新烟碱类似物构效关系的研究进展

1前言农药一直是防治农业有害生物不可或缺的重要生产资料。椐2004年统计,全球农作物每年因病虫害所造成的经济损失达数百亿元,农药的使用可挽回损失的约30%。传统农药的作用机制是抑制或杀死病原菌及昆虫,其化合物毒性强,在使用过程中会危害到哺乳类动物和水生生物。这就     

新烟碱类杀虫剂定量构效关系及杀虫作用机理的研究进展

综述了烟碱、烟碱类似物和新烟碱类杀虫剂的定量构效关系及其杀虫作用机理的研究进展,重点介绍了新烟碱类杀虫剂与烟碱样乙酰胆碱受体的结合模型,并指出在对新烟碱类杀虫剂构效关系进行深入研究的基础上,从分子水平对其作用机理进行研究,将为解决新烟碱类杀虫剂存在的问题,更好地应用、开发此类杀虫剂提供理论基础。     

新烟碱类杀虫剂研究进展

新烟碱类杀虫剂具有安全、高效、高选择性,对人类安全性高等特点。随着长期大量使用该杀虫剂,造成其靶标抗性增强,危害生态环境,影响蜜蜂授粉等,限制了其迅猛发展。介绍了新烟碱类杀虫剂的发展历程、结构、分类、作用机制、光解与复配等方面的最新研究进展。     

新烟碱类杀虫剂研究进展概述

本文简要总结了新烟碱类杀虫剂的创制经纬、结构特征、作用机制,并介绍了近两年关于其结构改造的最新研究。     

6种新烟碱类杀虫剂对德国小蠊药效试验

[目的]评价呋虫胺、噻虫啉、烯啶虫胺、啶虫咪、噻虫嗪和吡虫啉6种新烟碱类杀虫剂对德国小蠊的杀虫活性。[方法]采用药膜法和饲喂法分别测定杀虫剂对德国小蠊的触杀和胃毒活性。[结果]除噻虫啉外,其余5种新烟碱类杀虫剂对德国小蠊成虫和3龄若虫的触杀活性均高于氟虫腈。呋虫胺活性最高,KT50分别为6.29、5.90 min。1%饵剂饲喂成虫和3龄若虫72 h的死亡率均可达到75%以上。其中呋虫胺为最高,分别为98.15%和94.27%,稍逊氟虫腈(100%、100%)。[结论]呋虫胺对德国小蠊具有极好的触杀和胃毒活性,是一个替代氟虫腈合适的候选卫生杀虫剂。     

新烟碱类杀虫剂的研究进展

本文简要概述了新烟碱类杀虫剂的研究进展、结构特征、作用机制、抗性及治理,并对主要产品的合成方法及应用作了比较全面的综述。     

新烟碱类杀虫剂与种子处理

对商品化的新烟碱类杀虫剂吡虫啉、噻虫嗪、噻虫胺及啶虫眯在种子处理方面国内外目前登记的产品、登记作物、防治对象、防治效果等方面做了综述.分析了我国目前发展中存在的问题,新烟碱类杀虫剂开发用于种子处理剂的产品较少,国内缺乏品质优良的成膜剂助剂,一些害虫对烟碱类杀虫剂产生抗性等,并对今后在种子处理中的应用提出了一些见解和展望.     

新烟碱类杀虫剂的结构与活性及其药效基团

nAChRs在昆虫的神经系统的兴奋性神经传导中起着极其重要的作用,并且是杀虫剂的一个重要靶标。本文就以下几方面作了详细的阐述:作用于昆虫nAChRs的各类化学杀虫剂的演绎,nAChRs的结构与活性,烟碱类似物的结构与活性,新烟碱类杀虫剂的结构修饰及其选择性,以及新烟碱类的药效基团。     

吡咯类杀虫剂的构效关系和作用机理研究

至今,以天然物为先导化合物,通过一系列改造及分子修饰,从而研制出全新结构的农药品种,无疑仍为创制新农药的有效途径之一。吡咯类杀虫剂chlorfenapyr即为其中一个成功的范例。 1987年,美国氰胺公司从俄克拉何马采集的土壤中发现了对众多农业害虫具有生物活性的、属链霉菌属的农用抗生素,再经分离及一系列杀虫活性筛选后,Carter等确认其活性组份为吡咯菌素,(图1)即为其结构式及杀虫活性。     

新烟碱类杀虫剂最新研究进展

概述了近十年新烟碱类杀虫剂的发展现状及其研究进展,并根据不同的药效团结构介绍了硝基烯胺、硝基胍、氰基脒类化合物及其生物活性。     

含茚基的氯虫苯甲酰胺类似物的合成与杀虫活性

将茚基团引入邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂结构中,合成了一系列含有茚基的氯虫苯甲酰胺类似物,并通过核磁和高分辨质谱确定了结构。生物活性测试结果表明,所合成的含茚基的氯虫苯甲酰胺类似物杀虫活性优良,具有开发价值。     

噻丙腈的合成与生物活性

噻丙腈是德国Schering公司于20世纪80年代开发的丙烯腈类杀虫剂,可用于防治马铃薯甲虫、梨木虱、菜蛾等害虫,具有结构新颖、高效、对作物安全、对蜜蜂及鱼类低毒等特点,是一种具有发展潜力的杀虫剂。介绍了噻丙腈的合成,对其进行了生物活性测定。并经核磁验证其结构。室内生物活性结果表明,该化合物对鳞翅目幼虫及蚜虫有优异的杀虫活性,同时发现其对朱砂叶螨也具有一定的活性。     

三氟苯嘧啶的合成与杀虫活性研究

三氟苯嘧啶为杜邦公司开发的新型介离子类杀虫剂。以2-氨基吡啶、间三氟甲基苯乙酸等为起始原料,经过6步反应合成三氟苯嘧啶。目标化合物结构经1H NMR确证。杀虫活性测试结果表明:三氟苯嘧啶对小菜蛾、黏虫、桃蚜均具有一定的活性。在100 mg/L质量浓度下,三氟苯嘧啶对桃蚜的致死率达到89.1%。     

异噁唑啉类化合物的杀虫活性研究进展

异噁唑啉类化合物是含有氮(N)、氧(O)原子的五元杂环类化合物,对鳞翅目、缨翅目、双翅目以及半翅目等农业害虫表现出较好的生物活性,具有广谱性、高活性、高选择性等特点。笔者根据主要研发公司(先正达、日产化学、巴斯夫等)对异噁唑啉类化合物的杀虫活性进行了分类概述,并展望了该类化合物在新农药创新中的应用前景。     

噻吩杀虫剂的研究进展

噻吩类化合物主要分为α-衍生物和β-衍生物,其应用领域广泛,其中噻吩类化合物在农药方面就有很广泛的应用,主要用于杀菌和杀虫,外国的很多研究显示噻吩类化合物对蚊蝇类卵、鳞翅目昆虫、幼虫具有显著的光活化毒杀效应,鳞翅目幼虫的生长发育起到抑制作用。概述了被文献报道的具有杀虫活性的部分噻吩类化合物,并对其发展前景进行展望。     

氯虫酰胺的合成与杀虫活性

以2,3-二氯吡啶和2-甲基-4-氯苯胺为起始原料,经过多步反应得到6-氯-2-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮,再与甲胺反应得到目标产物氯虫酰胺,经核磁验证其结构,生物活性测定结果表明该化合物对鳞翅目害虫如小菜蛾、甜菜夜蛾、稻纵卷叶螟等具有优异的杀虫活性。     

新型杀虫剂nicofluprole的合成与杀虫活性

Nicofluprole是由拜耳公司成功开发上市的新型苯基吡唑烟酰胺类含氟杀虫剂，作用机理暂时未见报道。探索了其合成方法，并测试了其杀虫活性。以苯胺和5-溴-2-氯烟酸为起始原料制备Nicofluprole，其结构经1H NMR、13C NMR和ESI-MS确证，并与文献氢谱数据进行了对照。该合成路线总收率较高，成本较低，Nicofluprole对鳞翅目害虫小菜蛾(Plutella xylostella)和黏虫(Mythimna seperata）、同翅目害虫桃蚜(Myzus persicae)及蜱螨目害虫朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)具有较高的杀虫活性。在2.5 mg/L时，Nicofluprole对小菜蛾致死率可以达到100%；在10 mg/L浓度下，对黏虫致死率为100%；5 mg/L浓度下，对朱砂叶螨具有71%的致死率；在10 mg/L浓度下对桃蚜也具有不错的防治效果。     

新型杀虫剂sulfoxaflor的合成与杀虫活性

[目的]Sulfoxaflor是由陶氏益农公司开发的新型杀虫剂,为了研究其杀虫活性,探索了其合成方法并进行了生物活性测试。[结果]以四氢吡咯、正丁醛和4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮为起始原料制备了sulfoxaflor,经核磁、红外验证其结构。生测结果表明该化合物对刺吸式口器害虫蚜虫具有优异的杀虫活性。[结论]选取了较佳的合成路线,对工业化生产具有一定的指导意义。可用于害虫抗性的治理。     

N-烷氧基邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成与生物活性

为寻求高效、安全、经济杀虫活性化合物,设计并合成了12个N-烷氧基邻氨基苯甲酰胺衍生物,其结构经1H NMR、LC-MS、IR、元素分析确证。初步生物活性测定表明:该类化合物对粘虫、蚜虫、叶蝉和红蜘蛛具有显著的杀虫活性。     

氰虫酰胺的合成与生物活性

通过2条路线合成了目标化合物氰虫酰胺,经核磁验证其结构,室内生物活性结果表明该化合物对甜菜夜蛾具有优异的杀虫活性,在0.2 mg/L下防效仍达100%,同时发现其对蚜虫和霜霉病也具有一定的防治效果.