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[目的]合成新型杀菌剂联苯吡菌胺及对相关杂质进行分离、鉴定。[方法]以3,4-二氯苯胺为起始原料,经重氮化反应、Gomberg-Bachmann反应制得中间体3′,4′-二氯-5-氟-2-联苯胺,再与1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯发生酰化反应制得目标化合物联苯吡菌胺。[结果]目标化合物的结构经~1H NMR确证,收率为62.87%(以3,4-二氯苯胺为基准)。反应过程中分离得到2个相关杂质,结构经~1H NMR及HRMS进行确证。[结论]重氮化反应的最佳反应条件:反应时间30 min,NaOH质量浓度8 mol/L;Gomberg-Bachmann反应的最佳反应条件:反应时间45 min,4-氟苯胺预热及反应温度90℃,4-氟苯胺用量为重氮盐的10 eq;相关杂质分别为1,3-二(3,4-二氯苯基)-1-三氮烯和3-(二氟甲基)-N-(4-氟苯基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。 相似文献
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正琥珀酸脱氢酶抑制剂类(SDHIs)杀菌剂是杀菌剂抗性行动委员会(FRAC)在2009年新划分出来的一类作用机制相似的化合物,代码code 7,这类杀菌剂的作用机制通过抑制病原菌琥珀酸脱氢酶的活性,干扰三羧酸循环(图1),最终导致病原菌死亡,从而达到防治病害的 相似文献
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[目的]优化联苯吡菌胺的合成方法,以降低其合成成本并减少污染。[方法]以3,4-二氯苯硼酸和成本较低的2-氯-4-氟苯胺为起始原料,以微量钯为催化剂在水相溶剂中经Suzuki偶联反应制得中间体3′,4′-二氯-5-氟-2-联苯胺,再与1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯在TPGS-750-M/H2O中缩合制得目标化合物联苯吡菌胺。[结果]目标化合物的结构经1H NMR确证,反应总收率为79%(以2-氯-4-氟苯胺计),纯度大于99%。[结论]Suzuki偶联反应的最佳反应条件:以EvanPhos配体(0.1%,摩尔百分数)和醋酸钯(0.05%,摩尔百分数)为催化剂,磷酸钾为碱,碱的摩尔量为2-氯-4-氟苯胺的2.5倍,以含2%(质量分数)TPGS-750-M的H2O为溶剂,反应温度为45℃,反应时间12 h。该方法减少了催化剂的用量,降低了污染和联苯吡菌胺的成本。 相似文献
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琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂isofetamid的开发 总被引:1,自引:0,他引:1
Isofetamid为琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂,其对果树、蔬菜的众多病害有效,杀菌谱广,并与其他类别杀菌剂无交互抗性,有独特的作用机制。此杀菌剂已引起人们关注。 相似文献
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以二氟乙酸乙酯、原甲酸三甲酯和甲基肼等为原料,制备了1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯;3,4,5-三氟溴苯和硼酸三甲酯经格氏反应得到3,4,5-三氟苯硼酸,然后在三苯基膦氯化钯的催化下,与2-溴苯胺进行Suzuki偶联反应得到3,4,5-三氟-2'-氨基联苯;3,4-二氯溴苯经格氏反应得到3,4-二氯苯硼酸,然后在三苯基膦氯化钯的催化下,与2-溴-4-氟苯胺进行Suzuki偶联反应得到3,4-二氯-2'-氨基-5'-氟联苯;在三乙胺的作用下,1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯分别与3,4,5-三氟-2'-氨基联苯和3,4-二氯-2'-氨基-5'-氟联苯反应得到目标产物氟唑菌酰胺和联苯吡菌胺。该工艺简单经济,条件温和,适合工业化生产。 相似文献
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<正>加拿大害虫管理监管机构(PMRA)已批准登记富美实杀菌剂F9651-2(联苯吡菌胺+戊唑醇),用于防治小麦、大麦、燕麦和大豆的叶面病害。这是联苯吡菌胺首次在加拿大获得登记。戊唑醇于2016年首获加拿大登记,用于小麦、大麦、燕麦和大豆的叶面病害和种子处理,以及用于草坪和木材防腐剂。PMRA指出,联苯吡菌胺和戊唑醇对某些病害防效显著,其复配药剂可以防治同时发生的不同病害,同时减少了对桶混 相似文献
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琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂的研发进展(Ⅰ) 总被引:1,自引:0,他引:1
琥珀酸脱氢酶抑制剂类(SDHI)杀菌剂历经3代,有18个品种上市或即将上市。尤其是第3代8个吡唑酰胺类杀菌剂的问世,有力地带动了SDHI类杀菌剂市场的迅速发展。介绍了SDHI类杀菌剂的作用机理、构效关系和专利概况,逐个陈述了它们的应用与市场,总结了该类产品的抗性情况及产生机理,并展望了SDHI类杀菌剂的发展前景。 相似文献
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新颖杀菌剂——吡噻菌胺 总被引:3,自引:0,他引:3
吡噻菌胺为日本三井化学公司研发的新颖酰胺类杀菌剂,其与现有的羧酰胺类杀菌剂有不同的杀菌谱。除了与现有羧酰胺类杀菌剂一样对担子菌有效外,其对子囊菌、不完全菌亦有效,现被推荐用于防治对其他杀菌剂具抗性的灰霉病和白粉病。 相似文献
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为获得联苯吡菌胺关键中间体3′,4′-二氯-5-氟-1,1′-联苯-2-胺的适合工业化生产工艺路线,对其合成工艺进行了优化。以3,4-二氯溴苯和2-溴-4-氟苯胺为原料,经格氏和Suzuki偶联2步反应合成了3′,4′-二氯-5-氟-1,1′-联苯-2-胺,其结构经1H NMR、MS表征确证,并对合成条件进行了优化。优化条件下,3′,4′-二氯-5-氟-1,1′-联苯-2-胺合成总收率61.9%,纯度98%。该工艺成本低,收率高,具有工业化生产前景。 相似文献
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<正>杜邦公司在美国,加拿大和欧盟申请批准广谱杀菌剂吡噻菌胺用于水果、蔬菜和耕地作物。有关当局在经合组织分工安排下进行了一次联合审查。杜邦公司希望将Fontelis和Vertisan两种以吡噻菌胺为基础的产品投入市场。以该活性成分为基础的其它产品也在计划中。 相似文献
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新一代优秀杀线虫剂氟吡菌酰胺 总被引:2,自引:0,他引:2
正氟吡菌酰胺不仅是新一代优秀杀线虫剂,而且还是广谱杀菌剂、种子处理剂、农产品仓储保鲜剂等,具有多功能性。德国拜尔作物科学公司的氟吡菌酰胺在2012年上市,迄今,已在全球包括中国、美国、欧盟(23国)、澳大利亚、罗马尼亚、土耳其、智利、墨西哥等50个国家登记和上市。已应用于大田作物、蔬菜、花卉、草坪、瓜果、烟草等70多种作物田。氟吡菌酰胺作为新一代优秀杀线虫剂,作用于线粒体呼吸电子传递链上的复合体Ⅱ[即琥珀 相似文献