基于炔肟成环的5-取代异噁唑-3-羧酸酯类化合物的合成

异噁唑结构普遍存在于药物结构中,同时也在许多天然活性产物结构中存在,而5-取代异噁唑-3-羧酸酯类化合物是异噁唑化合物中研究较为广泛的一类。总结了炔肟成环制备5-取代异噁唑-3-羧酸酯类的合成方法和研究进展,详细归纳和报道各代表性例子,并对其加以对比分析。     

基于炔肟成环的5-取代异(哑)唑-3-羧酸酯类化合物的合成

异(哑)唑结构普遍存在于药物结构中,同时也在许多天然活性产物结构中存在,而5-取代异(哑)唑-3-羧酸酯类化合物是异(哑)唑化合物中研究较为广泛的一类.总结了炔肟成环制备5-取代异(哑)唑-3-羧酸酯类的合成方法和研究进展,详细归纳和报道各代表性例子,并对其加以对比分析.     

2-取代苯并唑的合成进展

苯并唑是医药、农药和天然产物等领域中非常重要的一类中间体,其中2-取代苯并唑又是苯并唑中最重要的一类化合物。从不同的原料出发,综述了近些年来关于2-取代苯并唑的合成方法的研究进展,并对各类合成方法的反应条件、适用范围、产率以及机理的研究进行了讨论和总结。     

基于酮肟成环法的5-取代异唑-3-羧酸酯类化合物合成进展

5-取代异唑-3-羧酸酯类化合物广泛存在于许多药物结构片段中,是药物研发的重要中间体。综述了近年来报道的以酮和盐酸羟胺形成肟而成环这一主要制备方法的研究进展,对代表性化合物的合成进行了详细归纳和总结,并对此类方法的不同物质合成方法的差异、难易等方面加以对比和分析。     

1,3-偶极环加成构建3,5-二取代异噁唑类衍生物

异噁唑是一类具有独特化学结构的杂环类化合物,具有广泛的生物活性和药物活性,在医药、农药以及有机合成等领域具有非常广阔的应用前景.研究了取代氯化肟与端位炔烃在碳酸铯作用下发生1,3-偶极环加成反应构建3,5-二取代异噁唑类衍生物的方法,通过1 HNMR、13CNMR等对所得化合物结构进行了表征.该合成方法具有原料易得、操...     

3-(3,4-亚甲基二氧苯基)-5-苯基异噁唑啉的合成

以3,4-亚甲基二氧苯甲醛为起始原料,经缩合、氯化和1,3-偶极环加成三步反应合成3-(3,4-亚甲基二氧苯基)-5-苯基异噁唑啉(3),其中第一、二步反应分别得到相应的肟(1)和氯代肟(2),第三步经氯代肟与三乙胺反应生成的腈氧化合物再与苯乙烯发生1,3-偶极环加成生成异噁唑啉。研究了三乙胺的用量和反应温度对反应的影响,在较好条件下,以氯代肟为基准,第三步1,3-偶极环加成得3-(3,4-亚甲基二氧苯基)-5-苯基异噁唑啉(3)的收率为92%。     

2-苯基-3,5-二(4-吡啶基)异噁唑啉的合成及生物活性的研究

以硝基苯为起始原料,经还原生成苯基羟胺、再与4-吡啶甲醛反应生成硝酮、与4-乙烯基吡啶发生1,3-偶极环加成反应等3个步骤合成得到未见文献报道的新型四氢异噁唑啉化合物2-苯基-3,5-二(4-吡啶基)异噁唑啉。通过IR、1 HNMR、13 CNMR、HRMS等对该化合物的结构进行了表征。确定优化的1,3-偶极环加成反应条件为:反应温度75℃、溶剂为DMF。并对合成的新型四氢异噁唑啉化合物进行了生物活性测试,发现该化合物对10种病菌均有不同程度的抑制作用,尤其是对苹果轮纹的防效最高,达到了72.9%。表明,2-苯基-3,5-二(4-吡啶基)异啉啉具有一定的生物活性。     

新型5-(1-苯基-3-甲基-4-1,2,4-三唑基)-吡唑衍生物合成与表征

吡唑衍生物是一类具有广谱生物活性的含氮杂环化合物,在医药和农药领域有着广泛的应用。我们以含有醛基的吡唑类化合物为起点,最后通过1,3-偶极环加成反应,将1,2,3-三氮唑和噻唑环同时并入吡唑分子中,合成一系列新型的吡唑衍生物高。     

取代异唑衍生物的合成

对文献中有关取代异唑衍生物的合成方法及反应特点进行了归纳和综述     

手性催化剂噁唑硼烷酮的合成及催化诱导机理研究

手性噁唑硼烷酮能够催化不对称1,3偶极加成反应并取得很好的效果。手性噁唑硼烷酮以廉价易得的手性氨基酸为原料合成的一系列氮磺酰化氯基酸配体与硼烷原位制备而成．本文主要对手性噁唑硼烷酮的合成,及其不对称诱导机理进行了探讨。     

N-烷基肉桂醛硝酮与苯炔环加成合成苯并异噁唑啉

发展了温和条件下N-苄基肉桂醛硝酮与苯炔的偶极环加成反应,该方法为3-烯基苯并异噁唑啉的高效合成提供了一种新的途径。     

3-(2,6-二氯苯基)-5-(1-吡咯烷酮基)-2,3-异唑啉的合成及抑菌活性研究

以2,6-二氯苯甲醛为原料,与盐酸羟胺反应生成2,6-二氯苯甲醛肟,经氯代得到氯代2,6-二氯苯甲醛肟,再和N-乙烯基吡咯烷酮进行1,3-偶极环加成反应,合成了3-(2,6-二氯苯基)-5-(1-吡咯烷酮基)-2,3-异唑啉。其结构经1 HNMR、13 CNMR及高分辨质谱表征。初步的离体生物活性测试结果表明,该异唑啉化合物对供试菌种普遍具有抑制作用,并且对水稻纹枯病菌的抑制率达到了95.8%。     

多种取代α-卤代酰胺的合成

α-卤代酰胺是一类性质稳定,方便易得的1,3-偶极子,其在碱性条件下原位产生氮-氧烯丙基正离子可与许多亲偶体发生偶极环加成反应。本文主要介绍了多种α-卤代酰胺的合成方法,这些方法操作简单,产率高,易于合成。     

用鹰爪素碱作为手性助剂合成光学过量的3,5-二羧酸乙酯-4,5-二氢异噁唑

将光学纯的鹰爪素碱用于氧化亚氮乙酸乙酯的制备，在丙烯酸乙酯的存在下，得到光学活性的３，５－二羧酸乙酯－４，５－二氢异唑，其主要对映体的绝对构型为Ｓ。     

5-甲基-异噁唑-4-羧酸的制备

从乙酞乙酸乙酯和原甲酸三乙酯出发，经过缩合、环化和水解三步反应得到５－甲基－ 异　唑－４－羧酸的制备方法。三步反应均可在同一单元操作中完成，工艺流程简单，设备投资省，是 一种行之有效的合成方法。     

1,3偶极环加成合成芳基氮氧螺环化合物的研究

螺环化合物是一类天然产物和药物中常见的杂环化合物,它们具有多种生物活性,在医学上其抗菌、抗病毒、消炎等生物活性非常显著,是国内外研究的一个热点。1,3偶极环加成反应是一个重要的有机合成反应,它的应用很广泛,在多种药物中间体的合成中起了至关重要的作用。文章是关于1,3-偶极环加成反应合成一系列新的含氮氧螺杂环化合物的研究。以α-亚甲基-γ-丁内酯作为亲偶极体与自制的腈氧化物偶极体进行1,3-偶极环加成反应合成了9种含氮氧螺杂环化合物,并对得到的新螺杂环化合物进行了红外、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱分析。     

含1,2,3-三氮唑肉桂酸衍生物的合成

1,2,3-三氮唑环作为药效基团呈现出多种生物活性,以4-硝基苯甲醛为原料,合成了叠氮基肉桂酸,并以此为原料,CuI为催化剂,与端基炔烃进行1,3-偶极环加成反应,合成含1,2,3-三氮唑功能基的肉桂酸衍生物。     

抗偏头痛药舒马曲坦的合成进展

舒马曲坦为具有高度选择性的5－HT1D受体激动剂,主要用作偏头痛和丛集性头痛发作的急救药。本文列举了它的两大类合成路线,一类是吲哚成环法,以及这一类方法的进展,另一类是以5－溴吲哚为起始原料的合成法,并指出各条合成路线的优缺点。     

具有杀菌活性的噁唑类衍生物的研究进展

噁唑(异噁唑)类化合物是一类具有良好杀菌活性的化合物,概述了近10年报道的三类化学结构类型杀菌剂的合成与杀菌活性,如含噁唑类、含异噁唑类、含苯并噁唑类等,简要介绍了结构与生物活性关系研究,并展望了未来杀菌剂研究开发的趋势。     

氮-氧烯丙基正离子与硝酮的[3+3]环加成构建1,2,4-氧二嗪农-5-酮衍生物

1,2,4-氧二嗪农-5-酮是一类十分重要杂环结构单元,广泛存在于许多农药和医药分子中。采用原位产生氮-氧烯丙基正离子与硝酮[3+3]偶极环加成的合成方法来构建此结构单元,在无机碱Na_2CO_3作用下,以高收率、高选择性和优异的官能团相容性制备出1,2,4-氧二嗪农-5-酮类衍生物。该反应操作简单,条件温和,区域选择性高。