甲草醚和KC 6361的生理作用特征

对硝基二苯醚类除草剂根据它们苯环(图1中的A环)上取代的位置可以分为两类:邻对位取代及间位取代的化合物。第一类化合物例如乙氧氟草醚[2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基)-4-(三氟甲基)-苯]和三氟羧草醚[5-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-2-硝基苯甲酸],通过使植物细胞迅速过氧化光导致漂白和干化而发挥除草作用。除草剂的首位靶标已知为原卟啉原氧化酶,这是亚铁原卟啉和叶绿素生物合成中最为普通的酶。除草剂作用机     

芳基三唑啉酮化合物的除草构效关系研究

人们认识抑制原叶啉原氧化酶(PPO)作用除草剂已有几十个年头。其代表性商品化除草剂诸如三氟羧草醚、乙氧氟草醚和噁草酮亦已应用多年,不过其作用机制至今还不甚了解。美国FMC公司在调查原卟啉原氧化酶抑制剂过程中,发现几种活性很高的芳基三唑啉酮除草剂,诸如化合物(1)、(20)和(21);大豆田芽前除草剂sulfentrazone和谷物田芽后除草剂 carfentrazone-ethyl(图1)亦属其中。这类除草剂芳基环 4位、5位化学基团的物理化学性     

恶性杂草麦家公防除药剂室内及田间效果测定

[目的]采用温室盆栽和田间试验相结合的方法,筛选出对麦家公有较好效果的除草剂。[结果]室内结果表明:光合系统Ⅱ抑制剂(包括异丙隆、辛酰溴苯腈和灭草松)、原卟啉原氧化酶抑制剂(包括唑草酮和乙羧氟草醚)和植物生长素类(包括氯氟吡氧乙酸、2,4-滴丁酯、2甲4氯钠和麦草畏)共9种除草剂对麦家公均有很好的效果。田间试验结果表明:唑草酮、辛酰溴苯腈、双氟磺草胺、苯磺隆冬前冬后施药均有很好的效果。     

3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸合成工艺改进

3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸是一种重要的中间体,由它可以合成三氟羧草醚等多种二苯醚类除草剂。本文概述了3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸的合成改进方法。     

有机中间体3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸的合成改进

3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸是一种重要的中间体,由它可以合成三氟羧草醚等多种二苯醚类除草剂。概述了3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸的合成路线及改进方法。     

氟丙嘧草酯的合成新工艺

正氟丙嘧草酯【{2-氯-5-[1,2,3,6-四氢-3-甲基-2,6-二氧4-(三氟甲基)嘧啶-1-基]苯甲酸-1-(丙烯氧基羰基)-1-甲基乙基酯}(1)】是一类高效、非选择性以及对环境友好的脲嘧啶类除草剂,属于原卟啉原氧化酶抑制剂,主要用于果园(包括葡萄园)、棉花地和非耕地,芽前处理防除禾本科杂草,以及一年生和多年生阔叶杂草、莎草等。对于1的合成,文献方法采用2-氯-5-硝基苯甲     

新型杀菌剂氟噻唑吡乙酮的合成

[目的]改进合成工艺,缩短合成路线,提高总收率。[方法]以4-哌啶腈和氯代乙酰氯为起始原料,经酰胺化反应得到1-(2-氯乙酰)-4-氰基哌啶、然后与3-甲基-5-三氟甲基吡唑和硫化氢气体生成关键中间体1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]-4-硫代甲酰胺哌啶;以1,3-二氯丙酮为原料,在氯化氢存在下与亚硝酸叔丁基酯反应生成3-氯-N-羟基-2-氧代-丙胺氯,然后与2,6-二氟苯乙烯环化得到关键中间体2-氯-1-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢异唑-3-基]乙酮。最后2-氯-1-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢异唑-3-基]乙酮与1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]-4-硫代甲酰胺哌啶反应得到目标产物氟噻唑吡乙酮。[结果]经1H NMR手段鉴定,产品结构与氟噻唑吡乙酮结构一致,总收率28.4%。[结论]该工艺简单经济,条件温和,适合工业化生产。     

催化氧化合成氟虫腈新工艺

以4-三氟甲基苯胺、浓盐酸、双氧水为起始原料合成2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺,2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺,再和2,3-二氰基丙酸乙酯反应合成中间体芳基吡唑腈,5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基-苯基)吡唑经过硫氰化、缩合、催化氧化合成目标化合物氟虫腈.重点讨论了反应时间、温度、投料比对2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺和5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基-苯基)吡唑收率的影响.采用该工艺操作简单,易于工业化,且减少了废酸的处理和高毒性试剂的使用.     

2-[4-(2,6-二氟苯基)噻唑-2-基]-3-羟基-2-三氟甲基肉桂腈的合成探讨

通过对2-[4-(2,6-二氟苯基)噻唑-2-基]-3-羟基-2-三氟甲基肉桂腈合成方法及重要中间体2-氰甲基-4-(2,6-二氟苯基)噻唑合成的探讨,综合考虑原料来源、工艺难易等因素,得到一条比较合理的合成路线。     

氟虫腈的催化氧化合成研究

氟虫腈是一高效、广谱的吡唑类杀虫剂,以5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑为原料,经硫氰化、缩合、催化氧化合成了氟虫腈。     

加拿大正式登记纽发姆的除草剂Pyro和道格拉斯的熏蒸剂ProFume

正纽发姆的除草剂Pyro加拿大有害生物管理局(PMRA)正式登记纽发姆的除草剂Pyro(日本农药公司开发的吡唑类除草剂吡草醚),用于小麦、大麦、燕麦、黑麦、荞麦、黍、油菜、豌豆、扁豆、大豆、芥末、玉米苗前防除阔叶杂草。吡草醚,吡唑类除草剂,原卟啉原氧化酶抑制剂,为触杀性芽     

2013年授权的农药专利(杀虫剂篇)

<正>3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物杀虫剂本发明涉及3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物及其作为杀虫剂应用,通式如(I)所示,其中各基团的意义见说明书。本发明通式(I)的化合物具有优异的杀虫活性,部分化合物对蚜虫、尖音库蚊、小菜蛾的杀虫活性超过了商品化品种乙虫腈(Ethiprole),能用于防治鳞翅目类、鞘翅目类、异翅目类、双翅目类、直翅目类以及同翅目类害虫。     

催化氧化合成氟虫腈新工艺

以4-三氟甲基苯胺、浓盐酸、双氧水为起始原料合成2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺,2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺再和2,3-二氰基丙酸乙酯反应合成中间体芳基吡唑腈,5-氨基-3-氰基-1-（2,6-二氯-4-三氟甲基-苯基）吡唑经过硫氰化、缩合、催化氧化合成目标化合物氟虫腈。重点讨论了反应时间、温度、投料比对2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺和5-氨基-3-氰基-1-（2,6-二氯-4-三氟甲基-苯基）吡唑收率的影响。采用该工艺操作简单,易于工业化,且减少了废酸的处理和高毒性试剂的使用。     

原卟啉原氧化酶抑制性除草剂的发展

原卟啉原氧化酶是四吡咯生物合成途径中最后一种酶,是包括二苯醚、环状亚胺、噁二唑等多种类型除草剂的靶标。作用于该酶的此类除草剂引起细胞成分在光诱导的过氧化作用遭到破坏,从而造成细胞渗漏、光合作用受阻,最终导致植物死亡。综述了原卟啉原氧化酶抑制性除草剂的开发、特性及若干品种。     

2-[7-氟-4-(3-碘-丙-2-炔基)-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并(噁)嗪[b][1,4]-6-基]-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1,3-二酮的合成

标题化合物(B2055)是具有较高原卟啉原氧化酶抑制剂除草活性的N-苯基酞酰亚胺类新化合物,合成该化合物的关键步骤是2-[7-氟-4-(丙-2-炔基)-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并噁嗪[b][1,4]-6-基]-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1,3-二酮(丙炔氟草胺,flumioxazin)的碘化。为寻求更经济和可工业化的合成路线,考察了不同的碘化剂、溶剂、原料配比、反应温度及反应时间对丙炔氟草胺的转化率和产品B2055收率的影响,在以醋酸为溶剂,氯化碘为碘化剂,原料丙炔氟草胺与氯化碘的物质的量比为1∶3,反应温度为20℃,反应时间为60 min的工艺条件下,原料丙炔氟草胺转化率为92.2%,产品B2055收率为90.7%。     

乙虫腈中间体5-氨基-3-氰基-4-乙硫基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的液相色谱分析

5-氨基-3-氰基-4-乙硫基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑是杀虫剂乙虫腈的重要中间体。采用液相色谱法对其含量分析方法进行了研究。采用甲醇和水为流动相,选用HypersilC18色谱柱,紫外检测器进行分析。结果显示标准偏差为0.38,变异系数0.40%,回收率为99.5%,线性相关系数为0.999。在建立的分析条件下,测定5-氨基-3-氰基-4-乙硫基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的有效成分的方法具有较好的线性、精密度和准确度,是较理想的分析方法,完全能够满足工业化对5-氨基-3-氰基-4-乙硫基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的质量控制。     

氟虫腈的催化氧化合成研究

氟虫腈是一高效、广谱的吡唑类杀虫剂,以5-氨基-3-氰基-1-（2,6-二氯-4-三氟甲基苯基）-吡唑为原料,经硫氰化、缩合、催化氧化合成了氟虫腈。     

基于PPO的二芳基醚类除草剂研究进展

二芳基醚结构是创制新型原卟啉原氧化酶(protoporphyrinogen oxidase,PPO)抑制剂类除草剂品种的重要骨架之一。本文主要综述了二芳基醚类PPO抑制剂类除草剂的作用机制、主要商品化除草剂品种以及国内外研究进展,并展望其发展趋势。     

5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的合成研究

氟虫腈英文通用名为fipronil,商品名Regent（锐劲特）,是一种芳基吡唑型杂环类杀虫剂。氟虫腈具有长效性、高活性,对许多病菌均有抑制作用,并能促进植物生长,既可用于茎叶处理和土壤处理,又可用于种子处理,是代替高毒有机磷农药的首选品种之一。 5-氨基-3-氰基-1-（2,6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑,为芳基吡唑腈类化合物,分子式：C11H5C12F3N4,CAS：120068—79—3。该化合物为合成氟虫腈的关键中间体。在5-氨基-3-氰基-1-（2,6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的合成文献中,都存在废酸排放过多,不易处理,使用试剂毒性较大,工业防护要求高等缺点。本课题组对该化合物的合成进行了研究,对筛选出的合成路线进行了改进。     

关于2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺合成工艺的探讨

三氟甲基由于具有良好的脂溶性,可以有效地增加农药的药效,在农药的制备上有很多的应用。2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺主要用于制备两个农药,一是杀虫剂氟虫腈。这是目前最好的稻田杀虫剂。应用很广,全球销售额排名第三,而且随着专利的到期,在发展中国家的用量会有较大的提升;二是新型除草剂吡氯草胺。由于推出较晚．其应用尚待扩大。随着我国氟虫腈的国产化,2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的开发具有良好的经济效益和社会效益。