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苊经液相或气相氧化可制取萘二甲酸酐(NAA),主要用作苝系颜料的原料。大部分苝系颜料为N,N-3,4,9,10-苝四羧酸亚胺,具有代表性的生产方法是以苊氧化反应后所得的萘二甲酸酐为基本原料,制造苝四羧酸酐,并使1级胺与其发生反应(图1)。 相似文献
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以市售1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐(TCPBA)为原料,合成了中间体N,N'-二(2,6-二异丙基)苯基-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺(BDIP-TCPBI)和产品N,N'-二(2,6-二异丙基)苯基-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺(苝红620),其结构经IR、MS和NMR进行了确证。结果显示:反应中引入催化剂二水乙酸锌,使BDIP-TCPBI的合成时间缩短了一半,纯度(HPLC,下同)较文献纯度(68%)高出16%,其最佳工艺条件为:n(TCPBA)∶n(2,6-二异丙基苯胺)∶n(二水乙酸锌)∶n(丙酸)=1∶4∶0.2∶107,120℃反应12 h,产率为88%,纯度为84%;使用简便的洗涤代替柱色谱法使苝红620的纯度较文献纯度(82%)高出9%。苝红620的斯托克斯位移值为35 nm,循环伏安法获得苝红620的LUMO和HOMO轨道能级分别为–4.144和–4.470 e V,且具有较小的荧光自吸效应,是一种潜在的电子受体材料。 相似文献
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介绍了用1,8-萘酐为原料合成染料和颜料中间体3,4,9,10-苝二酐的新方法,缩合过程由溶剂法取代熔融法,不仅可使苝二酐的产率高达85%,产品纯度可达90%。 相似文献
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一前言 1,8-萘酰亚胺及其衍生物作为分散染料、有机颜料母体,色泽鲜艳,荧光强烈,可获得优良品种。这类化合物大多具有聚光性,可涉及功能性光导材料。早在三十年代,人们就开始了1,8-萘酐衍生物的研究,早期具有工业价值的有C.I.分散黄11,即N-(2,4-二甲基)-苯基-4-氨基-1,8-萘酰亚胺,在涤纶上染色时色光鲜艳,但上色率较低,耐升华牢度不很 相似文献
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鹏搏 《精细与专用化学品》1995,(10)
C.I.颜料红123和C.I.颜料红190都是苝系颜料,具有优异的耐热、耐迁移和耐天候等牢度.但其耐光牢度不及同属苝系颜料的C.I.颜料红149和C.T.颜料红179,仅适用于制造涂料和涂料印花浆等。不过这两种苝系红颜料仍具有一定的市场,因此“八五”期间华东理工大学承担了对这两种颜料进行小试攻关的任务。经过攻关,找到了一条收率高、三废 相似文献
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1,8-萘酐在水溶液中通氯反应生成4-氯-1,8-萘酐.然后它在冰醋酸中与2,4-二甲基苯胺经亚胺化缩合,缩合产物在压力釜中氨解得到N-2',4'-二甲基4-氨基-1,8-萘酰亚胺,即C.I.分散黄11.改进后的产品的光物理性质和印染性能和原工艺一致.改进后的工艺明显降低了生产成本并且大大减少了对环境的污染,并且在氨解改进工艺中有意想不到的突破. 相似文献
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《精细化工》2017,(10)
以3,4,9,10-苝四酸二酐为原料,通过在分子两端芳香环(bay位)分别连接2-甲氧基乙氧基和硝基,合成了两个不对称苝酰亚胺小分子N,N'-二(2-乙基己基)-1-(2-甲氧基乙氧基)-7-硝基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(Ⅲ)和N,N'-二(2-乙基己基)-1-(2-甲氧基乙氧基)-6,7-二硝基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(Ⅳ)。利用1HNMR,13CNMR和MS对其结构进行了表征。通过密度泛函理论计算优化了分子空间立体构象、扭曲结构和电子云分布;紫外-可见吸收光谱结果表明,Ⅲ和Ⅳ的最大吸收峰红移至559和572 nm,半峰宽变宽,为104和112 nm;经循环伏安(CV)测试估算,分子Ⅲ和Ⅳ的HOMO、LUMO能级分别为-5.85、-3.55 e V和-5.87、-3.62 e V;在相对湿度为50%的大气环境中,Ⅲ和Ⅳ分别与窄带隙聚合物(PTB7-Th)共混构建了有机太阳能电池器件,Ⅲ与PTB7-Th共混时对应的短路电流密度Jsc=3.6 m A/cm2,开路电压Voc=0.30 V,填充因子FF=0.40,光电转换效率η=0.42%;Ⅳ与PTB7-Th共混时对应的Jsc=4.00 m A/cm2,Voc=0.25 V,FF=0.41,η=0.40%。 相似文献
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以市售1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐(TCPBA)为原料,合成了中间体N,N’-二(2,6-二异丙基)苯基-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺(BDIP-TCPBI)和产品N,N’-二(2,6-二异丙基)苯基-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺(苝红620),其结构经IR, MS和NMR谱进行了确证。反应中引入催化剂二水乙酸锌,使BDIP-TCPBI的合成时间缩短了一半,纯度提高了23%,其最佳工艺条件为:n(TCPBA):n(2,6-二异丙基苯胺):n(二水乙酸锌):n(丙酸) = 1 : 4 : 0.2 : 107, 120℃反应12 h,产率为88%,纯度为84%;使用简便的洗涤代替柱色谱法使苝红620的纯度提高了10%。该合成工艺高效绿色,具有较高的应用前景。光谱研究表明苝红620的斯托克斯位移值为35 nm,循环伏安法获得苝红620的LUMO和HOMO轨道能级分别为-4.144 eV和-4.470 eV,具有较小的荧光自吸,是一种潜在的电子受体材料。 相似文献
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以3,4,9,10-苝四酸二酐为原料,通过在分子两端芳香环(bay位)分别连接2-甲氧基乙氧基和硝基,合成了两个不对称苝酰亚胺小分子N, N’-二(2-乙基己基)-1-(2-甲氧基乙氧基)-7-硝基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(Ⅲ)和N, N’-二(2-乙基己基)-1-(2-甲氧基乙氧基)-6,7-二硝基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(Ⅳ),利用1H NMR, 13C NMR和MS对其结构进行了表征。通过密度泛函理论计算优化了分子空间立体构象、扭曲结构和电子云分布;紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)结果表明,与无取代基的苝酰亚胺相比,Ⅲ和Ⅳ的最大吸收峰红移至559 nm和572 nm。半峰宽变宽为104 nm和112 nm;经循环伏安(CV)测试估算分子Ⅲ和Ⅳ的HOMO、LUMO能级分别为−5.85 eV、−3.55 eV和−5.87 eV、−3.62 eV;在相对湿度为50%的在大气环境中,构建了有机太阳能电池器件,Ⅲ和Ⅳ分别与苯并二噻吩联噻吩并噻吩类聚合物(PTB7-Th)共混时器件性能分别提高到短路电流密度JSC= 3.6 mA/cm2,开路电压VOC=0.30V,填充因子FF= 0.40,光电转换效率PCE= 0.42%和JSC= 4.00 mA/cm2,VOC= 0.25 V,FF= 0.41,PCE= 0.40%。 相似文献
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C.I.颜料红144是一只重要的双偶氮型颜料,国内将其列入缩合大分子型有机颜料范畴。它是由2,5-二氯苯胺重氯化,与2-羟基-3-萘甲酰氯偶合,尔后2摩尔单偶氮化合物与邻氯对苯二胺缩合而成。该颜 相似文献
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以苊为原料,经过溴化、氧化、亚胺化等反应,得到4,5-二溴-1,8-萘酰亚胺,在Pd(PPh3)2Cl2-CuI催化下,再和芳基炔反应,合成了4,5-二苯乙炔取代-1,8-萘酰亚胺和4,5-二(对甲基苯乙炔)-1,8-萘酰亚胺荧光新化合物.光谱研究表明,它们的最大紫外吸收波长(λUV,max)分别为379nm和388nm,最大荧光发射波长(λFL,max)分别为446nm和468nm,具有较高的荧光量子效率.电致发光性能测试结果表明,以该类化合物为发光层的器件,最大发光亮度达到2000cd/m2,是一类有潜在价值的小分子发光材料. 相似文献