2,1-苯并异噻唑型染料的研究

一、前言将杂环引入染料分子中是近二十年来染料,特别是分散染料和阳离子染料开发研究的活跃领域。杂环引入染料分子中常常能提高染料的鲜艳度并改进某些性能,以氮硫杂环,噻唑和苯并噻唑作重氮组份是较早研究的类型,它们的特点是有较大的向红效应,单纯的硝基噻唑或硝基苯并噻唑与苯系偶合组份即可得到红光蓝色到绿光蓝色染料。2,1-苯并异噻唑的结构是:     

新型染料分散艳蓝8701通过技术鉴定

湘潭市化工研究设计所最新研制的染料分散艳蓝8701(暂名为分散艳蓝SE—GLN)于1988年5月3日通过湘潭市科委和市化工局主持的小试鉴定。该染料是一只具有氨基苯并异噻唑杂环结构的单偶氰型分散染料,其结构新颖,在国内外文献中尚末见报道。它主要用于涤     

国内简讯

1990年1月11日大连理工大学在大连召开了苯并异噻唑染料及其中间体、邻氨基对硝基苯胺系列分散染料新品种、分散深蓝RD-2RE(200～400％)、涤/棉-浴染色用中性活性染料及分散剂DM等五个项目的小试技术鉴定会。参加会议的有各有关科研单位、染料应用厂家的二十余位代表。上述五个项目均系“七五”国家科技攻关项目,由大连理工大学化工学院承担。苯并异噻唑染料及其中间体包括分散紫PC-4B和分散绿S-5B二个品种,主要中间体是3-氨基-5-硝基苯并异噻唑。分散紫PC-4B是国内外文献尚未见报导的新结构分散染料,     

上海研制成两种重要中间体

为了提高分散染料的鲜艳性和染色性能,近十多年国外大力开发杂环偶氮型分散染料,6-硝基-2-氨基苯骈噻唑是其中常用的一种杂环中间体。过去国内不生产此中间体,因此对应的分散染料品种国内也没有生产,上海市染料研究所的工程技术人员根据市场的需要把这     

3,4-亚丙基-5-氨基异噻唑的制备

一、前言由异噻唑类杂环化合物合成的染料,尤其是分散染料和阳离子染料,具有色光鲜艳、各项牢度指标优异等特点,越来越引起染料界的重视。异噻唑结构式为:     

合成纤维及其混纺织物用染料的研究(Ⅴ)——杂环偶氮型活性分散染料的合成

本文合成了2—氨基—6—(β—羟乙基砜硫酸酯)苯骈噻唑和N—(β—羟乙基砜基乙基)-2,2,4,7—四甲基—1,2,3,4—四氢喹啉2个杂环中间体,分别以这2个中间体作重氮组分和偶合组分合成了6个红—蓝色偶氮型活性分散染料.对这些染料在锦纶和涤—棉混纺织物上的染色应用作了初步探索.     

C．I．分散蓝106的改良品种

2—氨基—5—硝基噻唑是一只重要的芳胺类中间体，在分散染料合成中用作重氮组份。在《染料索引》中已知结构的品种有8个是由2—氨基—5—硝基噻唑合成的，其中C．I．分散蓝106、蓝124、蓝339结构分别如下：     

有机颜料热稳定性的研究(Ⅳ)——2-氨甲酰基-4-硝基苯胺的合成及其偶氮颜料

本文研究了以2-氰基-4-硝基苯胺为原料制备2-氨甲酰基-4-硝基苯胺及3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑,并由它们与乙酰基乙酰芳胺衍生物合成黄色偶氮颜料。结果表明:2-氰基-4-硝基苯胺在亚硝基硫酸中,于70℃重氮化的同时可发生氰基的水解反应,制得2-氨甲酰基-4-硝基苯胺的重氮盐。分子中—CN,—CONH_2基团的引入以及乙酰基乙酰苯胺衍生物苯环上引入-OCH_3、-CH_3基均可改进颜料的鲜艳度与热稳定性。     

苯骈噻唑染料及中间体的质谱行为的研究

2-氨基苯骈噻唑衍生物是重要的分散染料及阳离子染料的中间体。许多含有2-氨基苯骈噻唑的分散染料和阳离子染料都具有漂亮的色光及优良的应用性能。因此,对这类染料及中间体的质谱行为的研究是很有意义的。关于苯骈噻唑及其衍生物的质谱行为的研究已有报导。B·J·Millard 用高分辩质谱证明了苯骈噻唑通常是先失去一个氰分子,再失     

苯并异噻唑啉酮类化合物的性质及合成进展

苯并异噻唑啉酮是一类优异的涂料、塑料用防腐剂。综述了苯并异噻唑啉酮类化合物的性质、杀菌机理及应用领域,比较了1,2-苯并异噻唑啉-3-酮相对于传统卡松杀菌剂的优越性,详细介绍了苯并异噻唑啉酮类化合物的合成方法及不同合成方法的优缺点。     

一些含噻唑杂环的萘酰亚胺衍生物的合成

以6-溴-1H,3H-苯并[de]吡喃-1,3-二酮为起始原料,通过硝化、氢化还原、关环和亚酰化反应,合成了3个含噻唑杂环的萘酰亚胺衍生物:N-丙基-9-苯基-苯并[de]噻唑[4,5-g]异喹啉-4,6-二酮、N-丁基-9-苯基-苯并[de]噻唑[4,5-g]异喹啉-4,6-二酮和N-羟乙基-9-苯基-苯并[de]噻唑[4,5-g]异喹啉-4,6-二酮.产物经过IR、1HNMR和元素分析进行了表征.     

硝基取代苯并噻唑杂环分散染料的结构与染色性能关系研究

以2-氨基-6-硝基苯并噻唑为重氮组分,合成了系列偶氮型噻唑杂环分散染料,研究了染料结构与其染色性能的关系。结果表明,在偶合组分中引入疏水性基团,能提高染料的强度和上染率;而亲水性酯基数量增加,会降低染料上染率。含酯基染料的耐升华色牢度和耐光色牢度均高于含烷基的染料,酯基数目增加也会提高耐湿摩擦牢度。     

杀菌成分

<正>杀菌成分含有:(a)一个稳定的次氯酸盐和溴化物组成;及(b)至少一个选定的抗生素在2-甲基-4-异噻唑啉酮,5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉酮-3-酮,4,5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉酮-3-酮、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮,3-溴-1-氯-5,5-二甲基乙内酰脲,聚(六亚甲基胍盐酸盐),烷基二甲基苄铵氯化物,戊烷1,5-二(杂戊二醛),5-溴-2-硝基-1,3-丙二醇和2,2-二溴-3-次氨基丙酰胺。     

1,2-苯并异噻唑啉-3-酮-2-甲酸苯酯类化合物的合成及防污性能研究

通过取代苯酚与苯并异噻唑啉酮(BIT)反应,合成了6个未见文献报道的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮-2-甲酸苯酯类化合物作为一类新型防污剂,研究了合成化合物对藤壶二期无节幼虫的急性毒性效应。实验结果表明该类化合物对藤壶幼虫均有良好的毒杀作用;活性最优者,24 h半数致死浓度仅为0.47 mg/L。浅海挂板90 d防污效果良好,未见明显污损生物附着。引入具有杀菌活性的酚类基团后,1,2-苯并异噻唑啉-3-酮-2-甲酸苯酯类化合物比BIT具有更优良的防污性能。     

氮杂环基取代丙氨酸及其衍生物的合成、晶体结构及荧光性能研究

采用2-(二苯亚甲氨基)乙酸甲酯和3种2-/4-溴甲基取代的含氮杂环化合物分别进行烷基化、水解反应得到了3-(1 H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-氨基丙酸、3-(吡啶-2-基)-2-氨基丙酸及3-(噻唑-4-基)-2-氨基丙酸。所合成化合物的结构经过元素分析、¹HNMR、¹³CNMR、IR和质谱确认,并用X射线衍射法测定了化合物2-(二苯亚甲氨基)-3-(1-叔丁氧羰基-1 H-苯并[d]咪唑-2-基)丙酸甲酯及2-(二苯亚甲氨基)-3-(噻唑-4-基)丙酸甲酯晶体结构。同时测试了目标化合物及其前体化合物的荧光性质,通过测试发现上述几种化合物具有很强的荧光,增大了其作为荧光材料的应用可能性。     

4-噻唑酮羧酸衍生物的合成

合成了具有潜在杀菌活性的3-苯基-5-苯亚甲基-2-苯氨基噻唑-4-酮的羧酸衍生物.以邻乙基苯胺为原料,合成中间体N,N′-二（2-乙基苯）硫脲（Ⅰ）和2-（2-乙基）苯基-3-（2-乙基）苯基噻唑-4-酮（Ⅱa）,化合物Ⅱa与不同的底物醛发生缩合反应生成2-（2-乙基）苯基-3-（2-乙基）苯基-5-苯亚甲基噻唑-4-酮（Ⅲ）,化合物Ⅲ经过加成反应和水解反应,得到目标化合物.同时以二苯基硫脲为原料合成一个类似物,共合成3种3-苯基-5-苯亚甲基-2-苯氨基噻唑-4-酮的羧酸衍生物.产物经核磁共振谱、质谱表征,产物纯度采用高效液相色谱法测定,均大于98%.     

异噻唑啉酮类衍生物的合成及其抗菌效应

以苯并异噻唑-3-酮为原料合成了4种新型衍生物——3-氯丙酰氯-苯并异噻唑啉酮、丙酰氯-苯并异噻唑啉酮、丙烯酰氯-苯并异噻唑啉酮、甲基丙烯酰氯-苯并异噻唑啉酮,目标化合物的结构经过1HNMR和质谱(MS)分析确认。同时检测这4种化合物对几种常见微生物——大肠杆菌(Escherichia coli)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)和金黄色葡萄球菌(Staphyloccus aurueus)的抗菌活性。结果表明,这4种化合物在较低浓度下(≤25 mg/L)对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抑菌率均达到80%以上,而对金黄色葡萄球菌的抑菌效果较差,只有高浓度(≥50 mg/L)下才能明显抑制其生长。     

盐酸鲁拉西酮的合成

反-1,2-环己烷二羧酸酐经水解、拆分、还原、甲磺酰化后,与3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑反应得到4’-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-(3aR,7aR)-八氢螺[2H-异吲哚-2,1’-哌嗪]甲磺酸盐,再与(3aR,4S,7R,7aS)-4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮反应得到鲁拉西酮,最后与盐酸成盐制得盐酸鲁拉西酮。     

“新诺明”中间体合成工艺的改进

“新诺明”是一种抗菌用的磺胺类药物,它的名称为磺胺甲基异噁唑,学名为3—(对氨基苯磺酰胺基)—5—甲基异噁唑,化学结构式为:其主要中间体是5—甲基—3—氨基异噁唑,简称胺基物。近年来,我厂生产这个中间体,在生产中不断改进工艺,提高收率,现已达到国内的先进水平,收到了明显的经济效益。合成胺基物的工艺路线有几种,我厂选用了以草酸二乙酯为起始原料,经克莱森(clasen)缩合反应生成乙酰丙酮酸乙酯,再与盐酸羟胺环化,氨解制成5—甲基异噁唑—3—甲酰胺,简称酰胺物,最后经霍曼受(Hofmann)降解反应而制成。整个合成过程的基本反应为:     

异噻唑化合物的研究

异噻唑化合物具有内吸性和广谱性。我们合成了4-氰基(包括-CONH_2,-COOH,-COOCH_3),3-羟基,及糖精(苯并异噻唑)衍生物约50个。发现异噻唑化合物对水稻白叶枯病,棉花枯、黄萎病,甘薯黑斑病等都有中等效果,但还不够理想。