Synthesis, In vitro Antifungal and Antitumour Activity of Some Triorganotin(IV) N,C,N-Chelates

The in vitro antifungal activity of compounds 1-3 ({[(CH3)2NCH2]2C6H3}R2SnX; (where X=Cl, R=n-Bu for 1, X=Br, R=n-Bu for 2 and x=PF6, R=n=Bu for 3)) was estimated with the help of a modified microdilution format of the M27-A guidelines and was compared with in vitro activity of their diphenyltin(IV) analogues 4 and 5 (where X=Br, R=Ph for 4 and X=PF6, R=Ph for 5), and of drugs currently in clinical use (ketoconazole, fluconazole and amphotericin B). It was found that in coordinating solvents the more soluble derivative 2 is less active than the phenyl one (4), and compounds 1 and 3 are even inactive.In this paper, the in vitro antitumour activity of ionic diphenyltin(IV) complexes 4 and 5 against seven tumoural cell lines of human origin is also reported. The preparation and characterization (H1, C13 and Sn119 NMR spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry) of the novel compound 3 is mentioned too.     

含硅三烃基锡二茂铁羧酸酯的合成及生物活性

合成了１４种含硅三烃基锡二茂铁羧酯酯,通过元素分析、ＩＲ,＾１ＨＮＭＲ表征了这些化合物的结构;化合物的生物活性实验表明,硅原子上到代基较小的化合物具有较好的生物活性。     

Antibacterial and Antifungal Activity of Zinc(II) Carboxylates With/Without N-Donor Organic Ligands

The antibacterial and antifungal activity of zinc(II) carboxylates with composition Zn(RCOO)(2)*nH(2)O(R =H-, CH(3) (-), CH(3)CH(2)CH(2) (-), (CH(3))(2)CH-, XCH(2) (-), X=Cl, Br, I, n=0 or 2), [ZnX(2)(Nia(+)CH(2)COO(-))(2)](Nia=nicotinamide, X=Cl, Br, I) and [Zn(XCH(2)COO)(2)(Caf)(2)]*2H(2)O (Car=caffeine, X=Cl, Br) is studied against bacterial strains Staphylococcus aureus, Escherichia coli and yeast Candida albicans. The structural types are assigned to the prepared compounds and the influence of (i) carboxylate chain length, (ii) substitution of hydrogen atom of carboxylate by halogen and (iii) presence of N-donor organic ligands on the biological activity is discussed.     

Synthesis, Characterization and in Vitro Antifungal Effect of Some Butyltin(IV) N-substituted 2-aminoethanethiolates

Six new N-substituted di- and tributyltin 2-aminoethanethiolates (cysteaminates) have been prepared and characterised by (1)H, (13)C and (119)Sn NMR spectroscopy. All these compounds exhibit a good in vitro antifungal effect against selected types of human pathogenic fungi (Candida albicans, Candida krusei, Candida tropicalis, Candida glabrata, Trichosporon beigelii, Aspergillus fumigatus, Absidia corymbifera, Trichophyton mentagrophytes) and their activity is comparable with that of some antifungal drugs commonly used in the clinical use like ketoconazole. The structure-activity relationships in these compounds are discussed.     

Synthesis, Characterization and Antitumour Activity of Some Butyltin(IV) Cysteaminates and N,N-Dimethylcysteaminates

The synthesis and characterization of four di- and tri-n-butyltin cysteaminates and N,N-dimethylcysteaminates and three protonated / quaternized derivatives are reported. They all exhibit moderate or high in vitro cytotoxic activity. Six of seven compounds presented in this work are more active than cisplatin, etoposide and 5-fluorouracil, but less active than methotrexate and doxorubicin.     

吴茱萸次碱衍生物的合成及抑菌活性

以吴茱萸次碱为原料,通过硫代反应以54.5%~87.6%的收率合成了硫代吴茱萸次碱及其5种N-取代衍生物(Ⅱ、Ⅳa~e),采用HRMS、FTIR、1HNMR和13CNMR对产物进行了结构表征;分析了质量浓度为10 mg/L的样品对9种植物病原菌的抑菌活性。结果表明:合成的6种化合物(Ⅱ、Ⅳa~e)对植物病原真菌几乎没有抑制作用,化合物Ⅳa、Ⅳb及Ⅳd对细菌[水稻白叶枯病菌,Xanthomonas oryzae pv.oryzae(Ishiyama)]具有较明显的抑菌活性,其中N-苄基硫代吴茱萸次碱(Ⅳb)和N-(4-甲基苄基)-硫代吴茱萸次碱(Ⅳd)的抑制率分别为81.84%和59.95%。通过细胞毒活性实验发现合成的化合物(Ⅱ、Ⅳa~e)对人体正常细胞(人肺成纤维细胞,HFL1)几乎没有毒性(IC5080μmol/L)。     

N-(1,4-二取代吡唑基)-杂环酰胺类化合物的合成及抗植病真菌生物活性

[目的]吡唑类化合物是一类具有广泛生物活性的化合物,为了寻找到高活性的杂环酰胺类化合物,对此类化合物做进一步研究。[方法]设计合成了12个N-(1,4-取代吡唑基)-吡啶酰胺类化合物;采用生长速率法,测试了化合物对小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)、辣椒枯萎病菌(Fusarium oxysporum)和苹果腐烂病菌(Cytosporamandshurica)的抑制活性。[结果]初步生物活性表明:目标化合物在50 mg/L质量浓度下对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌和苹果腐烂病菌有一定的抑制作用,其中化合物9j对小麦赤霉病菌的抑制率达71.0%,化合物9l对苹果腐烂病菌的抑制率达55.7%,具有进一步研究的价值。     

辣椒素酯类似物的化学合成及抑菌活性研究

以香草醇和羧酸为原料,通过酰氯化、酯化反应设计合成了9个辣椒素酯类化合物,其结构均经1 HNMR和质谱表征。以禾谷丝核菌、腐霉菌P15为病原菌,测试了所合成化合物的抑菌活性,结果表明,该类化合物均具有一定的抑菌活性,具有进一步研究开发的价值。     

三羟甲基丙烷三水杨酸酯的合成及抑菌活性研究

在N2保护下,以水杨酸和TMP(三羟甲基丙烷)为原料,采用醇酸直接酯化法合成三羟甲基丙烷三水杨酸酯。通过IR、LC、MS、1H NMR等手段进行表征,确证了目标产物的结构。考察了反应温度、催化剂种类、反应时间、TMP的羟基与水杨酸羧基的摩尔比对反应的影响,获得适宜的反应条件:以占水杨酸质量4%的对甲苯磺酸为催化剂,N2保护下反应温度为160℃,反应时间为6h,n(水杨酸的羧基)∶n〔三羟甲基丙烷(TMP)的羟基〕=1∶0.7,在该条件下,酯化率达99.5%,三羟甲基丙烷三水杨酸酯的产率达83.59%。进一步研究了该酯的抑菌性能,结果表明,抑菌剂质量浓度为0.01g/mL时,抑菌率达到80%。     

居贝特十四醇聚氧乙烯醚羧酸钠盐的合成及表面性能

以正庚醇为起始原料,经过Guerbet、Williamson等一系列反应合成出了具有支链结构的居贝特十四醇聚氧乙烯醚羧酸钠盐[C14GA(EO)nCH2COONa,n=1-4]。用IR、NMR测定了所合成的表面活性剂的结构;用滴体积法测定了其表面张力。结果表明:该类表面活性剂有比较好的表面性能,并且随着分子中氧乙烯(EO)单元数的增多,该系列表面活性剂[C14GA(EO)nCH2COONa,n=1-4]的临界胶团浓度(CMC)以及临界胶团浓度时的表面张力(γCMC)降低,分别为:10．50 mmol/L,27．87 mN/m;0．85 mmol/L,26．00 mN/m;0．75 mmol／L,25．20 mN/ m:0．59 mmol/L,25．18 mN/m。讨论了该类表面活性剂的结构与表面活性的关系。     

含二茂铁基吡唑啉的合成及抗真菌活性

以二茂铁为起始原料,合成了乙酰基二茂铁,再与醛反应,合成1-二茂铁基-3-(R1苯基)-2-丙烯酮,然后再与水合肼反应合成吡唑啉,最后通过与酰氯反应生成11个N-酰基-3-二茂铁基-5-芳基吡唑啉化合物。通过1HNMR、FTIR及ESI-HRMS进行了目标化合物结构的表征;将合成的吡唑啉化合物分别对4种植物真菌病(小麦赤霉病、马铃薯干腐病、烟草赤星病、西瓜枯萎病)进行了初步的抗植物真菌活性实验,测试结果显示,部分化合物具有良好的抗植物真菌活性。     

含二茂铁基吡唑啉的合成及其抗真菌活性

以二茂铁为起始原料,首先用合成的乙酰基二茂铁与醛反应,合成1-二茂铁基-3-(4-R1苯基)-2-丙烯酮,然后再与水合肼反应合成吡唑啉,最后通过与酰氯反应生成一系列N-酰基-3-二茂铁基-5-芳基吡唑啉化合物。通过1HNMR、FTIR及ESI-HRMS进行了目标化合物结构的表征;最后,将合成的吡唑啉化合物分别对4种植物真菌病（小麦赤霉病、马铃薯干腐病、烟草赤星病、西瓜枯萎病）进行了初步的抗植物真菌活性实验,测试结果显示,部分化合物具有良好的抗植物真菌活性。     

樟脑酸基双酰肼化合物的合成及其抑菌活性

以樟脑酸为原料,经过脱水反应制备樟脑酸酐,再与芳酰肼发生N-酰化反应,合成得到10个樟脑酸基双酰肼化合物Ⅲa~Ⅲj。初步探索了合成条件,并利用FTIR、1HNMR、13CNMR和ESI-MS对目标产物进行结构表征。初步的生物活性测试表明,在50 mg/L质量浓度下,部分化合物表现出良好的抑菌活性,其中樟脑酸基烟酰肼Ⅲh对苹果轮纹病菌的抑制率高达96.3%,优于阳性对照嘧菌酯。     

N-亚甲基磷酸壳聚糖有机锡酯的合成、表征及杀螺活性研究

用磷酸和甲醛在稀醋酸介质中对壳聚糖(CTS)进行N-亚甲基磷酸化改性,得到N-亚甲基磷酸壳聚糖(MPCS),用自制的MPCS在苯或甲苯介质中与有机锡发生反应,合成了3个新的N-亚甲基磷酸壳聚糖有机锡酯化合物:MPCS-SnPh3、MPCS-Sn(PhCH2)3、MPCS-SnBu3。通过IR、13C NMR、TG/DTA和X-ray对其结构和性质进行了表征和测试。杀钉螺实验结果表明,当其浓度在1.00 mg/L以上时,浸杀48 h后,钉螺的死亡率达100%。     

樟脑酸基双酰肼化合物的合成及其抑菌活性

以樟脑酸为原料,经过脱水反应制备樟脑酸酐,再与芳酰肼发生N-酰化反应,合成得到10个新型樟脑酸基双酰肼化合物3a～3j。初步探索了合成条件,并利用FT-IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等多种手段对目标产物作了结构表征。初步的生物活性测试表明,在50 mg/L浓度下,部分化合物表现出良好的抑菌活性,其中樟脑酸基烟酰肼3h对苹果轮纹病菌的抑制率高达96.3%,优于阳性对照嘧菌酯。     

含二茂铁基1,2,4-三唑化合物的合成及其抗真菌活性

以二茂铁为起始原料,通过一系列反应合成二茂铁二甲酰氯中间体;以酸或者苯氧乙酸为起始原料,合成中间体1,2,4-三唑化合物,最后二茂铁二甲酰氯与1,2,4-三唑化合物反应,生成含二茂铁基1,2,4-三唑化合物。通过1H-NMR、FT-IR及ESI-HRMS进行了目标化合物结构的表征;最后,将合成的目标化合物分别对小麦赤霉病、马铃薯干腐病、烟草赤星病和西瓜枯萎病进行了初步的抗植物真菌活性试验,测试结果显示,部分化合物表现出较好的抗植物真菌活性。     

含二茂铁基肟醚类化合物的合成及抗真菌活性

以二茂铁为起始原料,合成了3-二茂铁基-5-芳基吡唑啉,再依次与氯乙酰氯和醛肟反应,生成16个二茂铁基肟醚类化合物。通过~1HNMR、FT-IR及ESI-HRMS对目标化合物进行结构表征。将合成的肟醚类化合物分别对3种植物真菌病(马铃薯干腐病、烟草赤星病、西瓜枯萎病)进行了初步的抗植物真菌活性实验。测试结果显示,部分化合物具有良好的抗植物真菌活性。