邻苯二甲酸酯Gemini表面活性剂的合成及性能研究

研究采用N,N-二甲基乙醇胺与邻苯二甲酰氯反应得到二（二甲基胺基乙基）邻苯二甲酸酯（I）,然后（I）再与正溴代十六烷反应,经处理后得到邻苯二甲酸酯基Gemini表面活性剂SHZ16,收率83%（以邻苯二甲酰氯计）。用两相滴定法分析其纯度为99.2%。采用电导法测定了其CMC值为2.02×10-5mol/L,采用滴体积法测定了CMC为41.87mN/m, 并研究了其増溶性、粘度、乳化性能和泡沫性质,其性能优于传统表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）。     

阴离子型Gemini表面活性剂的合成及性能研究进展

综述了一系列阴离子型Gemini表面活性剂(包括磺酸盐型、硫酸酯盐型、羧酸盐型及磷酸酯盐型)的合成方法,并介绍了其表面活性、水溶性、协同效应、增溶作用、抗盐能力等理化性能,对今后阴离子型Gemini表面活性剂的研究提出了一些看法.     

Gemini表面活性剂的性能及应用

Gemini表面活性剂是一类新型的表面活性剂,它是由联结基团通过化学键将两个或多个单体表面活性剂连接在一起而形成。综述了Gemini表面活性剂结构特征与性能(包括界面吸附、表面活性、临界胶束浓度和协同效应等),并就它在助染、新材料制备、药物、驱油、环境保护、生物技术和抗病毒等方面的应用作了介绍。     

间苯二甲酸酯Gemini表面活性剂的合成及性能

N,N-二甲基乙醇胺与间苯二甲酰氯反应获得二(N,N-二甲基胺基乙基)间苯二甲酸酯,再分别与溴代正十二烷和溴代正十六烷制得两种含酯基Gemini阳离子表面活性剂(C12-O-C12、C16-O-C16)。采用IR、1 H NMR、元素分析表征了其结构。测定了其临界胶束浓度(CMC)分别为6.91×10-4 mol/L、7.07×10-5 mol/L;平衡表面张力(γCMC)分别为41.9 mN/m、40.8 mN/m;Krafft点分别为0℃、43℃。并研究了其乳化性、泡沫性质等。     

羟丙基Gemini表面活性剂的合成及其性能研究

合成了联结基团为含羟基亚甲基链的季铵盐Gemini表面活性剂,用红外光谱、熔点测定及元素分析对它们的结构进行了鉴定,并对影响反应的因素进行了讨论,得出了合成BQADC12的最佳条件为:n(十二叔胺)∶n(1,3-二氯丙醇)=2.1∶1.0,以正丙醇为溶剂,在回流温度下反应6 h,产率可达89.8%以上。实验还对合成的表面活性剂(BQADC12、BQADC14、BQADC18)的性能进行了表征。在25℃下,BQADC12、BQADC14、BQADC18的γcmc分别为30.9,34.7,39.4 mN/m,CMC分别为5.2×10-4,1.1×10-4,4.5×10-5mol/L。合成产品显示出优良的乳化、泡沫和泡沫稳定性等应用性能。     

新型Gemini咪唑表面活性剂的合成与性能

以咪唑、溴代烷(1-溴十二烷、1-溴十四烷、1-溴十六烷)和2,2′-二氯二乙基醚为主要原料合成了3个新型Gemini咪唑表面活性剂,通过FT IR和~1H NMR对其结构进行了表征。根据表面张力和电导率考察了其表面性能,获取了一系列表面活性参数。结果表明,随着烷基链长的增加,表面活性剂的表面活性提高,同时表现出较高的乳化能力和泡沫能力。     

含酯基Gemini双季铵盐表面活性剂的合成及应用

以环氧氯丙烷(EPIC)与十二烷基二甲基胺在丙酮溶剂中反应,然后与己二酸酯化合成含酯基Gem in i型季铵盐表面活性剂:3,3′-己二酰氧基-2,2′-二羟基-二丙基-双(十二烷基二甲基氯化铵),它可生物降解。用正交实验法对其合成条件进行了优化,在优化的合成条件下反应产率达65.3%。用IR1、HNMR、元素分析方法对产物结构进行了表征。其性能测试结果显示,临界胶束浓度为1.43×10-5mol/L,表面张力为38.7 mN.m-1,有优良的织物柔软性能。     

Gemini型表面活性剂的合成进展

综述了Gemini型表面活性剂,包括阴离子型、阳离子型、非离子型、两性型及一些特殊类型Gemini表面活性剂的合成方法研究进展。有参考文献23篇。     

系列反应型阳离子Gemini表面活性剂的合成及性能

通过三步反应,以甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(DM)、环氧氯丙烷(ECH)和3种长链烷基叔胺(十二烷基叔胺、十四烷基叔胺、十六烷基叔胺)为主要原料,合成了3种反应型阳离子Gemini 表面活性剂,即C₁₂-3(OH)-DM、C₁₄-3(OH)-DM和C₁₆-3(OH)-DM。利用傅里叶变换红外光谱仪(FTIR)、核磁共振仪(¹H NMR)和元素分析仪表征了目标产物结构,通过 DCTA21 表面界面张力仪测定其在水溶液中的表面张力、临界胶束浓度(cmc)以及其热力学常数,并测定了其水溶液的乳化性能和泡沫性能。结果表明:与传统单子季铵盐型表面活性剂相比,Gemini 表面活性剂C_m-3(OH)-DM(m=12,14,16)具有更高的表面活性,其临界胶束浓度(cmc)分别为 0.0265mmol/L、0.0169mmol/L、0.0083mmol/L,对应的表面张力γ_cmc分别为 32.1mN/m、30.1mN/m、27.7mN/m。     

Gemini型磺基琥珀酸酯盐表面活性剂的合成与性能

采用非外加相转移催化剂的方法合成了Gemini型磺基琥珀酸酯盐表面活性剂,得到较佳工艺条件为:n(顺酐):n(乙二醇)=2.05∶1、于70℃下单酯化反应2.0h,可得到酯化率约95%的单酯化产物;n(顺酐)∶n(己醇)=1.15∶1,160℃条件下双酯化反应40min,可得到酯化率约95%的双酯化产物:n(NaHSO3):n(顺酐)=1.05∶1,反应温度110℃下反应2.5h,可得到磺化率96%的目标产物。测定了Gemini型表面活性剂的表面性能,并与十二烷基硫酸钠和十二烷基苯磺酸钠的性能进行了比较,结果显示:其临界胶束浓度为0.8mmol/L、表面张力为25.7mN/m,渗透性能、去污力较佳,是一种较为理想的表面活性剂。     

松香基双羧酸盐双子表面活性剂的合成及性能

以脱氢枞胺及乙二胺四乙酸酐为原料简便合成了新型松香基双羧酸盐双子表面活性剂Na-DDEDTA,采用IR、 ¹H NMR 、 ¹³C NMR 等光谱对其结构进行了确证,研究了其表面活性性能。Na-DDEDTA表面活性剂比常规表面活性剂Na-DMA具有较低的临界胶束浓度及表面张力,其临界胶束浓度C_CMC及对应的表面张力分别为0.11 mmol/L及33.6 mN/m。两种表面活性剂的乳化性能相当,Na-DDEDTA泡沫性能比Na-DMA稍差,Na-DDEDTA亲水性更弱。松香基双子表面活性剂是一种良好的绿色化学品。     

一种新型双联两性表面活性剂的合成与性能

采用1,4-丁二醇、马来酸酐、环氧氯丙烷、十六烷基叔胺为主要原料,合成了一种新型双联(Gemini)两性表面活性剂--丁二醇双琥珀酸一氯羟丙基季铵双酯磺酸钠(HDBC).红外光谱和质谱分析确证,合成的表面活性剂为目标产物.该表面活性剂水溶液最低表面张力为25.92 mN.m-1、临界胶束浓度为0.01 g.L-1;并考察了其发泡、稳泡性、乳化力和钙皂分散力.     

Synthesis and Properties of Novel Phenylenediamine Gemini Surfactants

In the present work, a two-step method was adopted to synthesize a series of novel Gemini surfactants using N,N-dimethylalkyl amines (alkyl length = C₁₂, C₁₆ and C₁₈), epichlorohydrin, and n-phenyllenediamine as starting materials. The products were characterized using mass spectroscopy (MS) and nuclear magnetic resonance spectroscopy (¹H NMR). Systematic experiments were conducted to evaluate their surface activity, foaming properties, and antibacterial performance. Results showed the critical micelle concentrations (CMC) of the C₁₂-based, C₁₆-based, and C₁₈-based phenylenediamine surfactants were 3.295 × 10⁻³, 2.532 × 10⁻⁴, and 3.140 × 10⁻⁴ mol L⁻¹ at 298 K, respectively, with corresponding surface tension (γ_cmc) values of 28.24, 31.95, and 35.06 mN m⁻¹ under the same conditions. The Gemini surfactants showed not only good surface activity and foaming properties, but also demonstrated good antimicrobial performance against Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi.     

一种新型含十六烷基Gemini表面活性剂的合成及性质研究

以N,N-二甲基乙醇胺（DMAE）、己二酸-qt酯（DMH）和1-溴代十六烷为原料,合成了-种新型含十六烷基Gemini阳离子表面活性剂,总收率67．52％（以己二酸二甲酯计）。产物经1H—NMR、IR和元素分析确定了结构,其熔点为178～180℃,并对表面活性剂的性能进行了讨论。电导法测定产物的CMC（临界胶束浓度）为8．45×10^5mol／L,其乳化力较十二烷基硫酸钠（SDS）强,发泡性和稳泡性不及十二烷基硫酸钠（SDS）。     

酯基型双子表面活性剂的合成及驱油性能

采用丁二酸酐、N,N-二甲基乙醇胺和溴代烷C_nH_(2n+1)Br(n=10、12、14、16、18)通过两步反应制备了含酯基的阳离子双子表面活性剂[简称为GSn-EG-n(n=10、12、14、16、18)]。利用FTIR、~1HNMR对GS14-EG-14结构进行表征,用表面张力仪、电导率仪、荧光光谱仪(FLD)、光学接触角测量仪和界面张力仪对GSn-EG-n的溶液性质进行测定。结果表明,随着碳链长度的增加,表面活性剂越易聚集缔合成胶束,GS18-EG-18临界胶束浓度(CMC)最低达到2.14×10~(-5)mol/L,GS14-EG-14溶液的表面张力最低降至33.50 m N/m。通过测定不同温度下溶液的电导率,发现其电导率随着温度的升高而增大。乳化性和润湿性测试结果表明,GS14-EG-14乳化系统中,油/水分离时间达到180 min,且在聚四氟乙烯板(简称PTFE)上的接触角为69.3°,说明GS14-EG-14具有很好的乳化性能和润湿性能。GS18-EG-18仅用28 min可以将油/水界面张力降低至8.6×10~(-3)m N/m。GSn-EG-n的最终驱油效率达54.2%。     

琥珀酸磺酸盐双子表面活性剂的合成及性能

以顺丁烯二酸酐、正辛醇、乙二醇和亚硫酸氢钠为主要原料,经单酯化、双酯化、磺化反应合成了一种Gemi—ni双子表面活性剂——乙二醇双琥珀酸双辛酯磺酸钠。通过正交实验以及单因素实验确定最佳合成工艺条件为：单酯化反应,n（正辛醇）：n（顺丁烯二酸酐）-1.00：1．05,反应温度90℃,反应时间2h;双酯化反应,n（单酯）：n（乙二醇）=2．05：1．00,反应温度100℃,催化剂对甲苯磺酸用量1．0％。反应时间3h;磺化反应,n（双酯）：n（亚硫酸氢钠）-1．00：2．05．反应温度85℃．反应时间90min。利用红外光谱对反应中间体和产物进行了表征。产物的CMC为5．0×10^-4mol·L^-1,表面张力yCMC为37．98mN·m^-1。     

Novel Imidazolium-Based Gemini Surfactants: Synthesis, Surface Properties, Corrosion Inhibition and Biocidal Activity Against Sulfate-Reducing Bacteria

Three novel imidazolium-based gemini surfactants had been synthesized and characterized using different spectroscopic techniques. The surface properties of the synthesized surfactants were determined using surface tension measurements at 20 °C. The surface parameters including critical micelle concentration (CMC), π _CMC, Pc₂₀, Γ_max and A _min were determined. The synthesized compounds were evaluated as corrosion inhibitors for carbon steel in 0.5 M HCl solution using the weight loss and polarization techniques. The biological activity of these surfactants was evaluated against sulfate reducing bacteria using most probable number method. The results indicate that the synthesized compounds have good surface properties and are proper corrosion inhibitors for low carbon steel, with a high inhibition efficiency observed around their CMC. These compounds exhibit a significant biocidal activity against sulfate reducing bacteria.     

A Novel Alkyl Sulphobetaine Gemini Surfactant Based on S‐triazine: Synthesis and Properties

A series of alkyl sulphobetaine Gemini surfactants C_n‐GSBS (n = 8, 10, 12, 14, 16) was synthesized, using aliphatic amine, cyanuric chloride, ethylenediamine, N,N′‐dimethyl‐1,3‐propyldiamine and sodium 2‐chloroethane sulfonate as main raw materials. The chemical structures were confirmed by FT‐IR, ¹H NMR and elemental analysis. The Krafft points differ markedly with different carbon chain length, for C₈‐GSBS, C₁₀‐GSBS and C₁₂‐GSBS are considered to be below 0 °C and C₁₄‐GSBS, C₁₆‐GSBS are higher than 0 °C but lower than room temperature. Surface‐active properties were studied by surface tension and electrical conductivity. Critical micelle concentrations were much lower than dodecyl sulphobetaine (BS‐12) and decreased with increasing length of the carbon chain from 8 to 16, and can reach a minimum as low as 5 × 10^?5 mol L^?1 for C₁₆‐GSBS. Effects of carbon chain length and concentration of C_n‐GSBS on crude oil emulsion stability were also investigated and discussed.