一种四氢吡咯并吲哚化合物的合成及表征

四氢吡咯并吲哚骨架类生物碱由于其结构复杂性和显著的生物活性,引起了化学家、生物学家的广泛关注,同时,具有该核心单元（四氢吡咯并吲哚）的药物在临床治疗中也有一定的应用价值,因此,四氢吡咯并吲哚骨架的天然产物及其衍生物的合成近年来已成为药物化学研究领域的热点之一. 报道了一种四氢吡咯并吲哚衍生物的合成途径:以色胺为起始原料,依次经过氨基的二碳酸二叔丁酯上保护、二氯二氰基苯醌氧、脱保护酸化、和吲哚乙酸缩合、在三氟乙酸中质子化加成,得到一种新的四氢吡咯并吲哚化合物,经过核磁共振氢谱和碳谱、高分辨质谱检测,确定了其结构.     

不对称功能性吲哚三甲川菁染料的合成及光谱

以苯肼盐酸盐为原料,将其与甲基异丙基酮通过闭环反应,生成2,3,3-三甲基吲哚的衍生物,再经过与溴乙烷、六溴己酸反应成吲哚盐,然后和二甲脒反应得到吲哚乙烯基苯胺,最后合成了两种不同取代基团的水溶性的不对称三甲川吲哚菁染料,并通过核磁、质谱等测试手段对其结构进行表征.研究了该染料的紫外吸收光谱和荧光光谱.     

3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的硅氢化反应

由于吲哚啉-1-酮单元广泛存在于各类天然产物及药物分子中,且3-取代异吲哚啉-1-酮对于天然产物的合成及新药研发具有重要价值;因此,化学家和药学家广泛关注3-取代异吲哚啉-1-酮合成方法。针对目前大部分合成方法反应条件苛刻、底物不易制备等问题,本文在易于合成的吡啶甲酰胺–磺酸酯类路易斯碱催化下,以廉价易得的三氯硅烷为还原剂,实现了3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的硅氢化反应,以中等到优良的收率(63%~99%)得到了一系列3-甲基异吲哚啉-1-酮类化合物,从而找到了一种便捷、经济、环保的制备3-甲基异吲哚啉-1-酮类化合物的新方法。     

基于1，3⁃环己二酮砌块的吲哚类似物合成研究

以廉价易得和具备多种反应性的2位单侧链取代的1,3?环己二酮化合物作为合成砌块，以苯基四氟硼酸重氮盐作为原料，采用经典的Japp?Klingemann费舍尔吲哚合成法，对其进行开环碎裂化，进而环合，得到更有价值的多取代吲哚结构单元。其中，以2?甲基?1,3?环己二酮和苯基四氟硼酸重氮盐作为原料，在对甲苯磺酸作为酸试剂、甲苯为溶剂的回流条件下，反应15.0 h，能以49%的产率得到关环吲哚产物；以2?苄基?1,3?环己二酮和苯基四氟硼酸重氮盐作为原料，在体积分数为30%的盐酸乙醇溶液的封管加热回流条件下，反应0.5 h，能以98%的产率得到关环吲哚产物。该合成方法学可应用于吲哚类生物碱的全合成研究中。     

苯并吲哚盐的合成及荧光性质研究

以2-萘胺为原料,经重氮化反应、还原反应制得2-萘肼,再与甲基异丙基酮经费歇尔吲哚合成反应制得2,3,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚,再经烷基化反应制得几种不同取代基的苯并吲哚衍生物,其结构经’HNMR表征,并初步研究了几种衍生物的光谱性质．     

酿酒酵母色醇生物合成途径及分子调控机制研究进展

色醇(Tryptophol, TOL),是一种具有多种生物活性的吲哚衍生物,也是合成二甲基色胺、吲哚拉明等药物的重要原料,在医药、食品、饲料和种植等领域均有巨大的应用价值.目前,色醇主要通过化学合成获取,但化学合成难以提纯,且容易造成环境污染.因此,绿色环保的生物合成法成为研究的热点.本文通过对产色醇微生物、酿酒酵母色醇从头合成途径和艾利希途径及其分子调控机制进行综述,并对现有研究的不足和今后研究方向进行探讨,以期为构建高产色醇工程菌株提供参考,也为通过代谢工程改造酿酒酵母以实现天然色醇的工业化生产成为可能.     

钯催化吲哚的去芳香化双芳基化

以钯为催化剂,三环己基膦为配体,芳基硼酸为芳基化试剂,通过吲哚的分子内Heck/Suzuki串联反应实现了吲哚的双官能团化,为合成结构多样性的吲哚啉衍生物提供了一种高效、快捷的方法.通过简单起始原料出发,高产率、高对映选择性地合成了一系列的含有连续叔碳/季碳中心的吲哚林化合物.并系统地研究了反应的溶剂、碱和配体对反应的影响以及底物中各种给电子或吸电子基团对产物收率的影响.重要的是,通过该反应可以顺利实现克级规模制备,体现了方法的优越性及可靠性.     

1-羟基色胺衍生物的合成研究

1-羟基色胺衍生物作为一种良好的亲核试剂,在近些年的有机合成中被广泛应用.随着吲哚生物碱研究的兴起,1-羟基色胺衍生物会在今后的合成研究中起到重要的作用.以含有取代基的吲哚为底物,经过甲酰化反应、亨利反应、四氢铝锂还原反应、保护基取代反应、三乙基硅烷还原反应、过氧化氢(双氧水)氧化反应,最终以良好的收率完成了1-羟基色...     

3-(1-愈创薁亚甲基)-2-吲哚酮的合成

2-吲哚酮和愈创薁衍生物都具有优良的生物活性,将二者合二为一的3-(1-愈创薁亚甲基)-2-吲哚酮预期也具有优良的生物活性。以2-吲哚酮和1-愈创薁甲醛为原料,在室温下,无需惰性气体保护。详细考察了可能影响反应收率的14种类溶剂和16种类碱,最优条件是乙二醇为溶剂、氢氧化钠为碱。获得了高收率的3-(1-愈创薁亚甲基)-2-吲哚酮产物,产物经核磁和质谱表征确认。     

益生菌在宠物食品中的应用研究

通过给试验犬饲喂添加益生菌的犬粮,采用气相色谱法检测宠物代谢物如乙酸、丙酸、丁酸、异戊酸、对甲酚、吲哚、3-甲基吲哚的含量,研究益生菌的添加对宠物消化代谢的影响。结果表明:在宠物食品中添加益生菌,试验犬粪便中乙酸、丙酸、丁酸的含量明显增加,异戊酸、吲哚、3-甲基吲哚等腐败物质的含量均有所下降。     

四组分一锅法合成三苯胺-吡啶衍生物

以三苯胺醛、苯乙酮、3-氰基乙酰基吲哚和醋酸铵为原料,分别在传统加热回流和微波辐射条件下,利用四组分一锅法反应,简便地合成了一系列的三苯胺-吡啶衍生物。该方法具有产率较高、操作简单等优点。产物的结构通过了^1H NMR,IR和E．A．表征。     

Raney Ni催化合成3-甲基吲哚的方法研究

吲哚是一种重要的精细化工原料,广泛应用于医药、农药、香料、染料、食品和饲料添加剂等领域.其传统的制备方法是采用煤焦油分馏法,但由于资源有限,而且分离装置繁杂,能耗大,因而化学合成技术应运而生.本文介绍了一种以邻硝基乙苯为原料生成邻硝基苯乙醇,再经过还原,环合反应过程,最终得到产物3-甲基吲哚.此合成方法具有操作简单、产量高、能耗低和污染小等优点.     

T.L.C.跟踪N—烷基化吲哚的相转移催化合成

本文以四丁基溴化铵为相转移催化剂、硫酸二甲酯为烷基化剂,通过2-甲基吲哚进行N-甲基化,合成1,2-二甲基吲哚,并用T. L. C. (Thin Layer Chromatography)跟踪反应全过程。研究了薄层层析分离的有效展开剂组成及烷基化剂用量、相转移催化剂用量、反应时间对反应的影响,探索了1,2-二甲基吲哚较佳的合成条件。     

双吲哚啉螺吡喃的合成与表征

利用二溴丁烷与吲哚啉氮原子的亲核取代反应制备了N,N'-1,4-亚丁基双吲哚啉二溴盐中间体,利用该中间体和3,5-二溴水杨醛合成了一种对称结构的双吲哚啉螺吡喃.对溶剂、反应时间和温度等反应条件进行了探索和优化,获得最佳工艺条件:反应温度85℃,反应时间50 h,中间体的产率可提高到68.1%.利用红外、核磁共振氢谱、电喷雾质谱、飞行质谱等方法对相关化合物进行了表征.光致变色实验发现,该化合物在强日光照射时具有可逆光致变色性能.     

中国南海海绵Xetospongia testudinaria化学成分研究

通过柱层析分离,从中国南海海绵Xetospongiatestudinaria中分离得到3个吲哚化物和1个甾化物。利用1H-NMR、13C-NMR技术结合IR、EI(ESI)-MS谱分析,确定了化合物的结构。经与文献对照,鉴定4个化合物分别为3-吲哚甲醛(1),吲哚甲酸(2),3-吲哚甲酸乙酯(3),3-β-5-烯胆甾醇(4)。所有化合物均为首次从Xetospongiatestudi-naria中得到。     

甲酸络合萃取法脱除工业甲基萘中氮化物

工业甲基萘中含有大量的氮化物杂质, 如喹啉、异喹啉、吲哚等, 可以通过甲酸络合萃取法脱除。考察了萃取时间、萃取温度、甲酸体积分数和剂油体积比等因素对萃取效果的影响。结果表明, 对于喹啉、异喹啉和甲基喹啉, 体系在3 min 内即达到萃取平衡;但对吲哚脱除, 则需要更长的时间。甲酸的体积分数对喹啉、异喹啉和甲基喹啉的萃取效果几乎没有影响, 但对吲哚的脱除有直接影响。甲酸体积分数越高, 对吲哚萃取效果越好。40 ℃以下吲哚的萃取效果较好。萃取过程甲基萘收率在95%以上, 该工艺为工业甲基萘脱氮找到了一个有效的办法。     

金属催化下构建氮杂环的双环化反应研究

以吡啶、三唑、吡咯等为代表的氮杂环化合物可作为CB1变构激动剂、HMG-Co A还原酶抑制剂、HIV-1整合酶抑制剂等,是异亚胺A、氯苯那吡、吲哚美辛等生物碱的重要母核。在不同金属催化下,双环化反应在构建结构多样的氮杂环骨架中得到了充分应用。对金属催化下构建氮杂环的双环化反应进行研究,将为后续工作的开展提供借鉴。     

5-甲氧基-3-(2-二异丙基氨基乙基)-吲哚的合成研究

以5-甲氧基吲哚为原料。经加热反应、真空去挥发物、碱液稀释调和、溶剂萃取、减压蒸馏等工艺过程制得5-甲氧基-3-(2-二异丙基氨基乙基)-吲哚．研究了反应时间、反应温度、溶剂、原料的配比等因素对收率的影响．获得了较佳的合成工艺条件，即反应时间为18～19h，反应温度为130～140℃，用环丁砜作溶剂。反应原料配比(质量比)为m(5-甲氧基吲哚)：m(DIPEA)：m(碘代异丙烷)=l：2．73：3．57时，收率可达70％．     

芳基丙烯酰胺直接环化合成氧化吲哚的研究进展

氧化吲哚是一类重要的杂环,广泛存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中.近年来,利用邻位无取代的N-芳基丙烯酰胺为原料,通过包含有芳烃C-H官能化的烯烃双官能化进行环化获得氧化吲哚的途径由于有原料简单易得、反应原子经济性高、能将各种类型的基团引入氧化吲哚结构等特点而备受关注.本文主要根据不同的反应机理及反应体系类型分类对该领域的研究进行综述.     

不同载体负载ZnCl2催化2-甲基吲哚合成的研究

以苯肼和丙酮为原料,采用Fischer吲哚合成法,制备了2-甲基吲哚.考察了ZnCl2,ZnCl2/HZSM-5,ZnCl2/MCM-41,ZnCl2/3A,ZnCl2/γ-Al2O3和ZnCl2/硅胶等催化剂对反应的选择性和收率的影响.结果表明:ZnCl2/MCM-41的催化性能最好,当ZnCl2在MCM-41上的负载量为4 mmol/g时,产物的选择性和收率达到最高,分别为77.0%和76.2%,同时,该催化剂经过4次回收后使用,产物的收率仍高达70.4%,重复使用效果较好,实验显示,ZnCl2/MCM-41可以完全替代ZnCl2用于2-甲基吲哚的制备,是一种清洁、绿色环保的环境友好催化剂.