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薄荷基氯格氏试剂与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)在四氢呋喃中反应,一步合成了L-薄荷基甲醛。重点探讨了物料比、反应温度和反应时间对反应收率的影响。最优的反应条件是薄荷基氯格氏试剂与DMF以1∶1.2的摩尔比在20℃反应4h。在最优反应条件下,产率为42.6%,产物没有立体异构体。 相似文献
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对-甲苯基4,6-苯亚甲基-1-硫-β-D-葡萄糖苷(Ⅰ)经二步反应得到对.甲苯基α-2,3-内醚-4,6-苯亚甲基-1-硫-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)。在制备过程中,对2-OH和3-OH的对甲苯磺酰化反应活性差异进行了初步探讨。通过改变温度(-10~60℃)和改变Ⅰ和对甲基苯磺酰氯(TsCl)的物料比(1:1~1:3)的正交试验,仅分离得到对-甲苯基3-对甲基苯磺酰基-4,6-苯亚甲基-1-硫-β-D-葡萄糖苷(Ⅱ),其产率不超过60%。同时,也对Ⅲ的分离纯化工艺进行了研究。 相似文献
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α-D-甲基葡萄糖苷的伯羟基选择性保护及工艺改进 总被引:2,自引:0,他引:2
以α D 甲基葡萄糖苷为原料 ,采用常用的 3种方法选择性保护伯羟基 ,改进了工艺 ,得到 3种重要的衍生物 :①用对甲苯磺酰氯将 6位羟基对甲苯磺酰化 ,再直接加入乙酸酐乙酰化 ,得到 6 OTs 2 ,3,4 三 O 乙酰基 α D 甲基葡萄苷 (Ts :对甲苯磺酰基 ) ,收率达 5 6 % ;②用三苯基膦和四氯化碳将 6位羟基氯化 ,除去三苯基膦氧 ,乙酸酐乙酰化 ,得到 6 Cl 2 ,3,4 三 O 乙酰基 α D 甲基葡萄糖苷 ,收率为 4 8% ;③用三苯氯甲烷将 6位羟基苯甲基化 ,乙酸酐乙酰化 ,得到 6 OTr 2 ,3,4 三 O 乙酰基 α D 甲基萄萄糖苷 (Tr :三苯甲基 ) ,收率为 80 %。 相似文献
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亚砜类化合物作为手性配体催化不对称反应是目前研究最为活跃的领域之一。L-薄荷醇作为一种具有药理作用的天然化合物,具有薄荷香气并有清凉的作用。薄荷醇分子中有三个不对称碳原子,对于合成手性配体有着至关重要的作用。利用自行设计合成的L-薄荷醇的亚砜类配体,与铜、钯等金属络合物原位组合形成催化体系,用此体系可以催化一系列反应。 相似文献
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19α-羟基亚细亚酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种重要的天然来源的三萜类成分,具有良好的抗神经炎症、抑制乙酰胆碱酯酶(AChE)活性,是一种潜在的抗阿尔茨海默病(AD)的先导药物,具有深入研究价值。介绍了一种在金樱子果实中快速富集19α-羟基亚细亚酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的新方法,并研究其与潜在抗AD活性靶点的分子对接。以94 g金樱子果实粉末中提取该化合物为例,通过自制减压真空色谱装置,利用少量流动相,快速便捷地得到19α-羟基亚细亚酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷0.172 5 g。此外,该化合物与靶蛋白结合能为-24.7 kJ·mol-1。结果表明:19α-羟基亚细亚酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有潜在的抗AD活性,提取的方法具有样品耗损低、操作方便、快速稳定、得率高等优点,在一定程度上为环境保护做出了贡献。 相似文献
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为了提高愈创木酚的稳定性,以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅱ)为糖基供体和愈创木酚(I)进行反应,分别尝试银盐法、相转移催化法和离子液体法制备愈创木酚-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),糖苷(Ⅲ)脱乙酰基得到目标产物愈创木酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。中间体及产物结构经1HNMR、13CNMR、IR和HRMS确证。考察了糖苷Ⅳ的热稳定性和加香效果。结果表明:三种方法均可得到糖苷(Ⅲ),离子液体法优于相转移催化法及银盐法。离子液体法的反应条件为:1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([bmim]BF4)为催化剂,无水K2CO3为缚酸剂,二氯甲烷为溶剂,n(愈创木酚): n(乙酰溴-α-D-葡萄糖)=1.0 : 1.0,室温反应 4 h,糖苷Ⅲ的收率为 52.6%。糖苷Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系中脱去乙酰基,得到目标糖苷Ⅳ。热重-差示扫描量热(TG-DSC)研究表明糖苷Ⅳ在228℃以下具有较好的热稳定性。将糖苷Ⅳ添加于卷烟中能够改善香气品质。 相似文献
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以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)为糖基供体和酱油酮(Ⅱ)进行反应,分别合成了酱油酮-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)和酱油酮-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。在合成中间体Ⅲ的过程中探索了Koenigs-Knorr法和相转移催化法。中间体及产物结构经1HNMR、13CNMR、FTIR和HRMS确证。将产物Ⅳ加入卷烟中,测定了其在主流烟气粒相中的转移率。结果表明,两种方法均可得到中间体Ⅲ,相转移催化法优于Koenigs-Knorr法。最优的相转移催化法的反应条件为:0.10 g四丁基溴化铵为催化剂、10 mL二氯甲烷为溶剂、n(Ⅰ)=1.2 mmol、1.60 g无水K2CO3为缚酸剂、n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=1.2∶1.0,室温反应8 h。在上述条件下中间体Ⅲ的收率为44.5%。中间体Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系中脱去乙酰基,得到目标产物Ⅳ,收率88.0%。卷烟燃吸过程中,产物Ⅳ热裂解为酱油酮后,其在主流烟气粒相中的转移率为3.11%。 相似文献
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为了改进糖苷化反应的合成工艺,以D-葡萄糖为原料,合成了溴代四乙酰葡萄糖(Ⅱ),化合物Ⅱ与麦芽酚(Ⅰ)分别经相转移催化和Koenigs-Knorr糖苷化反应合成了麦芽酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),化合物Ⅲ脱乙酰基得到目标产物麦芽酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。产物结构经1HNMR、13CNMR、IR、HRMS确证。考察了糖苷Ⅳ的热裂解和加香评吸效果。结果表明,对于糖苷化反应,相转移催化法优于Koenigs-Knorr法。相转移催化法的反应条件为:丙酮为溶剂,无水K2CO3为缚酸剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,n(麦芽酚)∶n(溴代四乙酰葡萄糖)=1.0∶1.2,室温反应4h,化合物Ⅲ的产率为75.6%。化合物Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系进行水解得到化合物Ⅳ。糖苷Ⅳ受热裂解能释放出麦芽酚等特征香味成分,将其添加于卷烟中能够改善香气品质。 相似文献
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为了改进糖苷化反应的合成工艺,以D-葡萄糖为原料,合成了糖基供体溴代四乙酰葡萄糖(Ⅱ),再与麦芽酚(I)进行糖苷化反应,分别采用相转移催化法和Koenigs-Knorr法,合成了麦芽酚-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ);最后,将化合物Ⅲ进行水解,得到目标产物麦芽酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。所得产物结构经1HNMR、13CNMR、IR、HRMS 确证,并研究了目标糖苷Ⅳ的热裂解和加香评吸效果。结果表明: 两种糖苷化方法所得到的产物均为化合物Ⅲ,相转移催化法更优。相转移催化法的反应条件为:以丙酮为溶剂,无水K2CO3为缚酸剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,n(麦芽酚)∶n(溴代四乙酰葡萄糖)=1: 1.2,室温反应4 h,化合物Ⅲ的产率为 75.6%。用甲醇钠/甲醇体系将化合物Ⅲ水解得到化合物Ⅳ。目标糖苷Ⅳ受热裂解能够释放出麦芽酚等特征香味成分,将其添加于卷烟中能够改善香气品质。 相似文献
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为了优化和改进糖苷化反应的合成工艺,以D-葡萄糖为原料,经乙酰化、溴代反应合成了糖供体2,3,4,6-四乙酰-α-D溴代糖(Ⅲ),用AlCl3作催化剂,2,3,4-三甲氧基苯甲醛选择性脱去甲氧基生成了2-羟基-3,4-二甲氧基苯甲醛(Ⅳ),Ⅳ与Ⅲ经糖苷化和水解反应,分别合成了3,4-二甲氧基苯甲醛2-O-β-D-乙酰基葡萄糖苷(Ⅴ)和3,4-二甲氧基苯甲醛-2-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ)。结果表明:在合成氧糖苷(Ⅴ)的过程中,采用无水K2CO3为缚酸剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,反应收率可达78.9%;Ⅵ水解的最佳体系是以甲醇为溶剂、无水K2CO3为催化剂。所合成的化合物经氢谱、碳谱、红外、质谱等光谱学验证。 相似文献
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为了开发新型糖苷类香料,首先以D-葡萄糖为原料,合成了溴代四乙酰葡萄糖(Ⅲ),再以5-甲基糠醛(Ⅰ)为原料,经还原制备了5-甲基糠醇(Ⅱ),化合物Ⅱ与Ⅲ进行糖苷化反应,分别采用Koenigs-Knorr法和相转移催化法,合成了5-甲基糠醇-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ);最后,将化合物Ⅳ水解,得到目标产物5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ)。中间体和产物结构经1HNMR、13CNMR、IR、HRMS确证,并对糖苷Ⅴ的热裂解性能进行了测定。结果表明:两种糖苷化方法所得到的产物均为糖苷Ⅳ,Koenigs-Knorr法更优。Koenigs-Knorr法的最佳反应条件为:n(5-甲基糠醇):n(溴代四乙酰葡萄糖)=1:1.6,n(5-甲基糠醇):n(Ag2CO3)=1:1.5,回流反应4 h,化合物Ⅳ的产率为42.9%。目标糖苷Ⅴ热裂解后能够释放出5-甲基糠醛、5-甲基糠醇等香味成分,可用于食品、烟草等行业。 相似文献