槲皮素与环糊精衍生物包合物的理化性质和分子对接研究

槲皮素具有较强的抗氧化活性,对呼吸道炎症和心血管疾病具有一定疗效,在医药行业中受到广泛关注。 但是,槲皮素的水溶性和热稳定性较低,使其在医药行业的应用受到限制。环糊精（cyclodextrins,CDs）是一种 大环分子,能够与客体分子包合形成包合物,从而有效提高客体分子的溶解性、稳定性和生物利用率。本实验制备 槲皮素与β-CD、G-β-CD及G2-β-CD的包合物,利用相溶解度法研究环糊精与槲皮素的包合效果,利用紫外光谱、 傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、X射线衍射、热重及差示扫描量热技术表征槲皮素与G-β-CD包合物,借 助分子对接研究槲皮素与G-β-CD包合物的超分子结构。结果显示：槲皮素的溶解度与环糊精的浓度呈线性关系, G-β-CD与槲皮素的包合效果最好,且包合后槲皮素的热稳定性提高。分子对接结果表明槲皮素的C环嵌入G-β-CD 的空腔中形成包合物。     

槲皮素与6-O-α-D-麦芽糖-β-环糊精包合物的理化表征

采用相溶解度法研究6-O-α-D-麦芽糖-β-环糊精(6-O-α-D-maltosyl-β-cyclodextrin,Mal-β-CD)和β-环糊精(β-cyclodextrin,β-CD)对槲皮素的包合效果,利用溶剂法制备Mal-β-CD与槲皮素的包合物,借助紫外光谱分析、红外光谱分析、扫描电子显微镜、X射线衍射、热重及差示扫描量热联用等分析手段研究该包合物的理化性质,并采用分子对接法建立了该包合物的超分子结构。结果表明:Mal-β-CD包合槲皮素的能力高于母体β-CD。分子对接结果表明,槲皮素是沿Mal-β-CD的大口端方向进入其疏水空腔形成包合物,二者间是通过氢键相连接的。较之母体β-CD,Mal-β-CD与槲皮素的包合效果更好,且包合后槲皮素的物相发生重大变化,热稳定性提高。     

槲皮素与6-O-α-D-麦芽糖-β-环糊精包合物的理化表征

采用相溶解度法研究6-O-α-D-麦芽糖-β-环糊精（6-O-α-D-maltosyl-β-cyclodextrin,Mal-β-CD）和β-环糊精（β-cyclodextrin,β-CD）对槲皮素的包合效果,利用溶剂法制备Mal-β-CD与槲皮素的包合物,借助紫外光谱分析、红外光谱分析、扫描电子显微镜、X射线衍射、热重及差示扫描量热联用等分析手段研究该包合物的理化性质,并采用分子对接法建立了该包合物的超分子结构。结果表明：Mal-β-CD包合槲皮素的能力高于母体β-CD。分子对接结果表明,槲皮素是沿Mal-β-CD的大口端方向进入其疏水空腔形成包合物,二者间是通过氢键相连接的。较之母体β-CD,Mal-β-CD与槲皮素的包合效果更好,且包合后槲皮素的物相发生重大变化,热稳定性提高。     

杨梅素与G-β-CD的包合作用及抗氧化性分析

以葡萄糖基-β-环糊精(glucose-β-cyclodextrin,G-β-CD)为主体,利用冷冻干燥法制备了杨梅素/G-β-CD包合物,通过相溶解度法分析杨梅素/G-β-CD包合物的包合作用。此外,通过红外光谱、X射线粉末衍射、扫描电子显微镜、差示扫描量热与热重等分析方法对此包合物的形貌、热稳定性等进行表征;通过测定杨梅素与杨梅素/G-β-CD包合物的还原能力和对1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-diphenyl-2-trinitrophenylhydrazine,DPPH)自由基清除能力表征其抗氧化能力。当杨梅素浓度为6 mmol/L时,杨梅素/G-β-CD包合物的还原能力相较客体杨梅素分子提高了89.13%;当杨梅素浓度为10 mmol/L时,DPPH自由基清除能力增加了109.12%。结果表明:冷冻干燥法成功制备出了包合比为1∶1的杨梅素/G-β-CD包合物,且包合物具备良好的抗氧化能力和水溶性,可以作为新型食品添加剂。     

β-环糊精和染料木黄酮包合作用的研究

以β-环糊精与染料木黄酮的摩尔比、包合温度及包合时间为变量设计正交试验优化β-环糊精与染料木黄酮的包合反应工艺参数，利用紫外和红外吸收光谱、热重和导数热重分析、差示扫描量热分析等测试方法对β-环糊精与染料木黄酮的包合物和主、客体分子进行了表征；比较了包合物与游离主、客体的光谱性质的差异，实验结果表明：β-环糊精与染料木黄酮能形成摩尔比为1：1的水溶性好、热稳定性强的包合物，该包合物可广泛应用丁多个领域。     

槲皮素环糊精包合物的制备工艺及溶解性研究

目的筛选槲皮素-β-环糊精包合物及槲皮素-羟丙基-β-环糊精包合物的最佳制备方法及工艺条件,并进行包合物的鉴定及溶解度测定。方法采用溶液搅拌法、超声波法和研磨法比较包合物的制备效果;溶液搅拌法的包合物制备工艺以包合得率为指标,分别考察投料摩尔比、包合温度、包合时间及溶液p H值对包合物得率的影响,并通过正交试验优化;采用薄层鉴别法及红外光谱法对包合物进行鉴定。结果通过比较包合物得率,采用溶液搅拌法制备槲皮素-β-CD和槲皮素-HP-β-CD包合物更好;包合物制备的最佳工艺条件为:投料摩尔比为1:1、制备温度为60℃、制备时间为2 h、溶液p H值为7;在此条件下制备槲皮素-β-CD包合物的平均包合得率为66.22%,制备槲皮素-HP-β-CD包合物平均得率可达71.49%;槲皮素-β-CD包合物溶解度为26.94μg/mL,槲皮素-HP-β-CD包合物在水中的溶解度可增加到2224.21μg/mL。槲皮素在0.8~6.4μg/mL浓度范围内呈良好的线性关系(r=0.9999)。结论溶液搅拌法使槲皮素与环糊精衍生物形成包合物,且明显增加了槲皮素在水中的溶解性,有利于药物在体内的吸收并提高了生物利用率。     

光甘草定/环糊精固体包合物的制备和性质

采用分子对接和相溶解度结合的方法研究不同环糊精（cyclodextrin,CD）与光甘草定（glabridin,GLD）之间的包合能力,筛选出适宜包合GLD的CD;制备GLD/CD固体包合物,考察不同干燥方法、不同投料比对固体包合物的包合率、载药量和溶解度的影响;通过扫描电子显微镜、差示扫描量热法、傅里叶变换红外光谱法和分子对接技术分别对包合物的形貌、包合物中GLD的存在形式、GLD与CD的相互作用和空间构象进行研究;采用体外溶出实验考察GLD在包合前后溶出特性的变化;采用噻唑蓝法比较GLD及其包合物对人肝癌细胞株（HepG-2）细胞增殖的抑制作用。结果表明：多种CD都能与GLD形成物质的量比1∶1的包合物,其中2-磺丁基-β-环糊精（2-sulfobutyl-β-cyclodextrins,2-SBE-β-CD）包合GLD的能力优于其他CD及其衍生物;不同制备方法制备的GLD/2-SBE-β-CD固体包合物的包合率和载药量均无显著差异,但包合物的水溶性有一定差异。适当提高GLD与2-SBE-β-CD物质的量比,包合率虽有一定程度下降,但可显著提高载药量。GLD与2-SBE-β-CD物...     

环糊精包合三丁酸甘油酯的分子机制研究

以环糊精(cyclodextrin, CD)为主体,三丁酸甘油酯(tributyrin, TB)为客体,采用共沉淀法制备CD/TB包合物,通过核磁共振、相溶解度、等温滴定微量热及分子模拟对其包合机制进行研究。结果表明,单一环糊精(α-CD、β-CD、γ-CD)均可与三丁酸甘油酯形成包合比为1∶1的包合物,其中β-CD最适于包合三丁酸甘油酯;环糊精包合三丁酸甘油酯是自发进行的微放热过程,焓熵协同驱动促进环糊精包合三丁酸甘油酯,其中熵驱动在包合过程中占主导地位,疏水作用力为主要作用;复配环糊精(α-CD∶β-CD∶γ-CD=2∶7∶1,物质的量之比)包合三丁酸甘油酯过程中的熵变(24.3 cal/mol K)比单一环糊精(β-CD为17.8 cal/mol K)提高了36.52%,同时包合稳定常数提高了79.21%,说明复配环糊精可提供更多与三丁酸甘油酯分子尺寸相匹配的疏水空腔,包合能力更强,从而达到更稳定的包合效果;最终,通过解析单一环糊精包合三丁酸甘油酯的分子对接模型,推测出复配环糊精协同包合三丁酸甘油酯的包合构象。该研究为环糊精包合体系的机制研究提供了参考依据。     

叶黄素-β-环糊精包合物的制备及其光谱研究

以β-环糊精(β-CD)为主体,超声法制备叶黄素-β-环糊精(叶黄素-β-CD)包合物,通过X射线粉末衍射光谱、红外光谱及差示扫描量热分析对叶黄素-β-CD包合物进行表征。结果表明：叶黄素-β-CD包合物的适宜包合条件为叶黄素与β-CD的物质的量比1:4,超声功率400W,超声时间40min,包合率可达到75.8%以上;产物的光谱特征的变化证实叶黄素和β-CD形成了新的物相;而用相溶解度确定叶黄素和β-CD的相溶解度曲线属于AL型,叶黄素与β-CD形成1:1包合物,包结常数为346.97L/mol。经包合后,叶黄素的稳定性与水溶性得到明显提高。     

抗坏血酸葡萄糖苷/β-环糊精包合物的制备与表征

本文研究了抗坏血酸葡萄糖苷(2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbicacid,简称AA-2G)/β-环糊精包合物的制备工艺,以提高它在应用中的稳定性、生物利用度。选用β-环糊精(β-cyclodextrin,β-CD)对AA-2G进行包合,采用饱和水溶液法研究了AA-2G-β-CD包合物的制备工艺。以包合率为考察指标,通过单因素试验考察了温度、时间、搅拌速度以及β-环糊精和AA-2G的摩尔比对包合物制备效果的影响。进一步运用正交试验研究确定了AA-2G-β-CD包合物的最佳工艺条件为:AA-2G与β-CD的摩尔比为1:3,温度为60℃、搅拌速度为200 r/min,时间为5 h时,包合率为49.55%。影响包合率的因素顺序为:时间温度转速摩尔比。验证试验表明,饱和水溶液法制备AA-2G-β-CD包合物工艺稳定。通过傅里叶红外色谱法对制备的AA-2G-β-CD包合物进行了鉴定,证明了AA-2G-β-CD包合物的形成。通过抗氧化性实验发现,包合物清除氧自由基能力高于AA-2G与β-CD混合物。综上,采用饱和水溶液法制备AA-2G-β-CD包合物,经验证AA-2G-β-CD包合物形成,通过正交实验优化制备工艺后,其包合率达到49.55%,同时包合物的抗氧化性能力高于AA-2G与β-CD混合物。     

羟丙基-β-环糊精与4-羟基查尔酮的包合作用研究

本研究为了系统研究羟丙基-β-环糊精与查尔酮的包合作用,采用相溶解度法测定了β-环糊精(β-CD)和羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)包合4-羟基查尔酮过程中的热力学参数,并运用红外(IR)、X-射线衍射(XRD)、热重及差示扫描量热联用(TG/DSC)等分析手段对该包合物的理化性质进行了系统研究。相溶解度实验表明HP-β-CD对4-羟基查尔酮的包合效果优于β-CD,而热力学分析发现4-羟基查尔酮和HP-β-CD的包合是一个自由能降低过程,反应具有自发性,其结合过程受疏水作用力驱动。红外和X-射线衍射分析表明4-羟基查尔酮与HP-β-CD包合后,其物相发生了重大改变,4-羟基查尔酮以无定形的状态完全分散在HP-β-CD中。热重及差示扫描量热联用分析发现通过与羟丙基-β-环糊精的包合,4-羟基查尔酮的热稳定性得到了显著提高。     

8-姜酚与麦芽糖基-β-环糊精的包合研究

8-姜酚是生姜中有益于人体健康的生物活性成分,但其水溶性较低,化学稳定性较差,这限制了其在食品工业中的应用。环糊精可作为生物活性成分微胶囊的壁材改善其水溶性和稳定性,本研究采用溶剂法联合冷冻干燥技术制备了8-姜酚/麦芽糖基-β-环糊精(Mal-β-CD)的包合物,并借助紫外光谱、红外光谱、X-射线衍射技术、热重及差示扫描量热联用分析、分子对接模拟等技术研究包合物结构特征。结果表明,Mal-β-CD对8-姜酚具有良好的包合能力,8-姜酚与Mal-β-CD包合物的化学计量比为1:1;8-姜酚的苯环结构进入到Mal-β-CD的疏水性空腔中,二者之间形成了氢键,结合能为-4.4 Kcal/mol,氢键键长为2.9?。8-姜酚以无定形状态存在于包合物中,其热稳定性得到了明显提高。     

麦芽糖基-β-环糊精与10-姜酚的包合作用研究

10-姜酚是生姜中有益于人体健康的生物活性成分,但其水溶性较低,化学稳定性较差,限制了其在食品工业中的应用。该研究采用溶剂法联合冷冻干燥技术制备10-姜酚/麦芽糖基-β-环糊精(Mal-β-CD)的包合物,并借助紫外光谱、红外光谱、X-射线衍射技术、热重及差示扫描量热联用分析、分子对接模拟等技术研究包合物结构特征。结果表明,Mal-β-CD对10-姜酚具有良好的包合能力,10-姜酚与Mal-β-CD包合物的化学计量比为1∶1;10-姜酚的苯环结构和非极性侧链进入到Mal-β-CD的疏水性空腔中,二者之间形成了4个氢键,氢键键长分别为2.5 ?、2.0 ?、2.4 ?、2.5 ?,结合能为-19.32 kJ/mol。10-姜酚以无定形状态存在于包合物中,其热稳定性得到了明显提高。     

β-环糊精及其衍生物增加客体分子水溶性的研究进展

β-环糊精及其衍生物对不同结构的客体分子的包合稳定性会因包合介质、包合温度、客体分子大小及氢键的形成等诸多因素的影响而产生较大差异,而环糊精包合物的形成不仅对疏水性客体分子的溶解度、生物利用度、安全性和稳定性有显著影响,还在减小疏水性客体分子刺激性、去除和掩盖其不良气味以及控制其释放速率等方面发挥重要作用。本文对常见β-环糊精衍生物的特点进行了归纳,并重点讨论了黄酮类化合物、多酚类化合物、香豆素类化合物和萜类化合物等客体分子与β-环糊精及其衍生物形成稳定包合物时包合方式的差异以及β-环糊精及其衍生物在增溶方面的应用,为β-环糊精及其衍生物在食品相关领域对不同疏水性功效成分增溶作用的探究提供理论参考。     

根皮苷与麦芽糖基-β-环糊精复合物的理化性质研究

根皮苷具有降血糖、抗肿瘤等多种生物活性功能,但其水溶性低、热稳定性差的缺点限制了它在食品工业中的广泛应用。6-O-α-D-麦芽糖-β-环糊精(G2-β-CD)是一种具有高安全性和水溶性的新型β-环糊精衍生物,关于其复合物的研究国内外鲜见报道。本研究利用相溶解度法考察了G2-β-CD包合根皮苷的效果,采用冻干法制备了根皮苷与G2-β-CD的复合物,借助紫外(UV)、红外(IR)、扫描电镜(SEM)、X-射线衍射(XRD)、热重及差示扫描量热联用(TG/DSC)等波谱分析手段对该复合物的理化性质进行了研究,并采用分子对接法建立了该复合物的三维超分子结构。结果表明由于G2-β-CD上麦芽糖基的空间位阻效应,其包合根皮苷的效果低于β-CD。根皮苷与G2-β-CD复合后,其物相发生了重大改变,且水溶性和热稳定性显著提高。分子对接分析表明根皮苷沿G2-β-CD的大口端方向进入其空腔形成复合物,该超分子结构可能通过氢键维持。     

HP-β-CD对桑色素的包合作用及光稳定性研究

以羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)为主体,采用冷冻干燥法制备水溶性良好的桑色素/HP-β-CD包合物。根据相溶解法研究了主客体之间的包合作用,并利用扫描电子显微镜(SEM)、粉末X射线衍射谱图(XRD)表征了包合物形成。此外,还通过差示扫描量热法(DSC)、热重分析(TG)及光稳定性分析的方法探究了包合前后桑色素光、热稳定性的变化。实验表明:桑色素与HP-β-CD形成了摩尔比1∶1的包合物,缔合常数为833(mol/L)-1。包合后桑色素的水溶性得到提升,在加入了8×10-3mol/L的HP-β-CD后,其溶解度提升了7倍。此外,经包合后的桑色素光、热稳定性也到提升,热分解温度从294℃提升至341℃,在300 min内的光稳定性也由75.2%提升至82.7%。这为桑色素作为食品添加剂在储存及使用过程中稳定性的提升提供了重要的帮助。     

番茄红素水溶性包合物的研究

制备了番茄红素-2-羟丙基-β-环糊精包合物，测定了包合物的溶解度、稳定性，比较了包合物及番茄红素的紫外吸光光谱变化，差示扫描量热图谱．结果表明：番茄红素与2-HP-8-CD以摩尔比1：4混合，经研磨法包合处理后，2-羟丙基-β-环糊精与番茄红素形成一种新的物相，包合后番茄红素在水中的溶解度增大到0．5mg／mL，包合物在4℃下放置两个月番茄红素基本不损失，稳定性好。     

2-羟丙基-β-环糊精对槲皮素的包合作用

通过旋转蒸发法制备了槲皮素/2-羟丙基-β-环糊精包合物(Qu/2-HP-β-CD-IC),并采用静电纺丝法将其负载到纳米纤维膜上。通过扫描电镜(SEM)、红外光谱(FTIR)、差示扫描量热分析(DSC)、X射线衍射(XRD)等方法对包合物进行表征。结果表明：在Qu与2-HP-β-CD的摩尔比为1∶1,包合温度为60℃,包合时间为2 h的条件下,成功制备了槲皮素/2-羟丙基-β-环糊精包合物;在相同温湿度条件下,负载槲皮素/2-羟丙基-β-环糊精包合物的纤维膜的抗紫外线性能更佳,槲皮素的生物利用度得到提高。     

α-和β-环糊精对异硫氰酸烯丙酯的包合及其热稳定性研究

利用相溶解度法研究了α-和β-环糊精(CD)对异硫氰酸烯丙酯(AITC)的包合作用,并制备AITC的两种环糊精固体包合物,通过热重分析法研究包舍对提高AITC热稳定性的作用.结果表明,α-和β-CD均与AITC形成1:1的包合物,且α-CD包埋效果好于β-CD,两者的包结常数K分别为79.3L/mol和48.7L/mol;热重分析表明,AITC经环糊精包埋后,其挥发损失温度从常温提高至143～180℃,表现出较好的热稳定性.     

甜菊双糖苷/γ-环糊精包合物的制备

甜菊双糖苷(sbio)是一种典型的甜菊糖苷,用于蔗糖替代品,同时还具有多种药理活性。为了克服sbio的水相溶解性差的缺点,以γ-环糊精(γ-CD)为主体分子,sbio为客体分子,包合形成高溶解度包合物。通过Auto Dock4.2软件模拟确定sbio和γ-CD二者能够形成稳定的包合物;根据相溶解度曲线,确定sbio包合类型属于A_L型,即包合比为1:1,并根据表观稳定常数Ks,包合过程热力学函数ΔG、ΔH和ΔS确定包合过程为吸热、熵增、自发过程;通过FTIR、SEM、XRD和~1HNMR表征证实制备得到包合物。