Bitterstoffe beim Erhitzen von Prolin und Saccharose 3. Mitteilung

Zusammenfassung Die Konformation von 2,3-Bis-(1-pyrrolidinyl)-5-hydroxy-5-methyl-2-cyclopenten-1-on (I) wurde durch Röntgenstrukturanalyse ermittelt. Der Pyrrolidinring in Position 3 und der Cyclopentenonring sind um die C-N-Achse nur 10,2° gegeneinander gedreht und bilden ein nahezu planares System. Die beiden Pyrrolidinringe stehen dagegen in einem Winkel von 74,2° zueinander. Die resultierende sperrige hydrophobe Gruppierung wird als Ursache für den niedrigen Bitterschwellenwert von 1(0,02–0,04 mmol/1) angesehen. Die Schwellenwerte einiger anderer Aminohexosereduktone und Cyclopent(b)azepinone werden im Zusammenhang mit den Strukturen diskutiert.

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Bitter compounds obtained by heat treatment of proline and saccharose. III

Summary The conformation of 2,3-bis-(1-pyrrolidinyl)-5-hydroxy-5-methyl-2-cyclopenten-1-one (I) was determined by X-ray diffraction. The pyrrolidine ring in position 3 and the cyclopentenone ring are rotated around the N-C axis by only 10.2°, thus forming a nearly planar system. The two pyrrolidine rings, on the other hand, exhibit an angle of 74.2° relative to each other. The resulting bulky hydrophobic moiety is assumed to cause the low bitter threshold of 1 (0.02–0.04 mmol/1). The thresholds of some other aminohexose reductones and cyclo-pent(b)azepinones are discussed in relation to their structures.

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2. Mitteilung: Z Lebensm Unters Forsch (1985) 181:386     

Die Proteine des Dinkels (Triticum spelta)

Zusammenfassung Die Proteine der Dinkelsorten Steiners roter Tiroler (SRT), Oberkulmer Rotkorn (OKR) und Rouquin (ROU) wurden mit einem modifizierten Osborneverfahren extrahiert. Die Proteinverteilung auf die Osbornefraktionen und die Aminosaurezusammensetzung der Proteinfraktionen ist sehrähnlich und entspricht den von Weichweizen bekannten Werten. Die RP-HPLC der Gliadine liefert für SRT und OKR sehr ahnliche Muster, während ROU insbesondere im ersten Teil der-Gliadinfraktion abweicht. REK hat ein anderes Gliadinmuster. SRT und OKR habenauch ein sehr dhnliches Gluteninmuster. ROU weicht ab und entspricht insbesondere im Bereich der HMW-Untereinheiten guten Weichweizensorten wie z. B. REK. Der LMW-Teil der Chromatogramme ist bei allen untersuchten Dinkelsorten von REK verschieden. Die Untersuchung der Glutenine mit Hilfe der SDS-PAGE bestatigt die mit der RPHPLC erhaltenen Ergebnisse. Das Bandenmuster von SRT und OKR korrespondiert im Bereich der HMW Untereinheiten mit dem schwacher Weichweizen. ROU zeigt im HMW-Bereich acht Banden, von denen drei bei Weichweizen mit guten Backeigenschaften korreliert sind. Drei weitere Banden wurden bei Weichweizen von uns bisher nicht beobachtet.

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The proteins of (Triticum spelta)

Summary The proteins of the varietiesSteiners roter Tiroler (SRT),Oberkulmer Rotkorn (OKR) andRouquin (ROU) of the hexaploid wheat spelt (Triticum spelta) were extracted by a modified Osborne procedure. The amounts of protein in the Osborne fractions and the amino acid compositions of the total proteins, the albumins/globulins, the gliadins and the glutenins are in the range of values for the corresponding protein fractions from soft wheat varieties (T.aestivum)Rektor (REK) and Apollo (APO).Reversed phase HPLC of the gliadins (cf. Z Lebensm Unters Forsch (1987) 185:371) produced very similar patterns for SRT and OKR, while ROU is somewhat different, expecially in the first part of the -gliadin fraction. The pattern of REK is clearly different. The glutenin patterns of SRT and OKR obtained by RP-HPLC (cf. Z Lebensm Unters Forsch (1987) 185:487) are also similar. ROU exhibits a different pattern and corresponds expecially in the range of the high-molecular-mass subunits to REK and to other strong varieties of soft wheat. The low-molecular-mass part of the chromatograms of all threeT. spelta varieties differs from REK. The results of reversed-phase HPLC were confirmed by sodium dodecyl sulfate/polyacrylamide gel electrophoresis (SDS-PAGE). The high-molecular-mass pattern of SRT and OKR is similar to that of poor soft wheat varieties. ROU contains eight bands in this range, three of which are known to be correlated with good baking properties. Three other bands have not so far been observed by us in soft wheat varieties (cf. Z Lebens Unters Forsch (1988) 186:398).

     

The volatile constituents of strawberry jam

Summary One hundred and fifty-three volatile compounds were characterized in the dichloromethane extract of strawberry jam. Their identification was carried out mainly by HRGC-MS and compared with reference compounds. The major constituents responsible for the aroma of strawberry jam are mesifurane, 1-(2-furanyl)-2-hydroxyethanone, as well as a number of acids, alcohols and esters. The aroma of strawberry jam is characterized by a high concentration of furfural and 2-acetyl furan, as compared with the aroma of the intact fruit. While about two-thirds of strawberry jam volatiles seem to originate from the fruit, 1-(2-furanyl)-2-hydroxyethanone and three unknown nerolidol oxides are characteristic constituents of the jam. Maillard reaction products such as 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one occur in unexpectedly, relatively low amounts in the jam.

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Flüchtige Verbindungen von Erdbeermarmelade

Zusammenfassung 153 flüchtige Verbindungen wurden in einem Dichlormethanextrakt aus Erdbeermarmelade bestimmt. Die Identifizierung der Aromastoffe erfolgte mittels HRGC-MS und Vergleich der spektroskopischen und chromatographischen Daten mit Referenzverbindungen. Die Hauptkomponenten des Aromas von Erdbeermarmelade stellen Mesifuran, 1-(2-Furanyl)-2-hydroxyethanon sowie verschiedene Säuren, Alkohole und Ester dar. Das Aroma von Erdbeermarmelade zeichnet sich im Vergleich zum Aroma der Frucht durch einen erhöhten Gehalt an Furfural und 2-Acetylfuran aus. Während ca. zwei Drittel der flüchtigen Bestandteile von Erdbeermarmelade aus der Frucht stammen, sind 1-(2-Furanyl)-2-hydroxyethanon und drei unbekannte Nerolidol-oxide charakteristische Aromakomponenten der Marmelade. Maillard-Reaktionsprodukte wie 5-Hydroxymethyl-2-furaldehyd und 2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-me-thyl-4H-pyran-4-on kommen in Marmelade in nur relativ geringen Konzentrationen vor.

     

Flavonolglykoside der Erdbeeren (Fragaria x ananassa Duch.), Himbeeren (Rebus idaeus L.) und Brombeeren (Rubes fruticosus L.)

Summary Leaves and fruits of strawberries (20 cultivars), raspberries (5 cultivars) and blackberries (5 cultivars) examined by us contained exclusively glycosides of kaempferol and quercetin, which have been isolated, in part, in crystalline form. As major glycosides we found the 3--glucuronides, 3--glycosides and 3-xylosylglucuronides. Several 3,7-glycosides could be tentatively identified, though present in minor amounts.High-performance liquid and two-dimensional thin-layer chromatography were used for rapid qualitative and quantitative determination. Differences between examined cultivars could not be detected, except in flavonol glycosides which occur in trace amounts.Zusammenfassung Blätter and Früchte der untersuchten Erdbeeren (20 Sorten), Himbeeren and Brombeeren (je 5 Sorten) enthielten ausschließlich Glykoside des Kämpferols and Quercetins, die zum Teil in kristalliner Form isoliert werden konnten. Als Haupt-Glykoside werden 3--Glucuronide, 3--Glucoside and 3-Xylosylglucuronide gefunden. Als Neben-Glykoside konnten einige 3,7-Glykoside identifiziert werden.Mittels Hochleistungs-Flüssigkeits- and zweidimensionaler Dünnschicht-Chromatographie werden die Flavonolglykoside qualitativ and quantitativ bestimmt. Sortenunterschiede konnten bei diesen untersuchten Kultursorten nicht festgestellt werden, mit Ausnahme der in Spuren vorkommenden Flavonolglykoside.

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13. Mitt.: Henning W, Herrmann K (1980) Z Lebensm Unters Forsch 171:183     

Untersuchungen zur Struktur-Aktivit?tsbeziehung bei Geruchsstoffen 2. Mitteilung: Wahrnehmungs-und Erkennungsschwellenwerte sowie Geruchsqualit?ten ges?ttigter und unges?ttigter aliphatischer Aldehyde

Zusammenfassung Die Schwellenwerte und Geruchsqualitäten einer Reihe gesättigter und ungesättigter aliphatischer Aldehyde wurden mit einer gaschromatographischolfactometrischen Methode in Luft ermittelt. Die niedrigsten Schwellenwerte innerhalb homologer Reihen wurden bei Kohlenstoffzahlen von 8 oder 9 erhalten. Mit dem Durchlaufen des Schwellenwertminimums waren meist Qualitätsveränderungen verbunden. Generell entwickelte sich der Geruch mit zunehmender C-Zahl von grün, biskuitartig zu seifig, fruchtig oder metallisch. Der erniedrigende Einfluß von Doppelbindungen auf den Schwellenwert war bei cis-Konfiguration größer als bei trans-Konfiguration, außer in Position 5 oder 6 der Alkylkette. 6(E)-Alkenale wiesen neben den niedrigsten Schwellenwerten innerhalb der homologen Reihen durch das Auftreten von Linolenic hardening flavor (LHF) qualitative Besonderheiten auf. Aldehyde mit endständiger Doppelbindung hatten ähnliche Schwellenwerte wie die um eine Methylengruppe kürzeren gesättigten Verbindungen. Bei mehr als 12 C-Atomen stiegen die Schwellenwerte steil an.

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Investigations in structure-activity relationships of odorous substances. 2nd communication: Detection and recognition thresholds and odour qualities of saturated and unsaturated aliphatic aldehydes

Summary Threshold values and odour qualities of a series of saturated and unsaturated aliphatic aldehydes were determined in air by gas Chromatographic olfactometry. The lowest thresholds within homologous series were found for compounds with eight or nine carbon atoms. Distinct changes in quality were often correlated with passing through a threshold minimum. In general, the odour developed with increasing carbon number from green, biscuit-like to soapy, fruity or metallic. The threshold lowering effect of double bonds was more pronounced for cis than for trans double bonds, except for those in positions five or six of the alkyl chain. 6(E)-Alkenals exhibited not only exceptionally low threshold values but also qualitative peculiarities due to notes called linolenic hardening flavor (LHF). The threshold values increased dramatically, when carbon numbers of 12 were exceeded.

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1. Mitteilung: Z Lebensm Unters Forsch (1988) 187:215; Auszug aus der Dissertation von C. von Ranson [1]     

Weizen w?hrend der Reifung

Zusammenfassung In Fortführung einer früheren Arbeit über chemische Veränderungen der Weizensorte Schirokko während der Reifung [1] wurden die Gliadine und Glutenine mit Hilfe der RP-HPLC näher untersucht. Für die Gliadinfraktion konnte gezeigt werden, daß im Reifungsverlauf die-Gliadine zuerst und die-Gliadine zuletzt auftreten. Zur Entwicklung des reifen, stark differenzierten-Gliadinmusters wird ein relativ langer Zeitraum von ca. vier Wochen nach der Blüte benötigt. Die Chromatogramme der Gluteninfraktion zeigen bei den HMW-Untereinheiten nur qualitative Unterschiede, während bei den LMW-Untereinheiten eine stärkere Differenzierung im Laufe der Reifung zu beobachten ist. Der Anteil der HMW-Untereinheiten am Gesamtglutenin nimmt von ca. 15% auf ca. 30% zu und der der LMW-Untereinheiten von ca. 75% auf ca. 60% ab. Die MMW-Fraktion bleibt mit ca. 10% relativ konstant. Innerhalb der HMW-Fraktion kommt es infolge unterschiedlicher Zunahme der einzelnen Komponenten zu stärkeren Verschiebungen. Während in frühen Reifungsstadien die HMW-Untereinheiten 3 und 10 deutlich stärker vertreten sind als die Untereinheiten 5, 1 und 9 (Bezeichnung entsprechend [2]), dominiert in reifem Schirokko die Untereinheit 5, gefolgt von den Komponenten 3 und 10, während die Untereinheiten 1 und 9 in deutlich geringerer Menge vertreten sind.

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Wheat during maturation: analysis of gliadins and glutenins by RP-HPLC

Summary In continuation of a study of changes in the chemical composition of the wheat variety Schirokko during ripening [Kieffer R et al. (1988) Z Lebensm Unters Forsch 187:339], the gliadins and glutenins were investigated in more detail by RP-HPLC. The chromatograms of the gliadin fraction show very clearly that the-gliadins appear first and the-gliadins last during the ripening process. A relatively long period of about four weeks after flowering is necessary for the development of the ripe, strongly differentiated,-gliadin pattern. The chromatograms of the glutenins exhibit only qualitative changes in the high-molecular-weight subunits during maturation, while the low-molecular-weight subunits show an increasing differentiation, similar to the gliadins. The proportion of high-molecular-weight subunits increases from about 15% to 30% of whole glutenin, while the low-molecular-weight subunits decrease from about 75% to 60%. The medium-molecular-weight subunits remain relatively constant in the range of 10%. Remarkable quantitative shifts between high-molecular-weight glutenins were observed during ripening. While subunits 3 and 10 [nomenclature according to Krause I et al. (1988) Z Lebensm Unters Forsch 186:398] dominate the pattern in early stages, large amounts of subunit 5, followed by decreasing amounts of subunits 3 and 10 and, after longer tires, subunits 1 and 9 are characteristic for ripe Schirokko.

     

Identifizierung von Aromastoffen aus der Kruste von Roggenbrot

Zusammenfassung Frische Roggenbrotkruste wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Aus dem Extrakt, der einen stark röstig-caramelartigen Geruch aufwies, wurden die flüchtigen Verbindungen durch Vakuumsublimation isoliert und mittels Säulen- und Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie fraktioniert. Durch simultane GC-Analyse/Sensorik wurden die Aromastoffe in den einzelnen Fraktionen erkannt und massenspektrometrisch anhand von Vergleichssubstanzen identifiziert. Unter den aufgefundenen 39 Aromastoffen waren 2-Acetylpyrazin, 2-Methyl-3-ethylpyrazin, 6,7-Dihydro-5-methyl-(5H)-cyclopentapyrazin, 2-Acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridin und 2-Acetylpyridin für röstige und 2-Methyl-3-hydroxyfuran-4-on (Maltol) und 2-Acetyl-3-hydroxyfuran (Isomaltol) für caramel-artige Geruchsnoten verantwortlich.

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Identification of flavour compounds from the crust of rye bread

Summary The crust of freshly baked rye bread was extracted with methylene chloride. The volatile components in the extract, which showed a strong crusty-caramel-like odour, were isolated by vacuum sublimation and fractionated by column and high pressure liquid chromatography. By using simultaneous gc-analysis/sensory evaluation of each fraction components showing a distinct odour could be analysed by mass spectrometry and identified by comparison with authentic compounds. Among the 39 flavour compounds identified 2-acetyl pyrazine, 2-methyl-3-ethylpyrazine, 6,7-dihydro-5-methyl-(5H)-cyclopentapyrazine, 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine and 2-acetylpyridine were responsible for the crusty aroma notes and 2-methyl-3-hydroxy-pyran-4-one (maltol) and 2-acetyl-3-hydroxyfuran (isomaltol) for the caramel odours.

     

Potent odorants of the roasted powder and brew of Arabica coffee

Summary Aroma extract dilution analysis (AEDA) revealed 13 compounds as important contributors to the aroma of roasted coffee (powder): 2-methyl-3-furanthiol (I), 2-furfurylthiol (II), methional (III), 3-mercapto-3-methylbutylformate (IV), 3-isopropyl-2-methoxypyrazine (V), 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine (VI), 2,3-diethyl-5-methylpyrazine (VII), 3-isobutyl-2-methoxy-pyrazine (VIII), 3-hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone (sotolon, IX), 4-ethylguaiacol (X), 5-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanone (XI), 4-vinylguaiacol (XII), and (E)--damascenone (XIII). A comparative AEDA of the coffee powder and brew showed in the brew an increase of III, IX, vanillin and 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone and a decrease of I, II, IV, V, VII, and VIII.

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Intensive Geruchsstoffe von Röstkaffee und Röstkaffeeaufguß aus Arabica-Kaffee

Zusammenfassung Die Aromaextrakt-Verdünnungsanalyse (AEVA) von Röstkaffee ergab 13 wichtige Geruchsstoffe: 2-Methyl-3-furanthiol (I), 2-Furfurylthiol (II), Methional (III), 3-Mercapto-3-methylbutylformiat (IV), 3-Isopropyl-2-methoxypyrazin (V), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (VI), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (VII), 3-Isobutyl-2-methoxypyrazin (VIII), 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanon (Sotolon, IX), 4-Vinylguajacol (XII) und (E)--Damascenon (XIII). Die vergleichende AEVA von Röstkaffee und daraus hergestelltem Aufguß zeigte im Aufguß eine Zunahme von III, IX, Vanillin und 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon und eine Abnahme von I, II, IV, V, VII und VIII.

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Results presented in part at the 14th International Conference on Coffee Science, San Francisco, USA (July 14–19, 1991)     

Untersuchung und Zusammensetzung einiger Leguminosen

Zusammenfassung Im Anschluß an die qualitative und quantitative Bestandsaufnahme flüchtiger Inhaltsstoffe in Tomaten sind die Aromastoffzusammensetzungen technologisch unterschiedlich behandelter Tomatensäfte untersucht worden. 80 Aromakomponenten wurden gaschromatographisch-massenspektrometrisch identifiziert. Quantitative Vergleiche zeigten, daß bei der Saftherstellung enzymatisch einerseits aus ungesättigten Fettsduren eine Reihe von C₆-Komponenten, insbesondere 1-Hexanol andcis-3-Hexen-1-ol entstehen, andererseits einige Aromastoffe, die sich aus Carotinoidstrukturen ableiten lassen, wie 6-Methyl-5-hepten-2-on, Geranyl- und Farnesylaceton sowie-Ionen gebildet worden. Als Folgeprodukte thermischer Behandlungen sind u. a. erhöhte Gehalte an Acetoin, furfural, 5-Methylfurfural and 6-Methyl-5-hepten-2-on nachgewiesen worden. Die Verteilung der im Serum gelösten und der an Trubbestandteile gebundenen Aromastoffe wurde in den verschiedenen Säften quantitativ gaschromatographisch ermittelt.

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The quantitative composition of natural and technologically changed aromas of plantsIV. Enzymic and thermal reaction products formed during the processing of tomatoes

Summary After the qualitative and quantitative investigation of the flavor compounds of tomatoes, the flavor compositions of tomato juices treated by different technological methods were determined. 80 aroma components were identified by gas chromatography and mass spectrometry. The quantitative comparisons showed that during the processing of juices unsaturated fatty acids acted as precursors for a series of C₆-compounds, especially 1-hexanol, and cis-3-hexen-l-ol and that on the other hand some aroma compounds derived from carotenoid like structures, e.g. 6-methyl-5-hepten-2-one, geranyl- and farnesylacetone and -ionone were formed. As reaction products of thermal treatments among others increased amounts of acetoin, furfural, 5-methylfurfural and 6-methyl-5-hepten-2-one were established. The distribution of the aroma compounds dissolved in the serum or bound on the pulp was determined quantitatively by employing gaschromatographical methods.

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III. Mitt.: P. Schreier, F. Drawert and A. Junker, Lebensm. Wiss. u. Technol. (im Druck). Die Arbeit wurde mit finanzieller Unterstützung des Forschungskreises der Ernährungsindustrie durchgeführt     

Bitterstoffe beim Erhitzen von Prolin und Saccharose

Zusammenfassung Prolin und Saccharose (Molverhältnis 3: 1) wurden trocken 30 min auf 190 °C erhitzt. Aus dem Ansatz wurden durch Extraktion mit Wasser und Methylenchlorid sowie durch mehrstufige Chromatographie die Dipyrrolidinohexosereduktone I und II isoliert. Parallel dazu wurden die Mono- und Dipyrrolidino-bzw. -piperidinohexosereduktone I, III, IV und Va durch Umsetzung von Pyrrolidin bzw. Piperidin und Glucose (Molverhdltnis 1:1) in Ethanol synthetisiert. Alle erhaltenen Verbindungen sind bitter und haben die folgenden Erkennungsschwellenwerte (mmol/1): I (0,03), II (0,04), III (0,08), IV (0,2), Va (0,9). Die Qualität des Bittergeschmacks ist ebenfalls unterschiedlich.

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Bitter compounds obtained by heating proline and sucrose

Summary Proline and sucrose (molar ratio 3:1) were heated to 190 °C for 30 min. The dipyrrolidinohexosereductones I and II were isolated from the reaction mixture by successive extractions and chromatographic steps. The mono- and dipyrrolidino- and the mono- and dipiperidinohexosereductones I, III, IV and Va were synthesized by heating pyrrolidine or piperidine with glucose (molar ratio 1:1) in ethanol. All the compounds obtained are bitter and have the following recognition thresholds (mmol/1: I (0,03), II (0,05), III (0,08), IV (0,2), Va (0,9). The quality of the bitter taste also varies.

     

Accumulation of nitrite and sulfite in yeast cells and synergistic depletion of the intracellular ATP content

Summary When nitrite or sulfite are applied to yeast cells below pH 5.0, an enormous intracellular accumulation occurs. It is assumed that nitrite and sulfite penetrate the cell membrane in their undissociated forms as nitrous acid (pK = 3.3) or sulfurous acid (pK =1.8), respectively. Due to the neutral intracellular pH they are trapped inside the cell in their anionic forms, which are impermeable to the cell membrane. It has previously been shown that sulfite causes a rapid depletion of the ATP content of yeast cells [Schimz, K. L. and Holzer, H. (1979) resp. Hinze et al. as above]. Similarly, millimolar concentrations of nitrite decrease the ATP level to less than 10% of the initial value. Nitrite and sulfite in combination deplete the ATP content of yeast cells much stronger than expected for the sum of the separate effects of these compounds (synergistic effect).

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Akkumulation von Nitrit und Sulfit in Hefezellen und synergistischer Abfall des intrazellulären ATP-Gehalts

Zusammenfassung Wenn Hefezellen mit Nitrit oder Sulft bei pH-Werten unter 5,0 inkubiert werden, beobachtet man eine starke intracelluläre Akkumulation von Nitrit, bzw. Sulfit. Es ist anzunehmen, daß Nitrit und Sulfit in ihrer undissoziierten Form als salpetrige Säure (pK=3,3) bzw. schweflige Säure (pK=1,8) penetrieren und dann in den Zellen durch Neutralisation zu den anionischen Formen, die die Zellmembran nicht mehr permeieren können, abgefangen werden. Ähnlich dem früher beschriebenen raschen Abfall des ATP-Gehaltes nach Zusatz von Sulfit in Hefe [Schimz, KL und Holzer H (1979) Arch Microbiol 121:225–229] und in Bakterien [Hinze H, Maier K, Holzer H (1981) Z Lebensm Unters Forsch 172:389-392] verursacht auch Nitrit einen raschen Abfall des ATP-Gehaltes in Hefe auf weniger als 10 % des Anfangswertes. Werden Nitrit und Sulfit in Kombination verabreicht, so beobachtet man einen wesentlich stärkeren Abfall des ATP-Gehaltes als er aus der Summe der Einzeleffekte von Nitrit, bzw. Sulfit zu erwarten wäre (Synergistischer Effekt).

     

Flavon(ol)glykoside der Puffbohnenbl?tter (Vicia faba L.) und des Feldsalats [Valerianella locusta (L.) Betcke]

Zusammenfassung Aus Puffbohnenblättern wurden neben Rutin (Qercetin-3-rutinosid) Kämpferol- und Quercetin-3-O-ß-d-glucosyl-7-O-rhamnoside sowie Kämpferol-3,7-O-bis-ß-d-glucosid isoliert und identifiziert. — Feldsalat enthielt hauptsächlich Luteolin-7-O-rutinosid. Daneben wurden wahrscheinlich Luteolin-7-O--d-glucosyl-4-O-arabinosid sowie Spuren Rutin aufgefunden.

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Flavone and flavonol glycosides of leaves of broad beans (Vicia faba L.) and cornsalad [Valerianella locusta (L.) Betcke]10. Flavonols and flavones of vegetables

Summary Leaves of broad beans contained kaempferol and quercetin 3-O--d-glucosyl-7-O-rham-nosides, kaempferol 3,7-O-bis--d-glucoside and rutin (quercetin-3-rutinoside). Cornsalad contained mainly luteolin 7-O-rutinoside, probably luteolin 7-O--d-glucosyl-4-O-arabinoside and traces of rutin.

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9. Mitt: Galensa R, Herrmann K (1979) Z Lebensm Unters Forsch 169:170. Auszug aus der Promotionsarbeit von J. Knackstedt: Über die Flavon(ol)glykoside von Lorbeerblättern, Sternanis, Feldsalat und Puffbohnen. Diss. Univ. Hannover 1981     

Nachweis von 2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-on in Lebensmitteln

Zusammenfassung 2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-on (1) wurde in verschiedenen erhitzten Lebensmitteln nachgewiesen. Es bildet sich beim Kochen von Karotten, Zwiebeln, Tomaten und Kohl sowie beim Erhitzen von Fleisch.1 entsteht auch bei der Karamellisierung von Mono- und Disacchariden; es findet sich daher in Karamelbonbons, gebrannten Mandeln und Brotkruste. Die Bildung wird durch primäre Amine, Aminosäuren und Eiweiß katalysiert.

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Proof of 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-on in foods

Summary 2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-on is proved in various cooked food products. It is formed when carrots, onions, tomatoes, cabbage and meat are heated. It is also present in caramelized mono- and disaccharides, in caramel sweets and bread crusts. The formation of this compound is due to the catalytic effect of primary amines, amino acids and protein.

     

The influence of heat on the aroma of cloudberries (Rubus Chamaemorus L.)

Summary The qualitative and quantitative differences between the volatiles of fresh and heated cloudberries have been evaluated and the significance of the differences calculated. 14 new cloudberry volatiles have been identified, including vanillin, methyl vanillate, acetovanillone and 3,5-Dhydroxy-2-methyl-4Hpyran-4-one. During the heating procedure two additional compounds, 3-hydroxypyran-2-one and 2-pyrrolaldehyde, were formed. Comparison of the quantitative data for the heated and unheated samples revealed 21 compounds having significant differences in concentration at or below the 10% level. The concentration of 4-vinylphenol, 2-methoxy-5-vinylphenol, furfural, 5-hydroxymethylfurfural and 3,5-dihydroxy2-methyl-4H-pyran-4-one increased very markedly on heating. The concentrations of 81 compounds in the unheated press juice of cloudberries are given.

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Der Einfluß der Erhitzung auf das Aroma der Moltebeeren (Rubus chamaemorus L.)

Zusammenfassung Die Unterschiede zwischen den flüchtigen Stoffen des frischen und des erhitzten Saftes der Moltebeeren wurden qualitativ und quantitativ untersucht. Dabei wurden 14 neue Verbindungen aufgefunden, wie Vanillin, Vanillinsäuremethylester, Acetovanillon und 3,5-Dihydroxy-2-methyl-4-Hpyran-4-on. Während der Wärmebehandlung wurden zusätzlich 3-Hydroxypyran-2-on und 2-Pyrrolaldehyd gebildet. 21 Komponenten zeigten im unbehandelten und im erhitzten Saft deutliche Gehaltsunterschiede. Die Konzentrationen an 4-Vinylphenol, 2-Methoxy-5vinyl-phenol, Furfurol, 5-Hydroxymethylfurfurol und 3,5-Dihydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on stiegen während des Erhitzens stark an. Schließlich sind die Konzentrationen von 81 Stoffen im unbehandelten Saft angegeben.

     

Monitoring Cheddar cheese ripening by chemical indices of proteolysis 3. Identification of several high-molecular mass peptides

Summary Two Cheddar cheeses from two different production plants were ripened over 24 weeks at 10° C and then analysed for peptides soluble in citrate buffer at pH 4.6 by reversed-phase (RP)-HPLC. Thirteen peptides with a chain length of between 35 and 65 amino acid residues and molecular masses between 3800 and 7400 were isolated and assigned to the corresponding amino acid sequences of the casein fractions via Edman degradation and amino acid composition. All peptides were fragments of the region K²⁹-S⁹⁶ of-caseine A¹ and A², and eleven of them had M⁹³ as the C-terminal. The amounts and proportions of these peptides varied differently during ripening of the two cheeses, so they may be suitable markers for characterizing the stage of ripening

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Beurteilung des Reifungsverlaufs in Cheddarkäse durch chemische Indikatoren des Eiweißabbaus. 3. Identifizierung einiger größerer Peptide

Zusammenfassung Zwei Cheddarkäse aus zwei verschiedenen Fabriken wurden 24 Wochen bei 10° C gereift und dann durch RP-HPLC auf in Citratpuffer bei pH 4,6 lösliche Peptide analysiert. Dreizehn Peptide mit Kettenlängen zwischen 35 und 65 Aminosäureresten und Molmassen zwischen 3800 und 7400 wurden isoliert und den korrespondierenden Sequenzen der Caseinfraktionen über Edman-Abbau und Aminosäurezusammensetzung zugeordnet. Alle Peptide erwiesen sich als Fragmente der-Caseine A¹ und A² aus der Region K²⁹-S⁹⁶, und elf von ihnen endeten mit M⁹³ als C-Terminus. Da die Mengen und Proportionen dieser Peptide sich im Verlauf der Reifung der zwei Käse unterschiedlich ändern [cf. Z Lebensm Unters Forsch (1992) 195:8], dürften sie als Indikatoren zur Charakterisierung des Reifungszustandes brauchbar Sein.

     

Investigation of the glucose/propylamine reaction by HPLC

The reaction of glucose with propylamine has been investigated by HPLC. The main products detectable by UV absorption were 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methyl-3(2H)-furanone (4), 2,3-dihydro-3,5- dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one (5), 5-hydroxymethyl- 2-furancarbaldehyde, 3-(1,2,3-trihydroxypropyl)-1-propyl-2-pyrrolecarbaldehyde (6a) and 5-hydroxymethyl- 1-propyl-2-pyrrolecarbaldehyde (7a). The yield of products was highly dependent on the reaction conditions. In neutral solution mainly4 and5 were formed, whereas at pH 5.0 pyrroles dominated.

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Untersuchung der Reaktion zwischen Glucose und Propylamin mittels HPLC

Zusammenfassung Umsetzungen von Glucose mit Propylamin wurden mit Hilfe der HPLC untersucht. Die durch UV-Absorption detektierbaren Hauptprodukte sind: 4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methyl-3(2H)-furanon (4), 2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-on (5), 5-Hydroxymethyl-2-furancarbaldehyd, 3- (1,2,3-Trihydroxypropyl)-1-propyl-2-pyrrolcarbaldehyd (6a) und 5-Hydroxymethyl-1-propyl-2-pyrrolcarbaldehyd (7a). Die Ausbeuten hängen sehr von den Reaktionsbedingungen ab. In neutraler Lösung werden überwiegend4 und5 abgebildet, während bei pH 5 Pyrrole dominieren.

     

Identification of bitter compounds in whole wheat bread

Bitterness in whole wheat bread can negatively influence product acceptability and consumption. The overall goal of this project was to identify the main bitter compounds in a commercial whole wheat bread product. Sensory-guided fractionation of the crust (most bitter portion of the bread sample) utilising liquid–liquid extraction, solid-phase extraction, ultra-filtration and 2-D offline RPLC revealed multiple bitter compounds existed. The compounds with the highest bitterness intensities were selected and structurally elucidated based on accurate mass-TOF, MS/MS, 1D and 2D NMR spectroscopy. Eight bitter compounds were identified: Acortatarins A, Acortatarins C, 5-(hydroxymethyl)furfural(HMF), 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one (DDMP), N-(1-deoxy-d-fructos-1-yl)-l-tryptophan (ARP), Tryptophol (TRO), 2-(2-formyl-5-(hydroxymethyl-1H-pyrrole-1-yl)butanoic acid (PBA) and Tryptophan (TRP). Based on the structures of these compounds, two main mechanisms of bitterness generation in wheat bread were supported, fermentation and Maillard pathways.