对全氟壬烯氧基苯磺酸钠的合成与表面活性

以全氟壬烯、苯酚和氯磺酸为主要原料,经醚化、磺化和中和反应制备对全氟壬烯氧基苯磺酸表面活性剂,用红外光谱和19FNMR,1HNMR对分子结构进行了表征。研究了醚化反应投料方式对全氟壬烯基苯酚醚收率的影响,氯磺酸和全氟壬烯基苯酚醚的配比以及反应时间对磺化反应收率的影响。结果显示,向苯酚、三乙胺和二甲基甲酰胺(DMF)的混合物中滴加全氟壬烯,比向全氟壬烯、苯酚和二甲基甲酰胺的混合物中滴加三乙胺,醚化反应收率高17%。氯磺酸和全氟壬烯基苯酚醚的摩尔比为3∶1,40℃反应2h,磺化反应收率67.6%。表面活性的测定结果表明,对全氟壬烯氧基苯磺酸钠表面活性剂的临界胶束浓度为1.28×10-3mol/L,γcmc为19.23mN/m(20℃)。对全氟壬烯氧基苯磺酸钠表面活性剂性能优良。     

含全氟壬烯基单体的合成与聚合

制备了1种含有全氟壬烯基的单体,与其他单体聚合得到含氟共聚物乳液.全氟壬烯(Ⅰ)和烯丙基(p-羟甲基苯基)醚(Ⅱ),在催化剂存在下得到含氟单体p-全氟壬烯基氧基苯酚烯丙基醚(Ⅲ)；以K2S2O8为引发剂,丙烯酸丁酯(BA)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)和Ⅲ为共聚单体,采用乳液聚合的方法,制备了带蓝色荧光的含氟乳液.用傅立叶...     

含全氟壬烯基丙烯酸酯单体合成及乳液聚合

研究了含全氟壬烯基丙烯酸酯的合成及其聚合反应。以全氟壬烯氧基苯磺酰氯为原料,经酰胺化、酯化得到N-甲基-N-p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基乙基丙烯酸酯(Ⅲ);确定了Ⅲ的较优合成工艺条件为:n(Ⅱ)∶n(丙烯酰氯)=1∶3,室温反应6 h,含氟单体Ⅲ的收率为75.0%;并将Ⅲ与甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙烯酸丁酯(BA)在K2S2O8(KPS)存在下,通过半连续乳液聚合法,制备了含氟丙烯酸酯乳液。用傅里叶变换红外光谱(FTIR)、核磁共振波谱(1HNMR)、质谱(ESI-MS)等对含氟丙烯酸酯单体(Ⅲ)和聚合物乳胶膜的结构进行了表征;考察了乳液的稳定性、Ⅲ的含量对聚合物膜上水接触角的影响。当含氟丙烯酸酯占单体总质量的20%时,水接触角为88.2°。     

期刊文献

正一种枝杈型含氟季铵盐型阳离子表面活性剂的合成及其性能武宏科,沈海民,史鸿鑫摘要:以枝杈型含氟醚(4-全氟-[(1,3-二甲基-2-异丙基)-1-丁烯]氧基苯基醚)为原料,通过磺酰化、胺解和季铵化,得到枝杈型含氟季铵盐型阳离子表面活性剂[N-4-全氟-[(1,3-二甲基-2-异丙基)-1-丁烯]氧基苯磺酰胺基]乙     

聚甘油全氟壬烯基醚的合成与表面性能

研究了非离子型表面活性剂聚甘油全氟壬烯基醚的合成及其表面性能。以十聚甘油(PG-10)和全氟壬烯(PFN)为原料,N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,在碳酸钠存在下合成了十聚甘油全氟壬烯基醚(PDE)。用红外光谱和19F-NMR对产物分子结构进行了表征,考察了PDE的合成工艺,泡沫性能和对苯-水体系的乳化性能。当n(PG-10):n(PFN):n(Na2CO3)=1:1:1,DMF为溶剂,PG-10和PFN在50℃反应6 h,所得产物PDE水溶液的临界表面张力(CMC)为22.5 mN·m-1。1 g·L-1 PDE水溶液对苯-水体系的乳化力为746 s,发泡体积为75 mL,泡沫半衰期(T1/2)为77s。十聚甘油全氟壬烯基醚是性能优良的非离子表面活性剂和乳化剂。     

含全氟壬烯基的阳离子氟表面活性剂的合成

以p-全氟壬烯氧基苯甲酸为原料,经酰氯化、酰胺化和季铵化三步反应,制备了N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯甲酰氨基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵(Ⅰ),用IR、1HNMR、19FNMR对其结构进行了表征,并测试了其水溶液的表面张力。p-C9F17OC6H4COOH(Ⅱ)与过量SOCl2在40℃反应3 h后,与N,N-二甲基丙二胺反应,n(Ⅱ)∶n(N,N-二甲基丙二胺)=1∶2,乙腈作溶剂,70℃反应1 h,N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯甲酰氨基)丙基]-N,N-二甲基胺(Ⅲ)收率89.3%。Ⅰ的较佳合成工艺条件为:n(Ⅲ)∶n(碘甲烷)=1∶1.2,乙腈作溶剂,回流1.5 h,收率88.3%。Ⅰ的水溶液CMC为9.67×10-4mol/L,γ为20.4 mN/m。     

聚乙二醇单全氟壬烯基醚的合成与表面性能

以硼酸、聚乙二醇(PEG)和全氟壬烯为主要原料制备了聚乙二醇单全氟壬烯基醚,以红外光谱表征,并研究了其水溶液的表面性能。硼酸与聚乙二醇酯化反应以四氢呋喃作溶剂,n(PEG)∶n(硼酸)=3∶1,80℃反应3h,生成硼酸三聚乙二醇酯。聚乙二醇另一未反应的羟基再与全氟壬烯进行醚化反应,N,N-二甲基苯胺作缚酸剂,n(C9F18)∶n(硼酸三聚乙二醇酯)=3∶1,80℃反应1h,得硼酸聚乙二醇单全氟壬烯醚三酯,然后在70℃水解反应8h,得聚乙二醇单全氟壬烯基醚,收率90%左右(以全氟壬烯计)。测定了聚乙二醇单全氟壬烯基醚[C9F17O(CH2CH2O)nH]的表面张力和临界胶束浓度(CMC)。C9F17O(CH2CH2O)nH能大大降低水的表面张力,n越小,其表面张力越低。C9F17O(CH2CH2O)8H的CMC、γCMC和浊点分别为1.26×10-4mol/L,24.4mN/m,54.3℃。     

p-全氟壬烯氧基苯甲酸芝麻酚酯的合成

以p-全氟壬烯氧基苯甲酰氯(Ⅰ)和芝麻酚(Ⅱ)为原料,经酯化反应,制备p-全氟壬烯氧基苯甲酸-3,4-亚甲二氧基苯基酯(Ⅲ),用FTIR、1HNMR、19FNMR对其结构进行了表征。考察了缚酸剂、反应温度、反应时间、原料配比对酯化反应收率的影响。优化了酯化反应工艺,得到合成p-全氟壬烯氧基苯甲酸-3,4-亚甲二氧基苯基酯较佳的工艺条件为:二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,三乙胺(NEt3)为缚酸剂,n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)∶n(NEt3)=1∶2∶1,-5℃反应4 h,在该条件下收率达79.0%。     

含全氟壬烯基的丙烯酸酯的合成

以p-全氟壬烯氧基苯甲酰胺(Ⅰ)为原料,经羟甲基化和酯化两步反应,制备了p-全氟壬烯氧基苯甲酰胺基丙烯酸甲酯(Ⅱ),用FTIR、1HNMR、19FNMR对其结构进行了表征。中间体N-羟甲基-p-全氟壬烯氧基苯甲酰胺(Ⅲ)的最优合成工艺条件为:n(Ⅰ)∶n(甲醛)=1∶6.0,碳酸钠为碱性催化剂,pH=8.0～10.0,70℃反应8h,Ⅲ的收率84.7%。Ⅱ的最优合成工艺条件为:n(Ⅲ)∶n(丙烯酸)=1∶2.0,甲苯为共沸剂,对甲苯磺酸为催化剂,回流反应8h,Ⅱ的收率74.2%。     

一种枝杈型含氟季铵盐型阳离子表面活性剂的合成及其性能

以枝杈型含氟醚(4-全氟-[(1,3-二甲基-2-异丙基)-1-丁烯]氧基苯基醚)为原料,通过磺酰化、胺解和季铵化,得到枝杈型含氟季铵盐型阳离子表面活性剂[N-[4-[全氟-(1,3-二甲基-2-异丙基)-1-丁烯]氧基苯磺酰胺基]乙基二乙基甲基碘化铵,其结构经IR、1H-NMR、MS得到确认;其水溶液的临界胶束浓度(CMC)为2.5×10?5 mol?L?1,此时的表面张力为21.0 mN?m?1通过对温度、电解质以及与碳氢表面活性剂的复配研究发现:随着温度的升高其水溶液的CMC和表面张力呈下降趋势;盐度对其影响不大且具有较好的复配性能。     

磺酰胺类染料中间体的合成与表征

以乙酰苯胺、间苯二胺为主要原料,经磺酰化、酰胺化、脱乙酰基,合成了替代致癌染料中间体N,N'-1,3-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺,并优化了酰胺化反应条件。产物分别经元素分析、红外、质谱和核磁表征确证了结构。     

2,4-二氯-5-磺酰氨基苯甲酸合成工艺研究

2,4-二氯苯甲酸为原料,经氯磺化、氨解、水解酸化三步反应制备了2,4-二氯-5-磺酰氨基苯甲酸(1)。研究了各步反应的影响因素,确定反应的最佳工艺为:n(氯磺酸)∶n(2,4-二氯苯甲酸)=3.5∶1,反应温度为130～140°C,反应时间为3.5h。得产品2,4-二氯-5-磺酰氨基苯甲酸(2)。n(氨水)∶n(2)=4∶1,10～15°C反应3h,盐酸酸化,得到(1),总收率79.3%,纯度98.7%(HPLC),结构经IR与1H NMR证实。     

石油环烷酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠盐的合成及其界面张力研究

利用石油环烷酸原料合成出石油环烷酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠盐 (DPCMS)。通过正交实验设计 ,确定了石油环烷酸单乙醇酰胺的优化反应条件为 :反应温度 10 0℃ ,反应时间 4h ,催化剂用量为反应体系总质量的 3% ,石油环烷酸甲酯与单乙醇胺的量比为 :n(甲酯 )∶n(单乙醇胺 ) =1 0∶1 0。测定了所得表面活性剂溶液与克拉玛依原油之间的界面张力。结果表明 ,所合成的DPCMS的最佳配方驱油体系的油水界面张力最低值为 1 0× 10 -3 mN/m     

N-十二烷基-N-甲基葡萄糖酰胺的合成

经过两步合成了N-十二烷基-N-甲基葡萄糖酰胺(MEGA-12)绿色表面活性剂。第1步葡萄糖与甲胺在Raney-Ni催化下经加氢还原胺化,得葡萄糖甲胺中间体,葡萄糖转化率100%;第2步以甲醇钠为催化剂,使葡萄糖甲胺与月桂酸甲酯酰胺化合成目标产物MEGA-12,葡萄糖甲胺转化率为94.12%。经单因素实验与正交实验,确定了最佳工艺条件,用FTIR和1HNMR对合成的中间体及目标产物进行了结构表征。     

米糠油酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯盐的合成及性能

以米糠油甲酯为原料，采用正交试验法，优化了酰胺化、酯化的工艺，筛选出自制酯化催化剂Ct1，制得了透明、浅褐色的米糠油酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠盐（ROMS）溶液。其固体物的质量分数为25％，活性物质量分数为18％。活性物质量分数为0．2％的水溶液的表面张力为34．73mN/m，去污率为28．78％。     

CuBr·SMe_2催化合成N,N′-二苯基-1,3-苯二胺

以间苯二胺盐酸盐为原料,经除盐、酰胺化、C-N键偶联、水解等反应制得N,N′-二苯基-1,3-苯二胺。考察了C-N键偶联反应中催化剂的用量、碱的选择和用量对总收率的影响。结果表明:使用溴化亚铜二甲基硫醚作催化剂,n(CuBr.SMe2)∶n(底物)=0.15∶1,碳酸钾为缚酸剂,n(碳酸钾)∶n(底物)=3∶1,反应总收率达到90.8%。1H NMR、MS、HPLC及熔点等表征手段确证了目标化合物结构和纯度。     

Scalable synthesis of oleoyl ethanolamide by chemical amidation in a mixed solvent

Oleoyl ethanolamide is a lipid mediator that exhibits biological activity in animal and cell models. In this study, an effective process is described to synthesize oleoyl ethanolamide by chemical amidation with native oil used as an acyl donor in the presence of sodium methoxide. Reaction conditions were optimized. When the amidation reaction was conducted in a mixed solvent, by reacting 2 mmol high oleic sunflower oil and 20 mmol ethanolamine in the presence of 1.5 % sodium methoxide with agitation, >90 % fatty acid ethanolamide was formed after 3 h of reaction time. The fatty acid ethanolamide product was purified by a two‐step crystallization process to prepare oleoyl ethanolamide. Highly pure oleoyl ethanolamide was obtained in a 70.3 % molar yield. The novelty of the work is the use of native oil as acyl donor and the mixed solvent used as the reaction media. The use of native oil avoids the formation of ion pairs with ethanolamine that can occur in other synthesis routes.     

五氯化铌/离子液体[BMIm]Br共催化合成酰胺化合物

以脂肪族或芳香羧酸和脂肪胺为原料,制备了一系列酰胺类化合物.建立了一种温和条件下五氯化铌和离子液体共同参与的催化脂肪族或芳香羧酸和脂肪胺直接酰胺化的方法,用于高效制备酰胺类化合物.对催化剂用量、反应溶剂、反应时间以及反应温度进行了优化.结果表明,在最佳反应条件(有机酸2.0 mmol,有机胺2.0 mmol,五氯化铌0.16 mmol,1-甲基-3-丁基咪唑溴化物0.3 mmol,4A分子筛200 mg,甲苯4 mL,反应温度110℃,反应时间24 h)下,酰胺收率为77％～96％.     

棕榈酰基蛋氨酸表面活性剂的合成与性能

以天然产物棕榈酸和蛋氨酸为原料，通过酰氯化反应和酰胺化反应两步法合成棕榈酰基蛋氨酸表面活性剂（PMS），探究反应温度、反应时间、反应物摩尔比、反应介质体积比等因素对酰胺化反应的影响；通过傅里叶红外光谱（FTIR）、核磁共振氢谱（¹H NMR）和质谱对产物的结构进行表征；研究产物的表面性能和复配体系的性能。实验结果表明：酰胺化反应最佳反应温度为30℃、n(棕榈酰氯)∶n(蛋氨酸)=1∶1.2、V(水)∶V(丙酮)=1∶2、反应时间为2.5h，在此条件下，得到产物产率89.0%；表征的结果为目标产物；合成产物临界胶束浓度为 1.2×10^-4mol/L，表面张力为29.59mN/m；对苯等有机溶剂的乳化作用明显优于月桂酰基谷氨酸（LAS）；PMS与椰油丙基甜菜碱（CPBS）摩尔比为4∶6时复配体系表面活性最佳，临界胶束浓度达到9.5×10^-5mol/L，复配体系表面张力为28.1mN/m。     

脂肪酰胺丙基二甲基氧化胺的合成及在酸性体系中的增稠研究

采用2步法合成了一系列的脂肪酰胺丙基氧化胺类化合物,优化了2步法合成工艺,并研究了脂肪酰胺丙基氧化胺类物质在酸性体系中的增稠作用。结果发现,第1步酰胺化反应的最佳工艺条件为：n（N,N-二甲基丙二胺）：n（脂肪酸）=1．25：1,反应温度为160℃,反应时间10h,收率99％以上;第2步氧化反应的最佳工艺条件为：n（双氧水）：n（酰胺）=1．05：1,反应温度80℃,反应时间3h,催化剂用量为总质量的0．5％,收率99．4％。结果发现,肉豆蔻酰胺丙基氧化胺和棕榈酰胺丙基氧化胺在酸性体系下有明显的增稠作用。