4-芳基-3-羟基异噻唑衍生物的合成与生物活性研究

以3-羟基异噻唑为原料,设计并合成了一系列4-芳基-3-羟基异噻唑衍生物,通过1 HNMR、13 CNMR和HRMS对目标化合物进行了结构表征,并测试了目标化合物的昆虫 γ-氨基丁酸(GABA)受体抑制活性及杀虫活性.结果表明,目标化合物在100μmol·L-1浓度下对斜纹夜蛾和家蝇GABA受体均具有一定的抑制活性,且...     

4,5-双取代-3-羟基异噻唑衍生物的合成与杀虫活性研究

针对离子型γ-氨基丁酸(GABA)受体竞争性拮抗位点,设计合成了一系列5-芳基-4-四氢吡啶-3-羟基异噻唑衍生物,通过¹HNMR、¹³CNMR和MS对目标化合物进行了结构表征。活性测试结果表明,在100 mg·L^-1浓度下,部分目标化合物对成年雌性果蝇表现出一定的杀虫活性,为新型GABA受体杀虫剂先导化合物的设计与合成提供了理论依据。     

作用于γ-氨基丁酸受体的杀虫剂研究进展

随着杀虫剂的不断使用,昆虫会对所使用的化学物质产生抗药性。γ-氨基丁酸(γ-Aminobutyric acid, GABA)受体是重要的杀虫剂靶标之一,农药学家和昆虫毒理学家对其进行了广泛的研究。作用于该类受体的杀虫剂杀虫活性高、安全性好,使其成为新农药创制的热点。概述了GABA受体的结构与分类、作用于GABA受体的杀虫剂的化学结构、杀虫活性、致毒机理、分类、抗性研究及其在农业病虫害防治方面的应用,其中新型异唑啉类和间二酰胺类因其独特的作用位点、对哺乳动物低毒以及优异的选择性,具有良好的发展前景。     

1，1，1-三氯-2-硝基乙烷的合成研究

新烟碱类化合物代表了一类新型的、有独特化学及生物性质的化学杀虫剂，烯啶虫胺作为新一代的杀虫剂，具有光不稳定性，对环境安全，喷洒有良好的叶面残留影响，高杀虫活性、无植物毒性。在防治水稻、蔬菜及其它刺吸口器类昆虫有明显的效果，还可以应用于土壤，对传统杀虫剂难于控制的温室害虫有很好的效果。1，1，1-三氯-2-硝基乙烷是合成烯啶虫胺(Nitenpyram)的重要中间体。目前，国内关于为碱类农药烯啶虫胺及其中间体1，1，1-三氯2硝基乙烷的研究报道较少，笔者采用1，1-二氯乙烯(偏二氯乙烯)浓盐酸和浓硝酸混酸直接合成1，1，1-三氯-2-硝基乙烷。     

γ-氨基丁酸抑制剂的研究进展

当前关于抑制神经活性的杀虫剂的研究主要集中在四种靶标类杀虫剂:电压敏感的钠通道(针对滴滴涕和菊酯类农药)、乙酰胆碱酯酶(针对有机磷和氨基甲酸酯类农药)、乙酰胆碱酯酶受体(针对硝基甲基烯及其类似物)和γ-氨基丁酸(GABA)—门控氯离子通道。对前     

杀虫性能优良的三噁双环辛烷

经多年来诸多方面的研究发现,具有适当取代基的2,6,7-三(口恶)双环[2.2.2]辛烷(1)对昆虫氯化物通道中的γ-氨基丁酸有极强的控制作用。4-溴-基和4-氰基苯基类似物,特别是4-乙炔基苯基化合物(表1)对家蝇活性特强。以正烷基基团在1-位取代取代苯基所得的类似化合物活性仅属中等(表1)。杀虫活性的效果,即控制γ-氨基丁酸进入昆虫氯化物通道的结果,通常与抑制[~(35)S]-叔丁基双环硫代磷酸酯同哺乳动物脑膜的结合是一致的,     

N-（3-苯基-2，3，4-三唑甲酰基）-N-酰氨基硫脲的合成

由于酰氨基硫脲类化合物具有杀菌、消炎、杀虫、除草、调节植物生长等活性，因此成为近年来研究的热点。而许多三唑类化合物也具有多种生物活性，如：抗菌、杀虫、除草、调节植物生长等。最近有研究表明，将连三唑基引入某些活性分子可明显增强其活性。为了寻找新的活性物质，合成新型酰氨基硫脲类化合物，本文采用亚结构连接法，以PEG-400为相转移催化剂，将三唑环引入酰氨基硫脲。     

5-氨基噻唑脲类化合物的合成及生物活性

以高杀虫活性化合物1-[(2-苯基-4-对甲氧基苯基)噻唑-5-基]-3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲(Ⅴj)为先导,通过噻唑环2位苯基引入取代基,设计并合成了19个含5-氨基噻唑环核的苯甲酰脲类化合物,收率81.4%～95.8%,其结构均经1HNMR和13CNMR分析确证。初步离体杀虫活性测试结果表明,在质量浓度为600 mg/L时,所有化合物均显示一定的杀虫活性;其中,化合物Ⅵi～o对黏虫及化合物Ⅵk、Ⅵm和Ⅵn对棉铃虫和玉米螟均显示100%的杀虫活性。     

GABA受体小分子调节剂合成

γ-氨基丁酸(γ-aminobutyric acid,GABA)是哺乳动物和昆虫中枢神经系统中重要的抑制性神经递质。20世纪70年代末发现GABAA受体是重要医药作用靶标,也是农药杀虫剂的作用靶标。GABAA受体上至少存在4种互相变构体的结合位点,与这些结合位点结合的不同化合物,对氯离子通道的作用机制不同,表现出不同的生物活性。具有杀虫活性的化合物有氟虫腈、林丹、狄氏剂和阿维菌素等,具有医用生物活性的化合物有用于治疗抑郁症的巴比妥、氟硝西泮和氟马西尼以及安定类镇静剂和印防己毒素等抗痉挛剂。分类概述了部分GABA受体小分子调节剂的制备方法与生物活性及其合成路线的研究进展,并对未来开发GABA受体调节剂进行了展望。     

1-取代苯氧基-3-(4-芳基-1-哌嗪)-2-丙醇类α_1-受体拮抗剂的合成及生物活性

为寻找高选择性的α1-受体拮抗剂,该文分别以3-羟基二苯甲酮和4-甲氧基苯酚为原料,在碱性条件下与3-氯-1,2-环氧丙烷(Ⅱ)发生取代反应,得到3-取代苯氧基-1,2-环氧丙烷(Ⅲ),再经芳基哌嗪开环合成了7个3-苯甲酰基苯氧基取代和对甲氧基苯氧基取代的哌嗪-2-丙醇类化合物(Ⅴa~Ⅴg),其结构经1HNMR、MS、IR和元素分析确证。采用大鼠离体肛尾肌张力实验对目标化合物的α1-受体拮抗活性进行了测试,结果显示,这些化合物均具有较好的α1-受体拮抗活性(pA2>6),其中化合物(Ⅴg)活性最强(pA2=8.13±0.25)。     

作用于GABA受体杀虫剂的代谢、作用机制及开发研究

<正>已知杀虫剂的昆虫神经系统靶标主要有4个:乙酰胆碱酯酶、烟碱乙酰胆碱受体、γ-氨基丁酸(GABA)和钠离子通道。其中,GABA受体(GABA受体氯离子通道复合物)一般被认为是最重要的杀虫剂和杀线虫剂靶标之一。Matsumura等首次就GABA受体作为杀虫剂作用位点进行了报道,他们发现γ-BHC(六氯环己烷)和狄氏剂与GABA受体非竞争     

相转移催化法合成N-（1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑甲酰基）-N^1-酰胺基硫脲

由于酰胺基硫脲类化合物具有杀菌、消炎、杀虫、调节植物生等功能，而吡唑类化合物除杀菌、杀虫外还具有除草、雌激素受体等功能，为了寻找新的具有多功能的生物活性物质，笔者采用亚结构连接法，     

1,3-氧硫杂环己烷及其氧化物的杀虫性研究

1,4-二取代-2,6,7-三(口恶)双环[2·2·2]辛烷(TBO)(1)系新近开发作用于昆虫γ-氨基丁酸氯通道的新颖杀虫剂。若与适当取代基配伍,其杀虫效果可同最有效的其他作用方式的杀虫剂媲美。     

1-取代苯氧基-3-(4-芳基-1-哌嗪)-2-丙醇类a1-受体拮抗剂的合成及生物活性

为寻找高选择性的a1-受体拮抗剂,该文分别以3-羟基二苯甲酮和4-甲氧基苯酚为原料,在碱性条件下与3-氯-1,2-环氧丙烷(2)发生取代反应,得到3-取代苯氧基-1,2-环氧丙烷(3),再经芳基哌嗪开环合成了7个3-苯甲酰基苯氧基取代和对甲氧基苯氧基取代的哌嗪-2-丙醇类化合物(5a-5g),其结构经1HNMR、MS、IR和元素分析确证。采用大鼠离体肛尾肌张力实验对目标化合物的1-受体拮抗活性进行了测试,结果显示,这些化合物均具有较好的1-受体拮抗活性（pA2＞6）,其中化合物(5g)活性最强（pA2=8.13±0.25）。     

N-(2,6-二氟甲酰基)N’-(2,6-二氟苯基)脲的合成

苯甲酰脲类化合物是一种新型化合物,具有较高的杀虫,杀菌活性,杀虫杀菌选择性好和安全性高,是近年发展较好的新型农药之一。本研究以2,6-二氟苯甲酰胺,草酰胺为起始原料,经酰化反应,加成反应,合成了N-(2,6-二氟甲酰基)N’-(2,6-二氟苯基)脲,总收率高达89%。     

γ-氨基丁酸的生物合成及其在食品中的应用

γ-氨基丁酸(GABA)是一种具有生物活性的非蛋白质氨基酸,因其生理功能强大及对代谢的积极影响而被广泛研究。其中最重要的是降压作用,已在动物和人体干预试验中得到验证。乳酸菌(LAB)是γ-氨基丁酸(GABA)的主要生产者,发酵食品中富含GABA。本文主要阐述了GABA的生物合成及其在食品中的应用。     

5-丙基苯并1,3-二氧杂环的制备

苯并二氧杂环类化合物存在于天然产物中,具有很好的生物活性,文献报道苯并二氧杂环类化合物可作为医药应用(CA,1990,113:52534);另有文献报道苯并二氧杂环类化合物具有很好杀虫活性(Bull.Soc.Chim.France,1964,1892).专利EP1048664报道了以4-羟基苯基乙基酮为原料,制备5-丙基苯并1,3-二氧杂环的方法.     

N^1-（取代嘧啶-2-基）-N-菊酰硫脲的合成与生物活性研究

酰基硫脲类化合物具有优良的杀虫、杀菌、扰病毒、除草及植物生长调节等功效，也是重要的有机合成中间体，而嘧啶类化合物在农药的发展过程中间样显示出较高的生物活性，在已开发的高效。高选择性除草剂如嘧啶磺酰脲类、嘧啶水杨酸类及三唑并嘧啶磺酰胺类化合物中均含有取代嘧啶环，同时，拟除虫菊酯类化合物电是近年来开发的高活性手性农药．同样具有很好的杀虫、植物生长凋节活性，为了寻找新的活性物质和先导化合物，本文采用活性基用拼接法，将第一菊酸构型中的最高活性组分（＋）-反式菊酸以及二氯菊酸（四种异构体的混合物）引入到含取化嘧啶环的酰基硫脲结构中，     

2-{[5-（取代吡唑-5-基）-1，3，4-噁二唑-2-基]甲巯基）-5，7-二甲基-1，2，4-三唑[1，5-a]嘧啶类化合物合成及生物活性

设计并合成了七个2-{[5-（取代吡唑-5-基）-1,3,4-噁二唑-2-基]甲巯基）-5,7-二甲基-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶类化合物,均为未见文献报道的新化合物。目标产物的结构经元素分析、IR、MS和^1H NMR测定确证,初步生物活性测试表明标题化合物具有一定的除草活性。     

1，4-二氢-2，6-二甲基-3，5-吡啶二甲酸二乙酯无溶剂合成及其芳构化研究

1,4-二氢吡啶类化合物是一类重要的有机化合物，由于它具有良好的生理活性而引起人们的普遍重视。本文报道的1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二甲酸二乙酯（二氢吡啶）是一种新型无毒副作用的绿色饲料添加剂，具有抗氧化，调节动物内分泌，促进矿物质消化吸收等功能。