Chirospecific analysis in essential oil, fragrance and flavor research

Knowledge of the difference in character and intensity of organoleptically important enantiomeric flavor and fragrance components has initiated the development of new analytical and preparative methods for the separation of optical isomers. In recent years, progress in the area of chirospecific analysis has been especially achieved by the development of modified cyclodextrins as a new type of chiral stationary phase. The state of the art in research on inclusion gas chromatography for separating flavor and fragrance substances is presented. Furthermore, this review reports on new results and recent research developments in enantioselective GC analysis.

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Chirospezifische Analyse in der etherischen Öl-, Riechstoff- und Aromastoff-Forschung

Zusammenfassung Neuere Untersuchungen zur Struktur-Wirkungsbeziehung chiraler Riech- und Aromastoffe haben gezeigt, daß spiegelbildisomere Verbindungen charakteristische qualitative und quantitative organoleptische Unterschiede aufweisen. Diese Kenntnisse führten zur Entwicklung leistungsfähiger Methoden zur analytischen und präparativen Trennung von optischen Antipoden. Ein wesentlicher Fortschritt auf dem Gebiet der Enantiomerentrennung optisch aktiver Riech- und Aromastoffe konnte in den letzten Jahren durch die gezielte Einführung modifizierter Cyclodextrine als chirale stationäre Phasen in der Capillargaschromatographie erzielt werden. Der nachfolgende Beitrag gibt einerseits einen Überblick über die Möglichkeiten der Inklusionsgaschromatographie in der Aroma- und Riechstofforschung und zeigt andererseits neueste Forschungsergebnisse auf dem Gebiet der enantioselektiven GC-Analyse auf.

     

酱油色、香、味、体及其影响因素的分析

酱油的色、香、味、体是评价酱油质量的主要指标。本文就酱油色、香、味、体的形成机理分析其影响因素。     

产酱香功能菌的筛选及其风味物质研究

本实验从四川某酒厂酱香型大曲中分离得到5株形态各异的菌株,分别进行菌落形态观察、革兰氏染色和感官评价筛选出产酱香菌,然后用HS-SPME结合GC-MS对酱香成分进行分析。结果表明,BL-1、BL-2和BL-5三株菌具有产酱香特性,生理生化分析初步判定三株菌都为枯草芽孢杆菌,HS-SPME和GC-MS检测结果显示,三株菌的酱香成分中吡嗪类、酮类种类和含量都较多,BL-1吡嗪类和酮类的相对含量为75.286%,BL-2的吡嗪类和酮类的相对含量为93.803%,BL-5吡嗪类和酮类的相对含量为86.92%,吡嗪和酮类对酱香风味的贡献较大。      

基于专利分析研究香料香精行业的发展现状

香料香精行业是国民经济中食品、日化、医药、饲料等行业的重要配套性产业。本文针对该行业,对其相关专利申请状态进行了分析,重点比较了香料香精国内、国外专利申请在申请趋势、技术来源国分布、主要申请人以及其申请趋势、技术构成及各分支的申请趋势的差别,同时比较了国内、国外申请之间的质量差距,并揭示了洗涤用和药用香料香精相关的重要专利的发展态势,以期为我国相关企业制定合理研发策略,进行有效专利布局提供参考和依据。     

成熟度指数对不同品种橄榄油脂肪酸、 酚类化合物及风味属性的影响

以甘肃省陇南市油橄榄研究所种质资源基因库的‘城固32号’和‘莱星’油橄榄果为原料提取橄榄油,运用GC-MS、HPLC和E-Nose对不同品种与不同成熟度指数的橄榄油脂肪酸、酚类化合物及风味属性进行检测分析,以探究成熟度指数与不同品种橄榄油品质的关系。结果表明：随着成熟度指数的增大,‘城固32号’橄榄油中的硬脂酸、油酸、亚麻酸、饱和脂肪酸（SFA）含量及单不饱和脂肪酸/多不饱和脂肪酸（MUFA/PUFA）和油酸/亚油酸值呈下降趋势,亚油酸和不饱和脂肪酸（UFA）含量呈上升趋势,‘莱星’橄榄油中油酸和UFA含量及MUFA/PUFA和油酸/亚油酸值呈上升趋势,而亚油酸、亚麻酸和SFA含量呈下降趋势;油酸/亚油酸和MUFA/PUFA值在2个品种间存在差异,可作为鉴别‘城固32号’和‘莱星’橄榄油的依据;2个品种橄榄油中酪醇和总酚含量总体呈下降趋势,香草酸和木犀草素含量总体呈上升趋势,而羟基酪醇含量在‘城固32号’中总体逐渐减少,在‘莱星’中总体逐渐增加,木犀草苷含量在2个品种中保持稳定;风味物质的E-Nose信号响应值在2个品种中均显著减小。利用橄榄油中脂肪酸和酚类化合物的组成与含量以及风味属性的信号响应值差异结合主成分（PCA）分析可有效鉴别和区分不同成熟度指数的‘城固32号’和‘莱星’橄榄油。     

5,6-二氢-1,3,5-二噻嗪类食用香料研究进展

5,6-二氢-2,4,6-三取代基-1,3,5-二噻嗪是一类重要的含硫含氮杂环香料化合物,目前从食品中鉴定出的已经有70种左右。由于这类香料化合物具有典型的烤香、肉香、坚果香、蔬菜香等香气特征,有的已经被我国及世界上多个国家批准用来调配食用香精,用于食品加香,如2,4,6-三甲基-5,6-二氢-4H-1,3,5-二噻嗪、2(4)-异丁基-4(2),6-二甲基-5,6-二氢-4H-1,3,5-二噻嗪、2,4-二甲基-4H-吡咯[2,1-d]-1,3,5-二噻嗪等。本文对67种5,6-二氢-2,4,6-三取代基-1,3,5-二噻嗪类香料化合物的天然存在和香气特征进行了归纳;由于在食品基质中这类化合物的形成与多种因素有关,如梅拉德反应、脂肪的氧化、Strecker降解、pH、温度等,因此有必要对其在食品热加工过程中的形成机理进行研究和总结;考虑到1,3,5-二噻嗪类化合物在香料工业中的潜在价值,本文也对文献报道的该类化合物的合成方法进行了概括。     

内源性脂肪酶对奶酪风味的作用及风味成分分析

研究了内源性脂肪酶对奶酪风味的影响,采用气相色谱-质谱法(GC-MS)对风味成分进行分析.利用电子鼻分析添加和未添加脂肪酶的奶酪的香气组成,利用主成分分析(PCA)和统计质量控制分析(SQC)多元统计方法对电子鼻传感器响应值进行数据分析.结果表明,添加内源性脂肪酶后,奶酪中酸、酯(十四酸乙酯除外)等挥发性成分物质增加,奶酪风味得到很好的改善.     

内源性脂肪酶对奶酪风味的作用及风味成分分析

研究了内源性脂肪酶对奶酪风味的影响,采用气相色谱-质谱法（GC-MS）对风味成分进行分析。利用电子鼻分析添加和未添加脂肪酶的奶酪的香气组成,利用主成分分析（PCA）和统计质量控制分析（SQC）多元统计方法对电子鼻传感器响应值进行数据分析。结果表明,添加内源性脂肪酶后,奶酪中酸、酯（十四酸乙酯除外）等挥发性成分物质增加,奶酪风味得到很好的改善。      

玫瑰、丁香和百合露酒风味物质分析

分别以白酒基酒、玫瑰、丁香和百合白酒为研究对象,通过顶空固相微萃取-气相色谱-质谱法(HS-SPME-GC-MS)对白酒基酒及3种露酒的挥发性风味物质进行内标定量检测分析,并应用气味活度值(OAV)对白酒基酒及3种露酒的关键风味物质进行特征性分析。结果表明,白酒基酒及3种露酒中共检出50种挥发性化合物。玫瑰露酒含有特征花香物质香茅醇和香叶醇;丁香露酒含有特征花香物质香茅醇、芳樟醇、δ-杜松烯、反式-橙花叔醇和丁香酚;百合露酒中未检出特征花香物质。白酒基酒、玫瑰露酒中异戊乳酸酯的OAV最大,分别为1140、1150;丁香白酒、百合露酒中癸酸乙酯的OAV最大,分别为125.31、131.62。白酒基酒及3种露酒风味物质含量存在差异,玫瑰和丁香能有效改变露酒风味。     

玫瑰、丁香和百合露酒风味物质分析

分别以白酒基酒、玫瑰、丁香和百合白酒为研究对象,通过顶空固相微萃取-气相色谱-质谱法(HS-SPME-GC-MS)对白酒基酒及3种露酒的挥发性风味物质进行内标定量检测分析,并应用气味活度值(OAV)对白酒基酒及3种露酒的关键风味物质进行特征性分析。结果表明,白酒基酒及3种露酒中共检出50种挥发性化合物。玫瑰露酒含有特征花香物质香茅醇和香叶醇;丁香露酒含有特征花香物质香茅醇、芳樟醇、δ-杜松烯、反式-橙花叔醇和丁香酚;百合露酒中未检出特征花香物质。白酒基酒、玫瑰露酒中异戊乳酸酯的OAV最大,分别为1140、1150;丁香白酒、百合露酒中癸酸乙酯的OAV最大,分别为125.31、131.62。白酒基酒及3种露酒风味物质含量存在差异,玫瑰和丁香能有效改变露酒风味。     

成品发酵乳主要风味物质与风味指标的相关性研究

研究成品发酵乳在4℃、室温和37℃储存条件下主要风味物质的变化,包括羰基化合物乙醛、双乙酰以及挥发酸和酸性物质,同时考察发酵乳的风味强度和风味协调性等感官品评指标.结果显示发酵乳的主要风味化合物质量分数均呈增加趋势,且增长速度先快后慢.风味比较协调的发酵乳,其乙醛与双乙酰质量分数的比例在0.56-0.70之间.风味物质和风味评分分数的相关分析证明,发酵乳中的各风味化合物相关显著,且对发酵乳的风味强度和风味协调性均有不同程度的影响.     

干酪风味褐色发酵乳的加工工艺及风味物质研究

摘 要：目的 优化干酪风味褐色发酵乳的加工工艺及成品的风味物质研究。方法 采用单因素及响应面试验,对蔗糖添加量、干酪发酵剂添加量、发酵温度及稳定剂添加量进行工艺参数的优化。结果 蔗糖添加量6.5%、干酪发酵剂3%、发酵温度43℃及稳定剂添加量为0.99%为最佳工艺条件;对成品进行风味物质的检测,结果表明：成品中含有52种挥发性风味物质,其中以酸类、醇类的成分最多,芳香类、酯、醛和酮、烯烃、酚、烷类成分较少。结论 在此工艺条件下制作的干酪风味褐色发酵乳感官评价最高、焦糖风味及干酪风味明显。     

油炸糯米糕顶空固相微萃取优化及其风味物质分析

自制油炸纯糯米糕,采用单因素实验和正交实验对顶空固相微萃取（HS-SPME）香气成分的条件进行优化,结合气相色谱-质谱（GC-MS）法测定其挥发性风味成分。结果表明,油炸糯米糕风味物质最佳萃取条件为:取1.5 g样品萃取量加入到顶空进样瓶中,使用二乙烯基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷（DVB/CAR/PDMS）（50/30μm）萃取头,在60℃条件下萃取80 min;油炸糯米糕中共检测出68种风味物质,其中烃类物质11种,醇类6种,醛类20种,酸类2种,酮类9种,酯类5种,吡嗪类11种,呋喃类2种,苯酚和吡咯啉各1种,其中主要是醛类、吡嗪类和酮类物质,相对含量分别为68.71%、8.36%和7.63%。      

Antioxidant activity and flavor compounds of hickory yogurt

Hickory milk and reconstituted milk (about 12 g/100 g total solid) were mixed in the proportion of 3:7 by volume to prepare hickory milk yogurt. Cow milk yogurt was used as control. The acidity and total count of lactic acid bacteria of hickory milk yogurt were not significantly different from cow milk yogurt (p > 0.05). Compared with cow milk yogurt, hickory milk yogurt had higher total solids, fat, crude protein, and amino acids, but lower ash and not-fat solids. Sensory evaluation showed that the appearance and flavor scores of hickory milk yogurt had no significant difference from cow milk yogurt (p > 0.05), but the texture score was significantly higher (p < 0.05). IC₅₀ values in relation to 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl scavenging activity and inhibition of lipid peroxidation (46.88 and 26.70 g/L) of hickory milk yogurt were significantly lower than those of cow milk yogurt which suggested that the antioxidant activity of hickory milk yogurt was significantly higher than cow milk yogurt (p < 0.05). There were 30 and 28 kinds of volatile compounds identified in hickory milk yogurt and cow milk yogurt, respectively. Compared with cow milk yogurt, the concentration of acetaldehyde, hexanal, nonanal, 2-nonanone, caproic acid, heptylic acid, and nonanoic acid in hickory milk yogurt increased significantly, and the concentration of benzaldehyde, 2,3-pentanedione, 2,3-butanedione, 3-hydroxy-2-butanone, acetic acid, butyric acid, and benzoic acid decreased significantly (p < 0.05).     

生姜风味物质的提取和成分分析

采用GC-MS方法分析了水蒸气蒸馏法提取的姜精油化学成分，共分析鉴定出49种化学成分；同时用3种不同的有机溶剂（丙酮、100％乙醇、80％乙醇）萃取干姜得到姜油树脂。利用HPLC-MS方法检测了3种姜油树脂的化学成分。丙酮萃取法姜油树脂得率最高，辛辣呈味成分也最为丰富，而80％乙醇溶剂浸提的产品中，姜油树脂的主要呈味成分-姜醇的相对含量最高.     

生姜风味物质及其应用

该文简介生姜风味物质构成,阐述四种生姜风味提取物―姜精油、姜辣素、姜油树脂、姜酚组成及特性;最后介绍姜精油和姜油树脂保健功能及其应用,为生姜应用开发提供一些参考资料。     

顶空固相微萃取-气相色谱串联质谱结合保留指数分析杭白菊挥发性成分

采用顶空固相微萃取(headspace solid phase microextraction,HS-SPME)技术,利用气相色谱-三重四极杆串联质谱和自动质谱退卷积定性系统(AMDIS),结合保留指数法分析杭白菊挥发性成分。以峰面积和出峰数为指标,优化得到HS-SPME的较佳萃取条件为:0. 3 g杭白菊碎片、50/30μm二乙基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷萃取头、添加1. 0 g Na Cl并加入8 m L蒸馏水,萃取温度70℃、萃取时间50 min、解吸5 min,在较佳萃取条件下检测杭白菊中的挥发性成分。结果表明:从杭白菊中共检测出88种化合物,主要包括烯烃类、醇类、酮类、醛类、酯类、酚类、酸类、烷烃类、芳香烃类等物质,其中相对含量较高的有烯烃类(26. 48%)、醇类(23. 55%)和酮类(5. 86%)。     

大蒜风味物质超声制备的工艺优化

采用混合均匀设计优化了非超声、不同超声场制备大蒜风味物质的工艺,考察了超声频率、超声强度、时间、液料比等因素对大蒜风味物质得率的影响。超声制备最佳工艺条件为双频交变超声28/40kHz,超声强度0.45W.cm-2,时间20min,液料比8∶1,制备能力值为0.061mg.g-1.min-1,相对于非超声、单频超声、双频复合超声制备能力值分别提高了144.0%、17.3%、84.8%。     

固相微萃取提取酱油中挥发性成分条件的优化

用配制的酱油模拟体系优化固相微萃取法萃取挥发性成分的条件.在单因素试验基础上,根据Box-Behnken试验设计原理,以总峰面积为响应值,以响应面分析法对萃取条件进行了优化,结果表明,最佳萃取条件为萃取头PDMS/DVB,NaCl添加量取0.45g,萃取温度43.9℃,萃取时间35.6min,在此条件下,检测到酱油中的挥发性成分59种.     

八种异硫氰酸酯类食用香料的合成与香气特征

异硫氰酸酯是一类含硫含氮香料,目前GB2760-2014中批准允许使用的食用香料中有15种。以异丁胺、仲丁胺、戊胺、异戊胺、己胺、3-甲硫基丙胺、苯甲胺、苯乙胺、三乙铵、二硫化碳和对甲苯磺酰氯为原料合成了八种异硫氰酸酯,分别为异硫氰酸异丁酯、异硫氰酸仲丁酯、异硫氰酸戊酯、异硫氰酸异戊酯、异硫氰酸己酯、异硫氰酸3-(甲硫基)丙酯、异硫氰酸苄酯和异硫氰酸苯乙酯。它们的产率分别为85.0%、81.8%、90.1%、89.1%、92.3%、84.9%、91.5%、90.9%。采用红外光谱、气质联用和核磁共振对合成的八种异硫氰酸酯的结构进行了表征;采用气相色谱-嗅闻联用仪对它们的香气进行了评价,香气评价结果表明,它们都具有芥末样辛辣、刺激的气息;为了便于鉴定食品中的异硫氰酸酯类化合物,对它们在HP-5和DB-Wax色谱柱上的保留指数进行了测定。