2-芳酰基吲哚化合物的合成研究进展

2-芳酰基吲哚化合物作为重要的吲哚衍生物,对于多种肿瘤细胞具有良好的抑制活性,综述了2-芳酰基吲哚化合物的重要合成方法。     

吲哚类抗肿瘤药物的研究进展

吲哚类化合物足较重要的一类杂环衍生物生物碱,多数具有显著生理活性:近年来人们合成了大量的新型吲哚类化合物,并对其作用机制进行了研究,本文综述了吲哚-3-甲醇类、5-甲氧基吲哚类、吲哚-3-甲醛类、氮取代的吲哚类等四种吲哚类抗肿瘤药物的研究进展,并分析了当前抗肿瘤药物所存在的问题及发展前景.     

无溶剂超声辐射下琥珀酰亚胺磺酸镧催化合成3-取代吲哚衍生物

该文报道在琥珀酰亚胺磺酸镧催化下,吲哚、芳香醛和2,2-亚戊基-1,3-二口恶烷-4,6-二酮在无溶剂条件下经超声辐射合成了10个5-[(3-吲哚基)-芳甲基]-2,2-亚戊基-1,3-二口恶烷-4,6-二酮衍生物(3-取代吲哚衍生物)。当催化剂用量为3%(即其物质的量与吲哚物质的量的百分数,下同)时,30℃反应20~60 min,收率为82.4%~98.5%。此外,还探讨了琥珀酰亚胺磺酸镧的催化机理。该方法具有反应条件温和、反应时间短、底物普适性好、收率高及对环境友好等优点。催化剂回收利用4次仍然保持很高的催化活性。     

低共熔溶剂中β-吲哚衍生物的绿色合成

在低共熔溶剂氯化胆碱/尿素中,芳香醛、吲哚和丙二腈三组分通过"一锅法"反应合成了10个2-[(3-吲哚基)-芳甲基]丙二腈衍生物(β-吲哚衍生物),反应条件温和,产率达66%~94%。此外,还讨论了反应速度与取代基的关系,探讨了氯化胆碱/尿素的催化机理。催化剂回收利用5次仍然保持较高的催化活性,并运用1HNMR、13CNMR技术手段确定了产物的结构。     

中孔分子筛催化Fischer吲哚合成的研究

以负载有ZnCl2的中孔分子筛MCM-41为催化剂,采用Fischer吲哚合成法,芳腙的分子内成环生成吲哚类衍生物。实验结果表明,该催化剂在Fischer吲哚合成反应中具有较高的催化活性。     

5-溴吲哚-3-甲醇的合成

5-溴吲哚-3-甲醇是一种重要的有机中间体,广泛应用于农药和医药的合成,并且能抑制动物细胞的癌变。以吲哚为原料,利用"吲哚-吲哚啉-吲哚衍生物"合成法,通过对各步反应条件进行探索与优化,合成了5-溴吲哚。5-溴吲哚通过维尔斯迈尔-哈克反应生成5-溴吲哚-3-甲醛,后经Na BH4还原制得5-溴吲哚-3-甲醇。该合成路径操作简便、条件温和、收率较高。     

基于碳-氢键转化的吲哚硫醚类化合物合成研究进展

吲哚硫醚类化合物是吲哚衍生物中常见和重要的化合物,合成这类化合物的常用方法是通过吲哚3-位碳-氢键的直接官能团化。在过去的十来年时间,这类合成方法的相关研究发展迅猛,大量新型高效的催化和合成策略被报道,使得人们在合成吲哚硫醚类化合物方面具有的越来越多的选择。本文主要综述近几年通过碳-氢键转化合成吲哚-3-硫醚类化合物的合成研究进展。     

L-色氨酸衍生物的合成及促凝活性

以L-色氨酸为原料,分别与以邻苯二甲酸酐保护的4-氨甲基苯甲酸、4-氨甲基环己基甲酸及6-氨基己酸反应合成了3种酰胺衍生物,分别是(S)-3-(1'H-吲哚-3'-基)-2-{4″-[(1'″,3'″-二氧代异吲哚-2'″-基)甲基]苯甲酰氨基}丙酸(Ⅰ)、(S)-3-(1'H-吲哚-3'-基)-2-{4″-[(1'″,3'″-二氧代异吲哚-2'″-基)甲基]环己基甲酰氨基}丙酸(Ⅱ)及(S)-3-(1'H-吲哚-3'-基)-2-[6″-(1'″,3'″-二氧代异吲哚-2'″-基)己酰氨基]丙酸(Ⅲ)。通过IR、MS、1HNMR及13CNMR对其结构进行了表征。反向筛选出两种与促凝活性相关的蛋白,再将L-色氨酸及3个目标化合物与其分别进行正向对接,通过凝血四项与血浆复钙时间实验表明,化合物Ⅰ及化合物Ⅲ的促凝活性随其质量浓度的增加而增强,化合物Ⅱ具有浓度依赖性调节作用。     

L-色氨酸衍生物的合成及促凝活性

以L-色氨酸为原料,分别与以邻苯二甲酸酐保护的4-氨甲基苯甲酸、4-氨甲基环己基甲酸及6-氨基己酸反应合成了3种酰胺衍生物,分别是(S)-3-(1’ H-吲哚-3’-基)-2-{4’’-[(1’’’,3’’’-二氧代异吲哚-2’’’-基)甲基]苯甲酰氨基}丙酸（I）、(S)-3-(1’ H-吲哚-3’-基)-2-{4’’-[(1’’’,3’’’-二氧代异吲哚-2’’’-基)甲基]环己基甲酰氨基}丙酸（II）及(S)-3-(1’ H-吲哚-3’-基)-2-[6’’-(1’’’,3’’’-二氧代异吲哚-2’’’-基)己酰氨基]丙酸（III）。通过IR、MS、1H NMR及13C NMR对其结构进行了表征。反向筛选出两种与促凝活性相关的蛋白,再将L-色氨酸与3个目标化合物与其分别进行正向对接,通过凝血四项与血浆复钙时间实验表明化合物I及化合物III的促凝活性随其浓度的增加而增强,化合物II具有浓度依赖性调节作用。     

医药化工中的一些重要吲哚化合物

介绍了吲哚及十几种吲哚化合物的性质、合成方法以及在医药领域中的应用简况,这些吲哚衍生物如：3-醛基吲哚-5-甲酸乙酯,5-甲氧基吲哚,3,3,-二吲哚甲烷（DIM）等。许多吲哚及其衍生物在治疗癌症．艾滋病、心血管疾病以及骨风湿性疾病、消炎、镇痛等医药治疗方面取得了显著成就,故对其相关化合物作了重点叙述。例如：MCM-41负载Lewis酸催化合成2-甲基吲哚,5-甲氧基吲哚,吲哚甲基海英的合成等。已经表明,吲哚及其衍生物在医药化工领域中的应用具有很好的前景,值得引起关注和进-步研究和开发。