N-[5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-2,3-二氢嘧啶-1(6H)苯基]-N',N'-二取代脲类化合物的合成及除草活性

为了寻找高效、低毒的除草活性的化合物,设计并合成了7个全新的N-[5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-2,3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基]N',N'-二取代脲类化合物,其化学结构经IR、1H NMR、LC/MS和元素分析表征.初步生物活性测定结果表明:该类化合物具有良好的除草活性,如4c-4f在75g a.i./hm2剂量下,茎叶处理对苘麻、刺苋、藜、马唐、稗草、狗尾草等杂草的抑制率达90%以上.     

N-[2,4-二取代-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-2,3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基]磺酰胺类化合物的合成及生物活性研究

合成了9个N-[2,4-二取代-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-2,3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基]酰胺类化合物。其化学结构经1H NMR、LC-MASS、IR元素分析确证。初步生物活性测定表明:标题化合物具有较好的除草活性,如在有效成分75 g/hm2剂量下,采取茎叶处理,化合物8b、8c对双子叶杂草苘麻、刺苋和藜的抑制率均不低于90%。     

N-[5-（3-甲基-2，6-二氧-4-三氟甲基-2，3-二氢嘧啶-1（6H）-基）苯基]-N＇,N＇二取代脲类化合物的合成及除草活性

为了寻找高效、低毒的除草活性的化合物,设计并合成了7个全新的N-15-（3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-2,3-二氢嘧啶-1（6H）-基）苯基]-N＇,N＇-二取代脲类化合物,其化学结构经IR、^1H NMR、LC／MS和元素分析表征。初步生物活性测定结果表明：该类化合物具有良好的除草活性,如4c-4f在75g a．i．／hm^2剂量下,茎叶处理对苘麻、刺苋、藜、马唐、稗草、狗尾草等杂草的抑制率达90％以上。     

N-[2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)(羟基)甲基]苯基]取代甲酰胺类衍生物的合成及除草活性研究

以2-(2-硝基苯基)乙腈为起始原料,设计合成了13个新型的N-[2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)(羟基)甲基]苯基]取代甲酰胺类化合物,通过1HNMR、MS和元素分析对所合成的化合物结构进行了表征。初步的生物活性测试结果表明,在150 g/hm2的有效成分用量条件下,合成化合物都没有表现出除草活性。     

芳氧苯氧丙酰胺类化合物的合成与除草活性

[目的]发现高除草活性化合物。[方法]通过亚结构拼接,设计合成了一系列芳氧苯氧丙酸酰胺类化合物。[结果]生测数据显示,大多数化合物在15 g a.i./hm~2剂量下对稗草的防效大于80%,其中化合物1a和1b防效大于95%。[结论]设计合成的化合物均具有较好的活性。构效关系显示,随着氮氧杂环上碳原子个数的增加,活性有降低的趋势。     

6-氟-2-嘧啶氧基-N-取代苯基苄胺类化合物的合成及其除草活性

嘧啶水杨酸衍生物是近年来成功开发的薪型乙酸乳酸合成酶（ALS）抑制剂类除草剂。目前已发现的ALS抑制剂的结构主要有四类：磺酰脲类、眯唑啉酮类、三唑并嘧啶磺酰胺类和嘧啶水杨酸类。这类除草剂具有抑制植物体内ALS的作用．干扰DNA合成及细胞分裂与生长，阻碍了带支链氨基酸的生物合成。     

N-(4-烯丙基氧基-3-甲氧基苄基)-N-烷基磺酰胺类化合物的合成及其除草活性

[目的]为在新农药创制工作中,寻找高活性化合物。[方法]以香草醛为起始原料,经烷基化、缩合、还原、磺酰胺化4步反应,设计并合成了21个未经文献报道的N-(4-烯丙基氧基-3-甲氧基苄基)-N-烷基磺酰胺类化合物,其化学结构经核磁共振氢谱确证,并对合成的化合物进行了室内杀虫、杀菌、除草生物活性的筛选。[结果]初步的生物活性表明,该类化合物具有良好的除草活性,质量浓度为250 mg/L时,化合物C9、C10、C11、C15、C16、C17、C19、C21对苋菜的抑制率达100%。[结论]该类化合物值得进一步研究。     

N-硝基-N-(2,6-二硝基4-三氟甲基苯基)脲衍生物的合成及除草活性

以2,6-二硝基-4-三氟甲基氯苯为起始原料,与氨水反应生成2,6-二硝基-4-三氟甲基苯胺;该苯胺与乙酰硝酸酯反应生成N-硝基-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯胺;以三乙胺为缚酸剂,N-硝基-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯胺与固体光气在二氯甲烷中反应,生成酰氯中间体;酰氯中间体再与取代苯胺反应得到了7种含N-硝基的不对称脲类化合物。产物经IR1、HNMR、质谱、元素分析表征。对目标化合物进行了除草生物活性测试,初步测试结果表明:当其水溶液质量浓度为500 mg/L时,脲基另一端的苯环为2-氯苯基、4-氯苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基时,这些化合物对稗草的校正根长抑制率和校正茎长抑制率都大于40%;但这些化合物对苋菜作用不明显,对苋菜的校正根长抑制率和校正茎长抑制率小于20%。     

含多取代嘧啶环的乙氧甲酰硫脲的合成及除草活性

合成了6种新的N－乙氧甲酰基－N（4,5,6－三取代－2－氨基嘧啶）硫脲化合物。进行了IR、^1HNMR和元素分析表征。初步的除草活性测定表明,部分目标化合物对单子叶植物的生长有较好的抑制活性,对双子叶植物稳定,表现出较好的选择性。     

N-异吲哚-1,3-二酮取代苯基-N’-苯甲酰基脲类衍生物的合成与除草活性

为寻找高效、安全的除草活性化合物,以商品化除草剂丙炔氟草胺为先导化合物,设计并合成了11个N-异吲哚-1,3-二酮取代苯基-N’-苯甲酰基脲类化合物,其化学结构经IR1、H NMR、LC/MC和元素分析确证。初步生物活性测定结果表明,该类化合物对阔叶杂草具有较好的芽后除草活性,如5 a、5b、5 c、5 e、5 f、5g等化合物在75 g/hm2剂量下,茎叶处理对苘麻、藜、凹头苋等阔叶杂草的抑制率达80%以上。     

2-烷氨基-3-对氟苯基-5-甲基-6-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物的合成及其杀菌活性

已见含氟类有机物具有杀菌能力的报道,将氟元素引入到噻吩并嘧啶酮的衍生物之中,考查其杀菌活性。通过Gewald反应生成噻吩,产物同PPh3、C2Cl6、Et3N作用得到膦亚胺,再用对氟苯基异氰酸酯与之作用得到碳二亚胺,之后与伯胺反应得到10种新的标题化合物,其结构经1HNMR、MS和元素分析表征。生物活性测试表明,此类衍生物对常见农作物部分菌体均表现出较大的抑制作用,其中以2-正庚氨基-3-对氟苯基-5-甲基-6-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮活性最好,它对棉花枯萎菌的抑制率达90%。该系列物质相对不含氟元素的同种取代基的噻吩并嘧啶酮衍生物的杀菌活性有一定程度的提高。     

5-甲氧羰基-4-(4-甲氧苯基)-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成

在固体酸的催化下，茴香醛、乙酰乙酸甲酯与脲进行环化缩合，一步合成了5－甲氧羰基－4－（4－甲氧苯基）－6－甲基－3，4－二氢嘧啶－2－（1H）酮，通过改变各种实验因素，找到了合成标题化合的最佳实验条件。即茴香醛0.05mol，乙酰乙酸甲酯0.06mol.脲0.75 mol，NH2SO3H1.5g，无水乙醇为溶剂，反应时间为0．6h，选用此实验条件收率可达95％以上。     

3-氯-4-氟苯甲酰基硫脲化合物的合成与除草活性研究

3-氯-4-氟苯甲酸(1)经氯化、酰化生成3-氯-4-氟苯甲酰基异硫氰酸酯(3)后,与2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶进行加成反应得到了3-氯-4-氟苯甲酰基硫脲化合物(4),探讨了影响反应的主要因素,用元素分析、红外光谱、核磁共振谱对其结构进行了表征,经初步生物活性测试表明化合物4具有一定的除草活性。     

含双酰肼的芳氧苯氧丙酸类衍生物的合成与生物活性

以喹禾灵等芳氧苯氧羧酸类除草剂的结构为基础,合成了3个含双酰肼的芳氧苯氧丙酸类衍生物,其化学结构经~1H NMR和高分辨质谱确证。初步除草活性表明,在150 g/hm~2有效成分用量下,其中2个新化合物对单子叶杂草看麦娘、棒头草等具有较好的抑制活性,抑制率达到80%。     

3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙基吡唑-5-甲酰胺类衍生物的合成及杀虫活性

以3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙胺和5-吡唑甲酸衍生物为原料,设计并合成了19个未见报道的3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙基吡唑-5-甲酰胺类衍生物。目标化合物的结构经IR和1HNMR测定确认。初步杀虫活性测试结果表明,该类化合物对鳞翅目害虫具有较好的杀虫活性。     

(S/R)-2-(2-(5-氟-2,4-二氧-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)乙酰氨基)-3-(4-羟苯基)丙酸的合成及抗肿瘤活性

以1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)/1-羟基苯并三氮唑(HOBt)为缩合剂,5-氟尿嘧啶-1-基乙酸为中间体,分别与L-酪氨酸甲酯和D-酪氨酸乙酯通过液相偶联合成了(S)-2-(2-(5-氟-2,4-二氧-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)乙酰氨基)-3-(4-羟苯基)丙酸甲酯和(R)-2-(2-(5-氟-2,4-二氧-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)乙酰氨基)-3-(4-羟苯基)丙酸乙酯,水解后得到相应的酸对映体。所合成的化合物结构经1H NMR1、3C NMRI、R、MS及比旋光度等测试得以确证。四种化合物的体外抗肿瘤活性测试结果,说明该化合物的抗肿瘤具有一定的选择性,且R构型对抗肿瘤也起到了一定的作用。