Analysis of the chiral aroma compound filbertone by inclusion gas chromatography

Summary By inclusion gas chromatography on (2,6-di-O-methyl-3-O-perfluoroacyl)--cyclodextrins (perfluoroacyl=trifluoroacetyl or heptafluorobutanoyl), the aroma compound of hazelnuts,E-5-methyl-hept-2-en-4-one, filbertone, was quantitatively separated into its enantiomers without derivatization. The method is used for the screening of the enantiomeric composition of filbertone in foodstuffs.

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Analyse des chiralen Aromastoffes Filberton mittels Inclusionsgaschromatographie

Zusammenfassung Durch Inclusions-Gaschromatographie an (2,6-Di-O-methyl-3-O-perfluoracyl)--cyclodextrinen (Perfluoracyl=Trifluoracetyl oder Heptafluorbutanoyl) wird der Aromastoff der Haselnüsse, E-5-Methyl-hept-2-en-4-on, Filberton, ohne Derivatisierung quantitativ in die Enantiomere getrennt. Die Methode wird zur Analyse der Enantiomerenzusammensetzung von Filberton in Brotaufstrich verwendet.

     

Stereodifferenzierung von γ(δ)-Lactonen und (E)-α-Ionon verschiedener Früchte und ihrer Verarbeitungsprodukte

Zusammenfassung Zur Bestimmung der Enantiomerenverteilung der- und-Lactone von C₆-C₁₂ verschiedener Früchte und ihrer Verarbeitungsprodukte wurde die enantioselektive multidimensionale Gaschromatographie (Säulenkombination OV 1701/Octakis(3-O-butyryl-2,6 di-O-pentyl)--Cyclodextrin) angewendet. In Himbeeren und Himbeerprodukten erfolgte zusätzlich die Stereodifferenzierung von (E)--Ionon. Die in den Früchten gefundenen Verbindungen weisen charakteristische, fruchtspezifische Enantiomerenverhältnisse auf, die durch Verarbeitungsprozesse nicht beeinflußt werden.

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()-Lactones and (E)-()-ionone from various fruits and their processed products

By means of enantioselective multidimensional gas chromatography (column combination OV 1701/octakis (3-O-butyryl-2,6-di-O-pentyl)--cyclodextrin the simultaneous Stereodifferentiation of the- and-lactones C₆-C₁₂ was applied to determine the enantiomeric ratios in different fruits and their processed products. In addition (E)--ionone was stereodifferentiated in raspberries and products from raspberries. The analysed chiral compounds have characteristic and fruit-specific enantiomeric ratios, which are irrespective of the food processing applied.

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Herrn Professor Dr. C. H. Brieskorn, Würzburg, zum 80. Geburtstag gewidmet     

Potent odorants of the wheat bread crumb Differences to the crust and effect of a longer dough fermentation

Summary Characterization of the crumb flavour of wheat bread by means of an aroma extract dilution analysis indicated diacetyl, methional, 1-octen-3-one, (Z)-and (E)-2-nonenal, (E,E)-2,4-decadienal andtrans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal as the most potent odorants. The epoxydecenal had the lowest odour threshold (1.5 pg/L, air) among the homologous series oftrans-4,5-epoxy-(E)-2-alkenals C₇-C₁₁. Prolongation of the dough fermentation resulted in a change of the crumb flavour which was mainly due to an increase in the concentrations of 3-methylbutanol and 2-phenylethanol. Stable isotope dilution assays indicated that the concentrations of the roasty smelling flavour compounds 2-acetyl-1-pyrroline and 2-acetyltetrahydropyridine were 30-fold lower in the crumb than in the crust. (E)-2-Nonenal, which is present in the flour, increased strongly during the baking process.

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Intensive Geruchsstoffe der Weißbrotkrume Unterschiede zur Kruste und Auswirkung einer längeren Fermentation des Teigs

Zusammenfassung Durch eine Aromaextraktverdünnungsanalyse wurden Diacetyl, Methional, 1-Octen-3-on, (Z)- und (E)-2-Nonenal, (E,E)-2,4-Decadienal undtrans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal als intensivste Geruchsstoffe der Weißbrotkrume ermittelt. In der homologen Reihe dertrans-4,5-Epoxy-(E)-2-alkenale C₇-C₁₁ hatte das Epoxydecenal die niedrigste Geruchsschwelle (1,5 pg/L, Luft). Bei einer Verlängerung der Fermentation des Teigs veränderte sich das Aroma der Krume durch einen Anstieg der Konzentrationen von 3-Methylbutanol und 2-Phenylethanol. Isotopenverdünnungsanalysen ergaben für die röstig riechenden Aromastoffe 2-Acetyl-1-pyrrolin und 2-Acetyltetrahydropyridin 30mal niedrigere Konzentrationen in der Krume als in der Kruste. (E)-2-Nonenal, das schon im Mehl vorkam, nahm beim Backen stark zu.

     

Beitr?ge zur biochemie der k?sereifung VIII. Mitteilung Die Proteinasen des Sauermilehk?ses und deren Aktivit?t im Verlauf der Reifung

Zusammenfassung Unter Benutzung der Mikrotitration von Carboxylgruppen in alkoholischer Lösung nachGrassmann undHeyde wurde ein Verfahren zur Bestimmung der Proteinaseaktivität in Glycerin-Wasser-Extrakten aus reifendem Sauermilchkäse ausgearbeitet. Die so erhaltenen Fermentextrakte weisen gegenüber Casein als Substrat proteolytische Aktivität mit Optima bei p_H 4,6–4,8 und p_H 7,6–7,8 auf. Extrakte aus Käse-Aceton-Trockenpräparaten waren ohne Wirkung; Fraktionierung mit Ammoniumsulfat lieferte unbefriedigende Ergebnisse. Dialyse mindert die Aktivität in beiden p_H-Bereichen, Hitzebehandlung zerstört sie schnell und vollständig. Im Verlauf der Käsereifung erfolgt mit zunehmendem p_H-Wert der Käsemasse eine ständige Steigerung der Proteinaseaktivität, die außerdem von äußeren Reifungsbedingungen und vom Zusatz der Reifungssalze abhängig ist. Die Reaktionsgeschwindigkeit der enzymatischen Hydrolyse folgt in beiden p_H-Bereichen annähernd dem Gesetz nullter Ordnung. Die Caseinhydrolyse ist bei p_H 4,8 proportional dem Gehalt an Käseproteinase; bei p_H 7,8 weicht sie für Extraktmengen über 1 ml pro 5 ml Ansatz vom linearen Anstieg der Hydrolyse ab und nähert sich einem Grenzwert des Umsatzes. Käseextrakte der untersuchten Art wirken nicht milchgerinnend. Das Substrat Hämoglobin wird imp _H-Bereich 3–5, optimal bei etwa p_H 4,0 gespalten. Zusatz von Toluol oder Streptomycin zum Bebrütungsansatz wirkt hemmend auf die Proteinaseproduktion durch Mikroorganismen, Zusatz von Penicillin ist wirkungslos. Das für Chymotrypsin spezifische synthetische Substrat N-Acetyl-phenylalanin--naphthylester wird durch Fermentextrakte nicht hydrolysiert. Der imsauren itp _H-Bereich wirksame Fermentanteil wurde aktiviert durch Ascorbinsäure + Fe, Kaliumcyanid (Substrat Hämoglobin); er wurde gehemmt durch Jodessigsäure, Cu, Fe, Ag, Pb und Cysteinhydrochlorid (Substrat Hämoglobin). Ohne Einfluß auf die Aktivität waren Zusätze von Cysteinhydrochlorid, Cysteinhydrochlorid + Fe, Natriumsulfid, Kaliumcyanid, Zn, Mn, Ascorbinsäure, Laurylsulfonat. Natriumsorbinat, Extrakten aus Zigerkleekraut und Kümmel, Fluorphosphaten, Penicillin und Streptomycin. Diealkalisch wirkende Proteinasenkomponente wurde durch Trypsininhibitor aus Pankreas, Laurylsulfonat, Ag- und Pb-Ionen gehemmt. Ohne Einfluß waren Trypsininhibitoren aus Soja, Rinderblut und Eiereiweiß, Fe, Mn- und Ca-Ionen, Natriumsorbinat, Extrakte aus Zigerkleekraut und Kümmel, Fluorphosphate, Penicillin und Streptomycin.Die Durchführung der Arbeit wurde durch Gewährung einer Forschungsbeihilfe gefördert. Unser Dank hierfür gebührt dem Senator für Kreditwesen und dem Senator für Volksbildung, Hauptamt Wissenschaft und Forschung Berlin.     

Stereoisomere Aromastoffe

Zusammenfassung Es werden Methoden zur racemisie-rungsfreien Stereodifferenzierung der 2-Methylbuttersäure (direkt bzw. nach Esterhydrolyse) aus Äpfeln und apfelhaltigen Lebensmitteln beschrieben. Die Enantiomerenverteilung der 2-Methylbuttersäure kann direkt an permethylierter-Cyclodextrinphase gaschromatogra-phisch bestimmt werden. Es wird stets hoher Enantiomerenüberschuß zugunsten des (S)-Isomeren der Säure nachgewiesen. Proben von naturidentischem und natürlichem (biotechnologisch hergestelltem) 2-Methyl-buttersäureethylester sowie Äpfel, Apfelsaft, Apfellikör, Calvados, Apfelwein, Apfelmarmelade und Joghurts mit Apfelzusatz werden untersucht. Ein Zusatz von naturidentischen, racemischen 2-Methylbuttersäureestern ist einfach nachweisbar.

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Stereoisomeric flavour compounds. XLII. Enantiomer distribution of 2-methylbutanoic acid in apples and apple-containing food

Summary The direct Stereodifferentiation of 2-methyl-butanoic acid and its esters (after hydrolysis) from apples and apple-containing food is described, using permethyl-ated-cyclodextrin as the chiral CGC phase. In all cases, high enantiomeric excess in favour of the (S)-enantiomer was ascertained. The method is applicable to apples, apple juice, apple liquor, calvados, apple wine, apple jam and apple-containing yoghurts. The addition of race-mic (nature-identical) esters may be easily detected.

     

On the influence of natural mineral waters and fruit juices on the decay of ascorbic acid radicals in aqueous solution

Summary The decay kinetics of ascorbic acid radicals have been investigated in waters and juices of widely varying natural mineral composition. Both groups of beverages are characterised by specific kinetic behaviours. For mineral waters the half life (t _1/2) of the radical is 10–20 min, whilst for juicest _1/2, is reduced to 3-10 min in the pH ranges of 7–8.8 and 8–9, respectively.

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Über den Einfluß von natürlichen Mineralwässern und Fruchtsäften auf den Zerfall von Ascorbinsäure-Radikalen in wäßriger Lösung

Zusammenfassung Die Zerfallskinetik der Ascorbinsäure-Radikale wurde in Wässern und Fruchtsäften von breit gestreuter mineralischer Zusammensetzung untersucht. Beide Getränkegruppen werden durch spezifisches kinetisches Verhalten charakterisiert. Für Mineralwässer beträgt die Halbwertszeit (t _1/2) für das Radikal 10–20 min, während für Säftet _1/2 auf 3–10 min in den pH-Gebieten 7–8, 8 bzw. 8–9 reduziert wird.

     

Beitrag zur Bestimmung der Radioaktivit?t von Trink- und Regenwasser

Zusammenfassung Es wird ein Verfahren für die routinemäßige Bestimmung der Gesamt-- und ß-Aktivität von Trink- und Regenwasser beschrieben, das auf der Mitfällung bzw. Adsorption der Spaltprodukte aus 51-Wasserproben beruht. Der Niederschlag, der über ein 18,5 cm-Filter abgesaugt wird, besteht im wesentlichen aus Ni-Cs-Eisen(II)cyanid, Eisenhydroxyd, Silberjodid, Zirkonphosphat, Erdalkalicarbonaten und Aktivkohle. Durch die Verwendung der Kunststoffdispersion Neatan® wird eine glatte, feste Oberfläche des getrockneten Rückstands erzielt, die sowohl die- und-Messung im Großflächenzähler als auch die Aufnahme eines-Spektrums in günstiger Geometrie ermöglicht. Der Wirkungsgrad des Verfahrens wurde für 11 Radioisotope und das gegenwärtige Spaltproduktgemisch des Regenwassers geprüft und liegt im Mittel über 90%; das⁴⁰K des Wassers wird bei der Fällung nicht erfaßt und kann daher rechnerisch berücksichtigt werden. Legt man einen doppelten statistischen Fehler von 20% zugrunde, so ist die kleinste nachweisbare-Aktivität — auf⁴⁰K, 100 min Meßzeit und einen Nulleffekt von 22 ipm bezogen — 1,4 · 10^–3 pC/ml.An dieser Stelle sei Herrn Dr.A. Montag für Ratschläge Bowie Diskussion des Themas bestens gedankt.     

Polychlorierte Biphenyle (PCB) in Lebensmitteln

Zusammenfassung Im Rahmen eines koordinierten Forschungsprogramms des BMFT wurde eine orientierende Studie an möglichst repräsentativen Stichproben durchgeführt. Trotz relativ großer Streubreiten zeichnen sich die Bereiche der wichtigsten Lebensmittelgruppen deutlich voneinander ab mit Mittelwerten um 0,005 /g für fettarme pflanzliche Grundnahrungsmittel, um 0,05 /g für pflanzliche Nahrungsfette, um 0,3 /g für Milch-, Käse und Butterfette, um 0,15 /g für sonstige Nahrungsfette von Landtieren, um 0,03 /g für Hühnereier und um 10 /g für Fischfett. Wichtet man die Gehalte entsprechend der durchschnittlichen Diät in der BRD, so ergibt sich eine tägliche PCB-Aufnahme von rund 29 aus tierischen Fetten und rund 6 aus den übrigen Lebensmitteln. Die Gesamtaufnahme von ca. 35 g pro Tag und capita entspricht etwa dem Wert, der von der WHO als ADI-Wert für HCB (Hexachlorbenzol) in Aussicht genommen wurde.

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Polychlorinated biphenyls (PCB) in foodThe situation in the Federal Republic of Germany

Summary In a coordinated research program of the Federal Ministry of Research and Technology (BMFT), a screening study was carried out with representative samples. In spite of rather large ranges of PCB concentrations, the most important food-stuffs show clearly defined clusters with mean values of approx. 0.005 /g in low fat food components of plant origin such as cereals or potatoes, approx. 0.05 /g in vegetable fats, approx. 0.3 /g in fat from milk, butter and cheese, approx. 0.15 gg/g in animal fat, approx. 0.03 in chicken eggs and approx. 10 /g in fish fat. Considering the mean diet in the FRG, a daily PCB intake of about 29 g from animal fat and of 6 from the other food-stuffs results. The total intake of about 35 g per day and capita is almost the same as the figure conditionally suggested by the WHO as the acceptable daily HCB (hexachlorobenzene) intake.