4-氯-1,3-二甲基-N-(2-(6-苯氧基吡啶-3-基)乙基)-1H-吡唑-5-酰胺的合成与生物活性

[目的]发现具有农用生物活性的新化合物,采用中间体衍生化方法,以2-氯-5-氯甲基吡啶为原料,设计合成含取代吡啶的吡唑酰胺类化合物并测定其生物活性。[方法]以2-氯-5-氯甲基吡啶为起始原料,首先合成2-(6-氯吡啶-3-基)乙腈,然后经过醚化、还原氢化,得到取代的吡啶乙胺,最后与4-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯反应合成9个目标化合物,经核磁验证了结构正确。[结论]生物活性测试结果表明:在普筛的条件下此类化合物对杀虫和杀菌都有良好活性,其中化合物A3对小菜蛾和桃蚜的致死率均为100%,同时对蔬菜霜霉病、小麦白粉病和玉米锈病都有很好的活性;化合物A9表现出了良好的杀菌活性,在25 mg/L的质量浓度下,对黄瓜霜霉病的活性为100%。     

含2-氯-5-甲基吡啶结构的芳甲酰基硫脲的合成与生物活性

以离子液体1-丁基-3-甲基咪唑硫氰酸盐([Bmim]SCN)作为反应原料和反应介质,在室温下与芳甲酰氯、2-氯-5-吡啶甲胺反应一锅法合成了标题化合物,用1HNMR和IR对其结构进行表征,并初步研究了目标化合物的生物活性。结果表明,10.0 mmol芳甲酰氯与2.16 g(11.0 mmol)[Bmim]SCN反应10 min后,产物不需要分离,继续与1.50 g(10.5 mmol)2-氯-5-吡啶甲胺反应20 min,以82.7%～95.6%的收率得到目标化合物。离子液体[Bmim]SCN可以回收利用,重复使用6次目标产物收率无明显降低。初步生物活性试验表明,标题化合物大多数有一定的杀菌和植物生长调节活性。     

新型杀虫剂Flupyradifurone的合成与生物活性

[目的]Flupyradifurone是由拜耳公司开发的新型杀虫剂,探索其合成方法并进行生物活性测试。[方法]以4-氯乙酰乙酸乙酯、二氟乙胺、2-氯-5-氯甲基吡啶为起始原料制备了flupyradifurone,并经核磁验证了结构。[结果]生测结果表明该化合物对蚜虫具有较好的杀虫活性。     

氯虫酰胺的合成与杀虫活性

以2,3-二氯吡啶和2-甲基-4-氯苯胺为起始原料,经过多步反应得到6-氯-2-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮,再与甲胺反应得到目标产物氯虫酰胺,经核磁验证其结构,生物活性测定结果表明该化合物对鳞翅目害虫如小菜蛾、甜菜夜蛾、稻纵卷叶螟等具有优异的杀虫活性。     

吡啶及2-氯-5-甲基吡啶的合成和应用进展

略述了吡啶及其衍生物的某些研究动态,主要概述2-氯-5-甲基吡啶的合成以及在合成农药特别在作为除草剂原料或中间体中的应用,它们包括:2-氯-5-甲基吡啶-N-氧化物,2-氯-5-三氟甲基吡啶,2-氯-5-氯甲基吡啶、2-氯-3-甲基吡啶等,展望了吡啶及其衍生物的发展前景。     

农药中间体2-氯-5-氨甲基吡啶的新合成方法

研究了2-氯-5-氨甲基吡啶的合成方法.该合成方法是由邻苯二甲酰亚胺、碳酸钾和2-氯-5-氯甲基吡啶发生Gabriel一步法缩合反应,其缩合产物先在强碱性溶液中水解,水解产物经过水蒸汽蒸馏,重结晶得2-氯-5-氨甲基吡啶.对合成的2-氯-5-氨甲基吡啶进行红外光谱分析和熔点测定,合成了具有较高收率的产品,产品总收率达86%.     

2-苯氧基-5-乙酰吡啶的合成研究

文章研究了以6-氯烟酸为主要原料,通过酰化、酯化、水解3步反应得到2-氯-5-乙酰基吡啶,再与苯酚缩合得到2-苯氧基-5-乙酰基吡啶的合成工艺。中间体2-氯-5-乙酰基吡啶和终产物2-苯氧基-5-乙酰基吡啶均经1H NMR和MS确认。     

调吡脲中间体2-氯-4-氨基吡啶的合成技术

调吡脲是一种重要的植物生长调节剂,其中间体2-氯-4-氨基吡啶的合成研究对于提高调吡脲的品质及降低其价格具有重要意义。本文综述了2-氯-4-氨基吡啶的制备方法,并介绍了2-氯-4-氨基吡啶在调吡脲等杂环化合物合成方面的应用。     

吡啶化合物的合成技术与应用进展

择要介绍了近期研究的、主要作为医药、农药等化工产品领域的一些吡啶化合物及其衍生物的合成和开发情况。这些化合物主要包括:2-氯-5-氯甲基吡啶,2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶、2,3,5-三氯吡啶,五氯吡啶,2-氯-3-氰基吡啶,2-氯甲基-4-乙氧基吡啶盐酸盐、2-氯-5-甲基吡啶等。特别叙述了2,3-环戊烯并[b]吡啶、它具有抗溃疡、抗癌的重要生理活性,也是合成头孢匹罗等的重要原料。另外,对这些化合物的合成方法、基本性质、市场前景也作了简要讨论。     

几种卤代吡啶类农药中间体的合成与应用

概述了3,5,6-三氯吡啶-2-醇、2,3-二氯吡啶、2-氯-5-氯甲基吡啶、2,3-二氟-5-氯吡啶和2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶5种卤代吡啶类化合物的合成方法,并对其在农药工业中的应用做了简要介绍。     

直接环合制备2-氯-5-氯甲基吡啶

2-氯-5-氯甲基吡啶是合成吡虫啉和腚虫脒等杀虫剂的关键中间体。研究了一种直接环合的方法,用2-氯-2氯甲基-4-氰基丁醛与三氯氧磷反应来制备2-氯-5-氯甲基吡啶。通过正交实验优化了反应条件,2-氯-5-氯甲基吡啶的产品纯度可以达到95%以上。     

2-氨基-5-甲基吡啶重氮化合成2-氯-5-甲基吡啶的方法研究

以2-氨基-5-甲基吡啶为原料,经重氮化、氯代热解反应制得了2-氯-5-甲基吡啶,研究了浓盐酸用量、亚硝酸钠用量、氯代温度、氯代时间、不同氯代剂对2-氯-5-甲基吡啶收率的影响。优化工艺条件为:氯化亚铜为催化剂,n(2-氨基-5-甲基吡啶)∶n(盐酸)=1∶3、n(2-氨基-5-甲基吡啶)∶n(亚硝酸钠)=1∶1.1、重氮化温度为0～5℃,氯代温度45℃、氯代时间8 h、稀盐酸为氯代剂,优化条件下产品的收率为74.76%。     

1,3,4-噻二唑取代的N-(噻吩并吡啶)乙酰胺类化合物的合成及生物活性研究

以2-氯-3-氰基吡啶为起始原料,设计并合成了一系列1,3,4-噻二唑取代的N-(噻吩并吡啶)乙酰胺类新化合物。所有化合物或中间体结构经1H NMR、13C NMR、IR和MS确认。初步生物活性测试结果表明,部分化合物具有较高的抑菌或杀虫活性。     

2-氯-N-[6-(3-氯-苯氧基)-吡啶-3-基甲基]-烟酰胺的合成与杀菌活性

[目的]在新农药创制研究中,寻找高活性化合物。[方法]利用"中间体衍生化"方法,经设计、合成了12个2-氯-N-[6-(3-氯-苯氧基)-吡啶-3-基甲基]-烟酰胺类化合物。以2-氯-5-氰基吡啶为起始原料经多步反应生成目标化合物,所有结构均经核磁共振氢谱验证,并对合成的化合物进行了室内杀菌活性筛选。[结果]初步生物活性测试结果表明:在普筛条件下此类化合物有良好的杀菌活性,质量浓度为400 mg/L时,化合物C4、C12表现出良好的广谱杀菌性。     

2-（3-氯吡啶-2-基）-5-羟基吡唑-3-甲酸乙酯的合成

2-(3-氯吡啶-2-基)-5-羟基吡唑-3-甲酸乙酯是合成氯虫酰胺杀虫剂的一种重要中间体。以2,3-二氯吡啶为原料经肼解、环合两步反应合成2-(3-氯吡啶-2-基)-5-羟基吡唑-3-甲酸乙酯,并对其工艺做了改进和优化,总收率43.1%。其中,3-氯-2-肼基吡啶采用无溶剂法合成,工艺过程简单。     

高效杀虫剂吡虫啉的合成新工艺

以3-甲基吡啶为原料,经过氯化反应,生成2-氯-5-氯甲基吡啶,再与2-硝基亚氨基咪唑烷反应得到吡虫啉。研究了反应温度、反应时间、原料配比和催化剂等因素对反应收率的影响。其结构经元素分析、IR和^1H NMR等分析方法确证。     

2-氯-5-三氟甲基吡啶和3-三氟甲基吡啶的制备

研究了以3-甲基吡啶、氟化氢和氯气为原料在流化床反应器中一步法气相氯氟化反应制备2-氯-5-三氟甲基吡啶和3-三氟甲基吡啶的工艺,并对催化剂进行了筛选和考评,发现CrO-Al、CrCl-Al的活性较佳。以CrO-Al为催化剂,空速为288 h^-1,温度为300℃时,2-氯-5-三氟甲基吡啶和3-三氟甲基吡啶的总收率最高,为66.6%,且失活催化剂在350℃,氮气和空气的体积比为1:1的混合气体下再生后,其催化活性基本可以恢复,2-氯-5-三氟甲基吡啶和3-三氟甲基吡啶的总收率均保持在66%左右。根据实验结果提出了反应机理和结焦机理。对催化剂进行了BET、TG和NH₃-TPD表征,发现催化剂失活的主要原因是积炭覆盖了催化剂表面以及孔道,使催化剂强酸中心大量减少所致。     

2-氯-5-三氟甲基吡啶的应用、合成及其市场浅析

介绍了2-氯-5-三氟甲基吡啶的性质与用途;综述了2-氯-5-三氟甲基吡啶的合成方法,通过比较认为以3-甲基吡啶为原料气相氯化氟化一步法合成2-氯-5-三氟甲基吡啶具有原料便宜易得、工艺简单、可连续大规模生产、环境友好等优点,但其技术难度非常大;并指出了其在国内外几个主要厂家的生产情况以供同仁参考。     

2-氯-4-氨基吡啶的合成工艺研究

2-氯-4-氨基吡啶是一种重要的精细化工中间体,以2-氯吡啶为原料,经过过氧化氢氧化、硝化、铁粉还原得到产品,并用1HNMR确证其结构。实验对反应物配比、反应时间和温度等因素进行了研究,合成方法简单易行,总收率达74.4%,纯度98.28%。     

2-氯-5-甲基吡啶的合成

[目的]2-氯-5-甲基吡啶是合成新烟碱类杀虫剂的重要中间体,开发出一种合成2-氯-5-甲基吡啶的新方法,并优化其合成工艺。[方法]以丙醛、氯气、丙烯腈等为原料,采用新的工艺路线,3步反应合成2-氯-5-甲基吡啶。[结果]在优化的反应条件下,反应总收率65.1%,纯度99.6%。[结论]为合成重要的农药中间体2-氯-5-甲基吡啶提供了一种新方法。