哌啶并咪唑啉二酮类化合物的除草活性研究

以2-(2-氟-4-氯-5-炔丙氧基苯基)-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶-1,3(2H,5H)-二酮(a)为先导化合物,对苯环5-位取代基进行变化合成了11个哌啶并咪唑啉二酮类化合物,并测试了其对苘麻生长的抑制率.结果表明2-(4-氯-5-乙氧基-2-氟苯基)四氢咪唑并[1,5-a]吡啶-1,3(2H,5H)-二酮(I...     

手性哌啶并咪唑啉二酮类化合物的除草活性研究

以2-(2-氟-4-氯-5-炔丙氧基苯基)-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶-1,3(2H,5H)-二酮(a)为先导化合物，对苯环1-位N杂环手性以及5-位取代基进行变化，合成了12个手性哌啶并咪唑啉二酮类化合物，测试了其对百日草和苘麻生长的抑制率，并对其构效关系进行了研究。结果表明(R)-2-(4-氯-2-氟-5-炔丙氧基苯基)四氢咪唑[1,5-a]吡啶-1,3(2H,5H)-二酮(R-1)对百日草活性较好，(S)-2-(4-氯-2-氟-5-炔丙氧基苯基)四氢咪唑[1,5-a]吡啶-1,3(2H,5H)-二酮(S-1)对苘麻活性较好，与先导化合物a相当，为发现高除草活性PPO抑制剂提供指导。     

咪唑啉酮氧苯氧羧酸酯类化合物的合成

用含二茂铁基的叠氮化物与三苯基膦反应制得膦亚胺,再与芳基异氰酸酯、取代酚发生串连aza-Wittig反应,合成了5个新的含二茂铁基的咪唑啉酮氧苯氧羧酸酯类化合物。用元素分析、IR、^1HNMR表征了它们的结构。     

咪唑啉酮类除草剂的结构—活性关系及合成进展

咪唑啉酮类除草剂是七十年代中期由美国氰胺公司研究开发,八十年代初投放市场的一类新型高效除草剂。其除草活性与磺酰脲类接近,作用机制与磺酰脲类相似。目前有四个品种已经商品化(图1),还有一些品种正在开发中。大量的化合物被合成出来并进行了深入的研究。国内也有人作了介绍(化工部农药科技情报中心站的《国外品种手册》第四册和第五     

酞酰亚胺取代的苯氧羧酸酯季铵盐化合物的合成与除草活性研究

季铵盐型化合物具有良好的脂溶性及水溶性。在日本专利报道的2,4-滴季铵盐化合物的基础上进行结构修饰,以2-氯-4-氟-5-硝基苯酚为起始原料,经过酚羟基取代、硝基还原、酰化、酯化、季铵化等反应得到酞酰亚胺取代的苯氧羧酸酯季铵盐衍生物。除草活性测试结果显示,合成的大多数化合物在150 g/hm~2有效成分用量下对百日草和苘麻的防效≥85%。     

芳氧苯氧丙酰胺类化合物的合成与除草活性

[目的]发现高除草活性化合物。[方法]通过亚结构拼接,设计合成了一系列芳氧苯氧丙酸酰胺类化合物。[结果]生测数据显示,大多数化合物在15 g a.i./hm~2剂量下对稗草的防效大于80%,其中化合物1a和1b防效大于95%。[结论]设计合成的化合物均具有较好的活性。构效关系显示,随着氮氧杂环上碳原子个数的增加,活性有降低的趋势。     

苯并异噻唑啉酮类化合物的性质及合成进展

苯并异噻唑啉酮是一类优异的涂料、塑料用防腐剂。综述了苯并异噻唑啉酮类化合物的性质、杀菌机理及应用领域,比较了1,2-苯并异噻唑啉-3-酮相对于传统卡松杀菌剂的优越性,详细介绍了苯并异噻唑啉酮类化合物的合成方法及不同合成方法的优缺点。     

具有除草活性的三唑啉酮类衍生物的研究进展

介绍了三唑啉酮类除草剂的发展现状及其研究进展,并根据结构类型的不同介绍了稠环三唑啉酮类、氨基三唑啉酮类、磺酰脲类、磺酰胺类化合物的结构特点和生物活性。     

新型2-烷氧基-3-芳基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮衍生物的合成与杀菌活性研究(Ⅱ)

研究了应用烯基膦亚胺与芳基异氰酸酯、醇的串联aza-Wittig反应合成2-烷氧基-3芳基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮衍生物的新方法。探讨了反应进行的条件和产物的波谱性质,提出了可能的环化反应机理。生成的环化产物结构经元素分析、IR、1HNMR和MS确证。对这些新型杂环化合物的杀菌活性测试结果表明,部分化合物表现出较好的抑菌活性。     

吡唑并嘧啶酮氧苯氧丙酸甲酯类化合物的合成与除草活性

芳氧苯氧丙酸酯类衍生物是一类高效防除禾本科杂草的除草剂。近年来在苯氧羧酸的苯环对位引入杂环基开发了一系列高活性的品种，如Hoechst公司开发的噻唑禾草灵和曙唑禾草灵、Dow公司开发的吡氟氯禾灵甲酯。文献报道合成这类化合物的方法是首先合成卤索取代的杂环，然后与苯氧羧酸酯发生亲核取代反应。吡唑[3，4-d]并嘧啶-4-酮具有广泛的生物活性，我们通过新方法已合成了一系列含吡唑[3，4-d]并嘧啶-4-酮的芳氧苯氧乙酸酯类衍生物，初步生物活性测定表明具有良好的除草活性。     

含杂环甲胺基的氰基丙烯酸酯类光合作用抑制剂的合成和活性研究进展

氰基丙烯酸酯是一类PSII电子传递抑制剂,笔者发现在抑制剂分子疏水性基团苯环被吡啶替代能大大提高其抑制活性,对此先导结构进一步优化,设计合成以下系列新化合物:含2-氯(或烷氧基)-5-吡啶甲胺基的氰基丙烯酸酯、含2-氟-5-吡啶甲胺基的氰基丙烯酸酯、含2-氯-5-噻唑甲胺基的氰基丙烯酸酯、氮在吡啶环不同位置的吡啶甲胺基氰基丙烯酸酯、含烷硫基取代的吡啶甲胺基的氰基丙烯酸酯、含二茂铁甲胺基的氰基丙烯酸酯。生测结果表明:这些含杂环甲胺基的氰基丙烯酸酯类化合物对油菜等十字花科类杂草表现出很好的除草活性,且茎叶处理优于土壤处理。     

3-氯-4-氟苯甲酰基硫脲化合物的合成与除草活性研究

3-氯-4-氟苯甲酸(1)经氯化、酰化生成3-氯-4-氟苯甲酰基异硫氰酸酯(3)后,与2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶进行加成反应得到了3-氯-4-氟苯甲酰基硫脲化合物(4),探讨了影响反应的主要因素,用元素分析、红外光谱、核磁共振谱对其结构进行了表征,经初步生物活性测试表明化合物4具有一定的除草活性。     

异噁草醚的合成及其除草活性

介绍了一种新的方法合成异噁草醚,其结构经核磁共振谱和质谱等确证。初步生测结果表明,异噁草醚在45g/hm2有效成分用量下对稗草的防效达100%,对水稻具有较好的安全性(抑制率25%)。     

苯嘧磺草胺的合成和生物活性测定

[目的]脲嘧啶类除草剂苯嘧磺草胺具有优异的除草活性,研究其合成及分析方法,并进行除草活性测定。[方法]2-氯-4氟苯甲酸(2)经酯化、硝化、还原等反应制得2-氯-4-氟-5-氨基苯甲酸甲酯(5),化合物5与三光气反应生成异氰酸酯(6),化合物6与4,4,4-三氟-β-氨基巴豆酸乙酯(7)环合后经甲基化、水解、酰氯化后与侧链N-甲基-N-异丙基氨基磺酰胺(12)缩合得目标化合物苯嘧磺草胺(saflufenacil,1)。[结果]总收率6.26%。关键中间体和目标化合物结构通过1H NMR、IR和MS确认。经HPLC分析,产品纯度达到99.8%。[结论]目的产物与外购的商品进行了除草活性对照试验,结果显示活性基本一致。     

新型芳氧乙酰胺类化合物的合成与除草活性

以对氯苯氧乙酸与取代邻氨基苯甲酸为起始原料,设计并合成了2个系列的新型芳氧乙酰胺类化合物(Ⅰ,Ⅱ),所有化合物的结构均通过核磁质谱确定.初步生物活性测试表明:在100 mg/L质最浓度下,大部分化合物对靶标植物的根茎有不同程度的抑制效果,对根的抑制率较优;化合物(Ⅰ)系列除草效果优良,其中化合物(Ⅰ-2)的除草活性最强.     

2-氧代环十二烷基磺酰脲的合成及除草活性

以环十二酮(A)为起始原料,经磺化反应制备得到2-氧代环十二烷基磺酸盐B,B经过氯化和胺解反应制备得到2.氧代环十二烷基磺酰胺C,C经过苯氧酰化与胺解反应后合成了10个新的2-氧代环十二烷基磺酰脲类化合物D,它们的结构通过了1H NMR和IR的确证.除草活性测定结果表明,在100 mg/L质量浓度时,化合物D-9对稗草(Echinochloa crusgalli L.)根和芽的抑制率为71.7%和74.1%,对反枝苋根和胚轴(Amaranthus retroflexus L.)的抑制率分别达到89.0%和90.9%.     

N-芳基噁唑烷二酮衍生物的合成

通过芳基异氰酸酯与2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯的加成环化反应,合成了8个取代芳基噁唑烷二酮衍生物,收率41%~72%。其结构经表征确认正确。     

具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展

异恶唑啉类化合物正在逐步发展成为除草剂的一个重要类别。笔者按照结构的不同分别对具有除草活性的苯联异恶唑啉类化合物、含(亚)砜结构的异恶唑啉类化合物、具有磺酰脲结构的异恶唑啉类化合物、异恶唑啉苄醚类化合物四类结构进行了概述。     

N-(7-氟-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基-)-N',N'-二取代脲类化合物的合成及除草活性

设计并合成了9个N-(7-氟-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基-)-N',N'-二取代脲类化合物,其化学结构经IR、1HNMR、LC/MS确证。初步生物活性测定结果表明,部分化合物具有一定的除草活性,当茎叶处理使用剂量为75g a.i./hm2时,化合物4e和4h对双子叶杂草刺苋的抑制率达70%以上。     

磺酰脲化合物的合成及除草活性研究

合成了9种未见文献报导的磺酰脲化合物,其结构经元素分析、IR和1H NMR表征.生物活性研究表明：2 (4甲氨基6异丙氧基三嗪2基)氨基甲酰基氨基磺酰基 苯甲酸甲酯(Ⅲa)具有良好的除草活性.