Isolierung und Identifizierung aliphatischer Amide in Cheddar-, Emmentaler-, Manchego- und Edelpilzkase

Zusammenfassung Es wurde eine Methode zur Identifizierung aliphatischer Amide entwickelt. Dabei werden die Amide mit salpetriger Säure bei 100° C zu den freien Carbonsäuren umgesetzt, these durch Wasserdampfdestillation aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und gaschromatographisch identifiziert. Die untere Nachweisgrenze liegt bei 0,1 mg/ml. Bei Amiden nicht wasserdampfflüchtiger Säuren müssen die entstehenden Carbonsäuren durch Extraktion isoliert werden.Diese Nachweismethode ist weniger störanfällig und empfindlicher als die wenigen in der Literatur beschriebenen Methoden.Aus Cheddar-, Manchego-, Emmentaler- und Edelpilzkase wurden die Amide durch Extraktion mit 96%igom Athanol bei 50° C isoliert and durch Behandeln mit Anionen- und Kationenaustauscher von Begleitsubstanzen befreit. Es konnten nachgewiesen werden: Acetamid, Propionamid, Butyramid, Valeramid, Isobutyramid und Isovaleramid.Amide wurden unseres Wissens bisher nicht in Käse nachgewiesen.

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Isolation and identification of aliphatic amides in Cheddar, Emmental, Manchego and German blue cheese

Summary A method for the identification of aliphatic amides was developed. The amides were converted with nitric acid at 100° C into the free carboxylic acids, these were separated from the reaction mixture by steam distillation and finally identified by GLC. The lower detection limit lies at 0.1 mg/ml. With amides of non-steam-volatile acids the carboxylic acids formed must be isolated by extraction.This method is less liable to interfering influences and more sensitive than the few methods reported in the literature.From Cheddar, Emmental, German Blue Cheese and Manchego the amides were isolated by extraction with 96% ethanol at 50° C and freed from accompanying substances by treatment with anion and cation exchangers. In this way we detected: acetamide, propionamide, butyramide, valeramide, isobutyramide, isovaleramide.To our knowledge, hitherto, amides have not been detected in cheese.

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Frau A. von Voss sei an dieser Stelle für die sorgfältige Durchführung der experimentellen Arbeiten gedankt.     

Untersuchung von Edelpilzk?se-Aroma

Zusammenfassung Durch Kombination verschiedener chromatographischer Methoden wiesen wir im Aroma von Edelpilzkäse folgende Verbindungen nach: Unsubstituierte aliphatische Carbonsäuren: Essigsäure, Propionsäure, n-Buttersäure, i-Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Heptansäure, Octansäure, Nonansäure, Decansäure, Decensäure, Undecansäure, Dodecansäure, Dodecensäure, Tridecansäure, Tetradecansäure, Pentadecansäure, Hexadecansäure, Hexadecensäure, Stearinsäure, Ölsäure. Wahrscheinlich gemacht: Verzweigte Tridecan-, Tetradecan-, Pentadecan-, Hexadecan- und Heptadecansäure.

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Investigation of the flavour of Edelpilzkäse, a german blue mould cheese

Summary During our investigations of the flavour of Edelpilzkäse, a german cheese of the blue mould type, we found the following compounds by combination of different chromatographic method. Unsubstituted aliphatic carboxylic acids: Acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, caproic acid, heptanoic acid, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, decenoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, dodecenoic acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, hexadecanoic acid, hexadecanoic acid, octadecanoic acid and oleic acid. Tentatively identified: branched tridecanoic-, tetradecanoic-, pentadecanoic-, hexadecanoic- and heptadecanoic acid. -keto-acids: Glyoxylic acid, pyruvic acid, hydroxypyruvic acid,-keto--hydroxy-butyric acid,-keto-iso-valeric acid,-keto-iso-caproic acid,-keto-ante-iso-caproic acid,-guanidino--keto-valeric acid,-amino--keto-caproic acid, phenylpyruvic acid, p-hydroxy-phenyl-pyruvic acid,-irnidazolylpyruvic acid, oxalacetic acid,-keto-glutarie acid. Neutral carbonyl compounds: Acetone, 2-pentanone, 2-heptanone, 2-nonanone, 2-undecanone, acetaldehyde, propionaldehyde, butyraldehyde, iso-butyraldehyde, valeraldehyde, iso-valeraldehyde, phenylacetaldehyde. Alcohols: 1-Butanol, iso-pentanol-1, 2-pentanol, 2-heptanol, 2-nonanol. Esters: Ethyl butanoate, ethyl hexanoate, ethyl octanoate, ethyl decanoate. Amines: Methylamine, ethylamine, n-butylamine, iso-butylamine, iso-pentylamine, di-methylamine, di-ethylamine, di-n-propylamine, di-n-butylamine.

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Fräulein L. Liebherr, Frl. U. Dahncke und Fran B. Goebel danken wir für die Durchführung der Versuche; Dr. H.-D. Pruss für die Hilfe bei den Aminosäureanalysen sowie Dr. A. Zeman für die Durchführung der GC-MS-Untersuchungen.     

Estimation of volatile acids in wood and bark

To estimate the volatile acids from soft- and hardwoods a simple method was developed. Since the main part of volatile acids originates from acetyl groups of wood polyoses alkaline hydrolysis was applied, upon acidifying the free acetic acid was liberated and distilled. Acetic acid, with small amounts of other volatile acids, was then estimated by titration and expressed in two manners, as mmol acids per 100 g wood and as percent of acetyl group content. The free acids were also analyzed by high pressure liquid chromatography (HPLC), in order to compare the results obtained titrimetrically and chromatographically. Indeed, as expected, the distillate contains large amount of acetic acid and a small amount of formic acid. The titration method is simple and does not require high cost equipment to be carried out, however it delivers slightly higher results than the HPLC technique. This deviation in the results due to other acids is minute and can be tolerated. The titration method can therefore be recommended to estimate the volatile wood acids conveniently. According to the results hardwoods contain significantly more volatile acids than softwoods. Moreover, bark contains also volatile acids. Though highly acidic, heartwoods of oak and chestnut have less volatile acids than most normal hardwoods. In these woods, apparently, the nonvolatile tannins contribute largely to wood acidity.

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Flüchtigen Säuren in Holz und Rinde einiger Holzarten

Zusammenfassung Zum Schätzen der flüchtigen Säuren in Nadel- und Laubholz wurde eine einfache Methode entwickelt. Da der Hauptanteil der flüchtigen Säuren von Acetylgruppen in Holzpolyosen stammt, wurde eine alkalische Hydrolyse angewandt. Nach Ansäuern wurde Essigsäure freigesetzt und destilliert. Essigsäure und geringe Anteile anderer flüchtiger Säuren wurden durch Titration bestimmt und entweder als mmol Säure pro 100 g Holz oder als prozentualer Anteil an Acetylgruppen angegeben. Die freien Säuren wurden zusätzlich mittels HPLC analysiert und mit den Titrationsergebnissen verglichen. Wie zu erwarten, enthalten die Destillate große Mengen an Essigsäure und geringe Mengen an Ameisensäure. Die Titrations-Methode ist einfach und erfordert keine kostspielige Laborausrüstung, allerdings liefert sie geringfügig höhere Resultate als die HPLC-Methode. Dieser Unterschied in den Ergebnissen aufgrund anderer Säuren ist jedoch sehr gering und kann toleriert werden. Die TitrationsMethode kann daher als handliche Methode zum Bestimmen der flüchtigen Säuren empfohlen werden. Laubhölzer enthalten deutlich höhere Anteile an flüchtigen Säuren als Nadelhölzer. Trotz des sehr sauren Kernholzes von Eiche und Kastanie enthalten diese geringere Anteile an flüchtigen Säuren als der Durchschnitt der Laubhölzer. Offenbar wird die Acidität dieser Holzarten durch nichtflüchtige Tannine verursacht.

     

Quantitative analysis of caffeic and ferulic acids in oatmeal

[¹³C]Caffeic acid and [¹³C]ferulic acid were synthesized and then used as internal standards for the determination of these acids (free and esterified) in oatmeal. A comparative study indicated that 84% of the ferulic acid, but only 32% of the caffeic acid, which is more susceptible to oxidation than the former, could be found by a conventional analytical approach.

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Quantitative Analyse von Kaffee- und Ferulasäure in Hafermehl. Vergleich einer konventionellen Methode mit einem Stable Isotope Dilution Assay

Zusammenfassung [¹³C]-Kaffee- und [¹³C]-Ferulasäure wurden synthetisiert und als interne Standardsubstanzen für die Bestimmung dieser Säuren (frei und verestert) in Hafermehl angewandt. Ein Vergleich ergab, daß von der Ferulasäure 84%, aber von der leichter oxidablen Kaffeesäure nur 32% mit einer konventionellen Methode erfaßt werden.

     

Verteilungschromatographie organischer S?uren

Zusammenfassung Für die Trennung und quantitative Bestimmung von 14 organischen Säuren wird eine verteilungschromatographische Methode beschrieben. Als Trägersubstanz dient besonders gereinigtes Kieselgel mit verdünnter Schwefelsäure als Stationärer Phase. Die Lösungsmittelgemische n-Butanol/Benzol und n-Butanol/Chloroform finden als mobile Phase Verwendung. Die Fraktionen werden mit einem Fraktionssammler aufgefangen und mit 0,01 n-NaOH titriert. Das Verfahren erlaubt eine spezifische Bestimmung von Säuren, die bisher wenig Beachtung fanden, Milchsäure und Bernsteinsäure werden einwandfrei getrennt.Auszug aus der Dissertation vonRaul Pires: Nachweis und Bestimmung organischer Säuren in Lebensmitteln, speziell in Wein, durch Verteilungsehromatographie. Technische Hochschule München 1968.     

Bestimmung von organischen S?uren in Wein durch Verteilungschromatographie

Zusammenfassung In einer größeren Zahl verschiedener Weine konnten die Mengenverhältnisse von Weinsäure, Äpfelsäure, Milchsäure, Citronensäure, Bernsteinsäure,-Methyläpfelsäure, Essigsäure und Anglicerinsäure ermittelt werden. Die Identifizierung der Verbindungen erfolgte aus der Reihenfolge der Fraktionen bei der Verteilungschromatographie an Kieselgel und durch Papierchromatographie. Von zwei weiteren Fraktionen — vorwiegend Halbester und Brenztraubensäure — liegen orientierende Untersuchungen vor. über die Synthese von Ànglicerinsäure und ihre Bestimmung wird noch gesondert berichtet.

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Determination of organic acids in wine by chromatographic methods

Summary In a large number of different wine samples the quantities of tartaric-, malic-, lactic-, citric-, succinic-,-methyl-malic-, acetic- and 2-methyl-2,3-dihydroxy-butyric acid were determined and identified by partition and paper chromatography. Investigations on two additional fractions — mainly semi-esters and pyruvic acid —, were also carried out.

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Auszug aus der Dissertation vonRaul Pires: Nachweis und Bestimmung organischer Säuren in Lebensmitteln, speziell in Wein, durch Verteilungschromatographie. Technische Hochschule München 1968.     

S?urever?nderungen bei Fleisch und Fleischerzeugnissen w?hrend ihrer Bearbeitung und Lagerung

Zusammenfassung Aus Muskelgewebe und Fleischwaren wurden kurzkettige, aliphatische Nichtfett- und Fettsäuren gemeinsam extrahiert und chromatographiert. Bei Nichtfettsäuren soll auf Milch-, Bernstein-, Glykol-, Brenztrauben- und Fumarsäure hingewiesen werden. Bei Fettsäuren wurden Verbindungen von C₆ bis C₁₈ erfaßt und bestimmt. Einige Peaks konnten noch nicht identifiziert werden. Während der Alterung und Verarbeitung der Gewebe zu Wursterzeugnissen nahm der Anteil der Fettsäuren vor allem von Palmitin-, Stearin-, Öl- und Linolsäure beachtlich zu, während Nichtfettsäuren eine relative Abnahme erkennen ließen. Bei Produkten, die in Verderbnis übergingen, konnten in meßbarer Menge auch kurzkettige Fettsäuren festgestellt werden.

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Changes of acid composition in meat and meat products during processing and storage

Summary Free fatty acids and aliphatic acids occurring in meat and meat products were extracted and examined by chromatography. Thin-layer (TLC) and gas-liquid-chromatography (GLC) are used for qualitative and quantitative evaluations of the isolated acids. Aliphatic acids were identified as lactic-, succinic-, pyxuvic- and fumaric acid. Free fatty acids from 6 until 18 and more C-atoms were measured quantitatively. The content of free fatty acids increased during storage and handling of the products. The percentage of some aliphatic acids decreased in the same time. The main increase was observed for palmitic-, stearic-, oleic- and linoleic acid. Volatile fatty acids could be detected in greater amounts especially in spoiled products.

     

Pektindepolymerasen I. Mitteilung Einteilung der Pektins?uredepolymerasen nach ihrer Wirkung auf oligomere Galakturons?uren

Zusammenfassung Nach einer Besprechung der Einteilung der Pektindepolymerasen werden diejenigen Enzyme ausführlich besprochen, welche Pektinsäure abbauen und deren Wirkungsmechanismus auf Grund der Verwendung von Oligogalakturonsäuren als Substrat näher untersucht ist.

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Pectindepolymerases I. Classification of pectic acid depolymerases according to their effect on oligogalacturonic acids

Summary The general classification of pectindepolymerases is discussed. A review is given of work done on those pectic acid degrading enzymes the specific action of which has been studied by using oligogalacturonic acids as substrate.