固相微萃和同时蒸馏萃取分析酱油挥发性组分的比较

采用固相微萃(SPME)和同时蒸馏萃取(SDE)法分别提取市售酱油的挥发性成分,结合GC-MS分离鉴定香气成分,两种方法共鉴定出66种化合物,以面积归一法测定其相对含量。其中对酱油香气成分贡献最大的是HEMF、4-乙烯基愈创木酚、乙醇、2,3-丁二醇以及3-甲硫基丙醇。     

淋浇工艺对低盐固态酿造酱油风味的影响

为了提高低盐固态酱油的风味,实验中以沪酿3.042米曲霉通风制曲,采用淋浇工艺发酵.对成品酱油理化指标、感官指标和挥发性风味成分的测定分析,结果表明:采用淋浇工艺酿制的酱油氨态氮含量平均提高7.24%,氨基酸转化率平均提高1.38%;挥发性风味成分醇类、酯类、酚类等比对照组多20种,酱油中主要风味物质4-乙基愈创木酚(4-EG),4-乙基苯酚(4-EP),4-羟基-2-乙基-5甲基-3-呋喃酮(HEMF)都有一定含量.     

基于SPME-GC-MS分析熏制材料对熏鸡腿挥发性风味物质的影响

为探究果木屑、红茶末、白砂糖3 种不同熏制材料对熏鸡腿挥发性风味物质的影响,应用固相微萃取结合气相色谱-质谱联用仪对其挥发性物质进行分离鉴定,通过计算相对气味活度值确定其主体风味成分。结果表明,从烟熏鸡腿中共鉴定出92 种挥发性物质;糖熏的主体风味物质为2-呋喃甲醛、5-甲基-2-呋喃甲醛等糠醛类化合物;木熏的主体风味物质为愈创木酚、4-甲基愈创木酚、4-乙基愈创木酚、4-乙烯基愈创木酚等酚类物质及2-呋喃甲醛、5-甲基-2-呋喃甲醛等;茶熏的主体风味物质为2,6-二乙基吡嗪等含氮化合物和愈创木酚。呋喃类、酚类、含氮化合物均为典型的烟熏风味物质。     

风味物质4-乙烯基愈创木酚的研究进展

4-乙烯基愈创木酚是一种挥发性酚类化合物,具有强烈香辛料、丁香和发酵香味,是决定白酒、啤酒、葡萄酒和酱油等产品的重要风味物质。该文综述了4-乙烯基愈创木酚的理化性质、生物合成及在发酵食品中的作用,介绍近年来4-乙烯基愈创木酚的研究状况,为提高发酵食品的质量奠定基础。     

耐盐酱油酵母产香气成分的动态分析

采用气相色谱分析耐盐酱油酵母所产香气成分的种类和含量,并对其发酵过程中主要香气成分的动态变化进行研究。结果表明,添加耐盐酵母可明显增加风味物质的种类,并使酱油中的典型风味物质4-EG（42乙基愈创木酚）和4-羟基-2-乙基-5-甲基-3-呋喃酮（HEMF）得到显著提高。在耐盐酵母的发酵过程中,香气成分的种类和含量均呈现一定的消长。T酵母发酵75d产生的风味物质要明显高于其他酵母;S酵母发酵30d使HEMF的含量显著提高。在高盐稀态酱油酿造过程中添加耐盐酵母的时期至关重要,直接影响酱油中典型风味物质的产生及其相互间的协调作用。     

面粉对发酵酱油品质的影响研究

在工业化生产条件下,以面粉和小麦粉混合发酵酱油(FWSS)和纯小麦粉发酵酱油(WSS)为研究对象,通过测定其理化指标、氨基酸组成以及挥发性化合物组成,结合感官评价结果分析两类酱油风味品质差异的形成原因。结果显示：除总酸外,其他理化指标均无显著性差异;FWSS酱油中大部分氨基酸含量均高于WSS酱油,差异较大的为谷氨酸含量(FWSS=21.11%,WSS=20.35%)。挥发性化合物测定结果显示FWSS酱油挥发性化合物相对含量较高,其中酱油中常见的香气活性物质4-羟基-5-乙基-2-甲基-3(2H)-呋喃酮(HEMF,焦糖香),4-乙基愈创木酚(4-EG,烟熏香)含量差异较为明显,与感官评价结果中FWSS酱油其烟熏香味、焦糖香味更加丰富的结果一致。表明在工业生产中,加入40%的面粉替代小麦粉发酵酱油(FWSS),可明显降低酱油中总酸含量(FWSS的总酸含量为1.15 g/100 g,WSS的总酸含量为1.24 g/100 g),提高酱油的香气饱满度和滋味特征。本研究可为高盐稀态酱油的风味品质提升提供理论指导。     

酱油香气成分GC/MS分析

用无水乙醚提取酱油中香气成分，GC／MS分离鉴定其化学组成，以面积归一化法测定其相对含量。酱油乙醚萃取物中鉴定出32种化合物，其中对酱油香气成分贡献最大的是HEMF（4-羟基-2（5）-乙基-5（2）-甲基-3（2H）-映喃酮）、4-乙基愈创木酚、香茅醇、5-甲基-2-糖醛及3-甲巯基丙醇等。     

酱油酿造过程中风味物质的形成与鉴定

为研究酿造工艺对酱油风味形成的影响,运用顶空固相微萃取(HS-SPME)耦联气质(GC-MS)方法测定了黑龙江地区某品牌酱油在发酵过程中挥发性香气成分的组成和变化。研究发现,发酵过程中共检测出了31种香气组分,其中醇类3种,醛类4种,酸类4种,酯类6种,酚类4种,呋喃3种,其他化合物7种;进一步通过测定其香气活性值确定了4种主要的呈香物质:1-辛烯-3-醇、苯乙醛、乙酸、4-乙烯基愈创木酚;主成分分析结果表明:发酵时间为5~42 d时,以1-辛烯-3-醇,乙酸及4-乙烯基愈创木酚为特征组分,而发酵时间为42~59 d时,以苯乙醛为主要组分。     

正相色谱技术结合气相色谱-闻香技术解析中国传统晒露酱油香气活性成分

为解析形成我国传统晒露酱油独特香气特征的香气活性成分,应用液液萃取(liquid-liquid extraction,LLE)结合溶剂辅助风味蒸发技术(solvent-assisted flavor evaporation,SAFE)萃取其挥发性组分,进一步采用正相色谱技术将挥发性组分萃取液分离为11个组分。通过气相色谱-闻香(gas chromatography-olfactory,GC-O)技术在传统晒露酱油挥发性组分萃取液中共鉴定出80种香气活性成分,其中,香气强度较大(≥3)的3-甲硫基丙醛、乙酸乙酯、1-辛烯-3-醇、2-甲基丁酸、愈创木酚、4-乙基愈创木酚、香兰素、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮、葫芦巴内酯、HEMF(5-ethyl-4-hydroxy-2-methyl-3(2H)furanone)、HDMF(4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone)以及糠醇可能是中国传统晒露酱油潜在的关键香气活性成分。此外,3-甲基-4-戊内酯、泛内酯、芳樟醇、柠檬烯和双(2-糠基)二硫作为香气活性成分首次在我国传统晒露酱油中被鉴定到。研究结果丰富了对我国传统晒露酱油风味奥秘的科学认识。     

基于感官导向的香荚兰特征风味物质分析及重构

采用顶空固相微萃取结合气相色谱-质谱联用法分析香荚兰提取物挥发性香气成分组成。以感官为导向,利用嗅觉阈值、香气活性值（odour active value,OAV）及香气重组实验研究香荚兰提取物特征风味物质并进行重构。结果表明,香荚兰提取物中共检出83种香气成分,与香荚兰提取物特征风味密切相关的奶香、甜香、酸香、膏香、焦香、豆香和辛香香韵特征成分共有34种。基于OAV判断香兰素、4-(乙氧基甲基)苯酚、愈创木酚、乙酸、4-乙烯基愈创木酚、香草醇乙醚等14种化合物为香荚兰提取物特征风味的关键贡献成分。14种关键贡献成分的重组样品具有香荚兰样的奶香、甜香、烟熏香和酸香,香荚兰特征香气风格辨识度明显,与香荚兰特征风味天然香原料的感官相似度达92.33%。香兰素、4-(乙氧基甲基)苯酚、愈创木酚、乙酸、4-乙烯基愈创木酚、香草醇乙醚、乳酸乙酯等14种化合物被鉴定为香荚兰特征风味物质,可作为香荚兰特征风味天然香原料质控的关键指标,也可为复配重构香荚兰特征风味添加剂提供物质基础。     

杀菌方式对酱牛肉风味的影响

采用顶空固相微萃取气相色谱-质谱法(HS-SPME-GCMS)法,分析检测了采用不同杀菌方式酱牛肉中的挥发性风味成分。所鉴定的化合物主要是脂肪氧化降解产物和香辛料挥发成分,醛类物质、烯萜类物质,这些化合物可能是构成酱牛肉的重要挥发性物质。结果表明:采用巴氏杀菌对主要风味物质几乎无影响,采用高温灭菌方式对产品挥发性香气成分影响较大,主要风味物质损失较多。     

香港酱牛肉挥发性风味化合物的研究

采用顶空固相微萃取气相色谱-质谱法(HS-SPME-GC-MS)法,分析检测了香港酱牛肉的挥发性风味成分,共鉴定出78种风味化合物,包括醛类(15种)、酮类(4种)、烃类(17种)、酯类(10种)、醚类(2种)、醇类(12种)以及含氮含硫及杂环化合物(18种)。所鉴定的化合物主要是脂肪氧化降解产物和香辛料挥发成分,醛类物质、萜烯类物质、醚类物质、含氮含硫及杂环化合物可能是构成香港酱牛肉的重要挥发性物质。     

老抽酱油储存期间关键气味物质分析及其风味特征的变化

为阐明老抽酱油在不同储存期的关键气味化合物及其风味特征的变化,采用液液萃取与气相色谱-嗅闻-质谱(GC-O-MS)相结合提取并鉴定不同储存期老抽酱油中的挥发性气味化合物,并利用香味提取物稀释分析(AEDA)鉴定关键气味化合物。结果表明:在老抽酱油样品中共检测到56种气味活性物质,其中FD因子>1024的化合物分别为2-甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、5-甲基-2(3H)-呋喃酮、2-乙酰基呋喃、2-乙酰基-5-甲基呋喃、1,4-丁内酯、5-甲基-2-呋喃甲醇、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮、愈创木酚、麦芽酚和4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 (HDMF),其中,2,6-二甲基吡嗪、5-甲基-2(3H)-呋喃酮、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮、麦芽酚和HDMF的香气活性值>1,对老抽酱油整体香气起主要贡献作用。感官评价结果表明,老抽酱油随着储存时间的延长,烤香味和烟熏味的气味强度得分升高。该研究分析了老抽酱油的关键气味化合物以及在储存过程中气味特征变化,为老抽酱油相关风味研究提供了理论参考。     

不同淀粉质原料对高盐稀态酱油香气品质的影响

为了研究不同淀粉质原料(面粉、麸皮)对高盐稀态酱油香气品质的影响,本文利用定量描述分析(QDA)对面粉类酱油(FSS)、麸皮类酱油(WSS)的感官特征进行分析,通过顶空-固相微萃取(HS-SPME)和液液萃取(LLE)结合气相色谱-质谱联用(GC-MS)定量对比分析了两种酱油挥发性化合物组成。FSS中酸香、土豆香、麦芽香显著性高于WSS,焦糖香、烟熏香显著性低于WSS(p0.05)。GC-MS共分离鉴定出94种挥发性化合物,其中以酸类、酮类、醛类占主要比例,HS-SPME法能萃取出较多的醛类、含硫化合物,LLE法对呋喃(酮)类、酸类化合物萃取效果较好。通过对酱油中17种关键香气活性物质定量分析以及香气活性值(OAV)的计算,有9种化合物OAV值大于20。其中3-甲基丁醛OAV值最高,HDMF、愈创木酚均有较高的OAV值,且在WSS中高于FSS,与感官分析中的焦糖香、烟熏香结果一致;FSS中2-甲基丁醛、3-甲硫基丙醛的OAV值高于WSS,与麦芽香、土豆香感官分析结果相符。     

酱油中挥发性风味物质的气相色谱-离子迁移谱分析

采用气相色谱-离子迁移谱（GC-IMS）对不同酱油样品中的风味物质进行检测,根据挥发性成分指纹图谱,利用多元统计法分析散装酱油与品牌酱油的差异和散装酱油与不同等级品牌酱油的差异。结果表明,酱油中主要的挥发性风味成分包括苯乙醛、丙醛、5-甲基-2-呋喃甲醇、2,3-丁二酮、5-甲基糠醛、乙醇、乙酸乙酯等11种化合物。散装酱油和品牌酱油的风味物质存在明显差异,正交偏最小二乘法判别分析（OPLS-DA）结果显示,大部分风味物质在散装酱油中的含量低于品牌酱油,与风味指纹图谱结果基本一致;散装酱油与不同等级的品牌酱油也能区别开。该研究结果表明气相-离子迁移谱技术为酱油风味检测技术的开发和研究提供新思路。     

不同原料酱油抗氧化活性生物测试及风味分析

采用斑马鱼体内抗氧化实验比较了三种不同原料酿造酱油的抗氧化活性,同时采用电子鼻（E-nose）、气相色谱-质谱（GC-MS）结合主成分分析（PCA）分析比较了三种酿造酱油风味特征及风味物质组成。结果表明,黑豆酱油体内抗氧化活性显著高于豆粕和黄豆酱油（P＜0.05）,且其风味特征及挥发性物质组成与黄豆酱油、豆粕酱油均存在较大差异。风味特征差异主要表现为：三者相比氮氧化合物是黄豆酱油特征风味,无机硫化物、W2S醇类、W1S甲基类是豆粕酱油的特征风味,而黑豆酱油特征风味物质主要为杂环类化合物。挥发性风味物质组成差异表现为：黑豆酱油中2-乙酰基吡咯含量较高,豆粕酱油中乙醇和苯乙醛含量相对较高,而黄豆酱油中苯乙醇、4-乙基愈创木酚等重要风味物质相对含量较高。     

Volatile Compounds in Fermented and Acid-hydrolyzed Soy Sauces

ABSTRACT: Volatile compounds in fermented and acid-hydrolyzed soy sauces were isolated and analyzed using solvent extraction and solid-phase microextraction. Quantitatively, alcohols and esters were dominant in the volatiles of fermented soy sauce, whereas heterocyclic compounds, including pyrazines and furans, and acids were relatively abundant in the acid-hydrolyzed soy sauce. The odor-active compounds were also evaluated. The major odor-active compounds of fermented soy sauce were acetic acid, furfuryl alcohol, 2-methoxyphenol, benzeneethanol, benzoic acid, butyric acid, 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-3(2H) furanone, and 2-methylbutanal, whereas acetic acid, 2-methoxyphenol, formic acid, benzoic acid, 2,5-dimethylpyrazine, 2,6-dimethylpyrazine, butyric acid, 2,6-dimethoxyphenol, 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one, 2-acetyl-5-methylfuran, 2,5-dimethyl-3-ethylpyrazine, and 2-methylbutanal constituted the major odor-active compounds of acid-hydrolyzed soy sauce.     

酵母抽提物添加时间对酱油风味的影响

该研究采用电子鼻技术和气相色谱-质谱联用技术（GC-MS）对未添加酵母抽提物（YE）酿造酱油（编号为YE0）,发酵前期（入缸）、中期（发酵30 d）和后期（发酵60 d）添加YE酿造的酱油（编号为YE1、YE2和YE3）中的挥发性香气成分进行分析。结果显示,四种样品通过GC-MS共检测到49种挥发性风味化合物,YE1中酯类、醛类、醇类和酮类的含量最高,这些物质有利于丰富酱油中的麦芽香、焦糖香、花香和果香,可使酱油风味更加饱满和谐,其中,3-甲硫基丙醛、5-乙基-4-羟基-2-甲基-3（2H）-呋喃酮（HEMF）是酱油典型香气的主要贡献物者;随着中、后期添加YE,酯类、醛类、醇类和酮类物质含量呈现下降趋势。主成分分析（PCA）结果表明,与在酱油发酵前期添加YE相比,在发酵中期和后期添加YE对酱油的风味影响不明显。     

Functional effects of Japanese style fermented soy sauce (shoyu) and its components

The functional effects of Japanese style fermented soy sauce (shoyu) have been studied. Soy sauce promotes digestion, because the consumption of a cup of clear soup containing soy sauce enhances gastric juice secretion in humans. Soy sauce possesses antimicrobial activity against bacteria such as Staphylococcus aureus, Shigella flexneri, Vibrio cholera, Salmonella enteritidis, nonpathogenic Escherichia coli and pathogenic E. coli O157:H7. Soy sauce also contains an antihypertensive component. An angiotensin I-converting enzyme inhibitor having antihypertensive effects was found in soy sauce. The active compound was identified as nicotianamine, which comes from soybeans. Soy sauce exhibits anticarcinogenic effects. Giving diets containing soy sauce to mice inhibit benzo[a]pyrene (BP)-induced forestomach neoplasia. The anticarcinogenic compounds in soy sauce were identified. The flavor components of Japanese style fermented soy sauce, such as 4-hydroxy-2(or 5)-ethyl-5(or 2)-methyl-3(2H)-furanone (HEMF), which is a characteristic flavor component of Japanese style fermented soy sauce and 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF) and 4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone (HMF) exhibit antioxidant activities and anticarcinogenic effects on BP-induced mice forestomach neoplasia when fed following carcinogen exposure. The feeding of a diet containing 10% soy sauce to male C3H mice for 13 months also reduces the frequency and multiplicity of spontaneous liver tumors. HDMF and HEMF also exhibit anticataract effects in the spontaneous cataract rat (ICR/f rat). Fermented soy sauce contains three tartaric isoflavone derivatives called shoyuflavones. These shoyuflavones were shown to have inhibitory activities against histidine decarboxylase, which produces histamine, a mediator of inflammation, allergy and gastric acid secretion. Soy sauce also exhibits antiplatelet activity. beta-Carbolines were isolated from soy sauce as the active compounds. Soybeans and wheat, which are the main raw materials of soy sauce, are allergenic foods. However, recent studies by enzyme-linked immunosorbent assay showed the absence of soybean and wheat allergens in soy sauce.     

Changes of volatiles in soy sauce‐stewed pork during cold storage and reheating

Pork, soy sauce, and pork in soy sauce were cooked separately for 4 h; their volatiles were isolated, analysed and compared. Many of the volatiles reported to be present in pork or soy sauce were lost, and some volatiles identified in this research were generated from precursors in pork and soy sauce during cooking. Water‐boiled pork and soy sauce‐stewed pork were prepared and stored at 4 °C; they were reheated daily and stored again at 4 °C for 10 days. During storage the amount of compounds containing sulphur, such as dimethyl trisulphide and thialdine, was higher in the water‐boiled pork than in the soy sauce‐stewed pork. 3,5‐Dimethyl‐trans‐1,2,4‐trithiolane was found only in the soy sauce‐stewed pork. Significantly more aldehydes produced from lipid oxidation, such as hexanal, 2,4‐decadienal and 2‐undecenal, were present in the water‐boiled pork than in the soy sauce‐stewed pork during storage. These aldehydes reached a maximum quantity at day 6 of storage. In contrast, the soy sauce‐stewed pork contained more hexadecanal, octadecanal and 9‐octadecenal than the water‐boiled pork. © 2001 Society of Chemical Industry