磺酰脲类除草剂的特性和合成

本文介绍了磺酰脲类除草剂的特性及最新利用情况,并评述了其主要品种及中间体的合成方法,指出了此类产品在国内开发的方向及其前景。     

烟嘧磺隆的合成研究

优化了烟嘧磺隆的合成工艺,使得总收率达到63.2%,原药纯度大于95.0%,对重要中间体N,N-二甲基(2-磺酰胺基)烟酰胺的合成进行了研究。     

苯磺酰脲类除草剂合成

以N—正丁基—2—甲酯基—5—甲基苯磺酰胺和N—(4，6—二甲氧基嘧啶—2—基)苯基氨基甲酸酯为主要原料合成了N—(4，6—二甲氧基嘧啶—2—基)—N—(5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰基)脲。N—正丁基—2—甲酯基—5—甲基苯磺铣胺与N—溴琥珀酰亚胺反应，得到N—正丁基—5—溴甲基—2—甲酯基苯磺酰胺，产率60％；N—正丁基—5—溴甲基—2—甲酯基苯磺酰胺和叠氮化钠反应得N—正丁基—5—叠氮甲基—2—甲酯基苯磺酰胺，产率73％；N—正丁基—5—叠氮甲基—2—甲酯基苯磺酰胺经催化加氢得N—正丁基—5—氨甲基—2—甲酯基苯磺酰胺，产率75％；N—正丁基—5—氨甲基—2—甲酯基苯磺酰胺用乙酰氯酰化得N—正丁基—5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰胺，产率90％；N—正丁基—5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰胺经取代得5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰胺，产率77％：5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰胺和N—(4，6—二甲氧基吡啶—2—基)苯基氨基甲酸酯缩合，得到N—(4，6—二甲氧基嘧啶—2—基)—N—(5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰基)脲，产率63％。     

氰酸钠法合成磺酰脲类除草剂苄嘧磺隆

研究了以邻甲酸甲酯苄基磺酰氯、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶和氰酸钠为原料,乙腈为溶剂,在吡啶催化下合成除草剂苄嘧磺隆的新方法。考察了溶剂种类、催化剂用量、氰酸钠用量、反应时间、反应温度等因素对反应的影响。结果表明:邻甲氧羰基苄基磺酰氯、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶、吡啶和氰酸钠摩尔比为1∶1∶1∶1.2,乙腈为溶剂,在40°C下搅拌反应3 h,产品收率67.8%,纯度97.0%(HPLC)。该方法避免了剧毒光气,简化了工艺路线,是一个对环境友好的磺酰脲除草剂的合成方法。     

吡唑磺酰脲除草剂NC—311及其中间体的合成综述

文章综述了吡唑磺酰脲除草剂 NC-311及其中间体的各种合成路线,并以实例介绍。     

磺酰脲类除草剂合成综述

本文着重介绍杜邦公司开发的超高效,高选择性、广谱性和芽后处理的磺酰脲类除草剂的历史发展,以及国内研究的合成路线。     

磺酰脲类除草剂成开发热点

磺酰脲类除草剂由美国杜邦公司于20世纪80年代开发,目前在全球广泛应用。磺酰脲类在除草剂市场仅次于氨基酸类(草甘膦、草胺膦等)位列第2。2009年销售额上亿的品种有苯磺隆、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆、氯嘧磺隆、苄嘧磺隆、甲磺隆、碘甲磺隆、     

磺酰脲类除草剂

磺酰脲类除草剂是由美国杜邦公司发现的 ,是除草剂进入超高效时代的标志 ,它使除草剂的用量由以前的 1～ 3ｋｇａ ｉ./ｈｍ2 变为 1～ 15 0 ｇａ ｉ /ｈｍ2 ,此领域的研究是化学农药最活跃的研究领域之一。其创制经纬如下 :与其它科研人员一样 ,Ｌｅｖｉｔｔ博士进入杜邦公司后不久 ,其老板 (ＨｅｎｒｙＪ Ｇｅｒｊｏｖｉｃｈ)就让他合成许多磺酰基异氰酸酯 ,目的是合成除草剂 (Ｉ)的类似物 (ＩＩ) ,并于 195 7年合成了化合物 (ＩＩＩ) ,但几乎所有的化合物 (ＩＩ和ＩＩＩ)均没有值得重视的活性。因此该工作就停止了。此后Ｌｅｖｉｔｔ博士…     

新颖磺酰脲类除草剂的合成

未来的新颖除草剂在作物药害和靶标杂草有效性方面应比现有市场销售的除草剂更胜一筹。 日本武田药品工业公司的科学家设想,在通式(1)(图1)磺酰脲的R部分导入双杂环,以图发现有价值的新除草剂,根据是:(1)虽然具有除草活性的磺酰脲类化合物已履见报导,但其R部分为双杂环的尚无先例;(2)鉴于双杂环与组成单杂环总体在诸如碱性中心pKa     

磺酰脲类高效除草剂的合成

磺酰脉类DPX系列除草剂是美国杜邦公司近年来新开发的一类高效、广谱、用量极低的新型除草剂。其中有的1983年已在美国正式注册。但国内至今未见这类除草剂的合成报道,我所现已合成了属DPX系列的四种除草剂,它们是DPX-W4189(绿黄隆)、DPX-     

三光气法合成磺酰脲类除草剂的研究

利用三光气代替光气合成磺酰脲类除草剂的新方法，用该方法成功地合成了噻磺隆和苯磺隆，其中噻磺隆收率83．3％，苯磺隆为85．4％，均以对应的磺酰胺计。噻磺隆和苯磺隆的合成稳定性结果表明．效果明显优于光气法。     

苯甲酰脲类杀虫剂中间体——氟化合物的合成

自70年代初苯甲酰脲类化合物的杀虫活性被人们发现后,已经商品化的品种达十几种,在农药市场上占有重要位置。这类杀虫剂的主要特点,是对哺乳动物和鸟、鱼几乎没有任何毒性,药剂本身不渗透进叶子内部,作用主要是胃毒[1],降解能力强。在结构上带有氟原子,更显示出杀虫活性。1苯甲酰脲类化合物的类型苯甲酰脲类杀虫剂化合物可分两种类型,用通式表示：化合物I型N-苯甲酰基-N’-苯氧基苯基脲类R1、R3、R4＝H,F,Cl,Br或IR2＝F,Cl,Br或IR’＝R‘＝HFgCtl卤烷基或氧卤烷基化合物D型N一苯甲酸基一N’一按基苯基豚类R、ie＝H…     

磺酰脲类除草剂综述

磺酰脲类除草剂是目前世界上最大的一类除草剂。自杜邦公司的G.Levitt首先报告此类化合物具有除草活性,并于1982年首次开发出麦田除草剂氯磺隆(chlorsulfuron),从而使杂草的防除进入超高效时代以来,现已发展成为除草剂中的一大类品种。目前参与此类品种登记的有巴斯夫、拜耳作物科学、     

磺酰脲类除草剂化学

磺酰脲类的除草活性在1966曾以扑灭津(propazine)衍生物(Ⅰ)(图1)首次报道,(Ⅰ)的除草活性与母体扑灭津十分相近。此后,这一领域曾沉寂了一段时间。70年代初,Levitt注意到从4-氰基苯胺衍生的磺酰脲(Ⅱ)具有微弱的植物生长调节活性。在(Ⅱ)的两个苯环上所进行的修饰未能进一步提高其植物生长调节活性。1975年,Levitt制备了磺酰脲(Ⅲ),     

磺酰脲类除草剂研究进展

近十几年来,除草剂的研究已进入较成熟的阶段,即由单一有效基团(如均三嗪、脲、酰胺等)的开发转为几种有效基团拼合的研制,希望能得到更为高效的除草剂。磺酰脲除草剂即含有脲基团、均三嗪或嘧啶基、磺酰胺基等有效基团。另一方面,由于药物结构与活性关系的定量研究取得了长足的进展,使定量药物设计在寻找药物的先导化合物(leadcompound)和优化方面有了用武之地,口服抗糖尿病药物甲苯磺丁脲就是在1970年精心改