阿魏酸与咖啡酸对丙烯酰胺形成及消减的影响

探讨阿魏酸与咖啡酸在美拉德模拟体系中对丙烯酰胺形成和消减的影响。结果表明:在天冬酰胺/葡萄糖模拟反应体系中,阿魏酸与咖啡酸的添加量为250 mmol/L和25mmol/L时可抑制丙烯酰胺的形成,而二者浓度低于2.5mmol/L时则促进丙烯酰胺的形成。将阿魏酸与咖啡酸分别与丙烯酰胺单独高温处理,发现2种酚酸对丙烯酰胺都具有消减效果,但效果不明显,因此判定阿魏酸与咖啡酸对美拉德模拟体系中丙烯酰胺含量的影响主要作用于丙烯酰胺的形成阶段。另外,酸性条件下,醌型酚酸比酚型酚酸对丙烯酰胺的消减作用更大,而在中性条件下,酚型酚酸的消减作用更强。     

半胱氨酸消减丙烯酰胺的机理及消减工艺在薯条中的应用

L-半胱氨酸在模拟体系中可显著降低丙烯酰胺的含量,并形成新物质。本研究旨在制备出高纯度的半胱氨酸-丙烯酰胺加合物,阐明半胱氨酸消减丙烯酰胺的机理,并探索该消减工艺在薯片加工中的应用。首先通过优化反应条件,制备目标加合物,使用反相柱层析法分离纯化出高纯度加合物,综合运用质谱、核磁共振和紫外光谱等现代波谱分析技术解析加合物结构,阐析半胱氨酸消减丙烯酰胺的机理;以Caco-2细胞体外实验评估加合物的细胞毒性,通过UPLC-MS检测不同浓度半胱氨酸溶液预处对薯片中丙烯酰胺的消减作用。结果表明:半胱氨酸与丙烯酰胺的物料比为1:3,120 ℃反应3 h,可获得目标加合物最大生成量;色谱分离可得到纯度达95%的加合物,其紫外最大吸收波长为196 nm,相对分子量为192.0641,分子式为C₆H₉NO₃S,是由半胱氨酸的巯基与丙烯酰胺的烯基通过迈克尔加成反应形成;加合物培养Caco-2细胞24和48 h后,其细胞毒性明显低于丙烯酰胺;在油炸前浸泡薯片的半胱氨酸溶液浓度为3和5 g/L时,薯片中丙烯酰胺的消减率均高于83%,并检测出一定量的加合物。可见,半胱氨酸可通过与丙烯酰胺形成加合物显著降低油炸薯片中的丙烯酰胺含量。     

复配氨基酸对丙烯酰胺抑制研究

丙烯酰胺(Acrylamide,AA)存在于高温煎炸或焙烤食品中,该文添加复配氨基酸:牛磺酸(Taurine,Tau)+甘氨酸(Glycine,Gly),牛磺酸+L–谷氨酰胺(L–Glutamin,L–Glu),牛磺酸+半胱氨酸(L–Cysteine,L–Cys),研究其对丙烯酰胺(Acrylamide,AA)抑制作用,并利用响应面RSM(Response Surface Methodology)对反应时间、温度、复配氨基酸比例等条件进行优化。结果表明,三种复配氨基酸抑制体系均可有效抑制AA含量,其中又以Tau/Cys复配效果最好,但其抑制机理及在食品加工中应用有待进一步研究。     

7种氨基酸对丙烯酰胺的消除作用

研究加热条件下7种氨基酸对丙烯酰胺的消除作用,发现半胱氨酸、赖氨酸和甘氨酸对丙烯酰胺有较好的消除效果,且其消除率随氨基酸添加量的增加而提高。半胱氨酸与丙烯酰胺物质的量比为1.5:1、在160℃条件下反应30min后,丙烯酰胺消除率达99.4%;赖氨酸、甘氨酸与丙烯酰胺的物质的量比为5:1、在160℃条件下反应30min后,丙烯酰胺消除率分别为66.7%和70.4%。同时,采用ESI-MS法检测到以上3种氨基酸与丙烯酰胺反应形成的加合物,并发现半胱氨酸可能通过不同途径消除丙烯酰胺。     

绿原酸与蛋白质氨基酸残基共价互作效率研究

目的 探究绿原酸(Chlorogenic acid,CGA)氧化形成的CGA醌与氨基酸侧链基团在不同pH条件下的反应效率,为CGA与蛋白质共价互作反应位点的调控提供理论依据。方法 利用循环伏安法研究了酸性(pH 5.0)、中性(pH 7.0)和碱性(pH 8.0)条件下CGA与氨基酸侧链基团的反应效率,采用UPLC-QTOF-MS/MS对反应产物进行结构鉴定。结果 在pH 7.0、扫描速率10 mV/s,0.20 mmol/L CGA与10.00 mmol/L封闭α-氨基的氨基酸的反应效率顺序依次为Nα-乙酰-L-半胱氨酸(~100.00%)≈Nα-乙酰-L-色氨酸(~100.00%)> Nα-乙酰-L-酪氨酸(39.20% ± 2.19%)>Nα-乙酰-L-赖氨酸(10.25% ± 0.83%)>Nα-Boc-L-组氨酸(~0.00%)≈Nα-乙酰-L-精氨酸(~0.00%);缩小扫描电压范围及其他反应条件相同情况下,CGA与Nα-乙酰-L-半胱氨酸、Nα-乙酰-L-色氨酸及Nα-乙酰-L-酪氨酸的共价互作效率分别为~100%、12.83% ± 1.16%及~0%;pH 7.0或8.0时GCA与氨基酸残基的共价互作效率高于pH 5.0;CGA醌与Nα-乙酰-L-赖氨酸、Nα-乙酰-L-精氨酸的反应产物以氧化态的醌-氨基酸形式存在,而CGA醌与Nα-乙酰-L-半胱氨酸、Nα-Boc-L-组氨酸、Nα-乙酰-L-色氨酸的反应产物以还原态的酚-氨基酸形式存在。结论 CGA氧化形成的CGA醌可与蛋白质中半胱氨酸、色氨酸、赖氨酸、组氨酸及精氨酸残基发生反应,其中半胱氨酸残基是CGA醌与蛋白质共价互作的主要位点,可通过调整食品体系的pH值和绿原酸醌浓度实现绿原酸-蛋白质共价互作位点的调控。     

氨基酸同时消除甲醛和乙二醛的机理及消减产物的细胞毒性

探讨氨基酸同时消除甲醛和乙二醛的机理及消减产物的细胞毒性。将γ-氨基丁酸或L-丙氨酸与甲醛、乙二醛物质的量比5∶1∶1在95℃反应4 h,采用二硝基苯肼衍生法测定体系中残留的甲醛和乙二醛含量,发现甲醛促进γ-氨基丁酸消除乙二醛,乙二醛的消除率由不加甲醛的55.8%提高至70.6%;乙二醛促进L-丙氨酸消除甲醛,其消除率从不加乙二醛的2%提高至41.3%。经高分辨质谱及核磁共振表征,发现主要消减产物都为咪唑盐。其反应机理是一分子氨基酸先与一分子甲醛脱水形成Mannich碱,后者再与一分子氨基酸反应形成含两个亚氨基的中间产物,亚氨基通过亲核加成反应同时进攻乙二醛,脱水后形成咪唑盐。采用消减产物孵育人体正常胃上皮细胞,发现消减产物的形成明显降低了甲醛和乙二醛的毒性。在自制和市售的饼干和薯片中均发现了两种消减产物的存在,且当原料中氨基酸含量增加时,消减产物的含量也随之增加。结果表明,两种氨基酸在减控热加工食品中甲醛和乙二醛等有害醛类中具有一定应用潜力。     

丙烯酰胺水溶液的辐照消减效应研究

目的 探讨食品中已生成的丙烯酰胺原位消减技术。方法 采用60Co-γ对丙烯酰胺水溶液进行辐照处理, 研究初始浓度、吸收剂量及添加HCl、Na2CO3、H2O2、VC、叔丁醇等对丙烯酰胺含量随吸收剂量变化规律。结果 丙烯酰胺含量随吸收剂量的升高而显著降低, 3 kGy以上剂量照射后, 丙烯酰胺的降解率在99%以上; Na2CO3可促进丙烯酰胺的辐照降解; H2O2、HCl起抑制作用; 低剂量下HCl及叔丁醇能促进丙烯酰胺的降解, 高剂量下则起抑制作用; 红外研究(infrared ray, IR)表明辐照生成无毒的聚丙烯酰胺。结论 辐照可有效地降解溶丙烯酰胺, Na2CO3可以作为其辐照增效剂。     

7种氨基酸与丙烯醛典型反应产物的表征

为探究油炸薯片中的内源有害物丙烯醛产生后显著消减的原因,本研究利用马铃薯中7种含量较高的氨基酸(甘氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、缬氨酸、苏氨酸)与丙烯醛在不同温度及时间条件下反应,对反应产物进行分离纯化和结构鉴定,研究氨基酸对丙烯醛的清除作用及其作用机理.研究发现,所选氨基酸可高效消除丙烯醛,并生成8种首...     

绿原酸的研究进展

绿原酸(Chlorogenic acid,CGA)是由咖啡酸的1位羧基和奎尼酸的3位羟基缩合成酯的天然产物,在医药、化工和食品等领域具有广泛的应用。本文拟从理化性质、生物活性、衍生化及体内代谢等几个方面对绿原酸的国内外研究进行综述,目的是为绿原酸的研究及资源的合理开发利用提供理论依据。     

绿原酸、异绿原酸A抑制亚硝化反应研究

研究绿原酸、异绿原酸A抑制亚硝化反应的能力及最适作用条件。结果表明,绿原酸类物质清除亚硝酸盐及阻断亚硝胺合成的效果随浓度、反应时间和温度的升高逐渐增强,随pH值的升高而降低。清除亚硝酸盐的最适质量浓度5μg/μL,pH3.4,反应时间40 min,反应温度47℃;阻断亚硝胺合成的最适质量浓度3μg/μL,pH2.8,反应时间20 min和反应温度47℃;抑制亚硝化反应最适条件为样液质量浓度5μg/μL,pH 2.8,反应时间40 min,温度47℃。在抑制亚硝化反应方面,绿原酸与VC效果相当,均弱于异绿原酸A,三者均弱于芦丁。绿原酸和异绿原酸A都有较好的抑制亚硝化反应的能力,且随反应体系环境的变化而存在差异。     

Covalent interactions between amino acid side chains and oxidation products of caffeoylquinic acid (chlorogenic acid)

BACKGROUND: Physicochemical properties and digestibility of proteins can be modified by covalent interactions with oxidized phenolic compounds, i.e., quinones. In order to control these interactions in food products, the covalent interactions between quinones from caffeoylquinic acid (CQA) and amino acid side chains were studied with mass spectrometry using N‐terminally protected amino acids. RESULTS: The addition of two molecules of CQA, presumably in the form of a pre‐formed dimer, was observed for lysine, tyrosine, histidine and tryptophan. A monomer of CQA seemed to be able to react with histidine and tryptophan, whereas no interaction with a CQA monomer was observed for lysine and tyrosine. Serine and threonine showed no covalent interactions with CQA. Cross‐linking between CQA and the side chains of two molecules of lysine is likely to occur also in proteins. The results show that protein cross‐linking may also be expected to occur via two tyrosine residues in the absence of other phenolic substrates. The side chains of lysine and tyrosine are more reactive than that of histidine and tryptophan. CONCLUSIONS: These results show that covalent protein modification by oxidized phenolics occurs preferentially via an initial dimerization and encompasses not only lysine and cysteine residues. Copyright © 2008 Society of Chemical Industry     

烟草绿原酸的研究进展

简介了绿原酸的主要理化特性和在烟草中的分布特点,综述了绿原酸的生物活性、提取纯化与分析检测等方面的研究进展,同时重点分析了绿原酸对烟草的重要影响及影响烟草绿原酸含量的主要因素,指出了今后对绿原酸的研究方向。      

天然产物绿原酸的研究进展

绿原酸作为植物的一种次生代谢物,具有清除自由基、抗菌消炎、抗病毒、降糖、降血脂、保肝利胆等多种功效.提高绿原酸生产效率,加深对其药理活性机制的认识,是当前研究的热点.从绿原酸的性质、分布、合成、提取方法、测定方法、药理活性及应用等方面概述了其研究进展,展望了通过植物生物反应器大规模生产绿原酸的工艺,为绿原酸和绿原酸类物质的研究开发提供了参考.     

高效液相色谱法测定马铃薯中绿原酸和原儿茶酸

目的:建立高效液相色谱法测定马铃薯块茎中绿原酸和原儿茶酸的含量,并测定了两种马铃薯贮藏期间绿原酸、原儿茶酸含量的变化。方法:采用高效液相色谱法梯度洗脱,使用反相C18色谱柱,以1%甲酸水溶液和100%甲醇为流动相,流速为0.8 m L/min,柱温:40℃,在326、280 nm波长处分别对绿原酸和原儿茶酸进行测定。结果:绿原酸、原儿茶酸分别在50~500、200~1000μg/m L范围内与峰面积线性良好,相关系数分别为0.9999、0.9992;精密度RSD均小于0.35%,稳定性RSD均小于1.68%,绿原酸、原儿茶酸重复性RSD分别为2.07%、3.58%,绿原酸、原儿茶酸平均加样回收率分别为98.29%、97.81%,RSD分别为1.46%、1.31%(n=5)。结论:该方法线性范围宽,分离效果好,快速、准确,可用于马铃薯块茎中绿原酸和原儿茶酸含量的测定。      

氨基酸自动分析仪法测定云南新鲜羊肚菌中16种氨基酸的含量

目的 建立氨基酸自动分析仪法测定和分析云南新鲜羊肚菌中16种氨基酸含量的方法。方法 样品匀浆后采用酸水解处理, 使用氨基酸自动分析仪法测定样品中的氨基酸含量。通过计算氨基酸总含量, 必需氨基酸比值, 呈鲜味氨基酸比值等对云南羊肚菌中的氨基酸进行分析。结果 16种氨基酸在10~150 nmol/mL的浓度范围内线性关系良好, 相关系数为0.9988~0.9999, 检出限为1.0~2.5 mg/100 g, 定量限为3.0~7.5 mg/100 g, 16种氨基酸的加标回收率为88.2%~105.2%, 相对标准偏差为3.95%~11.67%。云南新鲜羊肚菌中均含所测16种氨基酸, 平均含量为3.298 g/100 g, 必需氨基酸占总氨基酸总量的35.8%~38.0%。其中谷氨酸和天冬氨酸是含量最高, 占到氨基酸总量的21.8%~24.4%。结论 氨基酸自动分析仪法测定羊肚菌中氨基酸具有重现性好、结果可靠的优点; 云南羊肚菌中氨基酸含量丰富, 各州市间样品间氨基酸含量相对稳定。     

Compositions of phenolic compounds,amino acids and reducing sugars in commercial potato varieties and their effects on acrylamide formation

BACKGROUND: Potato is consumed as an important source of carbohydrate and other nutrients as well as a good source of phenolics. Acrylamide is a potential carcinogen formed during frying of potato products. This study investigated the compositions of phenolic compounds, amino acids and reducing sugars in 16 commercial potato varieties from eight countries and analysed the relationships between these compositions and the levels of acrylamide generated by heating (185 °C, 25 min) potato powders. RESULTS: Major phenolic compounds in the tested potato varieties were identified as hydroxycinnamoylquinic/hydroxycinnamoyl derivatives by liquid chromatography/mass spectrometry. Great variations in the contents of phenolic compounds, free reducing sugars and amino acids as well as wide variations in acrylamide concentration were found among the different potato varieties. Correlation analysis revealed that fructose (r = 0.956***), glucose (r = 0.826***) and asparagine (r = 0.842***) were positively correlated with acrylamide formation. Interestingly, it was observed that higher levels of phenolic compounds were related to lower levels of acrylamide (r = ? 0.692*). CONCLUSION: Careful selection of potato varieties with lower levels of fructose, glucose and asparagine and higher levels of phenolic compounds may mitigate acrylamide formation during thermal processing of potato products. Copyright © 2010 Society of Chemical Industry