新型邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的合成与生物活性研究

合成了9个新型邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物,其结构经1H NMR进行确证。初步杀虫、杀螨活性测试表明所合成的化合物在1 000 mg/L浓度下对磷翅目的粘虫(Mythimna separata)有100%的致死率。在500 mg/L浓度下,大多化合物对同翅目的蚕豆蚜(Aphis fabae)以及稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)具有明显活性,如化合物3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氯-2-甲基-6-[((3,3-二氯烯丙氧基)氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺(14c)对蚕豆蚜的致死率达到89.29%;化合物14b对叶蝉的致死率达到81.82%。在500 mg/L浓度下,所合成化合物对蜱螨目棉红蜘蛛(Tetranchus urticae)没有表现出明显活性。     

含1,2,4-噁二唑噻唑类化合物的设计合成及生物活性

为了解决目前的农药抗性问题，采用活性亚结构拼接法，以噁虫酮和噻虫嗪为先导化合物，设计合成了一系列含1,2,4-噁二唑噻唑类化合物，使用核磁共振波谱以及高分辨质谱确认了目标化合物的结构，并对目标化合物进行了杀二斑叶螨卵室内生物测试实验，结果表明，目标化合物对二斑叶螨卵的孵化均具有一定的抑制活性，其中目标化合物I4e在质量浓度为500 mg/L时，螨卵孵化抑制率为100%,在质量浓度为50 mg/L时，目标化合物I4a、I4b、I4e对二斑叶螨卵的孵化抑制率分别为64%,62%,77%。     

苯并三嗪酮-3-胺衍生物的合成与杀虫活性研究

设计并合成了10个苯并三嗪酮-3-胺类化合物,其化学结构经1H NMR和MS分析确证。初步生物活性测试表明:该类化合物具有杀虫活性,如在500 mg/L浓度下,化合物4c、4d和7c对粘虫(Mythimna separate)的活性达到80%以上;在500 mg/L浓度下,化合物7d对蚜虫(Aphis fabae)的活性达到80%以上,对螨虫棉红蜘蛛(Tetranchus urticae)的活性达到70%以上。     

4-羟基-3-取代苯基-2H-苯并吡喃-2-酮衍生物的合成及杀菌活性

以水杨酸甲酯和取代苯乙酸为原料.经缩合、环化得到中间体4-羟基-3-取代苯基-2H-苯并吡喃-2-酮,与酰氯反应,合成了16个未见文献报道的4-羟基-3-取代苯基-2H-苯并吡喃-2-酮衍生物(3),所有目标化合物结构均通过1H NMR、IR和LC/MS确证.初步生物活性测试表明:在质量浓度25 mg/L下,化合物3k和30对黄瓜灰霉病菌抑制率分别为67.3%和73.9%;在质量浓度500 mg/L下,化合物3d、3k和3e对稻纹枯病菌的活性分别为75.0%、73.6%和100%.     

含嘧啶杂环的二氯烯丙醚类衍生物的合成与杀虫活性研究

设计并合成了8个含嘧啶杂环的二氯烯丙醚类化合物。其化学结构经1H NMR、LC-MASS进行表征,测试了其生物活性,并探讨了结构与生物活性关系。初步生物活性测定表明:标题化合物具有很好的杀虫活性,在100 mg/L的剂量下,采用Potter喷雾法,化合物6a、6b、6c、6d和6e对粘虫有100%的活性;在500 mg/L浓度下,采用浸植株接虫法,化合物6a和6c对稻黑尾叶蝉的死亡率达到90%以上。     

1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物的合成及生物活性

以单羰基姜黄素衍生物为先导,将具有优良生物活性的肟酯基团与1,4-戊二烯-3-酮结构有机结合,设计合成了11个含肟酯结构的1,4-戊二烯-3-酮类化合物,其结构经红外光谱、核磁共振波谱、液相质谱和元素分析确证。初步生物活性测试结果表明:在质量浓度为500 mg/L时,化合物Ⅴa对烟草花叶病毒(TMV)治疗活性为61.3%,与其对照药剂宁南霉素(64.6%)相当;化合物Ⅴe对TMV的治疗活性为91.2%,与对照药剂宁南霉素(97.3%)相当。在药剂质量浓度为50 mg/L时,化合物Ⅴf对小麦赤霉病菌、水稻纹枯病菌和苹果腐烂病菌具有中等程度的抑制活性,其抑制率分别为48.1%、56.5%和66.1%。在药剂质量浓度为100 mg/L时,化合物Ⅴi对小菜蛾和蚜虫具有一定程度的触杀活性,其抑制率分别为61.5%和42.4%。以上活性数据表明:1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物具有一定的抗植物病毒、抑菌和杀虫活性,在其结构基础上进行适当的改造,有望得到具有良好生物活性的化合物。     

超声辅助1,2-二苯乙醇类化合物的合成及抑菌活性

通过邻硝基甲苯及2,4-二硝基甲苯与芳香醛在超声辅助下反应,制备了11个1,2-二苯乙醇类化合物,其中5个未见文献报道,所有目标化合物的结构均经过IR,~1H NMR进行分析确认,对其中3b、3e进行了单晶衍射结果测试。初步的抑菌活性测定结果表明,在100mg/L的浓度下,所有目标化合物对5种供试病原菌均有不同程度的抑制作用,其中目标化合物3c、3d、3e、3g对番茄早疫病菌的抑制率均高于75%。     

含2-氯-5-噻唑甲氧基氯虫苯甲酰胺类化合物合成及生物活性

[方法]将新烟碱类杀虫剂活性基团2-氯-5-噻唑甲基引入邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂结构中,合成含氯代噻唑甲氧基氯虫苯甲酰胺类化合物。[结果]通过液质联用、核磁氢谱、元素分析手段确定了结构。生测试验表明:目标化合物在质量浓度为1 mg/L时,对小菜蛾(Plutella xylostella)的致死率均为100%;在质量浓度为100 mg/L时,对桃蚜(Myzus persicae)致死率为100%;在10 mg/L质量浓度下对稻飞虱(Laodelphax striatellus)的校正死亡率普遍在80%以上。[结论]所合成化合物杀虫活性优良,具有开发价值。     

基于噻(二)唑的丙烯腈类化合物设计、合成与杀虫活性研究

以NC-510为先导化合物,设计合成了一系列基于噻(二)唑的丙烯腈类化合物,其结构经~1H NMR和MS等谱图表征确证。杀虫活性测试结果表明,在500 mg/L剂量下,所合成的化合物对同翅目害虫蚜虫均具有100%的杀虫活性;进一步研究发现,化合物7a对蚜虫杀虫活性(LC_(50)=3.46 mg/L)与先导化合物NC-510的活性(LC_(50)=0.61 mg/L)接近,具有进一步优化前景。     

三氟咪啶酰胺及其类似物的合成及生物活性研究

[目的]为探究咪唑并嘧啶酰胺类化合物的杀线活性和抑菌活性。[方法]合成三氟咪啶酰胺(Ia)及一系列其类似物(Ib-Il),针对常见农林业植物寄生线虫和病原菌开展生物活性测试。[结果]在200 mg/L浓度下,化合物Ib、Ic、If、Ij对松材线虫表现出一定的活性,化合物Ia几乎无活性;在80 mg/L质量浓度下,化合物Ia、Ib对南方根结线虫的杀线活性分别为97.83%、62.52%;在200 mg/L质量浓度下,化合物Ih对水稻纹枯病和番茄灰霉病菌的抑制率分别为93.51%和100%。[结论]化合物Ih具有较好的杀菌活性,可进一步进行结构优化,为咪唑并嘧啶酰胺类化合物在杀菌剂领域的开发提供研究基础。     

N-烷氧基邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成与生物活性

为寻求高效、安全、经济杀虫活性化合物,设计并合成了12个N-烷氧基邻氨基苯甲酰胺衍生物,其结构经1H NMR、LC-MS、IR、元素分析确证。初步生物活性测定表明:该类化合物对粘虫、蚜虫、叶蝉和红蜘蛛具有显著的杀虫活性。     

新农药HNPC-A2005对同翅目昆虫的活性及应用研究

HNPC-A2005,化学名称:1-(3-氟-4-氯苯基)-2-甲硫基乙酮肟-O-(2-甲基联苯基-3-甲基)醚,是湖南化工研究院国家南方农药创制中心湖南基地自行研制的、具有自主知识产权的新型杀虫剂。本文就新农药HNPC-A2005对同翅目昆虫的杀虫活性及田间防治效果进行了研究。室内生测结果表明,HNPC-A2005对蚜虫和叶蝉等多种害虫具有良好的杀虫活性,且在试验过程中还发现该化合物具有对昆虫击倒作用快的特点,但内吸较弱。温室盆栽模拟试验和田间试验结果证实,HNPC-A2005对菜蚜和茶小绿叶蝉具有良好的防治效果,施用剂量为5ga.i./667m2时药后3d对茶小绿叶蝉的防治效果达到75%以上,且对有益天敌昆虫和作物安全。     

温度对齐墩螨素毒力的影响

在室内采用浸渍玻片法和浸渍植株法分别测定了不同温度下齐墩螨素对棉红蜘蛛和水稻黑尾叶蝉的毒力。结果表明,在18℃、24℃、30℃、35℃时齐墩螨素对棉红蜘蛛的LC50值分别为0.0063、0.0027、0.0018、0.00053 mg/L,而对水稻黑尾叶蝉的LC50值分别为0.2068、0.1544、0.102 9、0.044 41 mg/L。说明齐墩螨素对昆虫的毒力属于正温度效应,即毒力随温度的升高而逐渐增强。     

1,1'-二芳基烷基醚化合物的合成及生物活性

利用氯苄和苄醇为原料,NaOH为缚酸剂合成了8个未见文献报道的1,1, 二芳基烷基醚类化合物,目标化合物经元素分析、IR、MS和1HNMR结构确证;初步生物活性测定结果表明:该类化合物具有虫、菌、草等广谱生物活性,如Ig在普筛浓度下(5.0×10-4)对蚜虫具有A级活性(>95%的死亡率),Ic在普筛浓度(2250ga.i./hm2)下,苗后茎叶处理对马齿苋和反枝苋均具有100%的防治效果。     

含氟吡啶杂环酰胺类化合物的合成及生物活性

为了寻找具有生物活性的新化合物,以氟乙酸甲酯、氰乙酰胺和甲酸乙酯为起始原料,经环合、氯化、水解、酰氯化等反应合成了一系列含氟吡啶杂环酰胺类化合物,其结构均经1H NMR、13C NMR、IR和MS确证.初步生物活性测试结果表明,部分化合物对菌虫表现出一定的活性.化合物2f对孑孓(Culex piipiens)在50 mg/L时有100%的死亡率,在250 mg/L时对黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)也有21%的抑制活性.     

溴虫腈的杀虫活性及作用方式研究

室内测定研究了溴虫腈的生物活性和作用方式。结果表明,溴虫腈对多种农业害虫和害螨具有优异的毒杀活性,作用方式以胃毒活性为主,兼有触杀和杀卵活性,但无明显的根内吸活性。     

杂环或大位阻基团固定硝基位向的新型新烟碱类化合物的分子设计,合成及生物活性

Neonicotinoids,targeting insect nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs),has attracted considerable attentions for decades.To explore the influence of configuration of-NO2 on bioactivities and search for compounds with higher activities,some classes of neonicotinoids containing tetrahydropyridine or bukyl substituent were synthesized,in which the -NO2 and pyridine was kept in same side of nitromethylene.Neonicotinoids with tetrahydropyridine fixed cis configuration exhibited high activities against cowpea aphids and brown planthopper (Nilaparvata lugens),furthermore,some compounds showed higher insecticidal activities against imidacloprid-resistant brown planthopper than imidacloprid.However,the open-chain analogues with tetrahydropyridine fixed cis configuration only exhibited some knockdown activities against cowpea aphids.Neonicotinoids with bulky substituents fixed cis configuration compounds exhibited higher insecticidal activities against cowpea aphids,armyworm and Nephotettix bipunctatus (Fabricius).