丙烯腈类化合物的合成及除草活性

[目的]设计合成一系列丙烯腈类化合物并测试其除草活性。[方法]以取代乙腈为原料,经酰化反应制得α-羰基乙腈类中间体,分别与不同的胺发生缩合反应生成席夫碱,并经过互变异构生成14个目标化合物。[结果]化合物结构经~1H NMR和MS确证。初步活性测试结果表明:在200 mg/L质量浓度下,目标化合物均具有较好的除草活性。其中,化合物ZJ1、ZJ7和ZJ8对高粱和油菜根茎的抑制率均超过90%。[结论]化合物的除草活性优于对照药剂异丙酯草醚。     

1-叔丁基氧羰基-2'-氧-螺-[氮杂环丁烷-3,3'-二氢吲哚]的合成

以邻溴苯胺和1-叔丁基氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸为原料,经酸胺缩合反应、加保护基、α-芳基化、脱保护基四步反应,以总收率50.5%合成螺吲哚结构1-叔丁基氧羰基-2'-氧-螺-[氮杂环丁烷-3,3'-二氢吲哚]。该方法操作简便且具有通用性,可用来合成吲哚螺哌啶、吲哚螺四氢吡咯等化合物。     

1-叔丁基氧羰基-2＇-氧-螺-[氮杂环丁烷-3,3＇-二氢吲哚]的合成

以邻溴苯胺和1-叔丁基氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸为原料,经酸胺缩合反应、加保护基、α-芳基化、脱保护基四步反应,以总收率50.5%合成螺吲哚结构1-叔丁基氧羰基-2＇-氧-螺-[氮杂环丁烷-3,3＇-二氢吲哚]。该方法操作简便且具有通用性,可用来合成吲哚螺哌啶、吲哚螺四氢吡咯等化合物。     

4位卤素取代的邻苯二甲酰胺类化合物的杀虫活性

以4位卤素取代的邻苯二甲酸酐,2-氨基-2-甲基丙腈和全氟异丙基苯胺为起始原料,合成了14个未见文献报道的4位卤素取代的含七氟异丙基的新型邻苯二甲酰胺类化合物。通过^1HNMR和ESI-MS确定了中间体和目标化合物的结构。生物活性测试表明,此类化合物对鳞翅目害虫具有非常好的杀虫活性,其中化合物5c和5n在0．8mg／L质量浓度下对小菜蛾（Plutella xylostella）的致死率仍然达到100％。     

芳基-α-氯代-α-羰基肟的合成研究

以芳基乙酮为原料,亚硝酸异戊酯做亚硝化试剂,通入氯化氢气体,合成了9个α-氯代-α-羰基肟类化合物。反应时间可由传统方法的5⁶ h缩短至26 h缩短至2³ h,目标产物收率由30%提高至80%。化合物结构经1H NMR和IR确认。     

3-羰基-4-氮杂-5-雄甾烯-17-肟衍生物的合成

4-氮杂类甾体化合物是一类比较重要的治疗良性前列腺增生、男性秃顶、女性多毛等症状的5α-还原酶抑制剂.以4-雄烯二酮为起始原料,经过氧化开环、氨解闭环、肟化、取代等4步反应,合成了3个新的3-羰基-4-氮杂-5-雄甾烯-17-肟衍生物7、8和9,并用质谱、1H NMR、13C NMR等测试手段对目标化合物的结构进行了表征.     

吲哚喹唑啉衍生物的合成与表征

以苯胺衍生物为原料,经缩合、环化反应合成靛红衍生物,用所合成的靛红衍生物与靛红酸酐缩合得到色胺酮衍生物,再经肟化、酯化、Williamson反应合成了6种新的6-肟醚(酯)基吲哚喹唑啉类化合物.用元素分析、1HNMR、MS、IR对合成产物的结构通过表征,确定了化合物结构.     

1,3-偶极环加成构建3,5-二取代异噁唑类衍生物

异噁唑是一类具有独特化学结构的杂环类化合物,具有广泛的生物活性和药物活性,在医药、农药以及有机合成等领域具有非常广阔的应用前景.研究了取代氯化肟与端位炔烃在碳酸铯作用下发生1,3-偶极环加成反应构建3,5-二取代异噁唑类衍生物的方法,通过1 HNMR、13CNMR等对所得化合物结构进行了表征.该合成方法具有原料易得、操...     

单烷基取代苯基哌嗪衍生物的合成

单烷基取代苯基哌嗪衍生物是合成苯基哌嗪类化合物的重要中间体。以二乙醇胺为起始原料,在10℃滴加氯化亚砜,室温反应1 h,再于60℃反应5 h,经氯代反应制得β,β′-二氯代二乙胺盐酸盐,然后分别与2-甲基苯胺、4-叔丁基苯胺、4-甲基苯胺在130℃反应50 h,得2-甲基苯基哌嗪盐酸盐、4-叔丁基苯基哌嗪盐酸盐、4-甲基苯基哌嗪盐酸盐3个目标化合物,收率分别为78%、61%、67%。其结构经1HNMR、13CNMR、MS证实与目标化合物的结构一致。     

手性α-氰基丙烯酸酯类化合物的合成及生物活性研究

α-氰基丙烯酸酯类化合物是一类抑制植物光合作用PSⅡ的重要除草剂,引入手性因素可以提高其活性.以氰基乙酸乙酯为原料,合成了3-对三氟甲基苯胺-3-(R/S)-α-甲基苄胺-2-氰基丙烯酸酯,对中间体及目标化合物进行了结构表征;并对α-氰基丙烯酸酯类化合物的生物活性进行了研究.结果表明,该类化合物除草活性不突出,但具有一定的抗烟草花叶病毒活性及抗癌活性,具有深入研究的价值.