2—氨基—5—硝基苯酚的制备方法评述

本文评述了２－氨基－５－硝基酚的制备方法。     

2-氨基-5-硝基苯酚

C．I．酸性红357是一只1：2型金属铬合染料。《染料索引》尚未公布结构。该染料在20世纪90年代初，国际上仅有3家公司生产，分属于德国、波兰和捷克。但到90年代末期，该染料已发展到有8个国家的12家公司生产14个商品品牌，早期个别品牌已不再生产上市，如Acidol Scarlet M-L(BASF)、Luganil Red GL(BASF)等。     

2-氨基-5-硝基苯酚

2-氨基-5-硝基苯酚(Am)，2-Amino-5-ni-trophenol，C6H6N2O3，154．13，CAS No．[121-88-0]，熔点207-208℃。稍微溶于水，溶于乙醇、乙醚及、浓的无机酸液。橙色针状晶体。     

2-氨基-5-硝基苯酚的合成

以邻氨基苯酚和尿素为原料 ,对环合、硝化、碱性水解的传统工艺进行改进 ,合成了 2 氨基 5 硝基苯酚。研究了影响环合反应的因素 ,优化了反应条件 ,总收率为 80 0 %。最优反应条件为 :n (邻氨基苯酚 )∶n (尿素 ) =1 0 0∶1 0 5 ,于 115℃反应 5 5h ,再硝化、碱性水解得产品。对三步的产品进行了红外光谱分析。传统工艺的收率仅为 36 %～ 5 3% ,三废量大。邻氨基苯酚 -尿素法 ,工艺新颖 ,原料易得、成本低 ,“三废”少。     

5-硝基-2-氨基苯酚的研制

简述了5—硝基-2-氨基苯酚重氮盐的研制、在合成中性染料(金属络合染料)中的优越性及对国内各厂家生产5-硝基2-氨基苯酚的评价。     

3-硝基-2-氨基吡啶和5-硝基-2-氨基吡啶的制备

研究了以2-氨基吡啶为原料,经氨基N-硝化、酸性重排获得3-硝基-2-氨基吡啶和5-硝基-2-氨基吡啶后,应用减压水蒸气蒸馏的办法分离得到两种纯化合物。对反应条件和两种异构体之间的比例进行了研究。     

2-氨基-4-氯-5-硝基苯酚的生产工艺

以2-氨基-4-氯苯酚为原料。经乙酰化、闭环、硝化、碱解和酸化合成2-氨基-4-氯-5-硝基苯酚,精制品总收率为64％。     

4-氯-5-硝基-2-氨基苯酚的合成

本文以4-氯-2-氨基苯酚为起始原料合成了4-氯-5-硝基-2-氨基苯酚。4-氯-2-氨基苯酚经醋酐酰化制得2-乙酰氨基-4-氯苯酚,粗产率为92.4％,熔点为170.3℃～171 3℃。然后分别以氯苯,邻二氯苯为脱水剂在回流条件下反应15小时,经真空蒸馏得到5-氯-2-甲基苯并(?) 唑,熔点为52℃-54℃。将5-氯-2-甲基苯并(?)唑进行硝化反应,得到5-氯-6-硝基-2-甲基苯并(?)唑,粗产率84.76％,熔点为135.5℃-139.0℃。5-氯-6-硝基-2-甲基苯并(?)唑在强碱条件下水解后,经酸析得到4-氯-5-硝基-2-氨基苯酚,粗产率为90.10％.熔点为209.8～210.0℃。     

2-氨基-4-氯-5-硝基苯酚的合成

以对二氯苯为原料,经双硝化、水解羟基化、选择还原氨化的路线,合成了双酰胺基苯酚型青成色剂的主要中间体２ 氨基 ４ 氯 ５ 硝基苯酚（Ⅲ）。硝化产率７４％,纯度８０５３％;羟基化产率４５％,纯度９９８３％;选择还原产率６４％,纯度９９８９％。     

液相色谱法测定2-氨基-4-硝基苯酚

采用高效液相色谱对2-氨基-4-硝基苯酚及其有机杂质进行了分离,用峰面积归一化法进行定量分析。通过优化流动相的组成确定了样品分离条件,综合考虑待测物的最大紫外吸收确定了检测波长。优化的测定条件为流动相甲醇∶水=60∶40,在波长254 nm处进行测定。     

Raney-Ni催化加氢制备2-氨基苯酚

将2-硝基苯酚溶于甲醇,置于反应釜中,加入Raney-Ni催化剂,在温度62℃、0.9MPa的氢气压力下,反应90～100分钟,制备2-氨基苯酚.     

2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸的合成

以４－硝基氯苯－２－磺酸为原料,经硝化、碱性水解、选择性还原等反应制备了２－氨基苯酚－６－磺酸。研究了反应条件的影响,在优化条件下,总收率为７９８％。     

2-氨基-5-硝基噻唑的工艺改进

本产品为浅黄色绒毛状固体，熔点203℃(纯品)。易燃，有一定毒性，可微溶于水，在溶剂和碱中溶解度较大。它是染料、医药和农药中间体，同时，由于它的杀菌作用，还可以用作家禽养殖的杀菌、消毒剂。现国内生产的ANT规格大于98％(HPLC)，其中主要用途是合成杂环拔染染料的重要中间体，最重要的是用来合成分散紫96及分散兰106，该类染料具有上染率高，耐晒性良好等优点。     

合成2-氯-5-氨基苯酚的新方法

报道了一种合成2-氯-5-氨基苯酚的新方法。以间氨苯酚为原料，在非质子极性溶剂乙腈和较低温度下，与N-氯代丁二酰亚胺反应制得2-氯-5-氨基苯酚。优化条件下，反应产物纯度达99.5%(HPLC)，收率75%。     

2-氨基-5-硝基噻唑的合成研究

以乙酸乙烯酯为原料,经氯化、水解与硫脲环合反应制备2-氨基噻唑,收率91％。将其在硫酸体系中,经成盐-硝化“一锅法”合成2-氨基-5-硝基噻唑。当反应物n（2-氨基噻唑）:n（硫酸）:n（硝酸）=1∶4∶1.05,30℃反应4小时,硝化产物收率为81％。     

2—氨基—5—硝基苯甲酸的制备

２┐氨基┐５┐硝基苯甲酸的制备张文官＊杨联明王文广江和金（北京印刷学院研究所，北京１０２６００）２－氨基－５－硝基苯甲酸是合成５－（４′－硝基－２′－羧基苯基偶氮）－２－硫代－４－噻唑啉酮［１］、苯并嗪唑酮衍生物等荧光剂以及其他染料的重要中间体。其...     

染料中间体2-氨基-5-硝基苯甲酸的合成

本文以两条合成路线制备了染料中间体2-氨基-5-硝基苯甲酸。路线一首先利用对硝基苯胺与水合三氯乙醛、盐酸羟胺反应先制得对硝基（N-肟基乙酰）苯胺,再用浓硫酸关环生成5-硝基靛红,最后用过氧化氢氧化,制得2-氨基-5-硝基苯甲酸。路线二以靛红为原料,经发烟硝酸硝化到5-硝基靛红,再用过氧化氢氧化得2-氨基-5-硝基苯甲酸。两条路线产物的总收率分别为27.3％和61.2％,其结构经IR和1HNMR表征得以确认。