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以对硝基苯甲醛和吡咯为原料,硝基苯为溶剂,反应合成了四(4-硝基苯基)卟啉(TNPP),将TNPP用二氯化锡还原后得到了四(4-氨基苯基)卟啉(TAPP),并进一步用TAPP与金属盐反应合成了其金属配合物。利用紫外可见光谱、红外光谱、核磁共振氢谱对合成产物进行了结构表征。并研究了这些卟啉化合物在不同外加电场条件下的表面光电压谱(SPS),结果表明,TAPP及其金属配合物都具有良好的光电性能,且其Soret带与Q带的光伏响应强度随外加正电场光伏响应强度的增加而增强,随外加负电场光伏响应强度的增加而减弱,具有P-型半导体的特征。 相似文献
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分别采用苯基卟啉硝化法(两步法)和对硝基苯甲醛直接合成法合成了四对硝基苯基卟啉(TNPP)。苯基卟啉硝化法首先采用Alder方法合成四苯基卟啉,然后以发烟硝酸为硝化试剂,将苯环对位硝化,反应产物是一硝化、二硝化、三硝化和四硝化产物的混合物,难分离,而且此路线腐蚀性强,操作困难,不宜大规模制备。对硝基苯甲醛直接合成法,以丙酸做反应溶剂,使反应活性降低,从而避免了更多的副反应,反应结束后,直接过滤即可得到四对硝基苯基卟啉,收率为22%。再将TNPP用二水合氯化亚锡在盐酸中还原得到四对氨基苯基卟啉(TAPP),还原收率为60%。IR、1H NMR、元素分析等证实产物结构。紫外可见吸收光谱和荧光光谱显示相对于四苯基卟啉,吸电子的硝基和给电子的氨基均使其Q带和B带的吸收位置红移,并使其发光位置也明显红移。 相似文献
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四(对三甲铵苯基)卟啉的合成 总被引:4,自引:0,他引:4
卟啉类试剂作为一种高灵敏的显色剂,已成功地用于许多金属离子的测定。用苯甲醛与吡咯在醋酸介质中反应合成四苯基卟啉(TPP),产率虽较高,但纯度较差。改变反应介质,用丙酸代替醋酸,TPP 的产率可达20%。但 TPP 是非水溶性的,在应用中消耗大量有机溶剂,故不经济。文献[5]用对二甲氨基苯甲醛在丙酸介质中与吡咯反应,先合成了四(对二甲氨苯基)卟啉,但产率太低(5%),继而用四(对二甲氨苯基)卟啉在对二甲基甲酰胺溶剂中与碘甲烷反应,合成了水溶性的四(对三甲铵苯基)卟啉(TAPP),产率可达70%。应勤等用对二甲氨基苯甲醛在丙酸介质中 相似文献
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本文以5, 10, 15, 20-四苯基卟啉(TPP)为原料,采用金属盐硝化法区域选择性合成了β-硝基-5, 10, 15, 20-四苯基卟啉(β-NO2-TPP)及其铜配合物。以β-硝基-5, 10, 15, 20-四苯基卟啉为原料,二氯化锡作为还原剂,氮气保护下在冰醋酸-氯仿混合溶剂中,较温和条件下制备了β-氨基-5, 10, 15, 20-四苯基卟啉(β-NH2-TPP)及铜配合物。利用MS、1H NMR、UV-Vis和IR对所合成的化合物结构进行了表征,研究了紫外和荧光光谱性质及产生单线态氧的能力。 相似文献
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《精细化工中间体》2017,(5):38-42
以meso-四(4-硝基苯基)卟啉为原料经硝基还原后制得meso-四(4-氨基苯基)卟啉,meso-四(4-氨基苯基)卟啉再经重氮化后分别与2-萘酚和8-羟基喹啉发生偶合反应得到meso-四[4-(2-羟基偶氮萘基)苯基]卟啉(卟啉1)和meso-四[4-(8-羟基偶氮喹啉)苯基]卟啉(卟啉2)。利用核磁共振氢谱、IR、UV-Vis、循环伏安法等确定了目标化合物的结构、光谱特征和电化学性能。紫外-可见光光谱测试结果表明,卟啉1和卟啉2的Q带与meso-四(4-氨基苯基)卟啉相比,吸收强度明显增强,并且卟啉2与卟啉1相比,在可见光区有明显的红移现象。用循环伏安法研究了两种偶氮卟啉染料的氧化还原性质,通过计算ELUMO和EHOMO值,得出其能级结构与纳米TiO_2的导带能级相匹配。 相似文献
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