7-苄氨基-9,10-二氢-1,2,4-三氮唑并[4,3-a]喹啉衍生物的合成

以6-氨基-3，4-二氢-2(1H)-喹啉酮为起始原料，经缩合、还原、硫代、环合等反应合成了5个未见报道的7-苄氨基-9，10-二氢-1，2，4-三氮唑并[4，3-a]喹啉衍生物。产物及中间产物的结构经红外光谱和核磁共振谱确证。     

4,5-二氢[1,2,4]三氮唑并[4,3-a]喹啉衍生物的合成

三氮唑环和喹啉酮环均为抗真菌药物的基本药效基团,为探索二氢喹啉酮并入三唑环对抗真菌活性的影响,设计并合成了7-氨基-4,5-二氢[1,2,4]三氮唑并[4,3-a]喹啉衍生物,其结构经质谱、红外光谱和核磁共振氢谱确证。     

1,2,4-三唑并[4,3-a]喹啉抗惊厥药物合成研究进展

[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉具有杀菌,抗结核,抗肿瘤,抗惊厥活性等多种生理活性,是抗惊厥药物研究的热点之一,有着极为广阔的研究和开发前景。本文以喹啉环和三唑环的构建方法为基础,对近年来喹啉并三唑类抗惊厥药物的合成进行了简要综述。喹啉环的构建方法包括传统的酸催化法、酶催化法、微波催化法及其他催化法;三唑环的构建主要有硫代酰胺法和氯代亚胺法,最后本文还对[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉抗惊厥药物的研究前景进行了展望。     

11,12-二氢-11-苯基-吲哚并[2,3-a]咔唑的合成研究

以1-氨基-N-苯基咔唑为起始原料,经选择性溴化反应、Suzuki偶联反应和Buchwald偶联反应合成了11,12-二氢-11-苯基-吲哚并[2,3-a]咔唑,通过NMR对化合物结构进行了表征。研究了反应温度、催化剂用量、反应时间等因素对目标化合物收率的影响,得出最佳反应条件:反应温度为90℃,反应时间为26h,催化剂醋酸钯用量为1-氨基-N-苯基咔唑摩尔量的4%。     

1H-吡唑并[5,1-C]-1,2,4-三氮唑合成方法分析

介绍了1H-吡唑并[5,1-C]-1,2,4-三氮唑成色剂的发展状况,着重介绍了1H-吡唑并[5,1-C]-1,2,4-三氮唑的合成方法。指出了1H-吡唑并[5,1-C]-1,2,4-三氮唑合成中的问题和今后的研究方向。     

1,2,4-三氮唑并[1,5-α]嘧啶类衍生物的研究进展

本文概述了三氮唑并嘧啶磺酰胺、三氮唑并嘧啶硫代乙酰芳胺和三氮唑并嘧啶硫醚等三个系列的三氮唑并嘧啶类衍生物的国内外最新研究进展。     

4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]哌嗪-3-甲酸乙酯的合成

以4-氯-3-氧代丁酸乙酯为原料,经与叔丁醇钾醚化、DMF-DMA缩合、水合肼环合、脱叔丁基、羟基氧化、还原氨化、分子内环合以及氢化脱苄等反应合成了标题化合物。并对其中关键的羟基氧化反应和分子内环化反应的工艺条件进行了优化,获得了较优的工艺条件:在羟基氧化反应中以二氧化锰为氧化剂、氯仿为溶剂;在分子内环化反应中以甲基磺酰氧基(OMs)为离去基团。目标化合物的总收率为39.5%,其结构经~1HNMR、~(13)CNMR、MS和元素分析进行了确定。     

2-氟-9,10-亚甲二氧基-6[H]-[1]苯并吡喃并[4,3-b]喹啉的合成与表征

以6-氟-色满酮-4为原料，与6-氨基胡椒醛发生Friedǎnder合反应而得到新的喹啉衍生物2-氟-9，10-亚甲二氧基-6[H]-[1]苯并吡喃并〔4，3-b]喹啉，其结构经IR、^1HNMR、MS和元素分析确证。     

6-取代[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成

以2-氨基-5-取代吡啶为起始原料,经3步反应合成了标题化合物,该方法具有反应时间短、收率高、条件温和、操作简便等特点。目标产物经过了1HNMR、13CNMR和MS确认表征。     

一种新型有机电致磷光材料中间体8-甲基-1-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]喹啉的合成研究

以苯甲酸乙酯与水合肼反应得苯甲酰肼、再与2-氯-7-甲基喹啉得到目标产物8-甲基-1-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]喹啉,其结构经1HNMR确认。考察了水合肼用量对苯甲酰肼产率的影响、不同溶剂对8-甲基-1-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]喹啉产率的影响。结果表明,水合肼与苯甲酸乙酯摩尔比为2.1制备苯甲酰肼结果最佳,正丁醇作溶剂制备8-甲基-1-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]喹啉效果更好。     

6-苯基-[1,2,4]三唑[4,3,a]吡啶-3-胺的合成及工艺优化研究

以5-溴-2-氟吡啶为起始原料,经取代、成环、偶联反应,合成医药中间体6-苯基-[1,2,4]三唑[4,3,a]吡啶-3-胺,其结构经氢谱、碳谱和高分辨质谱进行结构表征证实。考察了反应时间、反应温度、反应物配比、溶剂配比、催化剂用量等因素对目标产物收率的影响,结果表明：化合物6-溴-[1,2,4]三唑[4,3,a]吡啶-3-胺合成的最佳工艺条件为：温度40 ℃,时间15 min;化合物6-苯基-[1,2,4]三唑[4,3,a]吡啶-3-胺合成的最佳工艺条件为：溶剂V（水）：V（二氧六环）=1.0：2.0,反应物物质的量比n（6-溴-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-胺）：n（苯硼酸）=1.0：1.2,催化剂用量n（6-溴-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-胺）： n（（Pd(pph3)2Cl2）=1.0：0.1,温度80 ℃。三步反应最终总收率为60%。     

2-取代-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]喹啉-1(2H)-酮的合成及其抗癫痫活性研究

为了寻找具有更好抗惊厥活性及低神经毒性的化合物,文章以6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮为起始原料合成了4个2-取代-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]喹啉-1(2H)-酮衍生物,对目标化合物,采用小鼠最大电惊厥实验(MES),皮下戊四唑实验(sc-PTZ)测定了其抗惊厥活性,采用旋转法测定了神经毒性.药理实验结果显示目标化合物表现出了较强的抗惊厥话性,该结论证明喹啉并三氮唑化合物具有被开发为新型癫痫治疗药的优良品质.     

4-H-吡唑[1,5-a]苯并咪唑的合成

以2-卤苯胺和乙氧基亚甲基丙二腈为原料通过重氮化、酰化和碱性环合得到1-芳基-4-氰基-5-胺基吡唑,再经过Ullmann偶联制得标题化合物。产物结构经1HNMR、13CNMR、IR和元素分析表征。     

7-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的合成

以6-氨基-3-吡啶甲酸为起始原料,经过酯化反应、环合反应、还原反应得到7-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶,总收率为42％.     

7-甲基-2-芳基-2H-吡唑[3,4-e]并-1,2,4-三嗪-3-醇的合成

以寻找干扰嘌呤核酸代谢的抗肿瘤新药为目的,设计合成了嘌呤生物碱类似物。以3-甲基-5-氨基-4H-吡唑为原料,经重氮化偶合、氨解、关环等反应合成了9种新的标题类化合物,通过元素分析、1HNMR和质谱分析确定其结构。