2-甲氧基-2-[2-(苄基亚胺氧甲基)苯基]-N-甲基乙酰胺衍生物的杀菌活性

许多甲氧基丙烯酸酯类的农药已被成功合成并且呈现很好的杀菌活性。从 (图 1)中可以发现甲氧基丙烯酸酯类化合物由三个部分组成 :药效作用部位、桥环和支链。药效作用部位是具有杀菌活性的最重要部分 ,桥环是介于药效作用部位和支链的芳香族化合物 ,支链是位于桥环邻位上的芳香族化合物。嘧菌酯、醚菌酯和苯氧菌胺的药效作用部位和支链分别是甲氧基丙烯酸甲酯和取代的嘧啶基氧基团 ,甲氧基亚胺基乙酸甲酯和取代苯氧基甲基基团 ,以及甲氧基亚胺基乙酰胺和苯氧基。通过对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂构效关系的研究发现 ,在药效作用部位的α位上的…     

嘧菌酯工业化工艺

<正>一、项目简介嘧菌酯中文名称为:(E)-[2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。其结构式为:该产品是捷利康公司开发成功的第一个商品化的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,高效、广谱,对几乎所有的真菌界(子囊菌亚门、担子菌亚门、鞭毛菌亚门和半知菌亚门)病害如白粉病、锈病、颖枯病、网斑病、霜霉病、稻瘟病等均有良好的活性。可用于茎叶喷雾、种子处理,也可进行土壤处理,主要用于谷物、     

甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的发展沿革及几个主要品种的合成

2010年全世界甲氧基丙烯酸酯类产品的销售额为27.62亿美元,占世界杀菌剂市场总销售额的25%。据预测,未来5年年均增长率为5.1%,市场前景广阔。介绍了嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、氟嘧菌酯等的创制经纬,以及嘧菌酯、肟菌酯和啶氧菌酯的合成方法。沈阳化工研究院已经开展一些甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂和杀螨剂的研究。     

新的一类杀菌剂给农药市场提供希望--捷利康、巴斯夫和诺华共享正在成长的市场

一类新的杀菌剂Strobilurins正在给植保工业带来新的机会.近年来Strobilurins已经成为最重要的抗菌活性成份.在美国市场上的Strobilurins包括1995年商业化的嘧菌酯(azoxystrobin)和1998年上市的苯氧菌酯(Kresoxim－methyl).据报导,仅仅在几年之后,Strobilurins 已经成为一类主要的杀菌剂.1998年,它们已占据全球市场的10%.捷利康的嘧菌酯以商品名Amistar投放市场,现正由日本农药公司在日本上市.巴斯夫首先于1996年在日本、巴西和几个欧洲国家上市苯氧菌酯,然后在美国销售该产品.随着在杀菌剂市场上商业化新化合物的竞赛加剧,几家公司正在…     

(E)-2-(甲氧基亚胺基)-2-甲基苯乙酸甲酯合成方法综述

(E)-2-(甲氧基亚胺基)-2-甲基苯乙酸甲酯(简称肟醚)是合成肟菌酯、烯肟菌胺、醚菌酯等甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的关键中间体,介绍了目前已报道的合成肟醚的各种合成路线,对其进行了初步评价,以期找到适合工业化的较佳合成工艺。     

一种含有腈苯唑与甲氧基丙烯酸酯类化合物的杀菌组合物

本发明公开了一种含有腈苯唑与甲氧基丙烯酸酯类化合物的杀菌组合物,含有活性组分A和活性组分B的杀菌组合物,其中活性组分A选自腈苯唑,活性组分B选自以下任意一种杀菌剂:嘧菌酯、醚菌酯、苯醚菌酯、吡唑醚     

4种Strobilurin类杀菌剂防治小麦白粉病的活性研究

试验结果表明，在温室条件下，嘧菌酯、醚菌酯、烯肟菌酯和烯肟菌胺4种strobilurin类杀菌剂对小麦白粉病均具有很好的保护活性，其中烯肟菌胺和醚菌酯的活性更为突出。4种杀菌剂的治疗活性也很好．烯肟菌胺对该病害4d的治疗活性明显优于其他药剂。在小麦上，嘧菌酯的叶表渗透性和向叶尖移动能力较为明显。烯肟菌胺和醚菌酯具有较长的持效期，大于2周。     

甲氧丙烯酸酯类杀菌剂发展概况

甲氧基丙烯酸酯类(又称Strobilurin类)杀菌剂是继苯并咪唑和三唑类之后的具有里程碑式意义的一类农用杀菌剂,经过近20年的发展,己在世界杀菌剂市场中占据重要地位。2009年甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂销售额达26.28亿美元,占全球杀菌剂市场的23.5%,其中,嘧菌酯、吡唑醚菌酯、肟菌酯、氟嘧菌酯、啶氧菌酯、醚菌酯等6个品种的销售额均超过1亿美元。     

嘧菌酯、吡唑醚菌酯等六大产品以绝对优势统领甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂市场

正相对于三唑类杀菌剂,甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂后来居上。2016年,该类产品以33.96亿美元的总销售额、4.21亿美元的优势差距,将老牌的三唑类杀菌剂定格在全球杀菌剂市场的第2位。在全球前十五大杀菌剂中,甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂占据3席,嘧菌酯、吡唑醚菌酯和啶氧菌酯重磅现身。嘧菌酯不仅是全球杀菌剂市场的龙头老大,同时也是水稻用杀菌剂市场的第一大产品。2016年,水稻用杀菌剂市场的前三大产品依次为:嘧菌     

新颖杀菌剂吡唑醚菌酯·啶酰菌胺水分散粒剂

吡唑醚菌酯为德国巴斯夫公司合成并开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。该药剂对子囊菌类、担子菌类、半知菌类及卵菌类等植物病原菌有卓著的抗菌活性。啶酰菌胺亦为德国巴斯夫公司开发的烟酰胺类杀菌剂,该药剂对白粉病、灰霉病及各种腐烂病有效。利用双方的特点,开发了该两药剂的混剂Signum（BJL001）,并获得登记。     

嘧菌酯的合成

报道了合成高效杀菌剂嘧菌酯(1)的方法。首先以邻羟基苯乙酸(2)为原料与原甲酸三甲酯在醋酐中反应制备3-(α-甲氧基)-亚甲基苯并呋喃-2(3氢)-酮(4),收率59%;化合物4再与甲醇钠、4,6-二氯嘧啶在四氢呋喃中反应得到(E)-2-[2-(6-氯嘧啶-4-基氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯(6),收率60%;化合物6与水杨腈反应得到嘧菌酯(1),收率81%。总收率28.6%。     

啶氧菌酯合成方法研究简述

啶氧菌酯(通用名称:picoxystrobin,商品名称:Acanto)是由先正达公司开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂[1,2]。由于啶氧菌酯的内吸活性和蒸发活性,因而施药后,有效成分能有效再分配及充分传递,因此啶氧菌酯比商品化的嘧菌酯和肟菌酯有更好的治疗活性[3,4]。啶氧菌酯年销售额在1亿美元以上,且增长迅速[5];国内截止2013年7月,只有杜邦一家的啶氧菌酯原药登记,其具有较大开发价值。本文介绍了啶氧菌酯原药生产合成技术现状。     

氟嘧菌酯专利1月份过期 农药企业纷纷开始氟嘧菌酯登记工作

正氟嘧菌酯的作用机理也是线粒体呼吸抑制剂,即通过在细胞色素b和C1间电子转移抑制线粒体的呼吸。在2017年1月,氟嘧菌酯的专利正式过期,现在很多农药企业都开始了氟嘧菌酯登记工作。甲氧基丙烯酸类杀菌剂成为了超越三唑类的全球第一大杀菌剂产品类型。嘧菌酯、吡唑醚菌酯、肟菌酯、啶氧菌酯、氟嘧菌酯和醚菌酯等以超亿美元的销售额跻身该类产品的六强之列。其中,氟嘧菌酯上市最晚,其化合物专利已于2017年1     

2-[(N-4-氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]硝基苯合成研究进展

2-[(N-4-氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]硝基苯是合成吡唑醚菌酯的重要中间体,吡唑醚菌酯属甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,具有优良的生物活性。综述了近年来国内外有关2-[(N-4-氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]硝基苯合成的研究进展和成果,重点介绍了各工艺路线的优缺点及其改进。     

创制杀菌剂烯肟菌酯生物活性及应用研究(Ⅰ)--黄瓜霜霉病

烯肟菌酯(试验代号SYP-Z071),化学名称3-甲氧基-2-[2-((((1-甲基-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基叉)氨基)氧)-甲基)苯基]丙烯酸甲酯,隶属于甲氧基丙烯酸酯类.烯肟菌酯杀菌谱广、活性高、具有预防及治疗作用、与环境生物有良好的相容性、且与苯基酰胺类杀菌剂无交互抗性,对由鞭毛菌、结合菌、子囊菌、担子菌及半知菌引起的多种植物病害有良好的防治效果.室内试验结果表明烯肟菌酯对黄瓜霜霉病的盆栽杀菌活性(EC90值)为11.192μg/ml;1998～2002年在全国各地的田间小区试验结果一致表明,烯肟菌酯在100～200μg/ml的处理剂量下,施药2～3次,对黄瓜霜霉病有非常优异的防治效果,防效优于甲霜灵、霜霉威、苯氧菌酯,与安克、安克@锰锌及嘧菌酯的防效相当.     

邻羟基苯乙酸在有机合成中的应用

<正>邻羟基苯乙酸是一种用途广泛的重要的精细化工中间体,也称邻羟基苯醋酸,2-羟基苯乙酸,2-(2-羟基苯基)乙酸。化学分子式为C_8H_8O_3,通常为米黄色至灰黄色粉末,在水中有一定的溶解度。该产品的结构中,羟基、羰基和亚甲基都能具有反应活性,而且能够发生自身的缩合环化等反应,具有很强的生物活性,因此被广泛用于农药、医药等的合成之中。该产品最主要的用途是合成甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,如嘧菌酯和该类杀菌剂的活性中间体。此外,邻     

5种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂对芦笋茎枯病菌的室内毒力及田间药效评价

[目的]比较5种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂对芦笋茎枯病菌的室内毒力及田间防效,筛选防治芦笋茎枯病的有效药剂。[方法]采用菌丝生长速率法测定菌丝生长的抑制作用,采用常规喷雾法进行田间药效试验。[结果]5种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂对芦笋茎枯病菌菌丝生长的抑制作用大小顺序为吡唑醚菌酯醚菌酯啶氧菌酯肟菌酯嘧菌酯,其EC50值分别为6.1029、52.5591、83.8257、129.8616、252.1214 mg/L,均显著小于对照药剂多菌灵的EC50值(753.3650 mg/L)。田间药效试验结果表明:5种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂制剂吡唑醚菌酯、嘧菌酯、醚菌酯、啶氧菌酯和肟菌酯分别以有效成分312.5、312.5、625、281.25、625 mg/L施药3次后,对芦笋茎枯病的防治效果分别为81.20%、71.69%、77.95%、74.80%和68.54%,均显著高于对照药剂50%多菌灵可湿性粉剂1000 mg/L的防效(48.27%)。[结论]5种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂对芦笋茎枯病菌菌丝生长均具有很好的抑制作用,田间喷施3次后均能达到较为理想的防治效果,可作为防治芦笋茎枯病的有效药剂推广应用。     

2012—2016年专利过期农药品种点评(下)

正4.2 2012~2016年专利过期杀菌剂2012~2016年,共有14个杀菌剂产品专利到期:苯噻菌胺酯、啶酰菌胺、环氟菌胺、醚菌胺、噻唑菌胺、氟嘧菌酯、肟醚菌胺、吡噻菌胺、丙氧喹啉、丙硫菌唑、吡唑醚菌酯、硅噻菌胺、硅氟唑、苯酰菌胺。这些产品化学结构较为丰富,包括了缬氨酰胺氨基甲     

2012—2016年专利过期农药品种点评(下)

<正>4.2 2012~2016年专利过期杀菌剂2012~2016年,共有14个杀菌剂产品专利到期:苯噻菌胺酯、啶酰菌胺、环氟菌胺、醚菌胺、噻唑菌胺、氟嘧菌酯、肟醚菌胺、吡噻菌胺、丙氧喹啉、丙硫菌唑、吡唑醚菌酯、硅噻菌胺、硅氟唑、苯酰菌胺。这些产品化学结构较为丰富,包括了缬氨酰胺氨基甲     

农用杀菌剂研究开发的新进展（二）

5 甲氧基丙烯酸酯类化合物 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂来源于天然产物Stro-bilurin,是线粒体呼吸抑制剂,即通过在细胞色素b和C_1间电子转移抑制线粒体的呼吸。对14-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效。具有保护、治疗、铲除、渗透、内吸活性。已商品化的品种有嘧菌酯、苯氧菌酯、肟菌胺和苯氧菌胺,在开发中的品种有SSF-129和ZA-1963等。尽管该类化合物作用机理独特,但病原菌对其产生抗性的速度也很快,如苯氧菌酯在实际应用一年后就有关于白粉病抗性发生的报道。