1,3,5-噻二唑-4-酮衍生物的制备、剂型及杀虫活性

有关具杀虫活性的四氢-1,3,5-噻二唑-4-酮类化合物已有不少专利报导,但这些化合物的杀虫活性并非令人满意,为此笔者旨在开发具有更高活性的化合物。经多方面研究,发现通式(Ⅰ)的1,3,5-噻二嗪-4-酮衍生物具有很好的杀虫活性。     

N-取代-4-卤代-N-甲基-4’-甲烷磺酰氨基二苯甲酮腙衍生物的合成与生物活性

以对硝基苯甲酰氯、卤代苯、甲烷磺酰氯、水合肼等为原料合成4-卤代-N-甲基-4'-甲烷磺酰氨基二苯甲酮腙,后者与酰氯、醛和酮等反应得到21种新型N'-取代-4-卤代-N-甲基-4'-甲烷磺酰氨基二苯甲酮腙衍生物。所得化合物结构均经1H NMR和MS表征;初步生物活性测试表明这些化合物具有良好的杀虫活性。     

新型吡唑-4-酰胺类衍生物设计、合成与生物活性

为寻找高生物活性的吡唑酰胺类化合物,设计、合成一系列含硫结构的N-吡啶基吡唑-4-酰胺类衍生物,目标化合物结构经1HNMR、13CNMR和有机元素分析或高分辨质谱确证,并进行了杀虫及杀菌活性测试研究。初步杀虫活性测试结果表明,目标化合物在200mg/L对东方粘虫具有中等杀虫活性。同时,测试了目标化合物在50mg/L对5种病菌的离体抑菌活性,化合物N-[(4-氯-2-甲基-6-甲酰胺基)苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-硫甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺If和N-[(4-氯-2-甲基-6-环丙基酰胺基)苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-硫甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺Ig对番茄早疫病菌显示了良好的活性,分别为65.2%和67.1%, 高于对照药百菌清,值得进一步研究。     

3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙基吡唑-5-甲酰胺类衍生物的合成及杀虫活性

以3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙胺和5-吡唑甲酸衍生物为原料,设计并合成了19个未见报道的3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙基吡唑-5-甲酰胺类衍生物。目标化合物的结构经IR和1HNMR测定确认。初步杀虫活性测试结果表明,该类化合物对鳞翅目害虫具有较好的杀虫活性。     

N''''-取代-4-卤代-N-甲基-4′-甲烷磺酰氨基二苯甲酮腙衍生物的合成与生物活性

以对硝基苯甲酰氯、卤代苯、甲烷磺酰氯、水合肼等为原料合成4-卤代-N-甲基-4′-甲烷磺酰氨基二苯甲酮腙,后者与酰氯、醛和酮等反应得到21种新型N′-取代-4-卤代-N-甲基-4′-甲烷磺酰氨基二苯甲酮腙衍生物.所得化合物结构均经1H NMR和MS表征;初步生物活性测试表明这些化合物具有良好的杀虫活性.     

相转移催化合成异丙基-4-氯苯酮肟-0-(3-苯氧基苄基)醚

本文介绍应用多种季铵盐作为相转移催化剂,使异丙基-4-氯苯酮肟与3-苯氧基苄氯反应,合成异丙基-4-氯苯酮肟-0-(3-苯氧基苄基)醚。该化合物是肟醚菊酯中杀虫活性较高的一种。     

4-芳基-3-羟基异噻唑衍生物的合成与生物活性研究

以3-羟基异噻唑为原料,设计并合成了一系列4-芳基-3-羟基异噻唑衍生物,通过1 HNMR、13 CNMR和HRMS对目标化合物进行了结构表征,并测试了目标化合物的昆虫 γ-氨基丁酸(GABA)受体抑制活性及杀虫活性.结果表明,目标化合物在100μmol·L-1浓度下对斜纹夜蛾和家蝇GABA受体均具有一定的抑制活性,且...     

1,1,1-三卤代-4-甲基-3-戊烯-2-醇的制法

本专利是由1,1,1-三卤代-4-甲基-4-戊烯-2-醇,经加热和异构化制备1,1,1-三卤代-4-甲基-3-戊烯-2-醇的方法。该化合物有各种不同的用途,如1,1,1-三氯代-4-甲基-3-戊烯-2-醇为除草剂的增效剂,后来得知它也有生理活性。此外,该化合物也是合成2,2-二甲基-3-(2＇,2＇二卤代乙烯基)-环丙烷羧酯的原料,后者具有明显的杀虫作用。 2,2-二甲基-3-(2＇,2＇-二卤代乙烯基)-环丙烷羧酸酯可由1,1,1-三卤代-4-甲基-3-戊烯-2-醇和醋酸乙酯或乙烯酮缩醛,在酸性催化     

2，4-吡喃二酮衍生物的合成方法研究进展

1前言 2，4-吡喃二酮在农药方面都是一个具有优良潜在生物活性的母体结构。其衍生物在农药方面具有杀虫、杀菌、除草和抗植物病毒等。本文介绍了近年来2；4-吡喃二酮衍生物的合成方法的研究进展。该类化合物具有较好的杀菌、除草和抗植物病毒等生物活性。2，4-吡喃二酮类化合物的合成方法多种多样，可以归纳为两种，即以吡喃二酮为底物的合成方法和通过分子内关环形成2，4-吡喃二酮化合物的合成方法。     

5-氨基噻唑脲类化合物的合成及生物活性

以高杀虫活性化合物1-[(2-苯基-4-对甲氧基苯基)噻唑-5-基]-3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲(Ⅴj)为先导,通过噻唑环2位苯基引入取代基,设计并合成了19个含5-氨基噻唑环核的苯甲酰脲类化合物,收率81.4%～95.8%,其结构均经1HNMR和13CNMR分析确证。初步离体杀虫活性测试结果表明,在质量浓度为600 mg/L时,所有化合物均显示一定的杀虫活性;其中,化合物Ⅵi～o对黏虫及化合物Ⅵk、Ⅵm和Ⅵn对棉铃虫和玉米螟均显示100%的杀虫活性。     

4-（2-乙氧基-2-氧-乙氧基）-3-硝基苯甲酸甲酯的合成研究

1前言 2H-[1,4]苯并嗯嗪-3（4H）-酮类衍生物因具有广泛的生物活性和较低的毒性被用做医药和农药的中间体,构效关系研究结果显示,此类化合物分子结构中苯环上的取代基对活性的影响至关重要。笔者在从事新农药创制研究过程中发现,将苯环上有硝基的2H-[1,4]苯并嗯嗪酸做为活性基团引入到某些具有杀虫、除草活性的化合物中,可以显著提高其生物活性。     

（S）-4-（2-甲基丁基）-4’-（4-丙基环己基）-2-氟联苯的合成及性能研究

以（S）-（2-甲基丁基）苯为原料,经碘代和Suzuki偶联四步反应,合成了手性液晶（S）-4-（2-甲基丁基）-4’-（4-丙基环己基）-2-氟联苯,总收率11．4％,纯度99．2％,并采用IR、MS、1HNMR及元素分析对其结构进行了表征。结合差示扫描量热仪（DSC）和偏光显微镜（POM）研究了目标化合物的介晶性,并采用Cano’swedge法测定了目标化合物的扭曲力。     

4，4’-（4，4’-砜基二苯氧基）二苯甲酰氯（SODBC）的合成

以对甲基苯酚、4,4’-二氯二苯砜为原料，通过亲核取代反应合成了4，4’-二（4-甲基苯氧基）二苯砜，用高锰酸钾将甲基氧化得到4，4’-（4，4’-砜基二苯氧基）二苯甲酸（SoDBA），后者在二氯亚砜和路易斯碱的催化下合成了4，4’-（4，4’-砜基二苯氧基）二苯甲酰氯（SoDBC）白色固体。用FT-IR、H—NMR、3C—NMR、DSC等对其进行了表征，实验证明该化合物具有预期的结构和较高的纯度。     

（E）-2-（2-（（3-（2，4-二甲基苯基）-1，4-二甲基-1H-吡唑-5-基氧基）甲基）苯基）-3-甲氧基丙烯酸甲酯（SYP-4903）的合成及杀虫杀螨活性

以间二甲苯为原料,经酰化、酯化、环化和缩合4步制得化合物(E)-2-(2-((3-(2-4-二甲基苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑-5-基氧基)甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯(SYP-4903),其结构经红外、核磁及元素分析确认.生物活性测定结果表明:该化合物在600 mg/L下对黏虫、小菜蛾、朱砂叶螨、淡色库蚊具有很好的杀虫杀螨活性,在20 mg/L时,对朱砂叶螨的死亡率达到了100%;防治柑橘红蜘蛛田间药效试验,结果表明其活性与对照药剂哒螨酮基本一致.     

4-（（4’-N，N-二苯基）苯基）-2，2’-联吡啶的合成与表征

以2,2'-联吡啶和N,N-二苯基-4-溴苯胺为原料,通过氧化、硝化、溴化、脱氧、Suzuki偶联等一系列反应,合成了标题化合物.通过元素分析、核磁共振氢谱对所得化合物的结构进行了表征,并测得它在无水乙醇溶液中的紫外吸收光谱和荧光光谱.     

N-(4-烯丙基氧基-3-甲氧基苄基)-N-烷基磺酰胺类化合物的合成及其除草活性

[目的]为在新农药创制工作中,寻找高活性化合物。[方法]以香草醛为起始原料,经烷基化、缩合、还原、磺酰胺化4步反应,设计并合成了21个未经文献报道的N-(4-烯丙基氧基-3-甲氧基苄基)-N-烷基磺酰胺类化合物,其化学结构经核磁共振氢谱确证,并对合成的化合物进行了室内杀虫、杀菌、除草生物活性的筛选。[结果]初步的生物活性表明,该类化合物具有良好的除草活性,质量浓度为250 mg/L时,化合物C9、C10、C11、C15、C16、C17、C19、C21对苋菜的抑制率达100%。[结论]该类化合物值得进一步研究。     

4′-羟基-4-联苯甲酸的合成

以4-羟基联苯为原料,经酯化、傅-克酰基化、相转移催化下的苄基化、氯仿反应、催化氢解等反应,合成了标题化合物,总收率57.8%。化合物4′-苄氧基-4-乙酰基联苯、4′-苄氧基-4-联苯甲酸的结构经1HNMR、IR、MS及元素分析确证。与文献比较,该路线选择性好、产率较高。     

4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸衍生物的合成与表征

<正>5-吡唑甲酰胺类具有杀虫和杀螨活性,在杀虫剂领域占据重要地位,这类化合物自从日本农药公司推出的吡螨胺(tebufenpyrad)以来,逐渐成为研究热点,国内外研究机构相继合成了吡螨胺的类似物,进一步阐明了该类化合物的构效关系。唑虫酰胺(tolfenpyad)是三菱化学推出的新品种,作用机理与吡螨胺相似,杀虫谱广,对磷翅目,半翅目,蓟马和螨类均有效,具有触杀作用。     

韩国生命工学研究院申请萘-1，4-二酮杀虫剂的专利

萘-1,4-二酮与AgroIP登记3313号化合物类似,能作用于二酰基辅酶A,抑制甘油一转移酶的活性而达到杀虫效果。通过实验3313号化合物对温室白粉虱和卷心菜蛾有很好的防治效果。能用于西红柿。到目前为止该化合物有医药学上使用试验报告还没有用于农作物上的使用试验报告。     

(2’-溴-6’-(乙氧基甲基)-3’,4’-二甲氧基-苯基)-(2,3-二溴-4,5-二甲氧基-苯基)-甲酮

为了寻找新型的PTP1B酶抑制剂,以香兰素(1)为起始原料,经过溴代、傅克酰基化及亲核取代等7步反应,合成了化合物[2´-溴-6´-(乙氧基甲基)-3´,4´-二甲氧基-苯基]-(2,3-二溴-4,5-二甲氧基-苯基)-甲酮(8),总收率为21.9%。通过1H-NMR、13C-NMR谱及红外光谱对目标产物进行了结构表征。采用比色法对化合物8进行了protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B)酶抑制活性测定,结果显示该化合物有一定的PTP1B酶抑制活性（化合物浓度为20mg •L-1时,PTP1B酶抑制率为73.83%）。