生物苄呋菊酯的合成研究

一、前言苄呋菊酯(Resmethrin)是英国Rothamstad实验站M.Elliott等人于1967年首先合成的。它是继烯丙菊酯(Allethrin)、胺菊酯(Tetramethrin)以后又一个重要的拟除虫菊酯新品种。苄呋菊酯对家蝇的毒力是天然除虫菊素的50倍,而其对鼠类的毒性约为天然除虫菊素的四分之一。因此,苄呋菊酯不仅是一种良好的家庭卫生用杀虫剂,而且由于其毒性极低,在储粮方面也具有广泛的用途,1975年联     

消旋反式对甲氧甲基苄菊酯的合成

前言消旋反式对甲氧甲基苄菊酯是一种拟除虫菊酯类化合物,它具有高效、低毒、无抗药性、无污染的特点,是一种优良的广谱性杀虫剂。1974年日本Matsuo,Hiroshi等,发表了消旋顺反对甲氧甲基苄菊酯的合成方法,我们从1977年开始研究消旋反式对甲氧甲基苄菊酯的合成,于1978年通过小试鉴定。对甲氧甲基苄菊酯的化学名称为2,2-二甲基-3-异丁烯基环丙烷羧酸对甲氧甲苄酯(4-methyl-oxylmethyl benzyl-2,2-dimethyl-3-isobutenyl cyclopropane carboxylate),简称甲苄菊酯。它的结构式为:     

Kdr型抗性机制在拟除虫菊酯抗性中的重要性

天然除虫菊花的杀虫组分——除虫菊素的结构被确定以后,人们就努力探索合成更有效的类似物。这种努力导致发现了所谓第一代合成拟除虫菊酯,即丙烯菊酯(allethrin)、四甲菊酯(tetramethrin)、炔糠菊酯(furamethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)等。然而,由于这些化合物光稳定性差,不能在农作物上使用,而仅限于环境     

除虫菊所引起皮炎的实验研究

天然除虫菊素能引起人的迟发型皮肤过敏反应,溴氰菊酯对皮肤、眼睛有刺激作用。本文用天然除虫菊素和国内正在投产、使用的二氯苯醚菊酯、戊酸氰醚酯和甲氧甲基苄菊酯(甲苄菊酯)作比较,研究它们能否产生迟发型皮肤过敏反应,为生产使用过程的劳动保护措施提供依据。     

制备对甲氧甲基苄氯的试验研究

当前世界农药总产量和杀虫剂总产量上升幅度不大,唯有拟除虫菊酯杀虫剂获得了迅速的发展。近年来,我国有不少单位也开展了对拟除虫菊酯杀虫剂的研究,但是真正形成了一定生产能力的还只局限于甲醚菊酯。对甲氧甲基苄氯就是合成甲醚菊酯的关键中间体。     

合成蚊香的原料——甲苄菊酯

<正> 消旋反式对甲氧甲基苄菊酯(简称甲苄菊酯)可作蚊香原料,由华东师范大学化学系与有关单位协作研制成功,先后通过小试和中试鉴定。该产品以异戊二烯、苯亚磺酸钠、异丙又丙酮为主要原料,产品为反式结构,合成线路较优越。中试证明,工艺基本成熟,原料基本立足于国内,为工业化生产提供了依据,其主要技术指标:总收率以异戊二烯计为26～31%,产品     

浓缩蚊香原料粉K-4F

浓缩蚊香原料粉(K—4F粉)是大日本除虫菊株式会社的研究成果,它以合成除虫菊酯作为杀虫剂的主要成分,并配以专为蚊香设计的强力增效剂。其组成为: 合成除虫菊酯 (d—T—丙烯菊酯) 2.2％增效剂(SYNERGIST 6.6％植物性粉末 97.2％性状为:黄褐色细粉,95％以上通过8O目筛,易和其它蚊香配料相混匀。用法为:     

苄氯菊酯在鼠体内的代谢

虽然天然及合成的除虫菊酯是高效低毒的杀虫剂,但对植物保护来说,大多数却对空气及光很不稳定。在除虫菊酯中,如除虫菊酯Ⅰ和S-生物丙烯菊酯,其易受光氧化之处是异丁烯侧链,而在生物苄呋菊酯中,呋喃环则是第二个敏感中心。但最近的工作表明,除虫菊酯中的对光不稳定的基团可被其他基团取代,而使之对光较为稳定,同时保持杀虫活性或提高活性。表Ⅰ所示的是一些重要除虫菊酯的杀虫活性、对鼠的毒性及其对光的稳定性。从中可以看出,光敏中心已被取代的生物苯醚菊酯,对光具有较大的稳定     

拟除虫菊脂毒性与代谢的研究进展

近来拟除虫菊酯引起了国内外人们的重视,其发展亦较快。其中有二氯苯醚菊酯、苄氯菊酯、戊酸氰醚酯、溴氰菊酯等都是很有前途的杀虫剂,本文就有关拟除虫菊酯的毒性和代谢,作一概括介绍。一、毒性 (一)急性毒性从表1可以看出,拟除虫菊酯对哺乳动物的急性LD_(50)差异较大,多数口服毒性很低,其LD_(50)在700～14000毫克/公斤之间,但是有的静脉注射毒性较大。     

我国除虫菊酯在卫生上应用概述

除虫菊类杀虫剂杀虫力强,药效迅速,对人畜安全,因此,宜作卫生害虫的防治。近十年,随着农用除虫菊的发展,除虫菊酯在卫生上应用也得到迅速发展,如世界卫生组织1970年推荐的公共卫生杀虫剂中除虫菊类仅2个:天然除虫菊素和丙烯菊酯,而1982年推荐的有12个:天然除虫菊素、丙烯菊酯、苄呋菊酯、生物苄呋菊酯、生物丙烯菊酯、S-生物丙烯菊酯、胺菊酯、二氯苯醚菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、戊酸氰醚酯、α-苯醚菊酯。与世界一样,我国除虫菊酯在卫生上应用也有很大发展,首先是品种增加。现今,我国卫生上应用的有天然除虫菊素、丙烯菊酯、二氯苯醚菊酯、胺菊酯、溴氰菊酯、戊酸醚酯、戊酸氰醚酯、     

农药进展——1986年英国作物保护会议简报

天然存在的、如某些植物所显示的农药性质,可以作为开发合成农药的出发起点.典型的例子是从植物除虫菊中获得的天然除虫菊杀虫剂.从这种植物中得到的提取物含有6个结构十分类似的除虫菊素,它们对哺乳动物低毒,对飞行昆虫击倒迅速,但持效性差.曾进行过各种努力来合成6种提取物中最有效的除虫菊素Ⅰ和Ⅱ的较简单的类似物.但是,一直到Rothamsted试验站(由国家研究开发公司NRDC提供经费)的研究者研制出苄呋菊酯,才获得了较大成功.苄呋菊酯对家蝇的活性是除虫菊素Ⅰ的20倍.     

拟除虫菊酯发展契机:醇部分引入氟的研究(下)

拟除虫菊酯和五氟代苄醇的历史回顾 1976年,拜耳公司发现五氟苯菊酯(fenfluthrin)[(表5)化合物(24)],这是人们知晓的化合物2,3,4,5,6-五氟代苄醇同氯菊酯酸[(图2)化合物(16)]酯化的产物,下面就来追溯其由来。珀杜大学从事五氟代苄醇研究,离合成氯化亚甲二氧苄基菊酸酯的科内尔实验室仅500英里之遥。氯化亚甲二氧苄基菊酸酯后来商品化[熏虫菊酯(Barthrin)]。1962年日本公     

新灭蚊剂JS-81的发现

<正> 拟除虫菊酯自1949年M.S.Schechter合成烯丙菊酯以来,已经历四十年的研究和开发历程,其中英国Rothamsted研究站M. Elliott与日本住友化学公司贡献最大,它们分别用二卤菊酸和苯氧基苄醇代替天然的菊酸和菊醇,合成了目前产量较大的二氯苯醚菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、杀灭菊酯等。我们对现有拟除虫菊酯的分子结构进行剖析,根据分子设计的原理,成功地合成了新灭     

甲苄菊酯的气相色谱分析方法研究

一、前言 (±)反式2,2-二甲基-3-异丁烯基环丙烷羧酸对-甲氧甲基苄酯,简称甲苄菊酯(或消旋反式对-甲氧甲基苄菊酯)。化学式:C_(19)H_(26)O_3,结构式: 甲苄菊酯的气相色谱分析方法尚未见文献报导。本文采用10％QF-1及5％OV-3两种不同色谱柱对合成产品进行总含量的测定,方法简便、快速,相对误差较小,适用于科研和工业生产的成品分析。     

科技简讯

<正> 绿仙菊酯在湖南有产。绿仙菊酯学名富右旋反式戊烯氰氯菊酯,系一新型拟除虫菊酯类驱虫药,具有高效、低毒、安全、对环境无污染、易挥发等特点。经湖南省卫生防疫站检测,表明其驱杀蚊虫效果良好,药效与日本同类产品相近,可替代进口产品。经农业部农药检定所核准,可用于蚊香生产。绿仙菊酯经上海市化学品毒性研究所测定,大鼠口服LD_(50)大于10000mg·kg~(-1),吸入LC大于2360mg·kg~1,属低毒农药。生产过程中“三废”治理措施可行,经处理后排放的含氰废水及尾气达到国家排放标准。     

拟除虫菊酯类农药的中枢神经毒作用机制研究

拟除虫菊酯农药根据其在哺乳动物引起的神经毒性症状的不同可分为二类,第一类是不含2-氰基的拟除虫菊酯农药,如苄呋菊酯;第二类是含有2-氰基的拟除虫菊酯化合物,如溴氰菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯等。后者杀虫活性极高,但毒性也较大。这二类拟除虫菊酯农药的主要毒理机制,即电生理效应基本相同,都能引起神经细胞膜钠离子通道功能异常,从     

新型拟除虫菊酯类杀虫剂-甲氧苄氟菊酯

甲氧苄氟菊酯（metofluthrin）是日本住友化学公司开发的挥发性高且杀虫活性卓越的拟除虫菊酯类杀虫剂，该药剂对各种蚊子的药效为目前蒸散药剂的十几至几十倍。     

新农药苄氯菊酯试制简讯

1975年3月我所革命职工在党支部的正确领导下,以阶级斗争为纲,坚持党的基本路线,独立自主,自力更生,合成出适用于防治农业害虫的新杀虫剂苄氯菊酯。一年来经过农业科学研究部门对水稻、棉花、蔬菜、甘薯、茶叶等主要作物害虫的初步药效表明,苄氯菊酯是一种高效低毒治虫谱广的新农药,颇有发展前途。苄氯菊酯的杀虫性质和化学结构,与除虫菊酯类似,而残效较长,是当前拟除虫菊酯中第一个能用于防治农业害虫的品种,是英国首先试制成功的。苄氯菊酯的化学名称为3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯代乙烯基)-1-环丙烷羧酸酯,分子式C_(21)H_(20)     

菊酸及其类似物的合成——方法讨论及其进展

天然除虫菊酯对哺乳动物毒性很低,经改变其化学结构之后,便研制出许多生物活性更高的合成拟除虫菊酯类杀虫剂。1973～1974年 Elliott 等人发现了对光稳定的二氯苯醚菊酯、溴氰菊酯等环丙烷型品种。另一方面,日本也积极开展了非三碳环型拟除虫菊酯的研究和工业化工作,其代表性化合物杀灭菊酯正在实际应用。     

四氟对苯二甲腈的合成与应用

<正>四氟对苯二甲腈,又名四氟对苯二腈,化学名2,3,5,6-四氟对苯二甲腈或2,3,5,6-四氟对苯二腈,CAS号1835-49-0,溶点195～200℃,白色固体。它是一种重要的有机化工中间体,特别是拟除虫菊酯类杀虫剂四氟苯菊酯、七氟菊酯、丙氟菊酯、四氟甲醚菊酯、甲氧苄氟菊酯等的重要中间体,具有十分广阔的发展前景。