HNMR、13CNMR、IR和HRMS进行确证。将化合物Ⅳ加入卷烟中,通过气相色谱质谱联用法(GC/MS)测定其在卷烟主流烟气粒相中的转移率。结果表明:上述两种方法均可得到化合物Ⅲ,其中离子液体催化法优于相转移催化法。离子液体催化法的反应条件为:1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓为催化剂,氯仿为溶剂,氢氧化钠水溶液为缚酸剂,n(I) : n(Ⅱ) = 0.8:1,n(I) : n(1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓) = 1:1,室温反应8 h,化合物Ⅲ的收率为56.8%。化合物Ⅲ在甲醇钠/甲醇溶液中反应脱去四乙酰基,得到化合物Ⅳ,收率87.6%。卷烟燃吸过程中,化合物Ⅳ热裂解为异丁香酚向主流烟气粒相中的转移率为3.2%。 相似文献
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胞苷经乙酰化保护、水合肼选择性脱除2'-位乙酰基制得3 ',5'-二-O-乙酰基β-D-呋喃糖胞嘧啶核苷,再与氟化二乙胺基硫(DAST)反应后在氨气饱和的甲醇溶液中脱除乙酰基,再在微波辅助下碘代制得抗病毒药氟阿糖碘胞苷,总收率42.3%.目标产物经1HNMR和13CNMR确证. 相似文献
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7-羟基-4′-(β-D-吡喃葡萄糖苷基)葛根素的合成 总被引:1,自引:0,他引:1
先将葡萄糖经酰化和溴化反应制备α-溴代四乙酰葡萄糖;再与葛根素在丙酮溶液中碳酸钾作用下醚化得到7-羟基-4′-(2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷基)葛根素,收率61.4%(以葛根素计);最后,将其进一步在甲醇溶液中与碳酸钠作用得到目标产物7-羟基-4′-(β-D-吡喃葡萄糖苷基)葛根素,收率90.5%.中间体和产物结构经1HNMR、MS确证.7-羟基-4′-(β-D-吡喃葡萄糖苷基)葛根素的水溶性与葛根素相比,提高了14.2倍. 相似文献