磺酸树脂催化合成7-羟基-4-甲基香豆素

研究了磺酸树脂催化合成7-羟基-4-甲基香豆素的反应，考察了反应的各种影响因素，研究表明，磺酸树脂催化合成7-羟基-4-甲基香豆素，具有较高的反应活性，可重复使用多次。该合成反应的较优工艺条件：反应温度105 ℃，n(乙酰乙酸乙酯)∶n(间苯二酚)=1∶1，磺酸树脂催化剂0.28 g,反应时间3 h，7-羟基-4-甲基香豆素收率达65.8%。     

4-甲基-7-羟基-8-醛香豆素的合成与表征

采用间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,合成了4-甲基-7-羟基香豆素。4-甲基-7-羟基香豆素和六次甲基四胺在冰醋酸中反应,简单处理后得到4-甲基-7-羟基-8-醛基香豆素。对所合成的醛基香豆素采用IR、1HNMR进行了结构表征和确认。该反应操作简单,后处理简便,产率较高。     

n-Bu_2SnO催化合成7-羟基-4-甲基香豆素

7-羟基-4-甲基香豆素是重要的中间体,可以合成医药、农药、香料及染料。本实验在无溶剂条件下合成7-羟基-4-甲基香豆素,催化剂为二正丁基氧化锡(n-Bu_2SnO),原料为间苯二酚和乙酰乙酸乙酯。考察了间苯二酚和乙酰乙酸乙酯的摩尔比、催化剂用量、反应温度、反应时间等因素对7-羟基-4-甲基香豆素产率的影响。结果得到较适宜的反应条件是:当苯二酚和乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1∶1.2,即间苯二酚的加入量为0.05 mol,乙酰乙酸乙酯的加入量为0.06 mol,催化剂用量为0.62 g,80℃反应1.5 h,7-羟基-4-甲基香豆素的产率为94.3%。     

7-(3,4-二氰基苯氧基)-4-甲基香豆素的合成

以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,在浓硫酸的催化下合成7-羟基-4-甲基香豆素。以4-硝基邻苯二甲酰亚胺为原料,通过氨水催化开环,三氯氧磷脱水制得4-硝基邻苯二甲腈。得到的7-羟基-4-甲基香豆素和4-硝基邻苯二甲腈经过亲核取代反应得到7-(3,4-二氰基苯氧基)-4-甲基香豆素。考察了7-羟基-4-甲基香豆素和4-硝基邻苯二甲腈的投料比、缚酸剂用量、反应温度和反应时间对反应的影响,最优反应条件为:n(7-羟基-4-甲基香豆素)∶n(4-硝基邻苯二甲腈)∶n(无水碳酸钾)=1.4∶1.0∶1.5,反应温度30℃,反应时间14 h,收率为63.7%,并通过红外吸收光谱、核磁共振氢谱和高效液相色谱(色谱纯度为99.30%)对合成的化合物的结构进行了确证。在该条件下适当放大实验条件得到收率基本在83.1%,比文献报道收率68%要高。     

4-甲基-8-甲酰基-7-羟基香豆素的合成

香豆素衍生物是药物开发和荧光探针设计的重要中间体。文章以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为起始原料,经Pechmann反应和Duff反应两步合成了4-甲基-8-甲酰基-7-羟基香豆素,并优化了反应条件。     

大孔磺酸树脂催化合成7-羟基-4-甲基香豆素

考察了DT-852大孔磺酸树脂催化合成7-羟基-4-甲基香豆素的工艺。结果表明,DT-852大孔磺酸树脂具有较好的催化活性;7-羟基-4-甲基香豆素较佳的合成工艺为:反应温度105℃,反应时间2.5h,催化剂用量1.0g,物料比n(乙酰乙酸乙酯)∶n(间苯二酚)=1∶1,产率为93.8%,w(7-羟基-4-甲基香豆素)=98.3%(HPLC),催化剂可重复使用多次。产物结构经FTIR验证。     

4-甲基-5,7-二(2,3-环氧丙氧基)香豆素合成方法改进

以4-甲基-5,7-二羟基香豆素、环氧氯丙烷为原料,无水碳酸钾为催化剂,合成4-甲基-5,7-二(2,3-环氧丙氧基)香豆素,并通过核磁共振氢谱和核磁共振碳谱对产物进行了表征。研究了4-甲基-5,7-二(2,3-环氧丙氧基)香豆素的合成工艺条件。正交实验法得出反应的最优条件为:反应温度75℃,醚化时间8 h,闭环时间6 h,在醚化阶段不加碱,闭环阶段加碱,n(4-甲基-5,7-二羟基香豆素)∶n(无水碳酸钾)∶n(环氧氯丙烷))∶n(NaOH)=1∶1.25∶10∶2.2。     

含香豆素骨架水杨醛Schiff base荧光材料的制备及光谱性能研究

以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,草酸做催化剂,在无溶剂的条件下,经Pechmann反应催化合成了7-羟基-4-甲基香豆素,再经硝化、还原得到3-氨基7-羟基-4-甲基香豆素。利用3-氨基7-羟基-4-甲基香豆素与水杨醛缩合反应,制备了新型的含香豆素骨架水杨醛Schiff base衍生物,其结构由IR、1HNMR和元素分析确证。通过研究化合物紫外吸收光谱及荧光光谱发现该化合物具有优异光学活性。     

4-甲基-7-羟基-8-乙酰基-香豆素醚化衍生物的合成及其抑菌活性

[目的]寻找较高杀菌活性的4-甲基-7-羟基-香豆素衍生物。[方法]设计合成了系列7位醚化的4-甲基-7-羟基-8-乙酰基-香豆素衍生物,并以菌丝生长速率法对其抑菌活性进行了初步筛选。[结果]合成了5个4-甲基-7-烃氧基-8-乙酰基-香豆素衍生物,结构经~1H NMR确证。[结论]醚化得5个产物均有一定抑菌作用,异丙基及烯丙基醚化产物对葡萄白腐病菌的抑制作用均比醚化前有所提高。     

微波辐射合成7-羟基-4-甲基香豆素

以硫酸氢钠为催化剂,采用微波辐射,由间苯二酚与乙酰乙酸乙酯缩合制备7-羟基-4-甲基香豆素。结果表明,微波辐射合成7-羟基-4-甲基香豆素的最佳反应条件为:n(间苯二酚)∶n(乙酰乙酸乙酯)=1.0∶1.0,硫酸氢钠0.4 g,10 mL环己烷,反应温度100℃,微波辐射时间12 min,微波功率500 W,产率91.0%。     

对甲苯磺酸催化7-羟基-4-甲基香豆素的无溶剂合成

以对甲苯磺酸为催化剂、乙酰乙酸乙酯和间苯二酚为原料通过Pechmann反应合成7-羟基-4-甲基香豆素。探讨了以对甲苯磺酸为催化剂时反应温度、催化剂用量、反应时间、原料比诸因素对产品收率的影响。实验表明：对甲苯磺酸是合成7-羟基-4-甲基香豆素的良好催化剂,在反应温度为125℃、反应时间为50min、n（间苯二酚）∶n（三乙）=1∶1.0、催化剂的用量为0.4g（间苯二酚为0.04mol）时,产品收率为65.5%。     

元溶剂下合成7-羟基-4-甲基香豆素

以一水合硫酸氢钠为催化剂,间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,通过Pechmann缩合反应,在无溶剂条件下合成了7-羟基-4-甲基香豆素。探讨了反应温度、反应时间、催化剂用量及原料配比等因素对产品收率的影响。实验表明,一水合硫酸氢钠是合成7-羟基-4-甲基香豆素的良好催化剂,正交实验法得出反应的最优条件为：反应温度为110℃,反应时间40min,／Z（间苯二酚）：n（乙酰乙酸乙酯）=1：1．2,催化剂用量为0．300g（间苯二酚物质的量为0．010mol）时,产品的收率为81.3％。     

Amberlyst15催化7-羟基-4-甲基香豆素的无溶剂合成

研究了在无溶剂条件下,Amberlyst15催化间苯二酚和乙酰乙酸乙酯合成7-羟基-4-甲基香豆素,较系统地考察了反应温度、反应时间、催化剂用量、原料配比对反应产率的影响,得到最优反应条件：反应时间160min,反应温度110℃,催化剂用量0．5g,间苯二酚与乙酰乙酸乙酯的物质的量比为1：1。上述条件下,7-羟基-4-甲基香豆素的产率达到65．16％。     

四氯化锡催化合成 7-羟基-4-甲基香豆素

采用四氯化锡作催化剂,以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,合成了7-羟基-4-甲基香豆素。通过实验条件找到了,以四氯化锡为催化剂合成目标化合物的适宜反应条件。     

H8SiW12O42催化7-羟基-4-甲基香豆素的无溶剂合成

以杂多酸H8SiW12O42为催化剂,以乙酰乙酸乙酯和间苯二酚为原料,通过Pechmann反应合成7-羟基-4-甲基香豆素.探讨了以H8SiW12O42为催化剂时反应温度、催化剂用量、原料比诸因素对产品收率的影响.实验表明,H8SiW12O42是合成7-羟基-4-甲基香豆素的良好催化剂,在反应温度为130 ℃,n(间苯二酚)∶n(三乙)=1∶1,催化剂的用量为0.6 g(间苯二酚的物质的量为0.04 mol)时,产品的收率为68.0%.     

新型固体酸催化7-羟基-4-甲基香豆素的无溶剂合成

以新型固体酸为催化剂,乙酰乙酸乙酯和间苯二酚为原料,通过Pechmann反应在无溶剂条件下合成了7-羟基-4-甲基香豆素。探讨了以新型固体酸为催化剂时反应温度、催化剂用量、反应时间、原料配比诸因素对产品收率的影响。实验表明,新型固体酸是合成7-羟基-4-甲基香豆素的良好催化剂,在反应温度为120℃,反应时间70min,n(间苯二酚)∶n(乙酰乙酸乙酯)=1∶1.2,催化剂的用量0.9g(间苯二酚的物质的量0.04mol)时,产品的收率为66.5%。     

离子液体催化合成7-羟基-4-甲基香豆素的研究

在无溶剂离子液体[(PS)_4HMT][HSO_4]_4催化剂下,以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料合成了7-羟基-4-甲基香豆素。通过单一因素实验优化了反应条件,并考察了该离子液体的重复使用性能。结果表明当间苯二酚和乙酰乙酸乙酯物质的摩尔比为为1∶1,120℃下反应80 min,催化剂用量为间苯二酚摩尔量的1.5%时,产率可达75%。[(PS)_4HMT][HSO_4]_4催化剂重复使用5次,其催化活性下降不明显,为7-羟基-4-甲基香豆素的绿色合成提供了一种新方法。     

7-取代香豆素酯类衍生物的合成

本文采用以对甲苯磺酸为催化剂,经Pechmann缩合反应,合成7-羟基-4-甲基香豆素(A1)。再以A1为原料,经酰化反应,经TLC监测合成5种香豆素酯类衍生物(B1-B5),其结构经核磁共振谱(~1H NMR)确证。     

超声波辐射氨基磺酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素

以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,氨基磺酸为催化剂,超声波辐射下合成了7-羟基-4-甲基香豆素,其结构经IR和1 H NMR表征。考察了超声波辐射功率和辐射时间及催化剂用量等因素对反应的影响。结果表明,在80 W辐射反应40min,间苯二酚11g(0.1mol),n(间苯二酚)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(氨基磺酸)=1.0∶1.1∶0.1条件下,7-羟基-4-甲基香豆素的收率到达95%以上。     

固体超强酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素

在固体超强酸的催化下以间苯二酚、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯为原料 ,合成了 7-羟基 -4-甲基香豆素。通过使用不同催化剂及改变各种实验条件 ,找到了合成标题化合物的最佳催化剂及适宜的反应条件