含5-氨基噻唑环核苯甲酰脲类化合物的合成及生物活性

以课题组前期研究所发现的高杀虫活性化合物Ⅴj为先导,通过噻唑环2位苯基引入取代基,设计并合成了19个含5-氨基噻唑环核苯甲酰脲类化合物,收率81.4%~95.8%,其结构均经1H NMR和13C NMR分析确证。初步离体杀虫活性测试结果表明：在质量浓度为600 mg/L时,所有化合物均显示一定的杀虫活性;其中化合物 Ⅵ i ~ o对粘虫及化合物Ⅵ k、Ⅵ m和Ⅵ n对棉铃虫和玉米螟均显示100%的杀虫活性。     

含5-氨基噻唑环核双酰胺类化合物的合成及生物活性研究

以商品化双酰胺基本骨架为先导,设计并合成了13个含5-氨基噻唑环核的苯甲酰脲类化合物,优化了Thompson等报道的基于Ugi四组件反应2,4二取代-5-氨基噻唑中间体的合成方法,其结构均经1H NMR、13C NMR、IR和MS 分析确证。初步离体杀虫活性测试结果表明,该类化合物具有很好的杀虫活性：当浓度为10 ppm,化合物5f、5g、5h、5j和5m对蚊幼虫均显示100%的杀虫活性,且当浓度降至5 ppm和2 ppm时,化合物5j的活性仍有100%,高于阳性对照;当浓度为600 ppm,化合物5d,5g对棉铃虫和玉米螟均显示100%的杀虫活性。     

含5-氨基噻唑环核双酰胺类化合物的合成及其生物活性

以商品化双酰胺基本骨架为先导,设计并合成了13个含5-氨基噻唑环核的苯甲酰脲类化合物,优化了基于Ugi四组件反应合成2,4-二取代-5-氨基噻唑中间体的方法,其结构均经1HNMR、13CNMR、IR和MS确证。初步离体杀虫活性测试结果表明:部分该类化合物具有很好的杀虫活性,当质量浓度为10 mg/L,化合物Ⅴf、Ⅴg、Ⅴh、Ⅴj和Ⅴm对蚊幼虫均显示100%的杀虫活性,且当质量浓度降至5 mg/L和2 mg/L时,化合物Ⅴj的杀虫活性仍有100%,高于阳性对照;当质量浓度为600 mg/L,化合物Ⅴd、Ⅴg对棉铃虫和玉米螟均显示100%的杀虫活性。     

苯基吡唑类化合物的设计、合成及杀虫活性

为寻找具有较高杀虫活性新型苯基吡唑类化合物,以N-甲基-N-环丙基-2-氯-5-[1-(2,6-二氯-4-七氟异丙基苯基)-吡唑-4-基]烟酰胺为先导化合物,设计并合成了14种苯基吡唑类化合物,所有化合物的结构均通过核磁共振氢谱和质谱确证。室内生物活性测试结果表明,部分目标化合物表现出高效的杀虫活性,2-氯-N-环丙基-5-[1-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1(三氟甲基)-乙基]苯基]吡唑-4-基]-N-炔丙基-烟酰胺(Ⅴl)在10 mg·L^-1下对朱砂叶螨、小菜蛾的致死率均为100%;进一步研究发现5 mg·L^-1、2.5 mg·L^-1下目标化合物对小菜蛾的致死率高于其他抗性害虫。本文可以为新型苯基吡唑杀虫剂的设计提供一些参考。     

去氢枞酸基B环并噻唑-酰胺化合物的合成及抑菌活性

为了制备天然产物基抑菌剂,以去氢枞酸为原料,设计并合成得到20个新型去氢枞酸基B环并噻唑-酰胺化合物(Ⅵa~t)。初步探索了合成条件,并利用FTIR、1HNMR、13CNMR和ESI-MS对目标产物进行了结构表征。还测试了化合物对黄瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、苹果轮纹病菌、花生褐斑病菌和小麦赤霉病菌等5种植物病原菌的抑菌活性。初步的生物活性测试表明,在50 mg/L质量浓度下,目标产物去氢枞酸基B环并噻唑-苯甲酰胺(Ⅵj)和中间体去氢枞酸基B环并噻唑-胺(Ⅴ)对苹果轮纹病菌的抑制率分别为90.0%和92.4%(活性级别为A级)。     

N-[p-(取代氨基磺酰基)苯基]-α-龙脑烯酸酰胺化合物的合成及其抑菌活性

以α-蒎烯为原料,经环氧化和催化异构得到α-龙脑烯醛,再经氧化反应得到α-龙脑烯酸,进一步反应制得α-龙脑烯酸酰氯,然后与磺胺类化合物发生N-酰化反应,以32.8%~78.1%的收率合成了8个N-[4-(N-取代氨磺酰基)苯基]-α-龙脑烯酸酰胺化合物Ⅵ(a~h)。采用FTIR、1HNMR、13CNMR和ESI-MS对目标产物进行了结构表征。抑菌活性测试结果表明:在质量浓度50μg/m L下,目标化合物均显示了一定的抑菌活性,其中,化合物N-[p-(噻唑-2-基)氨基磺酰基苯基]-α-龙脑烯酸酰胺(Ⅵe)对小麦赤霉病菌和黄瓜枯萎病菌的抑制率分别为71.3%和68.0%。     

含酰脲基团的苯基吡唑类杀虫剂的合成及生物活性

[目的]为了获得具有较好杀虫活性的化合物。[方法]基于活性片段拼接和中间体衍生化法,将苯基吡唑与酰脲基团结合。[结果]合成了8个结构新颖的5-酰脲基苯基吡唑类化合物,并对其进行了杀虫活性测试,其中化合物4d在5 mg/kg下对小菜蛾的活性为100%,化合物4d、4g在0.25 mg/kg下对蚊幼虫的活性为100%。[结论]目标化合物具有较好的杀虫活性,但相对于氟虫腈活性有所降低。     

N-(4-(N-取代氨磺酰基)苯基)-α-龙脑烯酸酰胺化合物

为了寻找天然产物基抑菌剂,以α-蒎烯(I)为原料,经环氧化和催化异构得到α-龙脑烯醛(III),进一步转化为α-龙脑烯酸(IV)和α-龙脑烯酸酰氯(V),然后与4-(N-取代氨磺酰基)苯胺类化合物发生N-酰化反应,以32.8~78.1%的收率合成得到8个N-(4-(N-取代氨磺酰基)苯基)-α-龙脑烯酸酰胺化合物VIa～VIh。采用FTIR、1HNMR、13CNMR和ESI-MS对目标产物进行结构表征。抑菌活性测试表明,在50 µg/mL质量浓度下,目标化合物显示一定的抑菌活性,其中化合物N-[4-(N-(噻唑-2-基)氨磺酰基)苯基]-α-龙脑烯酸酰胺(Ⅵe)对小麦赤霉病菌和黄瓜枯萎病菌的抑制率分别为71.3%（活性级别为B级）和68.0%（活性级别为C级）。     

新型吡唑-4-酰胺类衍生物设计、合成与生物活性

为寻找高生物活性的吡唑酰胺类化合物,设计、合成一系列含硫结构的N-吡啶基吡唑-4-酰胺类衍生物,目标化合物结构经1HNMR、13CNMR和有机元素分析或高分辨质谱确证,并进行了杀虫及杀菌活性测试研究。初步杀虫活性测试结果表明,目标化合物在200mg/L对东方粘虫具有中等杀虫活性。同时,测试了目标化合物在50mg/L对5种病菌的离体抑菌活性,化合物N-[(4-氯-2-甲基-6-甲酰胺基)苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-硫甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺If和N-[(4-氯-2-甲基-6-环丙基酰胺基)苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-硫甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺Ig对番茄早疫病菌显示了良好的活性,分别为65.2%和67.1%, 高于对照药百菌清,值得进一步研究。     

苯甲酰基苯基脲杀虫剂

取代苯基脲化合物的生物活性已经知道相当长一个时期了,很多众所周知的除草剂就属于这一类。而取代苯甲酰脲类化合物的杀虫活性只是在1970年前后才被Philips-Duphar公司所发现。在除草剂敌草腈结构活性研究过程中,把敌草腈与敌草隆相结合,得到1-(2,6-二氯苯甲酰基)-3-(3,4-二氯苯基)脲,代号为Du 19,111。此化合物没有显