N,N′-二丁氧基甲基二硫代二丙酰胺的合成、抑菌和防污性能研究

介绍了异噻唑啉酮的中间体N,N′-二丁氧基甲基二硫代二丙酰胺(BMD)的合成,产率91.2%,并通过红外光谱(FT-IR)和核磁波谱(1HNMR)对BMD结构进行表征。对BMD进行了抑菌性能的研究,结果显示BMD对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、裂殖酵母菌的最小抑菌浓度分别为0.125 mg/mL,0.25 mg/mL,0.125 mg/mL。以BMD为防污剂制备海洋防污涂料,173 d的实海挂板结果与空白板相比较,仅有少量大型污损生物附着。     

N,N′-二甲基-3,3′-二硫代二丙酰胺的合成

研究了异噻唑啉酮的关键中间体N,N′-二甲基-3,3′-二硫代二丙酰胺的合成。以丙烯酸甲酯为基础原料,经亲核加成、脱硫精制及酰胺化反应制得目的产物,总收率可达85%。同时详细讨论了反应物配比、反应温度及时间等因素对收率的影响。     

N,N′-二烯丙基二硫代二丙酰胺的合成及抑菌性能

以β-二硫代二丙酸二甲酯和烯丙基胺为原料,通过酰胺化反应合成了N,N′-二烯丙基二硫代二丙酰胺(ALPD),用红外光谱和核磁共振氢谱对ALPD结构进行了表征。探讨了反应物摩尔比、催化剂用量、β-二硫代二丙酸二甲酯滴加时间、反应时间对ALPD产率的影响;考察了ALPD的抑菌性能。结果表明,烯丙基胺为0.3mol,n(烯丙基胺)∶n(β-二硫代二丙酸二甲酯)=3∶1,催化剂三乙胺为2.5 mL,β-二硫代二丙酸二甲酯的滴加时间为2.5 h,反应时间为48 h,产率为88.4%。ALPD对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的最小抑菌质量浓度分别为0.125 0、0.062 5 g/L。ALPD中的双键可以通过聚合反应引入到大分子结构中。     

N，N′-二正辛基-3，3′-二硫代二丙酰胺的合成

研究了异噻唑啉酮的关键中间体N，N′-ZiE辛基-3，3′-二硫代二丙酰胺的合成。以丙烯酸甲酯为原料，经亲核加成、脱硫精制及酰胺化反应制得目的产物，总收率可达80％。同时详细讨论了反应物配比、反应温度及时间等因素对收率的影响。     

二硫代二丙酰胺衍生物的合成、表征及其防污性能研究

以丙烯酸甲酯为原料,经二硫代反应和酰胺化反应,得到N,N'-二异丙氧基丙基二硫代二丙酰胺(IPD)、N,N'-二乙氧基丙基二硫代二丙酰胺(EPD)、N,N'-二正辛基二硫代二丙酰胺(OLPD)3种二硫代二丙酰胺衍生物,利用红外和核磁表征其结构,并将其作为防污剂制备海洋防污涂料,海上挂板结果表明,6个月内3种化合物都有较好的防污作用,其防污效果IPDOLPDEPD。     

N,N’-二烯丙基二硫代二丙酰胺的合成及抑菌性能研究

以β-二硫代二丙酸二甲酯和烯丙基胺为原料通过酰胺化反应合成了N,N’-二烯丙基二硫代二丙酰胺（ALPD）,并通过红外光谱（IR）和核磁波谱（1HNMR）对ALPD结构进行表征。探讨了反应物摩尔配比、催化剂用量、β-二硫代二丙酸二甲酯滴加时间、反应时间对ALPD产率的影响;考察了APLD的抑菌性能。结果表明,在固定烯丙基胺为0.3mol前提下最优条件为n（烯丙基胺）:n（β-二硫代二丙酸二甲酯）=3:1,催化剂三乙胺的用量为2.5mL,β-二硫代二丙酸二甲酯的滴加时间为2.5h,反应时间为48h,产率为88.4%。ALPD对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度分别为0.1250g/L、0.0625g/L。ALPD中的双键可以通过聚合反应引入到大分子结构中。     

二硫代二丙酰胺衍生物的合成及其抑菌性能与防污性能研究

以丙烯酸甲酯为原料,经过二硫代反应、酯的氨解反应,得到N’N-二丁氧基丙基二硫代二丙酰胺(BPD)、N’N-二甲氧基丙基二硫代二丙酰胺(MPD)、 N’N-二正辛基二硫代二丙酰胺(OLPD)三种二硫代二丙酰胺衍生物,利用红外和核磁表征其结构。三种化合物分别对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌进行抑菌实验,结果表明三种受试化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌均具有较好的抑制作用,抑制效果BPD≈MPD>OLPD。BPD对二种菌株的MIC值可达0.0625 mg/mL。将所得化合物制备成涂料,通过海上挂板实验研究其防污性能;海上挂板结果表明：三种化合物都具有较好的防污作用,防污效果BPD>MPD>OLPD。     

二硫代二丙酰胺衍生物的合成及其抑菌性能与防污性能

以丙烯酸甲酯为原料,经过二硫代反应、酯的氨解反应,得到N,N'-二丁氧基丙基二硫代二丙酰胺(BPD)、N,N'-二甲氧基丙基二硫代二丙酰胺(MPD)、N,N'-二正辛基二硫代二丙酰胺(OLPD)3种二硫代二丙酰胺衍生物,利用红外光谱和核磁共振波谱表征其结构。3种化合物分别对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌进行抑菌实验,结果表明,3种受试化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌均具有较好的抑制作用,抑制效果BPD≈MPD>OLPD。BPD对两种菌株的MIC值可达0.062 5 g/L。将所得化合物制备成涂料,通过海上挂板实验研究其防污性能;海上挂板结果表明,3种化合物都具有较好的防污作用,防污效果BPD>MPD>OLPD。     

新型防污剂3-(1-吲哚基)-N-(4-乙氧基丙基)丙酰胺的合成

以吲哚与N,N'-二乙基丙基二硫代二丙酰胺为原料,经迈克尔加成反应,合成了3-(1-吲哚基)-N-(4-乙氧基丙基)丙酰胺,总收率为41.6%.其结构经1HNMR和IR确认.最佳制备条件为:吲哚和氢化钠的反应摩尔比1:1.8、反应温度0℃、反应时间3 h,反应溶剂为THF(四氢呋喃).     

新型防污剂3-（1-吲哚基）-N-（4-乙氧基丙基）丙酰胺的合成

以吲哚与N,N’-二乙基丙基二硫代二丙酰胺为原料,经迈克尔加成反应,合成了3-（1-吲哚基）-N-（4-乙氧基丙基）丙酰胺,总收率为41．6％。其结构经’HNMR和IR确认。最佳制备条件为：吲哚和氢化钠的反应摩尔比1：1．8、反应温度0℃、反应时间3h,反应溶剂为THF（四氢呋喃）。     

N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基联苯胺的合成

以二苯胺为起始原料,经两步反应合成了有机电致发光材料N,N′ 双(3 甲基苯基) N,N′ 二苯基联苯胺(TPD)。通过优化实验得到最佳的合成工艺为:二苯胺在20℃下,以V(冰醋酸)∶V(水)=1∶4为溶剂,加入重铬酸钾进行反应得N,N′ 二苯基联苯胺,分离提纯后,再加入18 冠 6相转移催化剂,以邻二氯苯为溶剂在氮气保护下与间碘甲苯进行乌尔曼反应,在200℃下反应20h,产物经柱层析和重结晶提纯。TPD收率为85%,较文献提高5%,w(TPD)=99 92%。并用元素分析、红外光谱和核磁共振对产物的结构进行了表征。     

新型防污剂异噻唑啉酮衍生物的合成、生物毒性与防污性能研究

合成了未见文献报道的异噻唑啉酮衍生物4,5-二氯-2-甲氧丙基-4-异噻唑啉-3-酮(MOP-DC I),通过红外光谱(IR)和核磁波谱(1HNMR)对其结构进行了表征。并通过生物毒性实验得出其对藤壶幼虫24 h的半致死质量浓度为95.50μg/L。以该化合物为防污剂制备了海洋防污涂料,123 d的实海挂板几乎没有附着任何海洋污损生物。     

表面活性剂对N,N′-二苯基硫脲合成的影响研究

对原N,N′ 二苯基硫脲的合成方法进行改进,考察不同种类表面活性剂在单用和复配时对反应的影响,找到较好的活性剂配伍,使反应时间由原来的6h减少到3h,CS2加入量由原来的过量100%降低为过量40%。     

N,N′-乙撑双[N(乙磺酸钠)-十二酰胺]的合成与性能评价

以乙二胺、2-氯乙基磺酸钠、月桂酸等为原料合成了N,N′-乙撑双[N(乙磺酸钠)-十二酰胺](简记为DTM-12)。以IR和1HNMR对其结构进行了初步表征。该目标产物水溶液的CMC(0.5 mmol/L)分别是十二烷基硫酸钠和十二烷基磺酸钠的1/16和1/20,γCMC(29.7 mN/m)低8~9 mN/m。DTM-12分别与十二烷基三甲基溴化铵(DTAB)和辛基酚聚乙氧基醚9-10EO(Triton X-100)组成的复配体系在摩尔比为3∶7时,CMC达到0.106和0.049 mmol/L,γCMC达到25.4和31.7 mN/m,优于十二烷基磺酸钠组成的复配体系。DTM-12还具有良好的起泡性和稳泡性。     

N,N′-二苯基丙二酰胺的合成新工艺

以对苯胺、丙二酸二乙酯为原料、吡啶为溶剂合成N,N＇-二苯基丙二酰胺的方法进行了研究。最佳工艺条件为：原料摩尔比苯胺∶丙二酸二乙酯=2.4∶1.0,吡啶用量为苯胺质量的50%,反应时间为2h,反应温度为115℃,在DMF中进行重结晶,收率达92%以上,产品纯度为99%以上。     

硼酸催化合成N,N-二甲基-N′-月桂酰基-1,3-丙二胺及其同系物

以不同碳链长度的饱和脂肪酸、N,N-二甲基-1,3-丙二胺(DMAPA)为原料合成了N,N-二甲基-N′-月桂酰基-1,3-丙二胺(C12DMAPA)及其同系物。通过改变反应温度、调节酸胺的摩尔比和加入的硼酸的比例,探索反应的优化条件。在酰胺化反应中,最优条件为,n(脂肪酸)∶n(DMAPA)=1∶1.8,在110℃反应6～8h,加入催化量的硼酸(5mol%),收率为78%～90%。产物用IR表征鉴定。     

N,N-二取代氨基苯甲醛的合成

通过N,N-二取代苯胺的酰基化反应,以高收率合成了三种用于制备腙类空穴传输材料的重要中间体,2-甲基-4-(N,N-二苄基)氨基苯甲醛、2-甲基-4-(N-乙基-N-苄基)氨基苯甲醛和4-(N-乙基-N-苄基)氨基苯甲醛,收率分别达99.2%、92.9%和94.8%,高效液相色谱纯度99.2%以上。通过官能团鉴定、紫外吸收光谱、红外吸收光谱、质谱以及元素分析等对产物的组成和结构进行了鉴定。     

N,N′-双(对甲苯磺酰基)-2-哌嗪羧酸甲酯的合成

由乙二胺和对甲苯磺酰氯反应制得N,N′-双(对甲苯磺酰基)乙二胺。此步最佳工艺条件为:n(对甲苯磺酰氯)∶n(乙二胺)=2.2∶1,反应溶剂为苯,反应温度为40～45℃,反应时间为6h,收率80%。由丙烯酸甲酯和溴反应制得α,β-二溴丙酸甲酯,收率为88%。再由上述二种中间体反应合成标题化合物,此步省略了N,N′-双(对甲苯磺酰基)乙二胺的二钠盐制备,收率为73%。     

N,N′-二(2-吡啶甲酰胺基)-1,2-乙烷的合成

以2-吡啶甲酸与乙二胺为原料,采用亚磷酸三苯酯法合成N,N′-二(2-吡啶甲酰胺基)-1,2-乙烷。实验结果表明优化的反应条件为:反应温度90°C,反应时间3 h,n(亚磷酸三苯酯)∶n(2-吡啶甲酸)=0.7∶1,收率为85.6%。产品经HPLC分析,含量99.2%。化合物结构经MS、IR、1H NMR确证。亚磷酸三苯酯法具有操作简便、所得产品纯度高等特点。