几丁质合成酶抑制剂苏脲Ⅰ号和苏脲Ⅱ号

近年来出现了一类新型的杀虫剂,它韵作用方式是影响几丁质的合成,干扰昆虫幼虫的表皮形成过程,使昆虫幼虫在蜕皮时死亡。这种奇特的杀虫方式引起了人们的广泛注意。目前国际上研究最多的是PH6040和PH6038。一般认为,分子结构中苯甲酰基这部分2,6位上有二个卤素是必要的,因而研究一卤代物很少。在Ching-Chieh Yu等工作中,曾提到了一氯取代脲类对灰种蝇有效,对其它害虫的药效没有报道。我们考虑到一氯取代脲类合成路线比PH6040和PH6038简单,     

TH6058含量分析

新杀虫剂TH6038是取代苯基甲酰基脲衍生物,它的化学名称为1-(2,6-二氯苯甲酰基)-3-(4-氯苯基)脲,化学结构式为: TH6038纯品为白色晶体,熔点236℃。 TH6038的分析方法,国内尚未见报道,国外曾有人报道用核磁共振法、气液色谱法。本文采用降解比色法对我所研制的TH6038含量进行测定,获得了满意的结果。     

邻甲基苯甲酰基取代脲的合成及其杀虫活性

七十年代发展起来的苯甲酰基取代脲衍生物是研究较多的具有抑制昆虫几丁质合成的一类新型农药。它可使昆虫不能正常蜕皮变态而死亡,国外研究最多的品种是PH6040及日本的IKI7899,我们自1976年以来一直研究这类农药,最早合成的为邻氯苯甲酰基苯基取代     

新农药苏脲1号

取代苯甲酰基脲类具有抑制昆虫几丁质生成的能力,可使昆虫不能正常蜕皮变态而死亡。国外研究最多的品种是PH6038、PH6040,日本最近研制出IKI7899。1976年江苏师范学院化学系开发出苏脲1号。七年来经过药效等方面试验证明,苏脲1号具有较好的杀虫活性,并具有合成工艺简单,原料易得等特点。     

几个含噻二唑环芳甲酰基脲的合成及生物活性

通过2-氨基-5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑与取代苯甲酰基异氰酸酯反应,得到相应的芳甲酰基脲:N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-氯苯甲酰基)脲(Ⅲa)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-溴苯甲酰基)脲(Ⅲb)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(4-溴苯甲酰基)脲(Ⅲc)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-甲基苯甲酰基)脲(Ⅲd)和N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(4-三氟甲基苯甲酰基)脲(Ⅲe),收率分别为69.5%、67.2%、73.1%、66.8%和71.6%.产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱与元素分析表征.并对目标化合物进行了植物生长调节活性测试,初步的测试结果表明,目标化合物在10 mg/L表现出一定程度的生长素活性和较好的细胞分裂素活性,其中Ⅲc和Ⅲe的细胞分裂素活性超过40%.     

5个含噻二唑环芳甲酰基脲的合成及生物活性

通过2-氨基-5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑与取代苯甲酰基异氰酸酯反应,得到相应的芳甲酰基脲:N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-氯苯甲酰基)脲(Ⅲa)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-溴苯甲酰基)脲(Ⅲb)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(4-溴苯甲酰基)脲(Ⅲc)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-甲基苯甲酰基)脲(Ⅲd)和N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(4-三氟甲基苯甲酰基)脲(Ⅲe),收率分别为69.5%、67.2%、73.1%、66.8%和71.6%。产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱与元素分析表征。并对目标化合物进行了植物生长调节活性测试,初步的测试结果表明,目标化合物在10mg/L表现出一定程度的生长素活性和较好的细胞分裂素活性,其中Ⅲc和Ⅲe的细胞分裂素活性超过40%。     

苏脲1号类似物的合成及其杀虫活性

昆虫几丁质合成抑制剂——苯甲酰基脲衍生物是1973年出现的一种新型杀虫剂。它抑制昆虫几丁质合成从而导致昆虫不能蜕皮而死亡。1976年苏州大学(原江苏师范学院)合成了苯甲酰基上邻位只有一个氯原子的苏脲1号[1-(2-氯苯甲酰基)-3-(4-氯苯基)脲],七年来对它的物理及光谱性质、药效、毒理、合成路线、分析方法进行了一系列的研究。证明苏脲1号具有高效、安全、合成简便等特点。本文合成了一系列苏脲1号类似物,即保留分子结构中苯甲酰基邻位一个氯原子,同时改变另一个苯环或环上取代基时,观察药     

苏脲一号的合成

取代苯甲酰基苯基脲类是七十年代发展起来的一种新型昆虫生长调节剂,我国开发研制出的苏脲一号,(又称灭幼脲3号)就是其中一种,它具有高效、低毒等特点,对农、林业害虫和卫生害虫都有显著的防效。苏脲一号现已报道的合成方法主要是用草酰氯(或光气)和邻氯苯甲酰胺反应生成邻氯苯甲酰基异氰酸酯,再和对氯苯胺反应而制得。     

苏脲1号的物理及光谱性质

取代苯甲酰基脲类药物是一种昆虫几丁质合成抑制剂。国际上研究最多的是TH6040和TH6038。1976年江苏师范学院化学系合成了苏脲1号以后并与吴县农药厂进一步试验。四年来的工作证明苏脲1号具有高杀虫活性,合成工艺简单,原料易得,易于投产等特点,引起国内有关单位的兴趣。1979年N. P.Hajjar和J, E, Casida比较了24种这类化合物,其抑制活性次序为TH 6040>苏脲1号>TH 6038。苏脲1号是目前已知不含氟的取代苯甲酰脲类中活性最高的品种。由于苏脲1号的报导很少,我们对它的理化性能、药效、毒性以及它的类似物的合成等方面进行了一些工作。现将它的物理及光谱性质报道如下:     

除虫脲的特性与合成

除虫脲,又称灭幼脲,商品名敌灭灵,化学名称1—(2,6—二氟苯甲酰基)—3—(4—氯苯基)脲[N—(2,6—二氟苯甲酰基)—N’—(4—氯苯基)脲],分子结构为(?)除虫脲是一种白色或浅黄色针状结晶;熔点为210～230℃;分配系数:二氯甲烷—水(PH 值     

纤维素衍生化手性固定相的制备和对噻吗洛尔拆分

用超声方法合成了三(3,5-二硝基苯甲酰基)纤维素(CTNB)、三(4-溴苯甲酰基)纤维素(CTBB)、三(苯甲酰基)纤维素(CTB)、三(4-甲基苯甲酰基)纤维素(CTMB)、三(4-硝基苯甲酰基)纤维素(CTPB).将此类衍生化纤维素作为薄层色谱的手性固定相,结合展开剂的优化,对噻吗洛尔对映体进行拆分研究,并对衍生化取代基对拆分效果的影响以及对映体在手性固定相上的拆分机理进行了详细的探讨.     

苯甲酰基苯基脲类杀虫剂及其类似物的研究进展

一、前言苯甲酰基苯基脲类作为杀虫剂是70年代化学家们企图通过改变脲类除草剂的化学结构来合成新型除草剂过程中发现的。第一个化合物为DU-19111,它由脲类除草剂敌草隆与腈类除草剂敌草腈合成的,有一定的杀虫性能,由此合成了一些类似化合物和运用定量结构活性关系(QSAR)法进行分析,发现了TH-6040及TH-6038。目前此类杀虫剂虽然研究时间不     

N-对氯苯甲酰基-N'-芳酰氨基硫脲的合成与杀菌活性

以对氯苯甲酰氯为原料,通过与硫氰酸钾反应生成对氯苯甲酰基异硫氰酸酯,再与芳酰肼进行加成反应,合成了7种对氯苯甲酰基芳酰氨基硫脲:N-对氯苯甲酰基-N’-苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ)、N-对氯苯甲酰基-N＇-对羟基苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ2)、N-对氯苯甲酰基-N＇-对硝基苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ3)、N-对氯苯甲酰基-N’-邻甲氧基苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ4)、N-对氯苯甲酰基-Ⅳ’-对氯苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ5)、Ⅳ-对氯苯甲酰基-N＇-a-萘乙酰氨基硫脲(Ⅱ6)和N-对氯苯甲酰基-N’-对甲苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ7),收率分别为79.8％、84.8％、65.6％、64.6％、88.8％、72.2％和82.6％.产物的结构经元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱表征.并对目标化合物进行了杀菌活性测试,初步测试结果表明,该类化合物对枯草杆菌有较强抑制作用,而对大肠杆菌无明显抑制作用.     

基团电子效应对邻氯苯甲酰基取代脲及取代硫脲杀虫活性的影响

昆虫几丁质抑制剂是1972年发现的一类新型杀虫剂,它奇特的杀虫机理引起人们广泛的关注。最早发现的DU19111以及作为此类药物的典型代表物PH6040,都是苯甲酰基取代脲的衍生物。     

N-对氯苯甲酰基- N′-芳酰氨基硫脲的合成与杀菌活性

以对氯苯甲酰氯为原料,通过与硫氰酸钾反应生成对氯苯甲酰基异硫氰酸酯,再与芳酰肼进行加成反应,合成了7种对氯苯甲酰基芳酰氨基硫脲:N-对氯苯甲酰基-N'-苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ1)、N-对氯苯甲酰基-N'-对羟基苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ2)、N-对氯苯甲酰基-N'-对硝基苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ3)、N-对氯苯甲酰基-N'-邻甲氧基苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ4)、N-对氯苯甲酰基-N'-对氯苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ5)、N-对氯苯甲酰基-N'-α-萘乙酰氨基硫脲(Ⅱ6)和N-对氯苯甲酰基-N'-对甲苯甲酰氨基硫脲(Ⅱ7),收率分别为79.8%、84.8%、65.6%、64.6%、88.8%、72.2%和82.6%。产物的结构经元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱表征。并对目标化合物进行了杀菌活性测试,初步测试结果表明,该类化合物对枯草杆菌有较强抑制作用,而对大肠杆菌无明显抑制作用。     

N-(甲基取代苯基)-N′-(2-羟基-3-萘甲酰基)脲的合成研究

以2-羟基-3-萘甲酸和二氯亚砜为原料合成2-羟基-3-萘甲酰氯,再与甲基取代的苯脲化合物反应得到N-(甲基取代苯基)-N′-(2-羟基-3-萘甲酰基)脲。重点研究了N-(3-甲基苯基)-N-(′2-羟基-3-萘甲酰基)脲的合成工艺条件对产品收率的影响,确定了最佳合成工艺,即以苯为溶剂、三乙胺为缚酸剂,n(间甲基苯脲)∶n(2-羟基-3-萘甲酰氯)∶n(苯)=1∶3∶33,回流温度下反应4 h,产品质量分数97.40%,收率71.5%。在相同条件下合成了N-(2-甲基苯基)-N′-(2-羟基-3-萘甲酰基)脲、N-(4-甲基苯基)-N-(′2-羟基-3-萘甲酰基)脲和N-(3,5-二甲基苯基)-N-′(2-羟基-3-萘甲酰基)脲,质量分数分别为95.72%、97.69%和99.44%,收率分别为47.1%、71.5%和59.7%。通过紫外吸收光谱、红外吸收光谱和质谱等对化合物进行了表征,证明产品结构正确。     

苯甲酰基苯基脲杀虫剂

取代苯基脲化合物的生物活性已经知道相当长一个时期了,很多众所周知的除草剂就属于这一类。而取代苯甲酰脲类化合物的杀虫活性只是在1970年前后才被Philips-Duphar公司所发现。在除草剂敌草腈结构活性研究过程中,把敌草腈与敌草隆相结合,得到1-(2,6-二氯苯甲酰基)-3-(3,4-二氯苯基)脲,代号为Du 19,111。此化合物没有显     

N-硝基-N-(2,6-二硝基4-三氟甲基苯基)脲衍生物的合成及除草活性

以2,6-二硝基-4-三氟甲基氯苯为起始原料,与氨水反应生成2,6-二硝基-4-三氟甲基苯胺;该苯胺与乙酰硝酸酯反应生成N-硝基-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯胺;以三乙胺为缚酸剂,N-硝基-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯胺与固体光气在二氯甲烷中反应,生成酰氯中间体;酰氯中间体再与取代苯胺反应得到了7种含N-硝基的不对称脲类化合物。产物经IR1、HNMR、质谱、元素分析表征。对目标化合物进行了除草生物活性测试,初步测试结果表明:当其水溶液质量浓度为500 mg/L时,脲基另一端的苯环为2-氯苯基、4-氯苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基时,这些化合物对稗草的校正根长抑制率和校正茎长抑制率都大于40%;但这些化合物对苋菜作用不明显,对苋菜的校正根长抑制率和校正茎长抑制率小于20%。     

靶向丙酮酸脱氢酶吡啶衍生物除草剂的设计与合成

丙酮酸脱氢酶系(pyruvate dehydrogenase,PDH)是一个有潜力的除草剂作用靶点。采用不同取代苯甲醛合成各种α-羟基芳基膦酸酯,然后与2,6-吡啶二甲酰氯反应得到五个不同取代基的2,6-吡啶二甲酰氧基烃基膦酸酯,并由IR与1H NMR波谱进行验证。进一步通过对比分析各个不同产物的产率得出苯甲醛上不同取代基对此反应的影响。     

N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N'-(2-氟苯基)脲的合成

苯甲酰脲类化合物是一种新型制虫剂,具有较高的杀虫活性,选择性和安全性,是近年发展较好的新型农药,本研究以2,6-二氟苯甲酰胺为起始原料,经酰化,加成合成N-(2,6-二氟甲酰基)N'-(2-氟苯基)脲的方法,总收率高达90%。